核磁共振對實施例26中得到的N-3進行反應，得到結果為=1H NMR (500MHz,Chloroform) 89. 39(s,1H),8. 88(s,2H),8. 49(s,1H),7.84(s,2H),7.63(s,IH )，7. 45(d, J= 25. 0Hz, 4H)，7. 24(s,4H)，7. 04(d, J= 40. 0Hz, 6H)。
[0238] 實施例27
[0239] 5, 10-二（吡啶-4-基氧基）苯并[g]異喹啉（N-4)的合成：
[0240]
[0241 ] 參考實施例6中間體5-氯-2-(吡啶-4-硫基）吡啶（A-10)的合成，以N，N-二 苯基-5-(吡啶-4-基氧基）苯并[g]異喹啉-10-胺2g (0. 005m〇l)與4-巰基吡啶 1.2g(0.01mol)為原料進行反應，得固體（N-4)lg，產率44%。
[0242] 利用核磁共振對實施例27中得到的N-3進行分析，得到結果為=1H NMR (500MHz,Chloroform) 89. 56(s,1H),8. 50(d, J= 25. 0Hz, 3H),8. 39(s,4H),7. 90(s,IH )，7. 48(s,2H)，6. 99(d, J= 3. 3Hz, 4H)。
[0243] 實施例28
[0244] 5, 10-二（吡啶-4-硫基）苯并[g]異喹啉（N-5)的合成：
[0245]
[0246] 參考實施例6中間體5-氯-2-(吡啶-4-基硫）吡啶（A-10)的合成方法，以 5, 10-二氯苯并（G)喹啉4. 8g(0. 02mol)與4-羥基吡啶4. 4g(0. 04mol)為原料進行反應， 得固體（N-5)約6. lg，產率75%。
[0247] 實施例29
[0248] 將費希爾公司涂層厚度為I 500 A的ITO玻璃基板放在蒸餾水中清洗2次，超聲 波洗滌30min，然后按異丙醇、丙酮、甲醇按順序洗滌30min，再用蒸餾水反復清洗2次，超聲 波洗滌lOmin，干燥，轉移到等離子體清洗機中將上述基板洗滌5min，送到蒸鍍機中；將已 經準備好的ITO透明電極上蒸鍍空穴注入層2-TNATA蒸鍍50:0 A、空穴傳輸層a-NPD蒸鍍 300 A、青色主體ADN/摻雜5%的TPPDA蒸鍍300 A、空穴阻擋層及空穴傳輸層如表14所 示蒸鍍400 A、陰極LiF 5A、A12000 A，得到有機電致發光器件；上述過程有機物蒸鍍速 度是保持 lA/seCv LiF 是Al 是3~'7A/S:e'c.。
[0249]
[0250] 上述方法得到的有機發光器件的電子發光特性見表14。
[0251] 表14實施例29中空穴阻擋層及空穴傳輸層物質種類與有機電致發光器件的電子 發光特性
[0252]
[0253] 從上述表14中可以看出利用本發明的異喹啉類化合物的器件的發光效率及壽命 特性均有顯著的提高。
[0254] 本發明利用新的異喹啉類化合物的有機發光器件可以得到發光效率和壽命良好 的結果，因此可應用于實用性高的OLED產業。本發明的有機電致發光器件可適用于平面面 板顯示、平面發光體、照明用面發光OLED發光體、柔性發光體、復印機、打印機、LCD背光燈 或計量機類的光源、顯示板、標識等。
[0255] 以上實施例的說明只是用于幫助理解本發明的方法及其核心思想。應當指出，對 于本技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發明原理的前提下，還可以對本發明進行 若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發明權利要求的保護范圍內。
[0256] 對所公開的實施例的上述說明，使本領域專業技術人員能夠實現或使用本發明。 對這些實施例的多種修改對本領域的專業技術人員來說將是顯而易見的，本文中所定義的 一般原理可以在不脫離本發明的精神或范圍的情況下，在其它實施例中實現。因此，本發明 將不會被限制于本文所示的這些實施例，而是要符合與本文所公開的原理和新穎特點相一 致的最寬的范圍。
【主權項】
1. 一種異喹啉類化合物，如式（I)所示：其中山山山與14各自獨立地為0或1; 0:與Q2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或C1~C30的雜環基； 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或 未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的 C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族 胺基或C1~C30的烷基。2. 根據權利要求1所述的異喹啉類化合物，其特征在于，所述L:與L2不同時為0。3. 根據權利要求1所述的異喹啉類化合物，其特征在于，如式（II-1)~式（II-9)任意 一項所示：其中，Zi~Z3。各自獨立地選自C、CH或N;L^^L4各自獨立地為0或1 ; 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或 未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的 C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族 胺基或C1~C30的烷基。4.根據權利要求1所述的異喹啉類化合物，其特征在于，如式（III-1)~式（III-6)任 意一項所示：其中，Z31~Z45各自獨立地選自C、CH或113與14各自獨立地為0或1 ; 0:與Q2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或C1~C30的雜環基； 六匕各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或未取 代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的C6~ C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族胺基 或C1~C30的烷基； R/與IV各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳烷基、取代或未取代的C5~C50的芳香族胺基或C1~C30的烷基。5.根據權利要求1所述的異喹啉類化合物，其特征在于，所述_Ar^ -Ar2、-六:^與-Ar4 各自獨立地選自下列式（1)~式（35)結構中的任意一種：其中，X與Y各自獨立地為H、鹵原子、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未取代 的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7~C30的芳 烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未 取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的C7~C30 的芳香族胺基或氰基。6. -種異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于，包括： 將式（IV)所示的化合物與式（V)所示的化合物和式（VI)所示的化合物進行反應，得 到式（I)所示的異喹啉類化合物；其中，X'為齒原子，Y'與Y/各自獨立地為B(OH)^H; Q、L2、1^與L4各自獨立地為0或1 ; 0:與Q2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或C1~C30的雜環基； 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或 未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的 C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族 胺基或C1~C30的烷基。7. -種有機電致發光器件，其特征在于，包括權利要求1~5任意一項所述的異喹啉類 化合物或權利要求6所制備的異喹啉類化合物。8. 根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機電致發光器件包 括第一電極、第二電極和設置于所述第一電極與第二電極之間的有機物層；所述有機物層 包含權利要求1~5任意一項所述的異喹啉類化合物或權利要求6所制備的異喹啉類化合 物。9. 根據權利要求7所述的有機電致發光器件，其特征在于，所述有機物層包括空穴注 入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋 層、電子傳輸層、電子注入層與既具備電子傳輸又具備電子注入技能層中的一層或多層。10. -種有機光電材料，其特征在于，包括權利要求1~5任意一項所述的芳雜環化合 物或權利要求6所述的制備方法制備的異喹啉類化合物； 所述有機光電材料包括有機太陽電池、電子紙、有機感光體或有機晶體管。
【專利摘要】本發明提供了一種異喹啉類化合物及其制備方法、有機電致發光器件，該異喹啉類化合物如圖(I)所示。與現有技術相比，本發明提供的異喹啉類化合物是在苯并[g]異喹啉化合物中引入Q1、Q2、Ar1、Ar2、Ar3與Ar4基團，可提高電子密集度及技能，同時，R1可以改善異喹啉類化合物的性能，從而使包含式(I)所示的異喹啉類化合物的有機電致發光器件具備較高的亮度、較好的耐熱性、長壽命及高效率等特點。
【IPC分類】H01L51/30, C07D405/14, C07D221/08, C07D413/14, C07D401/04, C07D519/00, C07D409/14, H01L51/54, C09K11/06, C07D417/14, C07D471/04, C07D401/14
【公開號】CN105085488
【申請號】CN201510296166
【發明人】高春吉, 崔敦洙, 王永光, 張成成, 孫向南
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年11月25日
【申請日】2015年6月2日