異喹啉類化合物及其制備方法、有機電致發光器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及有機發光材料技術領域，尤其涉及異喹啉類化合物及其制備方法、有 機電致發光器件。
【背景技術】
[0002] 發光材料是指各種形式能量激發下能發光的物質。自然界中的許多物質，包括無 機化合物和有機化合物，或多或少均可以發光。發光材料是一種精細高技術產業，廣泛應用 在工業、醫學、交通及軍事領域。發光材料按其組分可分為無機發光材料和有機發光材料。
[0003] 而在眾多發光材料中，由于有機化合物的種類繁多，可調性好，色彩豐富，色純度 高，分子設計相對比較靈活，并且在發光機理、物理化學性能上，或是在應用上都有各自的 特點。因而，有機材料的研究日益受到人們的重視，這其中根據不同的分子結構，有機發光 材料可分為：有機小分子發光材料、有機高分子發光材料和有機配合物發光材料。而這其 中有機小分子發光材料種類繁多，它們多帶有共輒雜環及各種生色團，結構易于調整，通過 引入烯鍵、苯環等不飽和基團及各種生色團來改變其共輒長度，從而使化合物光電性質發 生變化。因而，得到了眾多的科研工作者一方面致力于小分子的研究，如惡二唑及其衍生物 類，三唑及其衍生物類，羅丹明及其衍生物類，香豆素類衍生物，1，8-萘酰亞胺類衍生物，吡 唑啉衍生物，三苯胺類衍生物，撲啉類化合物，咔唑、吡嗪、噻唑類衍生物，茈類衍生物等。它 們廣泛應用于光學電子器件、DNA診斷、光化學傳感器、染料、熒光增白劑、熒光涂料、激光染 料、有機電致發光器件（OLED)等方面。
[0004] 這其中，有機電致發光器件通常是指由兩個對置的電極和插入在該兩個電極之間 的至少一層有機發光化合物組成。電荷被注入到在陽極和陰極之間形成的有機層中，以形 成電子和空穴對，使具有熒光或磷光特性的有機化合物產生了光發射。它是一種新型的平 面顯示器件，具有節能、響應速度快、顏色穩定、環境適應性強、無輻射、質量輕、厚度薄等諸 多優點。而且隨著近幾年光電通訊和多媒體領域的迅速發展，有機光電子材料已成為現代 社會信息和電子產業的核心。因此，隨著領域的高速發展，對有機發光材料在性能上也提出 了更高的要求。
[0005] 有鑒于此，如何找到一種具有更好性能的有機發光材料，提高發光器件的發光效 率和使用壽命，一直是本領域研究人員亟待解決的問題。
【發明內容】
[0006] 有鑒于此，本發明要解決的技術問題在于提供異喹啉類化合物及其制備方法、有 機電致發光器件，該化合物發光效率較好。
[0007] 本發明提供了一種異喹啉類化合物，如式（I)所示：
[0008]
[0009] 其中，L2、1^與L4各自獨立地為0或I;
[0010] Qg 02各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基；
[0011] 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取 代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的 芳香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0012] 優選的，所述1^與1^不同時為0。
[0013] 優選的，如式（II-I)~式（11>9)任意一項所不：
[0014]
[0016] 其中，Zi~Z3。各自獨立地選自C、CH或113與14各自獨立地為0或I;
[0017]1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代 的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳 香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0018] 優選的，如式（III-I)~式（II1-6)任意一項所不：
[0021] 其中，Z31~Z45各自獨立地選自C、CH或L 4各自獨立地為0或I ;
[0022] 〇2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基；
[0023] Ari、Ar2、Ar rt^ Ar 4各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代 或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的 C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族 胺基或Cl~C30的烷基；
[0024] R1'與R2'各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳烷基、取代或未取代的 C5~C50的芳香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0025] 優選的，所述-Ar^ -Ar2、-Ar# -Ar 4各自獨立地選自下列式⑴~式（35)結構 中的任意一種：
[0029] 其中，X與Y各自獨立地為H、鹵原子、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未 取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7~C30的 芳烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或 未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的C7~ C30的芳香族胺基或氰基。
[0030] 本發明還提供了一種異喹啉類化合物的制備方法，包括：
[0031] 將式（IV)所示的化合物與式（V)所示的化合物和式（VI)所示的化合物進行反 應，得到式（I)所示的異喹啉類化合物；
[0034] 其中，為齒原子，與Y/各自獨立地為B(OH)^H;
[0035] L1、L2、1^與L 4各自獨立地為0或1 ;
[0036] 〇2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基；
[0037] 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代 的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳 香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0038] 本發明還提供了一種有機電致發光器件，包括式（I)所示的異喹啉類化合物。
[0039] 優選的，所述有機電致發光器件包括第一電極、第二電極和設置于所述第一電極 與第二電極之間的有機物層；所述有機物層式（I)所示的異喹啉類化合物。
[0040] 優選的，所述有機物層包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空穴 傳輸技能層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層與既具備電子傳輸 又具備電子注入技能層中的一層或多層。
[0041] 本發明還提供了一種有機光電材料，包括式（I)所示的異喹啉類化合物；
[0042] 所述有機光電材料包括有機太陽電池、電子紙、有機感光體或有機晶體管。
[0043] 本發明提供了一種異喹啉類化合物及其制備方法、有機電致發光器件，該異喹啉 類化合物如式（1)所示，其中，11、1^、1^與14各自獨立地為0或14"、4巧、46、44與1? 1各 自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或未取代的C7~C50的芳烷氧 基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代 的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族胺基或Cl~C30的烷基。與現 有技術相比，本發明提供的異喹啉類化合物是在苯并[g]異喹啉化合物中引入Qi、Q 2、Ari、 Ar2、Arr^ Ar4基團，可提高電子密集度及技能，同時，R1可以改善異喹啉類化合物的性能， 從而使包含式（I)所示的異喹啉類化合物的有機電致發光器件具備較高的亮度、較好的耐 熱性、長壽命及高效率等特點。
【具體實施方式】
[0044] 為了進一步理解本發明，下面結合實施例對本發明優選實施方案進行描述，但是 應當理解，這些描述只是為進一步說明本發明的特征和優點，而不是對本發明權利要求的 限制。
[0045] 本發明提供了一種異喹啉類化合物，如式（I)所示：
[0046]
[0047] 其中，Q、L2、L3與L 4各自獨立地為0或1，優選L 〇 L2、L3與L 4不同時為0 ;更優選 的，Ln L2F同時為0 ;
[0048] 〇1與〇2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基，優選選 自N、0、S、C6~C24的芳基或Cl~C24的雜環基，更優選選自N、0、S、C6~C14的芳基或 Cl~C14的雜環基；此時，所述異喹啉類化合物優選如式（II-I)~式（II-9)任意一結構 所示：
[0049]
[0051] 其中，Z1-Z3。各自獨立地選自C、CH或N。
[0052] 本發明中Ari、Ar2、Ar 3、Arg R#自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的 芳烷基、取代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代 或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~ C30的芳香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0053] 其中，所述Ari、Ar2、Ar r