^ Ar 4優選各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C30 的芳烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C30的芳烷巰基、 取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的 C7~C30的芳香族胺基或Cl~C30的烷基,更優選為取代或未取代的C7~C30的芳烷基、 取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C30的芳烷巰基、取代或未取 代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的C7~C30的 芳香族胺基或Cl~C30的烷基,再優選為取代或未取代的C7~C20的芳烷基、取代或未取 代的C7~C20的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C20的芳烷巰基、取代或未取代的C6~ C20的芳基、取代或未取代的C5~C20的雜環基、取代或未取代的C7~C20的芳香族胺基 或Cl~C20的烷基,最優選選自下列式⑴~式(35)結構中的任意一種:
[0057] 其中,X與Y各自獨立地為H、鹵原子、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未 取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7~C30的 芳烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或 未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的C7~ C30的芳香族胺基或氰基,更優選為H、鹵原子、未取代的Cl~C30的烷基、未取代的Cl~ C30的烷氧基、未取代的C2~C30的烯基、未取代的C7~C30的芳烷基、未取代的C7~C30 的芳烷氧基、未取代的C6~C30的芳基、未取代的C6~C30的芳氧基、未取代的C5~C30 的雜環基、未取代的C7~C30的芳香族胺基或氰基。
[0058]所述&優選選自H、取代或未取代的C7~C30的芳烷基、取代或未取代的C7~ C30的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C30的芳烷巰基、取代或未取代的C6~C30的芳基、 取代或未取代的C5~C30的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳香族胺基或Cl~C30 的烷基;更優選選自取代或未取代的C7~C20的芳烷基、取代或未取代的C7~C20的芳烷 氧基、取代或未取代的C7~C20的芳烷巰基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未 取代的C5~C20的雜環基、取代或未取代的C7~C20的芳香族胺基或Cl~C20的烷基; 進一步的,本發明異喹啉類化合物優選如式(III-I)~式(III-6)任意一項所示:
[0061]上述式(III-I)~式(III-6)中其中,Z31~Z45各自獨立地選自C、CH或N山 3與 L4各自獨立地為0或I ;Q i、Q2、Ar^ Ar2、Ar# Ar 4均同上所述,在此不再贅述;R /與R2' 各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳烷基、取代或未取代的C5~C50的芳香族胺 基或Cl~C30的烷基,優選為取代或未取代的C6~C30的芳烷基、取代或未取代的C5~ C30的芳香族胺基或Cl~C30的烷基,更優選為取代或未取代的C6~C14的芳烷基、取代 或未取代的C5~C20的芳香族胺基或Cl~C20的烷基。
[0062]本發明中,上述取代的芳基、取代的雜環基、取代的芳香族胺基、取代的芳烷氧基、 取代的芳烷巰基、取代的芳烷基、取代的烯基、取代的芳氧基中,所述取代的是指含有取代 基的,所述取代基優選選自鹵素、Cl~C30的烷基、C2~C30的烯基、C2~C30的炔基、羥 基、Cl~C30的烷氧基、氨基、硝基、巰基、硫醚基、亞胺基、氰基、酰胺基、膦酸根、膦、羧基、 硫代羰基、磺酰基、氨磺酰、羰基、酯基、乙酰基、乙酰氧基、氨基甲酰基、氧代基(=0)、鹵代 烷基、取代的氨酰基和氨基烷基、環烷基(可為單環、稠合多環或非稠合多環)、雜環基(可 為單環、稠合多環或非稠合多環)、單環或稠合或非稠合多環芳基(如苯基、萘基、吡咯基、 吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、喹啉 基、異喹啉基、叮啶基、吡嗪基、噠嗪基、嘧啶基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基)、氨 基、O-Cl~C20的烷基、0-芳基、芳基、芳基-Cl~C20的烷基、-C0 2CH3、-C0NH2、-OCH2CONH 2、-NH2、-S02NH2、-0CHF2、-CF 3S -ocf3。這些取代基可任選地進一步被選自這類基團的取代 基取代。本發明中,所述取代基更優選選自以下式36~65中的任一取代基:
[0064]本發明提供的異喹啉類化合物是在苯并[g]異喹啉化合物中引入Q^QrAr^Arp Arr^ Ar4基團,可提高電子密集度及技能,同時,R1可以改善異喹啉類化合物的性能,從而 使包含式(I)所示的異喹啉類化合物的有機電致發光器件具備較高的亮度、較好的耐熱 性、長壽命及高效率等特點。
[0065] 本發明還提供了一種上述異喹啉類化合物的制備方法,包括:將式(IV)所示的化 合物與式(V)所示的化合物和/或式(VI)所示的化合物進行反應,得到式(I)所示的異喹 啉類化合物;
[0067] 其中,X'為齒原子,優選為Cl或Br,Y'與Y1'各自獨立地為B(OH) 2或H ;
[0068] L1、L2、1^與L 4各自獨立地為0或1 ;
[0069] 〇1與〇2各自獨立地選自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基;
[0070] 1^各自獨立地選自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巰基、取代或未取代 的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環基、取代或未取代的C7~C30的芳 香族胺基或Cl~C30的烷基。
[0071] 其中,所述Lp L2、L3、L4、QpQ2、Arp Ar2、Ar3、ArAR丨均同上所述,在此不再贅述。
[0072] 本發明對所有原料的來源并沒有特殊的限制,可為市售也可為制備。本發明中所 述式(IV)所示的化合物優選按照以下方法進行制備:
[0074] 按照本發明,當Q^Q#C6~C30的芳基或Cl~C30的雜環基;Y'或Y/為 B(0H) 2,S (IV)所示的化合物與式(V)所示的化合物或式(VI)所示的化合物在催化劑作 用下進行Suzuki偶聯反應,所述反應條件為本領域技術人員熟知的反應條件即可,并無特 殊的限制。
[0075] 當所述仏或02為1 0或S時,Y'或Y/為H,此時,式(IV)所示的化合物與式 (V)所示的化合物或式(IV)所示的化合物進行置換反應;所述置換反應的條件為本領域技 術人員熟知的置換反應條件即可,并無特殊的限制。
[0076] 本發明中,當Y '為B(OH)2時,所述式(V)所示的化合物優選按照以下方法制備:
[0081]X "為鹵素原子。
[0082] 在本發明中,當所述1^與1^同時為0時,將式(IV)所示的化合物還原即可得到式 (I)所示的化合物。
[0083] 本發明提供的異喹啉化合物制備方法簡單,易于產業化。
[0084] 本發明還提供了一種有機電致發光器件,包括上述式(I)所示的異喹啉類化合 物。
[0085] 所述有機電致發光器件為本領域技術人員熟知的有機電致發光器件即可,本發明 優選包括第一電極、第二電極和設置于所述第一電極與第二電極之間的有機物層;所述有 機物層包含上述的異喹啉類化合物。所述有機物層是指有機電致發光器件第一電極和第二 電極之間的全部層。所述有機物層中的至少一層為發光層。
[0086] 按照本發明,所述有機物層優選包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又 具備空穴傳輸技能層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層與既具備 電子傳輸又具備電子注入技能層中的一層或多層,更優選包括依次設置的空穴注入層、空 穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層與電子注入層或依次設置的既具 備空穴注入又具備空穴傳輸技能層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層與既具備電子傳輸又 具備電子注入技能層。
[0087] 當本發明有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層或既具備空穴注入又具備空穴傳 輸技能層時,優選所述空穴注入層、空穴傳輸層或既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層 中至少一層包含空穴注入物質、空穴傳輸物質或既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能的物 質。
[0088] 當本發明有機物層為單層結構時,所述有機物層為發光層,當所述有機物層為多 層結構時,所述有機物層包括發光層;所述發光層中優選包括磷光主體、熒光主體、磷光摻 雜材料與熒光摻雜中的一種或多種;所述磷光主體、熒光主體、磷光摻雜材料與熒光摻雜材 料中的一種或多種為式(I)所示的異喹啉類化合物。
[0089] 所述發光層還可優選為紅色、黃色或青色發光層,所述異喹啉類化合物為紅色、黃 色或青色發光層的主體或摻雜物質。如,當所述發光層為青色發光層時,所述式(I)所示的 異喹啉類化合物用作青色主體或青色摻雜時,可提供高效率、高亮度、高分辨率及長壽命的 有機發光器件。
[0090] 當所述有機物層包括電子傳輸層時,所述電子傳輸層可包括式(I)所示的異喹啉 類化合物和/或金屬化合物。所述金屬化合物為本領域技術人員熟知的用于電子傳輸的物 質即可,并無特殊的限制。
[0091] 當所述有機物層同時包括發光層與電子傳輸層時,所述發光層與電子傳輸層可包 括結構