原子數 為2~30的烯基、取代或無取代的碳原子數為2~20的炔基、取代或無取代的碳原子數為 3~30的環烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30的環烯基、取代或無取代的碳原子數 為2~50的雜芳基、取代或無取代的碳原子數為2~30的雜環烷基、取代或無取代的碳原 子數為1~30的烷氧基、取代或無取代的碳原子數為6~30的芳氧基、取代或無取代的碳 原子數為1~30的烷基硫氧基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基硫氧基、取代或 無取代的碳原子數為1~30的烷基胺基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基胺基、 取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30 的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基鍺基、取代或無取代的碳原子 數為1~30的芳基鍺基、氰基、硝基和鹵基中的任一種，j~m互相相同或不同，且各自獨 立地為0~2的整數，w~z互相相同或不同，且各自獨立地為0~4的整數。
[0113]
[0114] 在[化學式E]中，
[0115]Ar51~Ar53S相相同或不同，且各自獨立地為單鍵、取代或無取代的碳原子數為 5~60的芳香族連接基團（aromaticlinkinggroup)、或者取代或無取代的碳原子數為 5~60的雜芳香族連接基團。
[0116]R51~R56互相相同或不同，且各自獨立地為選自氫、氘、取代或無取代的碳原子數 為1~30的烷基、取代或無取代的碳原子數為6~50的芳基、取代或無取代的碳原子數 為2~30的烯基、取代或無取代的碳原子數為2~20的炔基、取代或無取代的碳原子數為 3~30的環烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30的環烯基、取代或無取代的碳原子數 為2~50的雜芳基、取代或無取代的碳原子數為2~30的雜環烷基、取代或無取代的碳原 子數為1~30的烷氧基、取代或無取代的碳原子數為6~30的芳氧基、取代或無取代的碳 原子數為1~30的烷基硫氧基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基硫氧基、取代或 無取代的碳原子數為1~30的烷基胺基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基胺基、 取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30 的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基鍺基、取代或無取代的碳原子 數為1~30的芳基鍺基、氰基、硝基和鹵基中的任一種。另外，p~r分別相同或不同，且 各自獨立地為0~3的整數。
[0117]
[猶式妁
[0118]
[0119] 在所述[化學式F]中，
[0120] R61~R7。互相相同或不同，且各自獨立地為選自氫、氘、取代或無取代的碳原子數 為1~30的烷基、取代或無取代的碳原子數為6~50的芳基、取代或無取代的碳原子數 為2~30的烯基、取代或無取代的碳原子數為2~20的炔基、取代或無取代的碳原子數為 3~30的環烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30的環烯基、取代或無取代的碳原子數 為2~50的雜芳基、取代或無取代的碳原子數為2~30的雜環烷基、取代或無取代的碳原 子數為1~30的烷氧基、取代或無取代的碳原子數為6~30的芳氧基、取代或無取代的碳 原子數為1~30的烷基硫氧基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基硫氧基、取代或 無取代的碳原子數為1~30的烷基胺基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基胺基、 取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30 的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基鍺基、取代或無取代的碳原子 數為1~30的芳基鍺基、氰基、硝基和鹵基中的任一種。
[0121]
[0122] 在所述[化學式G]中，
[0123] R71~RS2互相相同或不同，且各自獨立地為選自氫、氘、取代或無取代的碳原子數 為1~30的烷基、取代或無取代的碳原子數為6~50的芳基、取代或無取代的碳原子數 為2~30的烯基、取代或無取代的碳原子數為2~20的炔基、取代或無取代的碳原子數為 3~30的環烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30的環烯基、取代或無取代的碳原子數 為2~50的雜芳基、取代或無取代的碳原子數為2~30的雜環烷基、取代或無取代的碳原 子數為1~30的烷氧基、取代或無取代的碳原子數為6~30的芳氧基、取代或無取代的碳 原子數為1~30的烷基硫氧基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基硫氧基、取代或 無取代的碳原子數為1~30的烷基胺基、取代或無取代的碳原子數為5~30的芳基胺基、 取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為5~30 的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數為1~30的烷基鍺基、取代或無取代的碳原子 數為1~30的芳基鍺基、氰基、硝基和鹵基中的任一種。
[0124] 在這里，在所述[化學式A]~[化學式G]中，"取代或無取代"中的"取代"是指 被選自氘、氰基、鹵基、羥基、硝基、碳原子數為1~24的烷基、碳原子數為1~24的鹵代烷 基、碳原子數為1~24的烯基、碳原子數為1~24的炔基、碳原子數為1~24的雜烷基、 碳原子數為6~24的芳基、碳原子數為6~24的芳基烷基、碳原子數為6~24的雜芳基 或碳原子數為2~24的雜芳基烷基、碳原子數為1~24的烷氧基、碳原子數為1~24的 烷基氨基、碳原子數為1~24的芳基氨基、碳原子數為1~24的雜芳基氨基、碳原子數為 1~24的烷基甲硅烷基、碳原子數為1~24的芳基甲硅烷基、碳原子數為1~24的芳氧基 中的一種以上的取代基所取代。
[0125] 根據本發明的由所述[化學式A]~[化學式G]表示的化合物更具體地可選自下 述化合物，但并不因此限定其范圍。
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
[0132]
[0133] 下面，通過圖1對根據本發明的有機電致發光元件的一實施例進行更詳細的說 明。
[0134]圖1是表示本發明的有機電致發光元件的結構的截面圖，根據本發明的有機電致 發光元件包含正極20、空穴輸送層40、有機電致發光層50、電子輸送層60和負極80,根據 需要還能夠包含空穴注入層30與電子注入層70,此外還可以再形成1層或2層的中間層， 還可以形成空穴阻擋層或電子阻擋層，可以根據元件的特性再包含具有各種功能的有機 層。
[0135] 參照圖1詳細觀察本發明的有機電致發光元件及其制作方法，如下。
[0136] 首先在基板10上部涂敷正極電極用物質，形成正極20。在這里，使用通常在有 機電致發光元件使用的基板作為基板10,優選透明性、表面平滑性，易處理性和防水性優 異的有機基板或透明塑料基板。另外，使用透明且導電性優異的氧化銦錫（IT0)、氧化銦鋅 (IZ0)、氧化錫（Sn02)、氧化鋅（ZnO)等作為正極電極用物質。
[0137] 在所述正極20的電極上部真空熱蒸鍍或旋轉涂敷空穴注入層物質來形成空穴注 入層30。之后在所述空穴注入層30的上部真空熱蒸鍍或旋轉涂敷空穴輸送層物質，形成空 穴輸送層。
[0138] 所述空穴注入層材料只要是本技術領域通常使用的，并沒有特別的限制，作為具 體的例示，可以使用2-了嫩了4[4,4'，4"-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺（4,4'，4〃-廿&( 2-naphthylpheny1-phenylamino)-triphenylamine)]、NPD[N，N' -二（1_ 萘基）_N，N' -二 苯基聯苯胺）（N，N'-di(l_naphthyl)-N，N'-diphenylbenzidine))]、TPD[N，N'_ 二苯 基-N,N' -二（3-甲基苯基）-1，1' -聯苯-4, 4' -二胺（N,N' -diphenyl-N,N'-bis(3-methyl phenyl) -1，1'-biphenyl_4, 4' -diamine) ]、DNTF*D[N,N' -二苯基-N,N' -雙[4-(苯基-間 甲苯基-氨基）-苯基]-聯苯-4, 4' -二胺（N,N' -diphenyl-N,N' -bis-[4-(phenyl-m_tol yl_amino)-phenyl]-biphenyl-4, 4,-diamine)]等。
[0139]另外，所述空穴輸送層材料只要是本技術領域通常使用的，并沒有特別的限制，例 如，可以使用N，N'_二苯基-N，N'_二（3-甲基苯基）-1，1'-聯苯_4,4'_二胺（TPD)或 N，N' -二（1-萘基）-N，N' -二苯基聯苯胺（a-NPD)等。
[0140] 接著，在所述空穴輸送層40上部疊層有機電致發光層50,能夠在所述有機電致發 光層50的上部選擇性地以真空蒸鍍方法或旋轉涂敷方法以薄膜形式形成空穴阻擋層（未 示圖）。當所述空穴阻擋層起到如下作用，即，空穴通過有機電致發光層流入負極時，由于元 件的壽命和效率減少，因此使用HOMO(最高占據分子軌道（HighestOccupiedMolecular Orbital))等級非常低的物質，以防止發生這些問題。這時，雖然使用的空穴阻擋物質并無 特別限定，但需要具有電子輸送能力的同時還具有比發光化合物高的離子電位，能夠代表 性地使用BAlq、BCP、TPBI等。
[0141] 作為在所述空穴阻擋層使用的物質，可以使用選自BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、 BeBq2、0XD_7、Liq和[化學式501]~[化學式507]中的任一個，但并不限定于此。
[0142] BAlqBCP Bphen
[0143]
[0144] 在這種空穴阻擋層上以真空蒸鍍方法或旋轉涂敷方法蒸鍍電子輸送層60后，形 成電子注入層70,在所述電子注入層70的上部真空熱蒸鍍負極成型用金屬而形成負極80 電極來完成有機EL元件。在這里能夠使用鋰（Li)、鎂（Mg)、鋁（A1)、鋁-鋰（Al-Li)、鈣 (Ca)、鎂-銦（Mg-In)、鎂-銀（Mg-Ag)等作為負極成型用金屬，為了取得整面發光元件，可 以使用使用了ITO、IZO的透射型負極。
[0145] 所述電子輸送層材料起到將從電子注入電極（Cathode)注入的電子穩定輸送的 作用，能夠使用公知的電子輸送物質。作為公知的電子輸送物質的例子，可以使用喹啉衍生 物、三（8-羥基喹啉）鋁仏193)、1^9、142、8 &19、1〇-羥基苯并喹啉鈹〇^巧11丨111111^8〇^ nzoquinolin-10_olate:Bebq2)、ADN、[化學式 401]、[化學式 402]、作為P惡二唑衍生物的 PBD、BMD、BND等材料。
[0146]
[0147] 另外，選自所述空穴注入層、空穴輸送層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子 輸送層和電子注入層中的一個以上的層能夠以單分子蒸鍍方式或溶液工序形成，在這里所 述蒸鍍方式表示將作為用于形成所述各層的材料使用的物質在真空或低壓狀態下通過加 熱等進行蒸發而形成薄膜的方法，所述溶液工序表示將作為用于形成所述各層的材料使用 的物質與溶劑混合，通過噴墨印刷、輥對輥涂布、絲網印刷、噴涂、浸漬涂布、旋轉涂布等方 法形成薄膜的方法。
[0148] 另外，根據本發明的有機電致發光元件能夠在選自平板顯示裝置、柔性顯示裝置、 單色或白色的平板照明用裝置、以及單色或白色的柔性照明用裝置中的裝置中使用。
[0149] 下面，為了有助于對本發明的理解，示出了優選實施例。但是，下述的實施例只是 為了例示本發明，本發明的范圍并不限定于此。
[0150] 合成例：根據本發明的有機電致發光化合物的合成
[0151] 合成例1:[化合物1]的合成
[0152][反應式1-1][中間體l_a]的合成
[0153]
[0154]將溴化苯（8.(^，0.050111〇1)、2,6-二甲基苯胺（6.28,0.050111〇1)、乙酸鈀（0.22 8， lmmol)、2, 2' -雙（二苯基膦-聯萘（1. 3g，2mmol)、叔丁醇鈉（12. 2g，0. 120mol)加入 至IJ甲苯100mL中回流12小時。冷卻至室溫后，用乙酸乙酯萃取后，以柱層析分離，得到[中 間體l-a]7.3g(收率 73% )。
[0155][反應式1-2][化合物1]的合成
[0156]
[0157] 將1，6-二溴芘（4g，0.Ollmol)、所述[反應式1-1]中合成的[中間體1-a] (5.Og， 0? 025mol)、叔丁醇鈉（5. 3g，0. 055mol)、乙酸鈀（0?lg，0. 44mmol)、三叔丁基膦（0? 36g， 1.7mmol)加入到甲苯50mL中回流24小時。冷卻至常溫后，用乙酸乙酯萃取，以柱層析分 離，得到[化合物1]3.lg(收率48% )。
[0158] 合成例2 :[化合物2]的合成
[0159][反應式2-1][中間體2-a]的合成
[0160]
[0161]在所述[反應式1-1]中使用2, 6-二乙基苯胺代替2, 6-二甲基苯胺，以相同方法 得到[中間體2-a](收率75% )。
[0162][反應式2-2][化合物2]的合成
[0163]
[0164] 在所述[反應式1-2]中使用所述[反應式2-1]中合成的[中間體2-a]代替[中 間體1-a]，以相同方法得到[化合物2](收率63% ]