C4-烯基、C2-C4-炔 基、C3-C6-環烷基、苯基、苯基甲基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、氧硫雜環丁烷基、二氧硫 雜環丁烷基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基或嘧啶基甲基， 其中所述取代基選自鹵素、硝基、氰基、羥基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4- 1?代烷基、C3-C5-環烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-環烷基、C2-C4-條基、C2-C4-炔基、 C1-C4-烷氧基X1-C4-烷硫基X1-C4-烷基亞硫酰基X1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、 C「C6_烷基幾基和C「C4_烷氧基亞氛基-C1-C4-烷基， Q1代表N，其中同時Q2代表被氫、R6或A-Y取代的碳原子， 或 Q1代表被氫、R6或A-Y取代的碳原子并且同時Q2代表N。
3.根據權利要求1或2所述的通式（I)的化合物以及式（I)化合物的鹽和N-氧化物， 其中 R1代表鹵素、硝基、氰基，代表任選被氟或氯單取代或多取代的CfC4-烷基、C1-C4-烷氧 基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基， n代表 1、2、3、4 或 5， 或 R1代表-OCF20_且連接至兩個相鄰的碳原子，其中n代表1， R2代表氫或代表甲基， R3代表氫、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基， R4代表任選被單取代至三取代的C^C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C3-C5-環烷基、C3-C5-環烷基-C1-C3-烷基或苯基-C1-C4-烷基， 其中所述取代基各自獨立地選自氟、氰基、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙 氧基羰基、苯氧基和苯基-C1-C3-烷氧基， R5代表氫、甲基、乙基、氟、氯、溴或氰基， R6代表鹵素、硝基、氰基，或代表任選被鹵素單取代至三取代的C^C4-烷基或C1-C4-烷 氧基， m代表0、1或2， X代表C1-C4-鹵代烷基， W代表0， A代表二價化學部分，選自-C(Rn) (R12)NR13C( = 0)-和-C( = 0)NR13-部分，其中第一 (左手邊）連接點在各自情況下連接至環且第二（右手邊）連接點在各自情況下連接至Y， 以及其中 R11和R12代表氫， 以及其中 R13代表氫、甲基、乙基、環丙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或 丙-2_條-1-基， Y代表任選被相同或不同取代基單取代至三取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔 基、C3-C6-環烷基、苯基、苯基甲基、3_氧雜環丁燒-1-基、P比啶_2_基、P比啶_2_基甲基、 1，3-嘧啶-2-基或1，3-嘧啶-2-基甲基， 其中所述取代基選自氟、氯、硝基、氛基、C1-C4-烷基、二氟甲基、C3-C4-環烷基、C1-C4-燒 基-C3-C4-環烷基、C2-C4-條基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-燒硫基、C1-C4-烷基亞硫 酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基和氨基硫代羰基， Q1代表N，其中同時Q2代表被氫取代的碳原子， 或 Q1代表被氫取代的碳原子以及Q2同時代表N。
4.根據權利要求1、2或3所述的通式（I)的化合物以及式（I)化合物的鹽和N-氧化 物，其中 R1代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、2-甲基乙基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲 基、三氟甲基、五氟乙基、氯四氟乙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、三氟甲硫 基、三氟甲基亞硫酰基、三氟甲基磺酰基， n代表 1、2、3、4 或 5， R2代表氫， R3代表氫或甲基， R4代表甲基、乙基、丙_1_基、丙 _2_條-1-基、丙塊_3_基、乙條基、丁 _2_塊-1-基、 環丙基、環丙基甲基、環丁基， R5代表氫或溴， R6代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基， m代表O或1， X代表三氟甲基， W代表0， A代表二價化學部分-C( = 0)NR13-或-CH2-NH-C( = 0)-，其中第一（左手邊）連接點 連接至環且第二（右手邊）連接點連接至， 以及其中 R13代表氫、甲基或乙基， Y代表甲基、乙基、丙_1_基、丙_2_基、丙塊_3_基、丁-1-基、丁 _2_基、2_甲基 丙-1-基、2-甲基丙-2-基、環丙基、環丁基、氰基甲基、1-甲氧基羰基甲基、1-氰基乙基、 2-氛基乙基、I-氛基丙基、2-氛基丙-1-基、3-氛基丙-1-基、1-氛基丙-2-基、2-氛 基丙-2-基、1-氰基環丙基、2-氰基丙-2-烯-1-基、2-氰基環丙基、1-氰基環丁基、2-氰基 環丁基、3_氛基環丁基、2_氣乙基、2, 2_二氣乙基、2, 2, 2_二氣乙基、1_氣丙_2_基、2, 2_二 氣丙_1_基、1，3_二氣丙_2_基、1-甲基環丙基、2_甲基環丙基、1-乙基環丙基、1-乙炔基 環丙基、1-乙炔基環丁基、1-甲氧基環丙基、1-乙氧基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-乙 氧基羰基環丙基、環丙基甲基、1-環丙基乙-1-基、1-三氟甲基環丙基、吡啶-2-基、5-氯吡 啶 _2_基、5-氟啦啶_2_基、1-(氨基硫代幾基）環丙基、1-氛基-2-甲基丙-1-基、1-氛 基丁 -3-塊-1-基、1_氛基_2_甲基丙-1-基、1_氛基丙_2_基、1_氛基-1-環丙基乙基、 1-氰基-1-乙基丙-1-基、1-氰基-1-甲基環丙基甲基、（2-R)-l-(甲硫基）丙-2-基、 (2-R)-l-(甲基亞硫酰基）丙-2-基或1，3-二甲氧基-2-氰基丙-2-基、3-氧雜環丁 烷-1-基、吡啶-2-基甲基、1，3-嘧啶-2-基-甲基， Q1代表N，其中同時Q2代表被氫取代的碳原子。
5.用于制備權利要求1至4中任一項所述的通式（I)化合物的方法，其中A代表-C( = 〇)順13-以及其中1?1、1?2、1?3、1? 4、1?5、1?6、11、111、父、1、￥，〇1和〇 2具有權利要求1至5中任一項所 給出的含義，其包含 a)首先使通式（IIa)的羧酸衍生物與式（III)的胺反應，得到式（IVa)的羧酸酯，
其中 L1代表羥基或鹵素，且 L4代表C^C4-烷基，
以及 b) 然后使所得的式（IVa)的羧酸酯與式（V)的烷化劑在堿的存在下反應，得到式 (Via)的化合物，
R4-L2 (V)， 其中L2代表離去基團，例如氯、溴或碘，
以及 c) 然后使式（Via)的化合物與通式（VII)的胺反應，得到式（I)的化合物，
6.用于制備權利要求1至4中任一項所述的通式（I)化合物的方法，其中A代表-〇12-順-(：(=0)-以及其中1?1、1?2、1? 3、1?4、1?5、1?6、11、111、乂^，0 1和02具有權利要求1至3中 任一項所給出的含義，其包含 a) 首先使通式（IIc)的羧酸衍生物與通式（III)的胺反應，得到式（IVc)的化合物，
其中 L1代表鹵素或代表羥基基團， Boc代表叔丁基O-C(O)-，
以及隨后 b) 使所得的式（IVc)化合物與式（V)的烷化劑在堿的存在下反應，得到式（VIc)的化 合物
R4-L2(V) 其中L2代表離去基團，例如氯、溴或碘，
以及隨后 c) 采用酸去掉Boc保護基團，得到式（VIIb)的胺，
以及隨后 d) 將所得的式（VIIb)的胺用式（VIII)的化合物進行酰化，
其中L3代表羥基、鹵素或YC(0)0-。
7. 用于制備殺蟲劑的方法，包括將權利要求1至4中任一項所述的通式（I)的化合物 和/或其鹽與填充劑和/或表面活性劑混合。
8. 權利要求1至4中任一項所述的通式（I)的化合物和/或其鹽用于制備殺蟲劑的用 途。
9. 殺蟲劑，其包含基于殺蟲劑的重量計，〇.〇〇〇〇〇〇Ol至95重量％的生物學有效量的權 利要求1至4中任一項所述的通式（I)化合物和/或其鹽。
10. 根據權利要求9所述的殺蟲劑，還包含其他的活性農業化學成分。
11. 用于防治動物害蟲的方法，包含使權利要求1至4中任一項所述的通式（I)化合物 和/或其鹽作用于動物害蟲上和/或它們的生境，排除用于處理人類或動物體的方法。
【專利摘要】本發明涉及通式(I)的化合物其中R1至R6、A、Y、X、Q1、Q2、n和m各自如說明書中所定義的，以及涉及所述化合物的制備方法和它們作為殺蟲劑和殺螨劑的用途。
【IPC分類】C07D471-04, A01N43-90
【公開號】CN104718206
【申請號】CN201380054225
【發明人】M·海爾, R·安德里, E·K·海爾曼, P·耶施克, M·瑞德里希, K·伊爾格, U·戈金斯, A·沃斯特
【申請人】拜爾農作物科學股份公司
【公開日】2015年6月17日
【申請日】2013年8月13日
【公告號】CA2881995A1, EP2885301A1, US20150216175, WO2014026984A1