作為殺蟲劑和殺螨劑的氮雜吲哚甲酰胺和氮雜吲哚硫代甲酰胺的制作方法
【專利說明】作為殺蟲劑和殺螨劑的氮雜吲哚甲酰胺和氮雜吲哚硫代甲 酰胺
[0001] 本發明涉及新的殺蟲劑、其制備方法以及其作為活性化合物的用途,尤其其作為 殺蟲劑和殺螨劑的用途。
[0002] 殺蟲的吲哚甲酰胺已為人們所知,參見W02011 /054436和W02012/119984。文 獻中也描述了某些氮雜吲哚甲酰胺和它們作為藥物的用途,例如,參見Bioorganic & MedicinalChemistry Letters(2011),21(23),7107-7112;W0 2011/050245 或 WO 2007/057329。現已意外發現,某些新的氮雜吲哚甲酰胺具有強的殺蟲和殺螨性能并同時具 有良好的植物耐性、有利的恒溫動物毒性和良好的環境相容性。本發明的新的化合物目前 尚未被公開。
[0003] 因此,本發明提供了通式(I)的化合物,以及式(I)化合物的鹽和N-氧化物,及其 用于防治動物害蟲的用途。
[0004]
[0005] 其中
【主權項】
1.通式⑴的化合物以及式⑴化合物的鹽和N-氧化物,
其中 R1代表鹵素、硝基、氰基、氨基、羥基,代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-條基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基'C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)幾基、 C1-C6-烷基氨基、甲酉先基、(C1-C6-烷基)幾基、C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二 烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亞硫酰基、C1-C6-烷基橫酰基、C1-C6-烷基氨基橫酰基、C1-C6-烷基橫酰基氨基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6- 1?'代烷氧基, n代表 1、2、3、4 或 5, 或 R1代表-OCF20_、- (CF2) 20_或-O(CF2) 20_并連接至兩個相鄰碳原子,其中n代表1, R2代表氫或代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C^C4-烷基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素和C1-C4-烷基, R3代表氫,代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C^C4-烷基、C1-C4-烷基羰 基或C1-C4-烷氧基羰基, 其中所述取代基各自獨立地選自氰基、鹵素、C1-C4-烷基和C「C4_烷氧基, R4代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C^C6-烷基X2-C6-烯基、C3-C6-炔 基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基以及選自任選單獨地或多重 地、相同地或不同地取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基、 C「C4_烷氧基, R5代表氫、Ci-C;-烷基、鹵素或氰基, R6代表氫、鹵素、硝基、氰基、氨基、羥基,代表任選被相同的或不同取代基單取代或多 取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C「C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基) 幾基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)幾基、C1-C6-烷氧基亞氨基-C1-C6-烷基、C1-C6 二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷 基亞硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、芳基、雜 芳基、芳基-C1-C4-烷基或雜芳基-C1-C4-烷基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧 基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、雜芳基、芳烷基、雜芳烷基,其中 所述取代基芳基、雜芳基、芳烷基、雜芳烷基任選被相同的或不同的選自下述基團的取代基 單取代或多取代:鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷 基、C「C6-烷氧基、C「C6- 1?代烷基、C「C6- 1?代烷氧基和C1-C6-燒硫基, m代表0、1或2, X代表可任選額外地被單取代至三取代的C1-C6-鹵代烷基,其中所述取代基各自獨立 地選自羥基、氰基和C1-C4-烷氧基, W代表O或S, A代表二價化學部分,選自-C(Rn) (R12)NR13C( = 0)-、-C( = 0)NR13-、-C( =S)NR13-、-C(Rn) (U)NR13C( = 0)-、-C(Rn) (R12)N(U)C( = 0)-、-N(Rn)NR13C( = 0)-部分,其中 第一(左手邊)連接點在各自情況下連接至環且第二(右手邊)連接點在各自情況下連接 至Y, 以及其中 U代表任選取代的C2-C4-烷基,其與環上A連接點相鄰的碳原子一起形成5元至7元 環,其中所述取代基各自獨立地選自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基, R11和R12各自獨立為氫或C^C4-烷基, R13代表氫,代表C^C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-條基, Y代表任選被相同的或不同的取代基單取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、雜環基、氧-雜環基、二氧 -雜環基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、雜 芳基或雜芳基-C1-C4-烷基, 其中所述取代基選自鹵素、硝基、氰基、羥基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基 羰基、C1-C4-鹵代烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、羥基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵 代烷基、C3-C6-環烷基、C「C4_烷基-C3-C4-環烷基、C2-C6-條基、C2_C6_炔基、C「C6_燒氧 基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C4-烷氧基亞氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷硫基、 C1-C6-烷基亞硫酰基和C1-C6-烷基橫酰基, Q1代表N,其中同時Q2代表被氫、R6或A-Y取代的碳原子, 或 Q1代表被氫、R6或A-Y取代的碳原子以及Q2同時代表N。
2.根據權利要求1所述的通式(I)的化合物以及式(I)化合物的鹽和N-氧化物,其中R1代表鹵素、硝基、氛基,任選單-或多-鹵素取代的Ci_C4-烷基、C1-C4-烷氧基、 c「c4-烷硫基、c「c4-烷基亞硫酰基或c「c4-烷基磺酰基, n代表 0、1、2、3、4 或 5, 或 R1代表-OCF20-或-O(CF2)2O-并連接到兩個相鄰的碳原子,其中n代表1, R2代表氫或代表任選被單取代至三取代的C^C4-烷基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素和C1-C4-烷基, R3代表氫,代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C^C4-烷基、C1-C4-烷基羰 基或C1-C4-烷氧基羰基, 其中所述取代基各自獨立地選自氰基、鹵素和C1-C4-烷氧基, R4代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C^C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔 基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基或芳基-C1-C4-烷基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氛基、c「c4-烷基、C「C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基 羰基或選自任選被單獨地或多重地、相同或不同取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基, R5代表氫、Ci-C;-烷基、鹵素或氰基, R6代表氫、鹵素、硝基、氰基,代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷基氨 基)羰基、(c「c4-二烷基氨基)羰基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞硫酰基、C1-C4-烷基磺 酰基、C1-C4-烷基氨基橫酰基或C1-C4-烷基橫酰基氨基, 其中所述取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、硝基X1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵 代烷氧基和C1-C6-烷硫基, m代表0、1或2, X代表C1-C4-鹵代烷基,其可任選額外被羥基、氰基或C1-C4-烷氧基單取代至三取代,W代表0, A代表二價化學部分,選自-C(Rn) (R12)NR13C( = 0)-和-C( = 0)NR13-部分,其中第一 (左手邊)連接點在各自情況下連接至環且第二(右手邊)連接點在各自情況下連接至Y, R11和R12各自獨立為氫或C^C4-烷基, R13代表氫,代表C^C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C2-C4-條基, Y代表任選被相同或不同取代基單取代或多取代的C1-C4-烷基、C2-