了更詳細敘述本發明，特舉以下例子，但是不限于此。
[0049] 實施例1 [0050]化合物2的合成
[0051]
[0052] 中間體2-1的合成
[0053] 在500mL的單口燒瓶中，依次加入5-溴吲哚（20.00g，0 . lmol)、聯硼酸頻那醇酯 (51.80g，0.2mmol)、醋酸鉀（22.8(^，0.2111〇1)、[1，1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀 (1.50g)、350mL二氧六環，在氮氣保護下回流8h。冷卻后旋蒸除去二氧六環，用200mL蒸餾水 洗滌后用二氯甲烷萃取3次。用甲醇-二氯甲烷重結晶得到產物21.8g，產率是90%。
[0054]中間體2-2的合成
[0055] 在50mL的單口燒瓶中，依次加入中間體2-1(2.48，10臟〇1)、9-苯基-9-(4-溴苯基） 荷（4.48，111111]1〇1)、碳酸鉀（2.78,2〇1]1111〇1)、四三苯基磷鈀（5〇11^)、二氧六環（20.〇111]^)和水 (4.OmL)，在氮氣保護下回流5h。冷卻后旋蒸除去二氧六環，用20mL蒸餾水洗滌后用二氯甲 烷萃取3次。粗產品經柱層析純化得到產物3.5g，產率是80 %。
[0056]化合物2的合成
[0057] 在三口燒瓶中，加入中間體2-2 (2g，4.6mmo 1)、二甲基甲酰胺（30ml)，然后加入氫 化鈉(264mg，6 · 9mmol)，反應1小時，再加入2-氯-4，6-二苯基嘧啶（1 · 5g，5 · 5mmol)。室溫反 應過夜，加入水中，過濾，濾餅用四氫呋喃和乙醇重結晶得到產品2.5g，產率82%。
[0058] 實施例2
[0059] 化合物3的合成
[0060]
[0061]合成方法跟化合物2的一樣，除了用2-氯-4，6-二苯基-均三嗪代替2-氯-4，6-二苯 基嘧啶外，產率85 %。
[0062] 實施例3 [0063]化合物18的合成
[0064]
[0065] 在三口燒瓶中，加入中間體2-2 (2g，4.6mmo 1)、2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3,5_ 三嗪（1.88,4.6111111〇1)、碳酸鉀（1.28,9.2111111〇1)、碘化亞銅(0.38)、鄰菲羅啉(0.38)和硝基苯 (30ml)，加熱回流12小時，冷卻，減壓除去溶劑，粗產品經柱層析純化得到產率2.3g，產率 68% 〇
[0066] 實施例4
[0067] 化合物22的合成 「00681
[0069] 中間體22-1的合成
[0070] 合成方法跟中間體2-2的一樣，除了用2-溴-9，9-二苯基芴為原料外，產率86%。
[0071] 化合物22的合成
[0072]合成方法跟化合物3的一樣，除了用中間體22-1代替中間體2-2外，產率75%。
[0073] 實施例5
[0074]化合物27的合成
[0075]
[0076]合成方法跟化合物18的合成一樣，除了用中間體22-1代替中間體2-2以及用4-(4-溴苯基)-2，6-二苯基吡啶代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪外，產率70%。
[0077] 實施例6
[0078]化合物33的合成
[0079] ?.甘物.
[0080] 中間體33-1的合成
[0081 ]合成方法跟中間體2-2-樣，除了用4-溴-9，9-二苯基芴作為原料外，產率90%。 [0082]化合物33的合成
[0083]合成方法跟化合物3的合成一樣，除了用中間體33-1為原料外，產率80%。
[0084] 實施例7
[0085]化合物34的合成
[0086]
[0087] 合成方法跟化合物3的合成一樣，除了用2-氯-4,6-二(4-聯苯)-均三嗪代替 2-4， 6-二苯基-均三嗪外，產率76 %。
[0088] 實施例8-14
[0089]有機電致發光器件的制備
[0090] 使用實施例的化合物制備OLED。
[0091] 首先，將透明導電ΙΤ0玻璃基板110(上面帶有陽極120)(中國南玻集團股份有限公 司）依次經:去離子水、乙醇、丙酮和去離子水洗凈，再用氧等離子處理30秒。
[0092]然后，在ΙΤ0上蒸鍍50nm厚的Μη03(氧化鉬）為空穴注入層130。
[0093]然后，在空穴注入層上蒸鍍25nm厚的NPB為空穴傳輸材料140。
[0094] 然后，蒸鍍TCTA，形成8nm厚的電子阻擋層150。
[0095]然后，在電子阻擋層上蒸鍍20nm厚的發光層160。其中，本發明化合物為主體發光 材料，而以9.8 %重量比的Ir (ppy )2acac作為磷光摻雜客體材料。
[0096]然后，在發光層上蒸鍍40nm厚的TPB i作為電子傳輸層170。
[0097] 最后，蒸鍍lnm LiF為電子注入層180和80nm A1作為器件陰極190〇
[0098] 所制備的器件（結構示意圖見圖1)用Photo Research PR650光譜儀測得的在 200mA/cm2的亮度下的效率為如表1〇 [0099] 比較例
[0100] 比較例制備的器件跟實施例8-14的制備方法一樣，除了用CBP代替本發明化合物 作為主體材料外。
[0101]
[0102] 從上表中可以看出，在相同的電流密度條件下，應用本發明的化合物制備的有機 電致發光器件的效率都高于比較例，如上所述，本發明的化合物具有高的穩定性，制備的有 機電致發光器件具有高的效率和光純度。
[0103] 器件中所述化合物的結構式如下：
[0104]
[0105] 以上詳細描述了本發明的較佳具體實施例。應當理解，本領域的普通技術人員無 需創造性勞動就可以根據本發明的構思作出諸多修改和變化。因此，凡本技術領域中技術 人員依本發明的構思在現有技術的基礎上通過邏輯分析、推理或者有限的實驗可以得到的 技術方案，皆應在由權利要求書所確定的保護范圍內。
【主權項】
1. 一種含有吲哚基團的磷光主體化合物，其特征在于其為具有如下結構式I的化合物：1 其中，L為空或苯環； ZrZs其中至少有一個為N，其余的為CH; Ari和Ar2分別獨立地選自C6-C30的芳香環。2. 根據權利要求1所述的含有吲哚基團的磷光主體化合物，其特征在于An和六^分別獨 立地選自苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茈基、熒蒽基、（9，9_二烷基)芴基、（9，9_二 取代或者未取代的芳基)芴基、9,9_螺芴基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未 取代的二苯并呋喃基;或前述的芳環進一步被C1-C4的烷基所取代。3. 根據權利要求1所述的含有吲哚基團的磷光主體化合物，其特征在于其為下列結構 式1-38的化合物：4. 一種有機電致發光器件，其包括陽極、陰極和有機層，有機層包含發光層、空穴注入 層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層中的一層或一層以上，其特征在于有 機層中至少一層包含有如權利要求1所述的含有吲哚基團的磷光主體化合物。5. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于如結構式I所述的含有吲哚基 團的磷光主體化合物所在層為發光層。6. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于如結構式I所述的含有吲哚基 團的磷光主體化合物為結構式1 -38的化合物。7. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于如結構式I所述的含有吲哚基 團的磷光主體化合物單獨使用，或和其他化合物混合使用。8. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于如結構式I所述的含有吲哚基 團的磷光主體化合物單獨使用其中的一種化合物，或同時使用結構式I中的兩種或兩種以 上的化合物。9. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于其包含陽極、空穴注入層、空 穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極，其特征在于發光層中含有一種或一種 以上結構式I的化合物。10. 根據權利要求4所述的有機電致發光器件，其特征在于其包含陽極、空穴注入層、空 穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極，其特征在于發光層中含有的化合物為 結構式1-38的化合物。
【專利摘要】本發明提供了一種含有吲哚基團的磷光主體化合物，該化合物具有較好熱穩定性、高發光效率、高發光純度，可以用于制作有機電致發光器件，應用于有機太陽能電池、有機薄膜晶體管或有機光感受器領域。本發明還提供了一種有機電致發光器件，其包括陽極、陰極和有機層，有機層包含發光層、空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層中的一層或一層以上，有機層中至少一層包含有如結構式I的化合物。
【IPC分類】C07D403/10, C09K11/06, C07D401/10, C07D403/04, C07D401/04, H01L51/54
【公開號】CN105601612
【申請號】CN201511005618
【發明人】黃錦海, 蘇建華
【申請人】上海道亦化工科技有限公司
【公開日】2016年5月25日
【申請日】2015年12月29日