電荷傳輸材料、主體材料、薄膜及有機發光元件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種作為電荷傳輸材料或主體材料有用的化合物、及使用其而形成的 薄膜與有機發光元件。
【背景技術】
[0002] 業界正盛行提高有機電致發光元件（有機EL元件）等有機發光元件的發光效率 的研究。尤其是正設法通過新開發出構成有機電致發光元件的電子傳輸材料、電洞傳輸材 料、發光材料、主體材料等并加以組合而提高發光效率。其中，也可見利用含有環三磷腈環 的化合物的有機發光元件的相關研究。
[0003] 例如非專利文獻1中記載有下述通式所表示的化合物作為藍色磷光發光材料的 主體材料有用。在非專利文獻1中，具體地揭示有環三磷腈環上鍵合有3, 5-二甲基苯基的 化合物、鍵合有4-甲氧基苯基的化合物、鍵合有未經取代的苯基的化合物。非專利文獻1 中記載有該等化合物的分解溫度為280~330°C，且Tl能階（最低激發三重態能階）超過 3.OeV0
[0004] [化 1]
[0006] 另外，專利文獻1中記載有下述通式所表示的化合物作為磷光發光材料或熒光發 光材料的主體材料有用。在下述通式中，規定Y為芳基、雜芳基、咔唑基或氮雜咔唑基，且經 由碳原子而鍵合在環三磷腈環上的磷原子上。在專利文獻1中，具體地記載有Y為4-(咔 唑-9-基）苯基、N-甲基咔唑-3-基的化合物等。但是，并未記載經由氮原子而鍵合在環 三磷腈環上的磷原子的化合物。
[0007] [化 2]
[0008]
[0009] 關于經由氮原子而鍵合在環三磷腈環上的磷原子的化合物，非專利文獻2中記載 有一種化合物。在非專利文獻2中，對上述通式的Y為咔唑-9-基的化合物的發光特性進 行了研究。但是，非專利文獻2中并未記載該化合物作為電荷傳輸材料的有用性或作為主 體材料的有用性。
[0010] 現有技術文獻
[0011] 非專利文獻
[0012] 非專利文獻I:PamelaSclii&geletal.，Chem.Mater.，2011，23 (22)，4947-4953
[0013] 非專利文獻 2:Yu.T.Kononenkoetal.，JournalofMolecularLiquids 127(2006)118-120
[0014] 專利文獻
[0015] 專利文獻I:日本專利特表2011-525047號公報
【發明內容】
[0016] [發明要解決的問題]
[0017] 如此，目前為止也提出將具有環三磷腈環的化合物用于發光元件。非專利文獻1 或專利文獻1中所記載的化合物確實Tl能階高，但熱穩定性或發光效率不夠高。如果熱穩 定性不充分，則有對制造有機發光元件時的制程產生制約、或無法提供所需元件等障礙。另 外，如果無法充分提高發光效率，則作為電荷傳輸材料或主體材料的利用價值會大幅度受 損。考慮到此種現有技術的問題，本發明者等人為了改善具有環三磷腈環的化合物的熱穩 定性或發光效率而進行潛心研究。
[0018] [解決問題的技術手段]
[0019] 本發明者等人為了達成上述目的而進行潛心研究，結果發現，具有特定結構的化 合物Tl能階高且熱穩定性優異，并且作為電荷傳輸材料有用。另外，發現該化合物尤其是 作為藍色發光材料的主體材料有用，可大幅度提高有機發光元件的發光效率或亮度。本發 明者等人基于該等見解，提供以下的本發明作為解決上述問題的方法。
[0020] [1] 一種電荷傳輸材料，其包含下述通式（1)所表不的化合物。
[0021] [化 3]
[0022]通式（1)
[0023]
[0028] [通式（2)中，R7表示經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的芳烷基； R11~R15各自獨立表示氫原子或取代基；R7與R11、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15也 可相互鍵合而形成環狀結構]
[0029] [2]根據[1]所述的電荷傳輸材料，其特征在于：通式（1)的R1~R6全部相同。
[0030] [3]根據[1]或[2]所述的電荷傳輸材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6為下 述通式（3)~（7)中的任一個所表示的基。
[0031] [化 5]
[0032] 通式（3)
[0043] [4]根據[3]所述的電荷傳輸材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6為上述通式 (3)所表不的基。
[0044] [5]根據[3]或[4]所述的電荷傳輸材料，其特征在于：通式⑴的R1~R6為下 述通式⑶所表示的基。
[0045] [化 6]
[0046] 通式（8)
[0048] [通式⑶中，R21~R24、R27~R3°各自獨立表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與 R23、R23與R24、R27與R2S、R28與R29、R29與R3°也可相互鍵合而形成環狀結構]
[0049] [6]根據[5]所述的電荷傳輸材料，其特征在于：包含具有下述結構的化合物。
[0050] [化 7]
[0051]
[0052] [上述結構中，氫原子可被取代為取代基]
[0053] [7] -種主體材料，其特征在于：包含根據[1]至[6]中任一項所述的電荷傳輸材 料。
[0054] [8]根據[7]所述的主體材料，其特征在于：其用于藍色發光材料。
[0055] [9] -種薄膜，其特征在于：含有根據[7]所述的主體材料與發光材料。
[0056] [10]根據[9]的薄膜，其特征在于：上述發光材料為藍色發光材料。
[0057] [11] -種有機發光元件，其特征在于：使用根據[1]至[6]中任一項所述的電荷 傳輸材料。
[0058] [12]根據[11]所述的有機發光元件，其特征在于：將上述電荷傳輸材料作為主體 材料而用于發光層。
[0059] [13]根據[11]或[12]所述的有機發光元件，其特征在于：放射磷光。
[0060] [14]根據[11]或[12]所述的有機發光元件，其特征在于：放射延遲熒光。
[0061] [15]根據[11]至[14]中任一項所述的有機發光元件，其特征在于：其是有機電 致發光元件。
[0062] [發明效果]
[0063] 通式（1)所表示的化合物作為電荷傳輸材料有用。另外，作為使用發光材料作為 摻雜劑時的主體材料也有用。如果使用本發明的主體材料，則可提供發光效率高且最大亮 度大的有機發光元件。
【附圖說明】
[0064] 圖1是表示有機電致發光元件的層構成例的示意剖視圖。
[0065] 圖2是實施例1的有機光致發光元件的發光光譜。
[0066] 圖3是實施例2及比較例1的有機電致發光元件的發光光譜。
[0067] 圖4是表示實施例2及比較例1的有機電致發光元件的電流密度-電壓-亮度特 性的圖表。
[0068] 圖5是表示實施例2及比較例1的有機電致發光元件的電流密度-外部量子效率 特性的圖表。
[0069] 圖6是表示實施例2及比較例2的有機電致發光元件的電流密度-電壓-亮度特 性的圖表。
[0070] 圖7是表示實施例2及比較例2的有機電致發光元件的電流密度-外部量子效率 特性的圖表。
[0071] 圖8是實施例3及比較例3的有機電致發光元件的發光光譜。
[0072] 圖9是表示實施例3及比較例3的有機電致發光元件的電流密度-電壓-亮度特 性的圖表。
[0073] 圖10是表示實施例3及比較例3的有機電致發光元件的電流密度-外部量子效 率特性的圖表。
【具體實施方式】
[0074] 以下，對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載的構成要件的說明有時是基于 本發明的代表性實施形態或具體例而進行，但本發明并不限定于此種實施形態或具體例。 此外，在本說明書中使用「~」所表示的數值范圍是指包括「~」的前后所記載的數值作為 下限值及上限值的范圍。另外，存在于本發明中所使用的化合物的分子內的氫原子的同位 素種類并無特別限定，例如分子內的氫原子可均為 1H，也可一部分或全部為2H(氘D)。
[0075] [通式⑴所表示的化合物]
[0076] 本發明的電荷傳輸材料的特征在于：包含下述通式（1)所表示的化合物。
[0077] [化 8]
[0078]通式（1)
[0080] 通式⑴中，R1~R6各自獨立為下述通式⑵所表示的基。
[0081] [化 9]
[0082] 通式（2)
[0084] 通式（2)中，R7表示經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的芳烷基。
[0085] 構成此處所謂芳基的芳香環可為單環也可為縮合環，作為具體例，可列舉：苯環、 萘環、蒽環、菲環。芳基的碳數優選6~40,更優選6~20,進而優選6~14。作為芳基的 具體例，可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基。
[0086] 另外，此處所謂芳烷基是指經至少1個芳基取代的烷基，烷基部分可為直鏈也可 為支鏈狀。烷基部分的碳數優選1~20,更優選1~10,進而優選1~5。另外，構成芳基 部分的芳香環可為單環也可為縮合環。關于具體例及優選碳數，可參照上述芳基的具體例 及優選范圍。構成芳烷基的芳基優選鍵合在烷基的1位。另外，在構成芳烷基的芳基具有 2個以上時，其等可相同也可相互不同。作為芳烷基的具體例，可列舉