0. 3Hz，J= 1.95，1H)，7. 21(d，J= 8. 4,IH)，6. 93 (t,J= 8.甜z,IH)，5. 40 (s,IH)，4. 22 (dd,J= 12. 7,J= 11. 9, 2H)，4. 10 (q,J =7.IHz, 2H)，3. 90-3. 77 (m, 2H)，I. 54-1. 41 (m, 7H)，0. 99-0. 93 (m, 3H).
[0302] 化合物（1-1-4)的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性、介電常數各向異性 及粘度的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量％ :95重量％的試樣。
[0303]轉變溫度：C107. 3I.
[0304] 上限溫度化I) = 24.6°C;光學各向異性（An) = 0. 107 ;介電常數各向異性 (Ae) = -4. 84 ;粘度（n) = 77.OmPa?S.
[030引[實施例引
[0306]化合物（1-2-1)的合成
[030引第1工序
[0309] 在氮氣環境下，將化合物（S-4) (4.OOg)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（0. 23ml)及 二氯甲燒（25ml)加入反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加利用眾所周知的方法所合成的化 合物（S-7) (3. 52g)的二氯甲燒（15ml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（1.50ml)后， 升溫到室溫為止。將反應混合物注入到飽和碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機層進 行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積 比，庚燒：乙酸乙醋=10 :1)將殘渣純化。進而通過自庚燒的再結晶來進行純化，獲得在軸 向位上具有氣原子的立體的化合物（1-2-1) (0. 95g;20% )。
[0310]化學位移 5(ppm;CDCl3) :7. 12(s，4H)，4. 25化J= 5. 7, 1H)，4. 09(dd,J= 12. 5,J =11.7,2H)，3. 63(dd，J= 35. 3，J= 12. 6,2H)，2. 61(q，J= 7.細z，2H)，2. 44(tt，J= 12. 2,J= 3. 4,IH)，2. 04-1. 90 (m, 4H)，I. 73-1. 64 (m,IH)，I. 49-1. 37 (m, 6H)，I. 29-1. 18 (m, 5H)，0. 94(t,J= 6. 6Hz，3H).
[0311] 化合物（1-2-1)的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性、介電常數各向異性 及粘度的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量％ :90重量％的試樣。
[0312]轉變溫度：C131.4I.
[031引上限溫度化I) = 97.6°C;光學各向異性（An) = 0. 100 ;介電常數各向異性(Ae) = -3. 05 ;粘度（n) = 64. 2mPa?S.
[0314][實施例"
[0315] 化合物（1-2-30)的合成
[0317]第1工序
[031引在氮氣環境下，將化合物（S-4) (2. 25g)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（0. 13ml)及 二氯甲燒（15ml)放入到反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加利用眾所周知的方法所合成的 化合物（S-8) (2. 25g)的二氯甲燒巧ml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（0.84ml) 后，升溫到室溫。將反應混合物注入到飽和碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機層進 行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積 比，庚燒：乙酸乙醋=9 :1)將殘渣純化。進而通過自庚燒與乙酸乙醋的混合溶劑（體積比， 1 :1)的再結晶來進行純化，獲得在軸向位上具有氣原子的立體的化合物（1-2-30) (1. 38g; 47% )O
[0319]化學位移 5(ppm;CDCl3) : 7. 60 (d,J=8. 3, 2H)，7. 56-7. 52 (m, 2H)，7. 11-7. 0 6 (m, 1H), 7. 02-6. 97 (m, 1H), 5. 53 (s, 1H), 4. 26 (dd,J= 12. 5,J= 11. 7, 2H), 3. 89 (dd,J =34. 9，J= 12.7,2H)，2. 73(q，J= 7.6Hz，2H)，1.57-1.43 (m，4H)，1.27(t，J= 7. 6Hz, 3H),I. 00-0. 94(m, 3H).
[0320] 化合物（1-2-30)的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性、介電常數各向異性 及粘度的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量％ :90重量％的試樣。
[0321]轉變溫度：C119. 3I.
[032引上限溫度（Tni) = 109。光學各向異性（An) = 0. 157 ;介電常數各向異性（AO=-4. 87 ;粘度（n) = 97.SmPa?S.
[032引[實施例引
[0324]化合物（1-2-31)的合成
[0326] 第1工序
[0327] 在氮氣環境下，將化合物（S-4) (2. 12g)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（0. 12ml)及 二氯甲燒（15ml)放入到反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加利用眾所周知的方法所合成的 化合物（S-9) (2. 26g)的二氯甲燒巧ml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（0. 79ml) 后，升溫到室溫為止。將反應混合物注入到飽和碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機 層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體 積比，庚燒：甲苯=1 :2)將殘渣純化。進而，通過自庚燒與乙酸乙醋的混合溶劑（體積比， 1 :1)的再結晶來進行純化，獲得在軸向位上具有氣原子的立體的化合物（1-2-31) (1. 06g; 37% )O
[032引 化學位移S(卵m;CDCl3) : 7. 59 化J= 8. 3, 2H)，7. 51 (dd,J= 8. 2,J= 1.5,2H)，7. 08(clt，J= 8. 5，J= 2. 5，1H)，6. 81-6. 75(m，lH)，5. 52(s，lH)，4. 26(dd，J= 12. 3, 2H)，4. 16 (q,J= 7.OHz, 2H)，3. 95-3. 83 (m, 2H)，I. 56-1. 44 (m, 7H)，0. 99-0. 94 (m, 3H).
[032引化合物（1-2-31)的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性、介電常數各向異性 及粘度的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量％ :95重量％的試樣。
[0330]轉變溫度：C130N167I.
[0331] 上限溫度化I) =163。光學各向異性（An) = 0.207 ;介電常數各向異性（AO =-6. 25 ;粘度（n) = 95. 6mPa?S.
[03礎[實施例6]
[0333]化合物（1-1-15)的合成
[0335] 第1工序
[0336] 在氮氣環境下，將化合物（S-4) (7. 57g)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（3. 56ml)及 二氯甲燒巧Oml)放入到反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加利用眾所周知的方法所合成的 化合物（S-IO) (4. 44g)的二氯甲燒（IOml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（2.07ml)。 將反應混合物注入到飽和碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機層進行清洗后，利用無 水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積比，庚燒：乙酸乙醋 =5 :1)將殘渣純化。進而，通過自庚燒的再結晶來進行純化，獲得在軸向位上具有氣原子 的立體的化合物（1-1-15) (0. 31g;4. 7% )。
[0337]化學位移 5(ppm;CDCl3):6.82(dt，J= 8.5，J= 2. 0, 1H)，6. 67-6. 62 (m, 1H)，4. 46 (t,J= 5. 3, 1H)，4. 13-4. 04 (m, 4H)，3. 63 (dd,J= 35. 4,J =12. 6, 2H), 2. 73(t,J= 7. 4, 2H),I. 99-1. 93 (m, 2H),I. 45-1. 36 (m,TH),0. 93 (t,J= 6. 7, 3H).
[033引化合物（1-1-15)的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性及介電常數各向異 性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量％ :90重量％的試樣。
[0339]轉變溫度：C74. 5(SA45. 8)I.
[0340] 上限溫度化1) =-20. 4°C;光學各向異性（An) = 0.077;介電常數各向異性 (AO= -5. 45.
[0341][實施例7]
[0342] 化合物（1-2-182)的合成
[0344] 第1工序
[0345]在氮氣環境下，將化合物（S-Il) (8.OOg)、化合物（S-12) (8. 27g)、碳酸鋼 (7. 40g)、乙酸鈕（7. 84mg)、SI%os配體（28. 7mg)及2-丙醇（80ml)放入到反應器中并進行 攬拌，加熱回流9小時。將反應混合物注入到水中，利用甲苯來萃取水層。利用水、飽和食鹽 水對合并的有機層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用娃 膠柱色譜法（體積比，庚燒：乙酸乙醋=4 :1)將殘渣純化。進而通過自索米克斯（Solmix) 的再結晶來進行純化，獲得化合物（S-13) (7. 49g;82% )。
[0346] 第2工序
[0347] 在氮氣環境下，將化合物（S-13H3. 17g)及THF(25ml)放入到反應器中，冷卻 到-70°C。向其中緩慢添加仲下基裡（1. 08M的環己燒溶液，13. 4ml)并攬拌1小時后，緩慢 添加艦化83g)的THF(7ml)溶液后，升溫到室溫。將反應混合物注入到水中，利用乙酸乙 醋來萃取水層。利用亞硫酸鋼水溶液、水、飽和食鹽水對合并的有機層進行清洗，利用無水 硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（甲苯）將殘渣純化，獲得化 合物（S-14H3. 79g;81% )。
[034引第3工序
[0349]在氮氣環境下，將化合物（S-14) (4. 82g)、締丙醇（1. 69ml)、氯化四下基錠 (3. 80g)、乙酸鈕巧5. 8mg)、碳酸氨鋼化13g)及N，N' -二甲基甲酯胺巧Oml)放入到反應 器中，升溫到40°C并攬拌3小時。將反應混合物注入到水中，利用甲苯來萃取水層。利用 水、飽和食鹽水對合并的有機層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下 濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積比，庚燒：乙酸乙醋=2 :1)將殘渣純化，獲得化合物（S-15) 化 43g;87% )。
[0350] 第4工序
[0351] 在氮氣環境下，將漠化乙基S苯基憐鐵（5. 20g)及THF(20ml)放入到反應器中，冷 卻到-20°C。向其中逐次少量添加叔下氧化鐘（1.57g)并攬拌1小時后，緩慢添加化合物 (S-15H3.71g)的THF(20ml)溶液，升溫到室溫。將反應混合物注入到水中，利用甲苯來萃 取水層。利用水、飽和食鹽水對合并的有機層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將 該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（洗脫液：甲苯）將殘渣純化，獲得化合物（S-16) (3.OSg；83% )O
[0352] 第5工序
[035引在氮氣環境下，將化合物（S-16) (3. 05g)、甲酸（0. 93ml)及甲苯（8ml)放入到反 應器中并進行攬拌，加熱回流8小時。將反應混合物注入到水中，利用甲苯來萃取水層。利 用水、飽和食鹽水對合并的有機層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減 壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積比，庚燒：乙酸乙醋=10 :1)將殘渣純化，獲得化合物 (S-17)化 16g;82% )。
[0354] 第6工序
[0355] 在氮氣環境下，將化合物（S-4) (5. 16g)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（1. 55ml)及 二氯甲燒（IOml)放入到反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加化合物（S-17) (1.67g)的二氯 甲燒（IOml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（2.07ml)。將反應混合物注入到飽和 碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機層進行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該 溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（甲苯）將殘渣純化。進而通過自庚燒與THF的混 合溶劑（體積比，1 :1)的再結晶來進行純化，獲得在軸向位上具有氣原子的立體的化合物 (1-2-182) (0. 70g；29% ) 〇
[035引 化學位移 5 (卵m;CDCl3):7. 61(d，J= 8. 3,2H)，7. 56-7. 53(m，2H)，7. 11-7. 07(m, 1田，7. 00-6. 96 (m, 1田，5. 91-5. 82 (m,IH)，5. 53 (s, 1田，5. 09-5. 00 (m, 2田，4. 26 (t,J= 12. 0, 2H)，3. 89 (dd,J= ：M. 9,J= 12. 7, 2H)，2. 79 (t,J= 7. 6, 2H)，2. 43-2. 37 (m, 2H)，1. 56 -1. 43 (m, 4H)，0. 99-0. 95 (m, 3H).
[0357]化合物（1-2-18?的物性如下。此外，上限溫度、光學各向異性及介電常數各向異 性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量％ :95重量％的試樣。
[035引 轉變溫度：C127(N120)1.
[0359] 上限溫度（Tni)=122。光學各向異性（An) = 0. 187 ;介電常數各向異性（AO =-3. 21.
[0360] 可按照已記載的化合物（I)的合成法及實施例I~實施例5中記載的合成順序來 合成W下所示的化合物（1-1-1)~化合物（1-1-50)、化合物（1-2-1)~化合物（1-2-211) 及化合物（1-3-1)~化合物（1-3-109)。
[037引[比較例U
[0377] 為了進行本發明與現有技術的比較，合成化合物（C-I)作為比較化合物。該化合 物是記載在日本專利特開平11-12271號公報中。
[037引比較化合物（C-I)的合成
[0380] 第1工序
[0381] 在氮氣環境下，將化合物（S-4) (2.OOg)、S氣甲橫酸S甲基娃烷基醋（0. 12ml)及 二氯甲燒（IOml)放入到反應器中，冷卻到-70°C。緩慢添加利用眾所周知的方法所合成的 化合物（S-20) (1. 25g)的二氯甲燒巧ml)溶液并攬拌2小時。向其中添加化晚（0. 75ml) 后，升溫到室溫。將反應混合物注入到飽和碳酸氨鋼水中，利用水、飽和食鹽水對有機層進 行清洗后，利用無水硫酸儀進行干燥。將該溶液在減壓下濃縮，利用硅膠柱色譜法（體積 比，庚燒：乙酸乙醋=20 :1)將殘渣純化。進而，通過自庚燒的再結晶來進行純化，獲得在軸 向位上具有氣原子的立體的化合物（C-I) (0. 17g;8. 8% )。
[038引化學位移 5(ppm;CDCl3) :4. 18 (d,J= 5. 8, 1H)，4. 07 (dd,J= 12. 3, 2H), 3. 61 (dd,J= 35. 3,J= 12. 8, 2H), 1. 90-1. 83 (m, 2H), 1. 79-1. 72 (m, 2H), 1. 61-1. 52 (m, 1H), 1. 46-1. 35 (m