635ASource Meter)對各單元器件的電流進行測量，并用測量的電流值除以面 積，從而獲得電流密度。
[0169] 亮度效率
[0170] 在所制造的有機EL器件中，當電壓從0V增加至10V時，使用亮度計（Minolta CS-2000)對亮度進行測量，并用測量的亮度值除以電流值，從而得到亮度效率。
[0171] 色坐標
[0172] 使用亮度計（MinoltaCS-2000)對色坐標進行測量。
[0173] [表 1]
[0174]
[0175] 相比于使用作為傳統材料時的TBDB的情況，由使用本發明所述的化合物1、化合 物10、化合物20和化合物40作為空穴傳輸層材料制造有機EL器件的結果顯而易見的是， 所有器件均表現出優異性能。
[0176] 雖然出于說明目的公開了本發明的優選實施方式，本領域技術人員將能夠理解， 在不脫離所附權利要求書中所公開的本發明的范圍和精神的情況下，各種修改、添加和替 換是可能的。
[0177] 工業實用性
[0178] 根據本發明的實施方式，兩個苯基基團結合于中心苯環的間位，并且二芳基胺結 合于上述苯基基團的間位以具有短的共輒長度，從而實現改善的HOMO和LUM0能量水平，并 因此通過分離HOMO和LUM0而獲得了可具有高的三重態能量的用于有機EL器件的化合物。
[0179] 此外，本發明可通過使用上述化合物來改善有機EL器件的熱穩定性和發光效率， 并且因此，通過將上述化合物用作可與發光層相接觸的空穴傳輸層材料來提高磷光材料的 三重態能量，改善了有機EL器件的效能。
【主權項】
1. 一種用于有機電致發光器件的化合物，所述化合物由以下化學式1表示：其中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自獨立地為氫原子、取代或未取代的 C1-C30烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基 基團、取代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團，或者R1和R2中的至少一個進一步和與其連接的碳原子相鄰的碳原子偶聯，以形成取代或未取代的 稠合C3-C30環烷基基團、取代或未取代的稠合C1-C30雜環烷基基團、取代或未取代的稠合 C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的稠合C1-C30雜芳基基團； R3至R6彼此相同或不同，并且R3至R6各自獨立地為氫原子、取代或未取 代的C1-C30烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環 烷基基團、取代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團； Ar5和Ar 6彼此相同或不同，并且Ar 5和Ar 6各自獨立地為取代或未取代的C3-C30烷基 基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取代或 未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜環芳基基團，或者Ar5和Ar 6分 別連接，連同其間的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未 取代的C1-C30雜芳基基團；以及 Ar1至Ar 4彼此相同或不同，并且Ar 1至Ar 4各自獨立地為取代或未取代的C3-C30烷基 基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取代或 未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜環芳基基團，或者Ar1至Ar 4進 行連接，連同其間的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未 取代的C1-C30雜芳基基團，或者Ar1至Ar4中的至少一個進一步和與其連接的氮原子β位 上的碳原子偶聯，以形成取代或未取代的稠合C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未取代的 稠合C1-C30雜芳基基團。2. 如權利要求1所述的化合物，其中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R 2各自獨立 地為氫原子取代或未取代的C1-C30烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的 C1-C30雜環烷基基團，或者R1和R 2中的至少一個進一步和與其連接的碳原子相鄰的碳原 子偶聯，以形成取代或未取代的稠合C3-C30環烷基基團、取代或未取代的稠合C1-C30雜環 烷基基團、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的稠合C1-C30雜芳基基團； Y1為氧原子、硫原子. Ar13為取代或未取代的C1-C30烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或 未取代的C1-C30雜環烷基基團、取代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的 C1-C30雜芳基基團； R13和R14彼此相同或不同，并且R13和R14各自獨立地為氫原子、取代或未取代的C1-C30 烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取 代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團； Ar7至Ar 12彼此相同或不同，并且Ar 7至Ar 12各自獨立地為取代或未取代的C3-C30烷 基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取代 或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團，或者Ar7至Ar 12分 別連接，連同其間的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未 取代的C1-C30雜芳基基團；以及 R7至R 12彼此相同或不同，并且R7至R 12各自獨立地為氫原子、取代或未取代的C1-C30 烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取 代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團。3. 如權利要求2所述的化合物，其中，R 1和R2彼此相同或不同，并且R 1和R 2各自獨立 地為氫原子.或 者R1和R2中的至少一個進一步和與其連接的碳原子相鄰的碳原子偶聯，以形成取代或未取 代的稠合C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的稠合C1-C30雜芳基基團；Ar13為取代或未取代的稠合C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的稠合C1-C30雜芳 基基團; Ar7至Ar 12彼此相同或不同，并且Ar 7至Ar 12各自獨立地為取代或未取代的C6-C30芳 基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團；以及 R7至R 12彼此相同或不同，并且R7至R 12各自獨立地為氫原子、取代或未取代的C1-C30 烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜環烷基基 團。4. 如權利要求1所述的化合物，其中，Ar 1至Ar 4彼此相同或不同，并且Ar 1至Ar 4各自 獨立地戈取代或未取代的C1-C30烷基基 團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團，或者 Ar1至Ar 4進行連接，連同其間的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、或 者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團，或者Ar1至Ar 4中的至少一個進一步和與其連接的 氮原子β位上的碳原子偶聯，以形成取代或未取代的稠合C1-C30雜環烷基基團、或者取代 或未取代的稠合C1-C30雜芳基基團； Υ2為氧原子、硫原子、或Ar14為取代或未取代的C1-C30烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或 未取代的C1-C30雜環烷基基團、取代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的 C1-C30雜芳基基團；以及 R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自獨立地為氫原子、取代或未取代的C1-C30 烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、取 代或未取代的C6-C30芳基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜芳基基團。5. 如權利要求4所述的化合物，其中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar 4各自獨 立地為或者Ar1至Ar 4進行連接，連同其 間的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未取代的C1-C30 雜芳基基團，或者Ar1至Ar 4中的至少一個進一步和與其連接的氮原子β位上的碳原子偶 聯，以形成取代或未取代的稠合C1-C30雜環烷基基團、或者取代或未取代的稠合C1-C30雜 芳基基團； Υ1為氫原子或硫原子； R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自獨立地為氫原子、取代或未取代的C1-C30 烷基基團、取代或未取代的C3-C30環烷基基團、或者取代或未取代的C1-C30雜環烷基基 團。6. 如權利要求1所述的化合物，所述化合物為選自于由以下化學式表示的化合物1至 化合物40中的任意一個： 7. -種有機電致發光器件，所述有機電致發光器件含有選自于權利要求1-6所述化合 物中的任意一種化合物。8. -種有機電致發光器件，所述有機電致發光器件包含第一電極、第二電極、以及位于 所述第一電極和所述第二電極之間的單個有機層或多個有機層，其中，選自于所述單個有 機層或所述多個有機層中的一個或多個有機層含有選自于權利要求1-6所述化合物中的 任意一種化合物。9. 如權利要求8所述的有機電致發光器件，其中，所述單個有機層或所述多個有機層 含有發光層。10. 如權利要求8所述的有機電致發光器件，其中，所述多個有機層含有發光層，并且 所述多個有機層進一步含有選自于以下層中的一種或多種：電子注入層、電子傳輸層、空穴 阻擋層、電子阻擋層、空穴傳輸層以及空穴注入層。11. 如權利要求9所述的有機電致發光器件，其中，所述發光層含有主體和摻雜劑。
【專利摘要】本發明涉及用于有機電致發光器件的化合物以及含有該化合物的有機電致發光器件。根據本發明，含有該化合物的有機電致發光器件可具有改善的熱穩定性和發光效率。當將該化合物用作空穴傳輸層材料時，磷光發光材料的三重態能量得到增加，從而改善了有機電致發光器件的效能。
【IPC分類】C07C211/54, H01L51/50, C09K11/06
【公開號】CN105283525
【申請號】CN201480032681
【發明人】姜周植, 樸正鎬, 全錫云, 愼鏞埈, 張有美, 楊南喆, 樸宰均, 李松
【申請人】Sk化學株式會社
【公開日】2016年1月27日
【申請日】2014年6月11日
【公告號】US20160149140, WO2014200260A1