本發明涉及一種烷基環己基聯苯腈類｛化學名稱：反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈｝液晶化合物的制備新方法，屬于液晶化合物制備技術領域。
背景技術：
液晶材料是構成液晶顯示器（lcd）的幾大關鍵材料之一，并且，伴隨著顯示模式的不同，所需液晶材料也各異。為了滿足各種液晶顯示器件所需要的相應特性，要常常需要混合使用10幾種不同性能的液晶化合物來平衡和優化其性能，以滿足該顯示模式所要求的性能。
烷基環己基聯苯腈類｛化學名稱：反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈｝液晶化合物因其具有較大的電學各向異性（δε）、大的光學各向異性（δn）、大的彈性常數比值（k33/k11,k22/k11；k33--彎曲彈性常數，k22--扭曲彈性常數，k11--展曲彈性常數）、相轉變溫度區間很寬等特點，廣泛應用于tn-lcd、stn-lcd、htn-lcd液晶顯示材料中；而相對于傳統顯示器件來說，在聚合物分散液晶pdlc（polymerdispersedliquidcrystal）領域的應用市場和前景更加廣泛。其中，正戊基環己基聯苯腈｛化學名稱：反式-4-（4-正戊基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈｝，cas：68065--81--6；正丙基環己基聯苯腈｛化學名稱：反式-4-（4-正丙基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈｝，cas：94412--40--5，又是此類單體液晶化合物中占比最大的兩種。
在專利cn101811985中公開了正戊基環己基聯苯腈的合成方法，通過下列反應過程得到：
此制備過程存在著：①合成路線長、步驟太多；9步反應從一端一步步制備到末端，綜合總收率很低，不經濟；設計的合成路線不合理；②兩步加氫反應步驟，一步是高壓加氫，安全風險高，不利于工業化生產；③引入的雜質多，提純困難、品質不易保證；④用到了昂貴的碘、碘酸，而且，碘代反應收率不高；⑤氰解反應用到了氰化亞銅，污染環境，安全隱患大，與當今推行綠色環保生產相悖；因此，諸多的弊端就造成產品品質差，產品成本高，缺乏競爭力，不利于規模化生產。
技術實現要素：
為克服上述現有技術中存在的缺陷，本發明的目的是提供一種制備烷基環己基聯苯腈類液晶化合物的新方法---采用從兩端向中間對接的新路線，該方法，以市場上易購的產品為原料，原料易得，步驟短，路線設計合理，模塊化制備，產品收率高、品質優，成本大大降低，產品競爭力增強，有利于規模化生產。
為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：
本發明制備烷基環己基聯苯腈類｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物的通式（ⅰ）：
本發明所采用的合成路線為：
其中：
r為c1-c14鏈烷基；進一步的r優選為c2-c10直鏈烷基；更為優選的是r為c2-c7直鏈烷基；最優選的是r為n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-庚基；所用的1,4-環己基均為反式構型。
所采用的原料對鹵代苯腈（對溴苯腈、對氯苯腈）和反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）都是國內市場上很易采購、成熟度很高的原料。反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）是采用下列路線制備的：
本發明通式（ⅰ）所示的烷基環己基聯苯腈類｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物，其制備方法為：采用反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與金屬有機鋰試劑、硼化試劑反應來制備反-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ），再與對鹵代苯腈，以鈀配合物為主催化劑，進行suzuki偶聯反應，制備出目標化合物---烷基環己基聯苯腈類｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（ⅰ）。
烷基環己基聯苯腈類液晶化合物（ⅰ）的具體制備方法如下：
a.反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）的制備：
a1.向反應釜中加入干燥的有機溶劑ⅰ，并在反應釜上安裝惰性氣體保護裝置、滴加裝置及降溫裝置，然后向其內通惰性氣體排空釜內空氣，保持微正壓，再通入液氮降溫，當溫度降至-60℃～-110℃的低溫溫度時，開始滴加金屬有機鋰試劑，滴加速度以滿足-60℃～-110℃低溫溫度要求為準，滴加完畢后，再在此低溫溫度下，滴加反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與有機溶劑ⅱ的混合溶液，滴加速度以滿足-60℃～-110℃的低溫溫度要求為準；
a2.再在-60℃～-110℃的低溫下，滴加硼化試劑，滴加完畢后，在此低溫下保溫反應，反應完畢后，讓其升溫至室溫；
a3.向容器中加入濃度為8%～12%的鹽酸溶液，將a2中獲得的反應液慢慢加入容器中，控制溫度在20℃以下，邊加邊攪拌至水解完全，然后，進行分液，靜置后，分出水層，用水洗至中性，合并有機層，分去水層，將有機層轉入蒸餾瓶中，蒸盡溶劑后，再進行蒸餾，直至蒸出的水中無油層為止；
a4.將a3中得到的粗品搗碾碎后裝入燒杯中，再加入非極性溶劑ⅰ，加熱至微沸后，靜置冷卻，然后進行抽濾、壓緊，至無大量液體滴下時，再用非極性溶劑ⅰ沖洗，抽干后，取出產品，晾置后，置于潔凈烘箱中，烘干后，得白色或淺白色固體：反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ），經測定，hplc≥98%，產率≥90%；
b.烷基環己基聯苯腈類液晶化合物｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝（ⅰ）的制備：
b1.向反應瓶中加入反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）、對鹵代苯腈、有機溶劑ⅲ、水，并在反應瓶上安裝密封攪拌儀及球形冷凝管，在冷凝管上端套上緩沖氣球，然后在攪拌下加入堿后,反復充、排氮氣至反應瓶無空氣，再在氮氣保護下，加入鈀配合物主催化劑，形成良好的suzuki偶聯反應體系，加熱進行催化反應至反應完畢；
b2.停止加熱攪拌，待冷卻后，進行分液，靜置后，分出水層，再用水洗至中性，分去水層，將有機層進行蒸餾，蒸出有機溶劑后，得到粗品；
b3.將b2中得到的粗品用非極性溶劑ⅱ溶解，過含有吸附劑的層析柱進行柱提純，最后再用熱非極性溶劑ⅱ沖洗柱子，過完柱的溶液中加入極性溶劑，加熱溶解后，進行冷凍，重結晶后，在潔凈真空烘箱中烘干，然后，再用非極性溶劑ⅱ溶解，再過含有吸附劑的層析柱進行精致提純，即得到烷基環己基聯苯腈類液晶化合物。
在本發明步驟a的a1中，所述的“有機溶劑ⅰ”為四氫呋喃、甲基四氫呋喃、甲基叔丁基醚、乙醚中的任一種，優選為四氫呋喃。
本發明步驟a的a1中，所述的“金屬有機鋰試劑”為n-丁基鋰、仲丁基鋰中的任一種。
本發明步驟a的a1中，所述的金屬有機鋰試劑與有機溶劑ⅰ的添加比例一般為：1mol金屬有機鋰試劑用500ml～1500ml的有機溶劑ⅰ。
本發明步驟a的a1中，當金屬有機鋰試劑滴加完畢后，再滴加反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與有機溶劑ⅱ的混合液，其滴加劑量按下列方法計算：反-4-（4-烷基環己基）溴苯與金屬有機鋰試劑摩爾比為：反-4-（4-烷基環己基）溴苯/金屬有機鋰試劑=1/(1.1～1.15)。
本發明步驟a的a1中，所述的與反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）形成混合溶液的有機溶劑ⅱ為四氫呋喃、甲基四氫呋喃、甲基叔丁基醚、乙醚中的任一種，其優選為四氫呋喃。所述的反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與有機溶劑ⅱ的混合比例按下列方法計算：1kg的反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）用1000ml～1500ml的有機溶劑ⅱ。
本發明步驟a的a1中，所述的“惰性氣體”為氮氣、氬氣、氦氣中的至少一種，其優選為氮氣、氬氣。
本發明步驟a的a1中，向反應釜內通惰性氣體排空釜內空氣后，最好保持微正壓，壓力為：0.105mpa～0.115mpa為宜。
本發明步驟a的a1中，所述的“低溫溫度”控制相當嚴格、關鍵，通常溫度為-60℃～-110℃，優選為-70℃～-100℃，更優選-75℃～-90℃，最優選為-77℃～-83℃。
本發明步驟a的a2中，所述的“硼化試劑”為硼酸三異丁酯、硼酸三丁酯、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三丙酯中的任一種，優選為：硼酸三異丁酯、硼酸三甲酯。所滴加的硼化試劑的加入量按下列方法計算：反-4-（4-烷基環己基）溴苯與硼化試劑的摩爾比為：反-4-（4-烷基環己基）溴苯/硼化試劑的=1/(1.2～1.35)。
本發明步驟a的a2中，所述的滴加“硼化試劑”后的保溫反應，最好在1h～10h內完成，優選為2h～8h，更優選2h～6h，最優選為1.0h～2.0h。
本發明步驟a的a2中，所述的滴加硼化試劑保溫反應完畢后，最好讓其按一定的升溫速率升溫至室溫，該升溫速率可以在相對寬的速率范圍內實施，通常為1℃/min～10℃/min，優選為2℃/min～8℃/min，更優選2℃/min～6℃/min，最優選為1.0℃/min～2.0℃/min。
本發明步驟a的a3中，最好采用溫度在5°c以下、濃度為8%～12%的鹽酸溶液，其加入量要滿足中和后的溶液呈強酸性，ph值為1～3；
本發明步驟a的a3中，所述的將a2中獲得的反應液慢慢加入容器中，控制溫度在20℃以下，邊加邊攪拌至水解完全，最好用ph試紙檢測，以滿足ph值為1～3。
本發明步驟a的a3中，最好采用水浴常壓蒸盡溶劑，然后再在減壓下進行蒸餾，蒸餾期間加水，直至蒸出的水中無油層為止。所述的在“減壓”下進行蒸餾，其壓力一般為0.07～0.09mpa。
本發明步驟a的a4中，所述的重結晶用的非極性溶劑ⅰ為30～60℃的石油醚、60～90℃的石油醚、90～120℃的石油醚、正己烷、正庚烷、正辛烷中的任一種，其優選為90～120℃的石油醚、60～90℃的石油醚。非極性溶劑ⅰ的加入量按下列方法計算:1mol反-4-（4-烷基環己基）溴苯加入200ml～500ml的非極性溶劑ⅰ。
本發明步驟a的a4中，所述的用非極性溶劑ⅰ沖洗，抽干后，取出產品，晾置，最好晾置至無明顯石油醚味后再進行烘干。
本發明步驟a的a4中，所述的在“減壓”下進行蒸餾，其壓力一般為0.07～0.09mpa。
本發明步驟b的b1中，所述的鈀配合物主催化劑為pd(pph3)4、pdci2(dppf)、pd(oac)2、pd/c中的任一種，優選為pd(pph3)4、pd(oac)2。主催化劑的加入量按下列方法計算：1mol的反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）加入0.0005～0.01mol的主催化劑。
本發明步驟b的b1中，所述的催化反應的溫度為50℃～150℃，反應時間一般為3h～10h。
本發明步驟b的b1中，有時還要加入“配體”，所述的配體為三苯基膦、三正丁基膦、三環己基膦、正丁基二（1-金剛烷基）膦、2-（二-叔丁基膦基）聯苯等含膦配體及n-雜環卡賓配體、亞胺類配體、有機胺類配體中的至少一種，其優選為三正丁基膦、三環己基膦、正丁基二（1-金剛烷基）膦。配體的加入量按下列方法計算：1mol的反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）加入0～0.05mol的配體。
本發明步驟b的b1中，有時還要加入“助催化劑”，所述的“助催化劑”為四丁基溴化銨、四丁基氟化銨、四丁基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、四丁基硫酸氫銨、三辛基甲基氯化銨、十二烷基三甲基氯化銨、十四烷基三甲基氯化銨中的任一種，其優選為四丁基溴化銨、四丁基氯化銨。助催化劑的加入量按下列方法計算：1mol的反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）加入0～0.2mol的助催化劑。
本發明步驟b的b1中，所述的加入主催化劑以及配體、助催化劑，加熱進行催化反應最好在“一定溫度”和“一段時間”內進行：通常根據原料的不同，選擇的體系不同，反應溫度、反應時間也就不同。一般根據suzuki偶聯反應體系的具體要求來定，通常溫度為50～150℃，時間為3～10h。
根據原料的不同，選擇的體系不同，選擇的主催化劑、配體、助催化劑的品種、用量就不同，因而反應溫度、反應時間也就不同。
本發明步驟b的b1中，所述的有機溶劑ⅲ為甲醇、乙醇、甲苯、四氫呋喃、dmf、1、4-二氧六環、丙酮、nmp、dme、dmso中的至少一種或兩種的組合物，優選為乙醇、甲苯、四氫呋喃中的任一種或任兩種的組合物，如果采用二種有機溶劑ⅲ的組合物，則兩種溶劑ⅲ可以以任意比例混合。有機溶劑ⅲ的加入量按下列方法計算：1mol的反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）加入500ml～3000ml的有機溶劑ⅲ。
本發明步驟b的b1中，所述的“堿”為氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、磷酸鉀、氟化鉀、醋酸鉀、氟化銫、碳酸銫中的任一種或任兩種的混合物，其優選為碳酸鈉、磷酸鉀。如果采用二種堿的混合物，則兩種堿可以以任意比例混合。堿的加入量按下列方法計算：1mol的反式-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ）加入2.0mol～2.5mol的堿，然后向體系或稱得的堿中加入水，使整個體系中堿的濃度為2mol/l。
本發明步驟b的b1中，所述的反復充、排氮氣至反應瓶內無空氣，一般充排3-4次。
本發明步驟b的b2中，所述的用水洗到中性，最好先用自來水洗2次，再用去離子水洗3次，最后達到中性。
本發明步驟b的b2中，最好采用水浴減壓法將有機層進行蒸餾。所述的壓力一般為0.07～0.09mpa。
本發明步驟b的b3中，所述的柱層析所用的柱子的溫度為30～90℃，優選為：45～60℃。具體溫度與所選用的溶劑品種有關。
本發明步驟b的b3中，最好采用多次結晶的方法，即：將b2中得到的粗品用非極性溶劑ⅱ溶解，過含有吸附劑的層析柱進行柱提純，再用熱非極性溶劑ⅱ沖洗柱子，過完柱的溶液中加入極性溶劑，加熱溶解后，進行冷凍，重新結晶，晾干后，再在潔凈真空烘箱中烘干，然后，再用非極性溶劑ⅱ溶解，再過含有吸附劑的層析柱進行精致提純，用非極性溶劑ⅱ沖洗柱子，合并柱液，減壓下蒸出部分溶劑后，進行冷凍，重結晶，然后再進行抽濾，晾干后，采用真空烘箱烘干，得到烷基環己基聯苯腈類液晶化合物。
所述的在“減壓”下蒸除溶劑，其壓力一般為0.07～0.09mpa。
本發明步驟b的b3中，所述的柱層析用的“非極性溶劑ⅱ”為30～60℃的石油醚、60～90℃的石油醚、90～120℃的石油醚、正己烷、正庚烷、正辛烷中的任一種或任兩種的組合物，優選為正己烷、正庚烷及60～90℃的石油醚，如果采用兩種非極性溶劑ⅱ的組合物，則兩種非極性溶劑ⅱ可以以任意比例進行組合。非極性溶劑ⅱ的加入量按下列方法計算：1kg烷基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝（ⅰ）加入6000ml～30000ml的非極性溶劑。
本發明步驟b的b3中，所述的重結晶用的極性溶劑為乙醇、甲醇、丙酮、丁酮、丙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯及二甲苯中的至少一種，優選為乙醇、丙酮，極性溶劑的加入量按下列方法計算:1kg烷基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝（ⅰ）加入1000ml～3000ml的極性溶劑。
本發明步驟b的b3中，所述的柱層析所用的吸附劑為硅膠、氧化鋁、離子交換樹脂或高分子吸附膜中的任一種或兩種的混合物，其優選為硅膠、氧化鋁、或兩者的混合物。如果采用二種吸附劑的混合物，則二種吸附劑可以以任意比例進行混合。吸附劑的用量一般占所處理產品的5%～40%。
本發明步驟b的b3中，所述的真空烘干的溫度為50～80℃，壓力0.07～0.09mpa。
本發明步驟b的b3中，所述的“惰性氣體”為氮氣、氬氣、氦氣等中的至少一種，其優選為氮氣、氬氣。
本發明與現有技術相比，具有如下的積極效果：
①本發明由于采用了全新的設計理念，即：從兩端向中間對接的合成路線，模塊化的制備思路，從現有技術的9步反應簡化為2步反應。即采用以反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與金屬有機鋰試劑、硼化試劑來反應制備反-4-（4-烷基環己基）苯硼酸（ⅲ），再與對鹵代苯腈，以鈀配合物為主催化劑，還可加入配體和助催化劑，形成良好的suzuki偶聯反應體系，進行suzuki偶聯反應，制備出目標化合物---烷基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-烷基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝（ⅰ）；所采用的原料易得，合成步驟簡化，創新的合成路線，使時間成本降低，效率提高，產品的成本下降，品質提升，使著產品市場競爭力大幅度提升。
②本發明采用以反-4-（4-烷基環己基）溴苯（ⅱ）與金屬有機鋰試劑、硼化試劑來反應制備反-4-（4-烷基環己基）苯硼酸，使所得產品品質優，收率高，成本低，避免了現有技術中采用格氏試劑法制備所存在的副產物多、收率低、產品品質差、成本高的諸多弊端。
③本發明避免了使用高壓設備來生產產品，降低了生產設備要求，安全系數提高，有利于工業化大生產；
④本發明創造性地利用了suzuki偶聯反應，根據原料是對溴苯腈還是對氯苯腈的不同，從而確定采用不同的反應體系，通過主催化劑和新型配體、助催化劑的合理配合與優化，實現了很高的收率和產品品質，實現了量化應用的目的，這是對suzuki偶聯反應原理具體應用的發展和創新。
本發明設計的合成路線獨特，工藝路線短，工藝條件合理，模塊化的制備路線，節約時間，利于工業化大生產，所制得的產品品質優，產品的氣相色譜純度可達99.9%以上，電阻率可達20.0×1012ω.cm以上，完全適應于當今tn-lcd、stn-lcd、htn-lcd、pdlc對液晶材料高品質、高質量、大規模的需要。
具體實施方式
下面結合具體實施例對本發明做進一步詳細的說明，然而，所述實施例不應以限制的方式解釋。
實施例1：
以制備正戊基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正戊基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-1）為例，詳細說明戊基環己基聯苯腈類液晶化合物的制備方法：
步驟a：反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）的制備：
安裝設備及加料：向反應釜中加入14l干燥好的四氫呋喃，安裝好反應釜，氮氣保護裝置（氣球）、滴加裝置及降溫裝置，通氮氣排空3～4次，保持微正壓，保持氣球的穩定站立狀態，通液氮降溫，控制降溫速度，防止氣球倒吸，約需1～1.5小時。
降溫+滴加1：溫度降至-80℃以下時，用氮氣壓力裝置將n-丁基鋰11mol以穩定的速度壓入滴加漏斗中，滴加速度可稍快，觀察溫度變化情況（溫度保持在-80℃以下），若急劇升溫應立即停止滴加，并檢查原因。
滴加2：將3.09kg反-4-（4-正戊基環己基）溴苯（ⅱ-1）溶于3l四氫呋喃中，氮氣保護下倒入滴加漏斗中，每次倒完后均應排空氣3～4次，保持穩定的滴加速度，注意溫度及攪拌情況，控制溫度在-80℃以下，約需2～2.5小時。
再攪拌45分鐘左右后，取少量樣品送檢，確認是否還含有原料反-4-（4-正戊基環己基）溴苯（ⅱ-1），若有則補加n-丁基鋰，若無則進行下一步的滴加。
滴加3：準確稱取2.76kg硼酸三異丁酯，氮氣保護下倒入滴加漏斗中，每次倒完后均應排空氣3～4次，保持穩定的滴加速度，注意溫度及攪拌情況，控制溫度在-80℃以下，滴加完畢后，控制溫度在-80℃以下攪拌40分鐘左右。
控溫攪拌：撤去降溫裝置，自然攪拌升溫，升至-60℃左右時，讓其按1.5℃/min的升溫速率，直至升至室溫為止。
水解：在50l塑料桶中加入2000ml濃鹽酸與4kg冰水混合物，打開釜底閥門，將反應液放入桶中，邊放邊攪拌至水解完全，控制溫度在20℃以下，用ph試紙檢測ph<3為準。
萃取：水解液轉入50l分液釜，分出水層用1000ml×3左右的乙酸乙酯提取，合并有機層，自來水洗3～4次至中性。
蒸餾：分去水層，有機層轉入50l蒸餾釜中，水浴常壓蒸盡溶劑，加水0.5kg繼續用循環水泵蒸，多加幾次水，直至蒸出的水中無油層為止。
重結晶：將粗品搗碎轉入10l鋁桶中，加約1l左右的石油醚加熱，邊加熱邊將大塊顆粒碾碎，微沸后靜置冷卻。
抽濾：將產品抽濾壓緊，無大量液體滴下時轉入10l鋁桶中，加少量石油醚洗2次，再次抽濾，所得濾液入廢液桶。
烘干：產品晾置，無明顯石油醚味后，置于潔凈烘箱中在65℃下烘6～8小時，烘干后，得到2.47kg白色固體---hplc≥99.0%的目標產物（ⅲ-1），產率:90%。
步驟b：正戊基環己基聯苯腈（i-1）的制備：
1）、粗品制備：
安裝設備及加料：5l反應瓶中加入409g反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）、273g對溴苯腈、乙醇600ml、甲苯1500ml、水600ml，安裝好密封攪拌、球形冷凝管并在冷凝管上端套上緩沖氣球，攪拌下加入無水碳酸鈉318g；充排氮氣以除去體系中的空氣3～4次；氮氣保護下，加入pd(pph3)48g，并且要防止空氣的進入，再充排氮氣3～4次。
回流：氮氣保護下，加熱回流6小時，攪拌應快一些，使兩相混合均勻。
分液：停止加熱攪拌。冷卻后，轉入5l的分液漏斗中，靜置后，分出水層，用1000ml自來水水洗2遍，再用1000ml×3去離子水水洗至中性，分去水層。
蒸餾：有機層進行蒸餾，采用水浴減壓蒸出甲苯，將水蒸凈，直到沒有溶劑蒸出為止，得到粗品1。
柱層析1：在層析柱中先加入400g硅膠，裝好柱子；將粗品1用3.5l的90～120℃的石油醚加熱溶解，然后倒入層析拄中，控制柱溫在50℃左右，過熱柱子，最后用50℃左右的熱石油醚沖柱子至無產品為止（約需要2l左右）。
重結晶：過完柱的石油醚溶液加入0.6l無水乙醇，加熱溶解，放置室溫、冷凍結晶。
抽濾和烘干：安裝好過濾裝置，將結晶溶液抽濾、壓緊，并用約200ml冷凍石油醚沖洗一次，將得到的產品放置在潔凈烘箱中，在低于70℃條件下烘6～8小時，得到423g白色結晶---粗品2。
2）、精致提純：
裝柱：在層析柱中加入400g硅膠(粒度60～100目)、200g氧化鋁，輕輕搖晃使其致密，無大的空隙，進行保溫，使其在60℃左右。
溶解：用溶解桶稱量2000g粗品2，然后加入24l石油醚（90℃～120℃），用電熱套加熱，并用玻璃棒攪拌溶解，注意加熱時溫度不要超過70℃。
柱層析2：將溶解液進行柱層析，柱溫控制在60℃左右，流出溶液用干凈的容器接收，當產品溶液加完后，硅膠上層剛好無溶液時，此時向柱子分批加入60℃左右的12l石油醚（90℃～120℃），讓其自然流過硅膠柱子，最先流出的4l石油醚（90℃～120℃）與產品溶液合并，蓋好蓋子，其余的另外用容器接收（沖洗液），要分開放置,另行處理。
冷凍：過完柱子后的產品溶液冷卻至室溫后，冰箱冷凍8小時以上。
吸濾：用吸濾漏斗或吸濾桶進行吸濾，吸濾至沒有母液滴下后，停止。
烘干：將吸濾后的產品放入潔凈的密封容器中，進行雙錐烘干，烘箱溫度控制在70℃，壓力控制在0.08mpa以下，烘干4小時，得到氣相色譜純度為≥99.95%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的高品質電子級正戊基環己基聯苯腈（i-1）產品1840g，收率:92%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c95.0℃n221.2℃i。
實施例2：
反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）的制備：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟a中的n-丁基鋰替換成仲丁基鋰，其它步驟類似，制備出2.49kg白色固體---hplc≥99.0%的目標產物（ⅲ-1），產率:91%。
實施例3：
反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）的制備：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟a中的2.76kg硼酸三異丁酯原料替換成1.250kg硼酸三甲酯，其它步驟類似，制備出2.44kg白色固體---hplc≥99.0%的目標產物（ⅲ-1），產率:89%。
實施例4：
反式-4-（4-正丙基環己基）苯硼酸（ⅲ-2）的制備：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟a中的反-4-（4-正戊基環己基）溴苯（ⅱ-1）原料替換成反-4-（4-正丙基環己基）溴苯（ⅱ-2），其它步驟類似，制備出2.21kg白色固體---hplc≥99.0%的目標產物（ⅲ-2），產率:90%。
實施例5：
反式-4-（4-丙基環己基）苯硼酸（ⅲ-2）的制備：
制備過程同實施例3，不同之處在于將步驟a中的反-4-（4-正戊基環己基）溴苯（ⅱ-1）原料替換成反-4-（4-正丙基環己基）溴苯（ⅱ-2），其它步驟類似，制備出2.19kg白色固體---hplc≥99.0%的目標產物（ⅲ-2），產率:89%。
實施例6：
正戊基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正戊基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-2）的制備方法：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟b中的對溴苯腈原料替換成對氯苯腈，采用了pd(oac)2、正丁基二（1-金剛烷基）膦、磷酸鉀、dmf、水的反應體系，其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.92%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-1），收率90%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c95.0℃n221.2℃i。
實施例7：
正戊基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正戊基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-1）的制備方法：
制備過程同實施例1，主要原料未變，不同之處在于采用了pd/c、甲苯、乙醇、碳酸鈉、水的反應體系，其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.91%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-1），收率88%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c95.0℃n221.2℃i。
實施例8：
正戊基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正戊基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-1）的制備方法：
制備過程同實施例1，主要原料未變，不同之處在于采用了pd(pph3)4、四丁基溴化銨、碳酸鉀、thf、水的反應體系，其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.93%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-1），收率87%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c95.0℃n221.2℃i。
實施例9：
正丙基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正丙基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-2）的制備方法：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟b中的反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）原料替換成反式-4-（4-正丙基環己基）苯硼酸（ⅲ-2），其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.93%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-2），收率91%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c132.0℃n231℃i。
實施例10：
正丙基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正丙基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-2）的制備方法：
制備過程同實施例6，不同之處在于將步驟b中的對溴苯腈原料替換成對氯苯腈，其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.92%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-2），收率：88%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c132.0℃n231℃i。
實施例11：
正丙基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正丙基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-2）的制備方法：
制備過程同實施例8，不同之處在于將步驟b中的反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）原料替換成正丙基環己基苯硼酸反式-4-（4-正丙基環己基）苯硼酸（ⅲ-2），其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.91%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-2），收率：88%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c132.0℃n231℃i。
實施例12：
正丙基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正丙基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-2）的制備方法：
制備過程同實施例7，不同之處在于將步驟b中的反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）原料替換成反式-4-（4-正丙基環己基）苯硼酸（ⅲ-2），其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.90%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-2），收率：87%。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c132.0℃n231℃i。
實施例13：
正庚基環己基聯苯腈｛反式-4-（4-正庚基環己基）-[1，1-聯苯]-4-甲腈）｝液晶化合物（i-3）的制備方法：
制備過程同實施例1，不同之處在于將步驟b中的反式-4-（4-正戊基環己基）苯硼酸（ⅲ-1）原料替換成反式-4-（4-正庚基環己基）苯硼酸（ⅲ-3），其它步驟類似，制備出氣相色譜純度為≥99.90%、電阻率≥20.0×1012ω.cm的目標產物（i-3），收率：86%。。
實驗結果如下：液晶化合物相態變化：c89.1℃n216.1℃i。
以上所述僅為本發明的較佳實施例，并不能以此限制對本發明來理解，凡在本發明的精神和原則之內，所做的任何修改、等同替換、改進等，均應包含在本發明的保護范圍之內。