有機發光二極管的制造方法與工藝

            文檔序號:11595854閱讀:247來源:國知局
            有機發光二極管的制造方法與工藝
            本申請要求于2014年9月12日在韓國知識產權局提交的第10-2014-0120941號韓國專利申請的優先權和權益,其全部內容以引用的方式納入本文。本說明書涉及一種有機發光二極管。

            背景技術:
            有機發光現象是通過特定有機分子的內在過程將電流轉化成可見射線的一個實例。有機發光現象的原理如下所述。當有機材料層被置于陽極(anode)與陰極(cathode)之間時,如果在所述兩個電極之間施加電壓,則電子和空穴分別從陰極和陽極注入到有機材料層中。注入到有機材料層中的電子和空穴再結合形成激子,并且當所述激子重新降至基態時發射出光。通常,使用該原理的有機發光二極管可以由陰極、陽極和置于其間的有機材料層如包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光層和電子傳輸層的有機材料層組成。用于有機發光二極管的材料主要為純有機材料或其中有機材料和金屬形成絡合物的配位化合物(complexcompound),并且根據其目的可分為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在本文中,具有p-型特性的有機材料,即易于被氧化且在氧化過程中具有電化學穩態的有機材料,主要用作空穴注入材料或空穴傳輸材料。同時,具有n-型特性的有機材料,即易于被還原且在還原過程中具有電化學穩態的有機材料,主要用作電子注入層或電子傳輸層。作為發光層材料,優選具有p-型和n-型兩種特性的材料,即在氧化和還原狀態中均具有穩定形式的材料。此外,優選當形成激子時具有用于將所述激子轉化為光的高發光效率的材料。在本領域中,需要開發一種具有高效率的有機發光二極管。[現有技術文獻][非專利文獻]AppliedPhysicsLetters51,第913頁,1987[發明詳述][技術問題]本說明書致力于提供一種具有高發光效率的有機發光二極管。[技術方案]本說明書的一個示例性實施方案提供一種有機發光二極管,其包括:陽極;陰極;提供于陽極與陰極之間的發光層;包含由以下化學式1表示的化合物且提供于陰極與發光層之間的有機材料層;以及包含由以下化學式2表示的化合物且提供于陽極與發光層之間的有機材料層。[化學式1]在化學式1中,X1至X3彼此相同或不同,并且各自獨立地為N或CH,X1至X3中的至少一個為N,Cy1和Cy2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳族環;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜環,L1為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環亞芳基,m為1至4的整數,在其中m為2以上的情況下,L1彼此相同或不同,并且Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基,且[化學式2]在化學式2中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且為氫;氘;取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基,L2為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環亞芳基,n為0至5的整數,在其中n為2以上的情況下,兩個或多個L2彼此相同或不同,R1至R7彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;氘;取代或未取代的具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基,或相鄰的基團彼此鍵合以形成取代或未取代的芳族環,并且Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;氘;取代或未取代的具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基,或Y1和Y2彼此鍵合以形成取代或未取代的芳族環。[有益效果]本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管具有低驅動電壓和/或高效率。[附圖說明]圖1示出了本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管的一個實例。圖2示出了本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管的一個實例。<附圖標記說明>101:基底201:陽極301:空穴傳輸層401:電子阻擋層501:發光層601:電子傳輸層701:陰極801:電子注入層[最佳實施方式]在下文中,將更詳細描述本說明書。在本說明書中,除非明確地相反的描述,措辭“包含”及其變型如“包括”或“含有”應理解為意指包括所述要素但不排除任何其他要素。在本說明書中,應理解,當一個要素被稱為位于另一要素“之上”時,其可以直接在另一要素之上或者還可在所述兩個要素之間存在中間要素(interveningelement)。本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管既包括包含由化學式1表示的化合物的有機材料層又包括包含由化學式2表示的化合物的有機材料層。根據本說明書的示例性實施方案,包含由化學式1表示的化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸和注入電子的層。根據本說明書的一個示例性實施方案,包含化學式1表示的化合物的有機材料層為電子傳輸層。根據本說明書的另一個示例性實施方案,包含由化學式1表示的化合物的有機材料層為電子注入和電子傳輸層。具體而言,在本說明書的示例性實施方案的有機發光二極管中,在未提供電子注入層的情況下,包含由化學式1表示的化合物的有機材料層既可用作電子注入層又可用作電子傳輸層。另外,根據本說明書的另一個示例性實施方案,有機發光二極管可僅在陰極與發光層之間包括包含由化學式1表示的化合物的有機材料層。在另一個示例性實施方案中,有機發光二極管還可在陰極與包含由化學式1表示的化合物的有機材料層之間或在發光層與包含由化學式1表示的化合物的有機材料層之間包括額外的有機材料層。根據本說明書的示例性實施方案,包含由化學式2表示的化合物的有機材料層為空穴傳輸層。在相關技術中,具有n-型特性的有機材料,即易于被還原且在還原過程中具有電化學穩態的有機材料,主要用作電子傳輸材料。然而,有機材料在氧化過程中電化學不穩定,已對新型電子傳輸材料進行了持續的研究。本說明書的示例性實施方案的由化學式1表示的化合物具有既具有p-型特性(包含Cy1和Cy2的環基團)又具有n-型特性(包含X1至X3的環基團)的雙極類型(bipoartype),因此在氧化和還原狀態中均具有穩定狀態。因此,可以獲得當形成激子時將所述激子轉化成光的發光效率高的效果。如同本說明書的示例性實施方案的有機發光二極管,在其中既具有p-型特性和n-型特性的雙極特性又由化學式1表示的化合物用作電子傳輸層且包含由化學式2表示的化合物的有機材料層用作空穴傳輸層的情況下,可以使效率的增加最大化。在本說明書的示例性實施方案中,由化學式2表示的化合物的空穴遷移率為5X10-6cm2/Vs以上。在另一個示例性實施方案中,由化學式2表示的化合物的空穴遷移率在0.1MV/cm的電場條件下為5X10-6cm2/Vs以上。在另一個示例性實施方案中,由化學式2表示的化合物的空穴遷移率為10-6cm2/Vs以上。根據本說明書的示例性實施方案,由化學式2表示的化合物的空穴遷移率在0.1MV/cm的電場條件下為5X10-6cm2/Vs以上,并且高于現有空穴傳輸材料的空穴遷移率。因此,通過提高發光層中產生的激子的數目,可預期高效率,但可使空穴泄露至陰極。然而,在其中本說明書的示例性實施方案的包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層提供于發光層與陰極之間的情況下,由于由化學式1表示的化合物為既包含p型又包含n型的雙極類型而非純n型,因此所產生的激子以及由化學式2泄露的空穴可有效地限制在發光層中,并且可以維持激子的穩定形成(即抵抗化學侵蝕的空穴-電子對),可以使使用期限以及效率最大化。在本說明書中,可通過本領域中所用的方法測量空穴遷移率。具體而言,可使用飛行時間(TOF)法或空間電荷限制電流(SCLC)測量法,并且所述方法并不限于此。在本說明書中,為了測量空間電荷限制電流(SCLC),所述材料的膜厚度可以設置為1000nm以上,因此可測量空穴遷移率。在本說明書的示例性實施方案中,通過飛行時間(TOF)法測量的由化學式2表示的化合物的空穴遷移率為5X10-6cm2/Vs以上。在本說明書的一個示例性實施方案中,在真空下于待以5nm的厚度沉積的ITO基底上加熱己腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatrilephenylene)之后,以200nm的厚度沉積由化學式2表示的空穴傳輸材料,并以100nm以上厚度沉積鋁,以制造樣品。可以測量相對于樣品的電壓的電流密度(mA/cm2),以計算空間電荷限制電流(SCLC)區中的空穴遷移率。根據本說明書的示例性實施方案,有機發光二極管在發光層與陰極之間還包括一層或兩層或更多層選自電子注入層和電子傳輸層的層。根據本說明書的另一個示例性實施方案,包含由化學式1表示的化合物的有機材料層為電子傳輸層,并且還包括提供于電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。根據本說明書的示例性實施方案,有機發光二極管在發光層與陽極之間還包括一層或兩層或更多層選自空穴注入層、空穴傳輸層和電子阻擋層的層。根據本說明書的另一個示例性實施方案,包含由化學式2表示的化合物的有機材料層為空穴傳輸層,并且還包括提供于空穴傳輸層和發光層之間的電子阻擋層。根據本說明書的示例性實施方案,所述電子阻擋層被設置成與發光層接觸。在本說明書中,將在下文中描述取代基的實例,但其并不限于此。術語“取代的”意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基,取代位置沒有限制,只要所述取代位置為氫原子被取代的位置,即取代基可進行取代的位置,且在兩個或多個原子被取代的情況下,兩個或多個取代基可以彼此相同或不同。在本說明書中,術語“取代或未取代的”意指取代通過一個或兩個或多個選自以下的取代基而進行:氘;鹵素基團;腈基;硝基;酰亞胺基;酰胺基;羥基;取代或未取代的烷基;取代或未取代的環烷基;取代或未取代的烷氧基;取代或未取代的烯基;取代或未取代的胺基;取代或未取代的芳基;以及取代或未取代的雜環基,取代通過其中所述示例性取代基中的兩個或多個取代基相連接的取代基而進行,或沒有取代基。例如,“其中兩個或多個取代基相連接的取代基”可以為聯苯基。換言之,所述聯苯基可以為芳基,或可解釋為其中兩個苯基相連接的取代基。術語“取代或未取代的”意指取代通過其中所述示例性取代基中的兩個或多個取代基相連接的取代基而進行或沒有取代基。例如,“其中兩個或多個取代基相連接的取代基”可以為聯苯基。換言之,所述聯苯基可為芳基或可解釋為其中兩個苯基相連接的取代基。在本說明書中,意指鍵合至另一取代基的部分或鍵合部分。在本說明書中,鹵素基團可以為氟、氯、溴或碘。在本說明書中,酰亞胺基的碳原子的數目無特別限制,但優選為1至30。特別地,酰亞胺基可以為具有以下結構的化合物,但不限于此。在本說明書中,酰胺基中的一個或兩個氮原子可被氫、具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈或環狀鏈烷基或具有6至30個碳原子的芳基取代。特別地,酰胺基可以為具有以下結構式的化合物,但不限于此。在本說明書中,烷基可以為直鏈的或支鏈的,并且其碳原子的數目無特別限制,但優選為1至30。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。在本說明書中,環烷基無特別限制,但其碳原子的數目優選為3至30,并且其具體實例包括環丙基,環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等,但不限于此。在本說明書中,烷氧基可以為直鏈、支鏈或環狀鏈。烷氧基的碳原子的數目無特別限制,但優選為1至30。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對甲基芐氧基等,但不限于此。在本說明書中,烯基可以為直鏈或支鏈,并且其碳原子的數目無特別限制,但優選為2至30。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基(stilbenylgroup)、苯乙烯基等,但不限于此。在本說明書中,胺基可選自-NH2;烷基胺基;芳烷基胺基;芳基胺基;和雜芳基胺基,并且其碳原子的數目無特別限制,但優選為1至30。胺基的具體實例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基等,但不限于此。在其中芳基為單環芳基的情況下,其碳原子的數目無特別限制,但優選為6至25。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但不限于此。在其中芳基為多環芳基的情況下,其碳原子的數目無特別限制,但優選為10至24。多環芳基的具體實例可包括萘基、苯并菲基(triphenylenylgroup)、蒽基(anthracenylgroup)、菲基(phenanthrylgroup)、芘基(pyrenylgroup)、苝基(perylenylgroup)、基(chrysenylgroup)、芴基等,但不限于此。在本說明書中,芴基可為取代的,并且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。在芴基為取代的情況下,可以形成等。然而,芴基不限于此。在本說明書中,雜環基包含除碳以外的原子,即一個或多個雜原子,且特別地,雜原子可包括一個或多個選自O、N、Se、S等的原子。其碳原子的數目無特別限制,但優選為2至60。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基(triazolgroup)、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基(triazolegroup)、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。雜環基可以為單環或多環,并且可為芳族化合物、脂族化合物或芳族化合物和脂族化合物的縮合環。在本說明書中,雜芳基可選自所述雜環基的上述實例。在本說明書中,亞芳基意指在芳基上存在兩個鍵合位置的物質,即二價基團。除了所述基團各自為二價基團之外,所述芳基的上述描述可適用于此。在本說明書中,芳族環可以為單環或多環的,并且可選自所述芳基的上述實例,只是所述芳環不是單價的。在本說明書中,雜環可以為脂族環或芳族環,意指其中脂族環或芳族環的至少一個碳原子被N、O或S原子取代的物質,可以為單環或多環,并且可選自所述雜芳基的上述實例,只是雜環不是單價的。在本說明書中,“相鄰的”基團可意指在直接在與相應取代基被取代的原子相連的原子中被取代的取代基,空間上位置最接近相應取代基的取代基,或在相應取代基被取代的原子中被取代的另一取代基。例如,在苯環中的鄰位被取代的兩個取代基和在脂族環中的同一碳上被取代的兩個取代基可解釋為彼此“相鄰的”基團。在本說明書中,通過將相鄰的基團彼此鍵合而形成芳族環意指通過在相鄰的取代基之間形成鍵而形成5-元至8-元單環或多環芳族環,并且芳族環可選自所述芳基的上述實例。具體而言,根據本說明書的示例性實施方案,相鄰的基團可以彼此鍵合以形成芴結構。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式1中,X1至X3中的至少一個為N。在本說明書的示例性實施方案中,X1可為N且X2和X3可為CH。在本說明書的示例性實施方案中,X2可為N且X1和X3可為CH。在本說明書的示例性實施方案中,X3可為N且X1和X2可為CH。根據本說明書的另一個示例性實施方案,X1至X3中的至少兩個為N。在本說明書的示例性實施方案中,X1和X2可為N。在這情況下,X3為CH。在本說明書的示例性實施方案中,X1和X3可為N。在這情況下,X2為CH。在本說明書的示例性實施方案中,X2和X3可為N。在這情況下,X1為CH。根據本說明書的另一個示例性實施方案,X1至X3為N。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式1中,Cy1和Cy2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳族環;或取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Cy1和Cy2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有6至10個碳原子的單環或多環芳族環;或取代或未取代的具有2至10個碳原子的單環或多環雜環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Cy1和Cy2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的苯環;或取代或未取代的萘環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Cy1和Cy2彼此相同或不同,并且各自獨立地為苯環;或萘環。根據本說明書的一個示例性實施方案,Cy1和Cy2中的至少一個為取代或未取代的苯環。根據本說明書的示例性實施方案,由化學式1表示的化合物由以下化學式1-1至1-4中的任一個表示。[化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]在化學式1-1至1-4中,X1至X3、L1、m、Ar1和Ar2與化學式1中所定義的那些相同,Z1為氘,p'為0至8的整數,且p為0至10的整數。根據本說明書的示例性實施方案,化學式1由以下化學式1-5表示。[化學式1-5]在化學式1-5中,Cy1、Cy2、L1、m、Ar1和Ar2與上述示例性實施方案的化學式1中所定義的那些相同。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式1中,L1為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環亞芳基。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式1中,L1為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環亞芳基。在這情況下,L1可有助于包含Cy1和Cy2的結構和包含X1至X3的結構之間的相互作用,以有助于穩定地維持雙極類型。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L1為取代或未取代的具有6至24個碳原子的單環亞芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L1為取代或未取代的亞苯基;或取代或未取代的亞聯苯基(biphenylenegroup)。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L1為取代或未取代的亞苯基;取代或未取代的亞聯苯基;取代或未取代的亞三聯苯基(terphenylenegroup);或取代或未取代的亞四聯苯基(quaterphenylenegroup)。根據本說明書的一個示例性實施方案,m為1。根據另一個示例性實施方案,m為2。根據另一個示例性實施方案,m為3。根據另一個示例性實施方案,m為4。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L1為亞苯基;亞聯苯基;亞三聯苯基;或亞四聯苯基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L1為亞苯基;或亞聯苯基,并且m為1或2,且在m為2的情況下,L1為彼此相同或不同。在本說明書的一個示例性實施方案中,(L1)m由以下化學式3表示。[化學式3]在化學式3中,R為取代基,a為1至4的整數,在a為2至4的整數的情況下,2至4個R彼此相同或不同,m為1至4的整數,且在m為2至4的整數的情況下,2至4個括號中的結構彼此相同或不同。取代基R可選自所述取代基的上述實例。根據本說明書的一個示例性實施方案,在其中(L1)m為化學式3的情況下,包含Cy1和Cy2的環和包含X1至X3的環可以以線性形式連接以在結構上連接p型和n型,并由此提高其相互作用,從而穩定地用作雙極類型。根據本說明書的示例性實施方案,由化學式1表示的化合物由以下化學式1-6至1-9中的任一個表示。[化學式1-6][化學式1-7][化學式1-8][化學式1-9]在化學式1-6至1-9中,X1至X3彼此相同或不同,并且各自獨立地為N或CH,X1至X3中的至少一個為N,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;氘;取代或未取代的具有1至20個碳原子的烷基;取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至30個碳原子的單環或多環雜芳基,或鍵合至苯基以形成環,R為取代基,a為1至4的整數,在a為2至4的整數的情況下,2至4個R彼此相同或不同,m為1至4的整數,且在m為2至4的整數的情況下,2至4個括號中的結構彼此相同或不同。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;氘;取代或未取代的具有1至10個碳原子的烷基;取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基,或鍵合至苯基以形成環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;氘;取代或未取代的具有1至5個碳原子的烷基;取代或未取代的具有6至10個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至10個碳原子的單環或多環雜芳基,或鍵合至苯基以形成環。通過鍵合至苯基而形成環意指通過鍵合苯基和Ar5或Ar6而形成縮合環,并且這種情況下,包含X1至X3的結構可以被多環取代。在本說明書中,所述環可以為脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環、芳族雜環等。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;取代或未取代的甲基;取代或未取代的苯基;取代或未取代的聯苯基;或取代或未取代的萘基,或鍵合至苯基以形成取代或未取代的萘環、取代或未取代的苯并菲環、取代或未取代的芴環;或取代或未取代的菲環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自獨立地為甲基;三苯基甲基;苯基;萘基;或聯苯基,或鍵合至苯基以形成萘環;苯并菲環;被苯基取代的芴環;或菲環。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地選自取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳基;和取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的苯基;取代或未取代的聯苯基;取代或未取代的三聯苯基;取代或未取代的萘基;取代或未取代的苯并菲基;取代或未取代的芴基;或取代或未取代的菲基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地為苯基;聯苯基;三聯苯基;萘基;苯并菲基;芴基;或菲基;并且所述苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、苯并菲基、芴基和菲基(threnylgroup)為未取代的或被一個或兩個或多個選自取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基的取代基取代。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地選自苯基;被甲基取代的苯基;被三苯基甲基取代的苯基;被萘基取代的苯基;被苯基取代的苯基;被三聯苯基取代的苯基;聯苯基;被苯基取代的聯苯基;萘基;苯并菲基;被苯基取代的芴基;和菲基。根據本說明書的示例性實施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自獨立地為以下取代基中的任一個。根據本說明書的示例性實施方案,p'為0。根據一個示例性實施方案,p為0。根據本說明書的示例性實施方案,由化學式1表示的化合物由以下化合物中的任一個表示。根據一個示例性實施方案,由化學式1-1表示的化合物由以下化學式1-1-1至1-1-37中的任一個表示.根據另一個示例性實施方案,由化學式1-2表示的化合物由以下化學式1-2-1至1-2-8中的任一個表示。根據另一個示例性實施方案,由化學式1-3表示的化合物由以下化學式1-3-1至1-3-8中的任一個表示。根據另一個示例性實施方案,由化學式1-4表示的化合物由以下化學式1-4-1至1-4-8中的任一個表示。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式2中,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且為取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且為取代或未取代的具有6至15個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至15個碳原子的單環或多環雜芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且為取代或未取代的苯基;取代或未取代的聯苯基;或取代或未取代的芴基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Ar3和Ar4彼此相同或不同,并且為苯基;被苯基取代的苯基;被吡啶基取代的苯基;聯苯基;或被甲基取代的芴基。根據本說明書的示例性實施方案,Ar3為取代或未取代的苯基;取代或未取代的聯苯基;或取代或未取代的芴基。在本說明書的一個示例性實施方案中,Ar3為取代或未取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar3為被芳基取代的苯基。在本說明書的示例性實施方案中,Ar3為被苯基取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar3為苯基。在本說明書的示例性實施方案中,Ar3為被雜環基取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar3為被含氮雜環基取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar3為被吡啶基取代的苯基。在本說明書的示例性實施方案中,被吡啶基取代的苯基為或在另一個示例性實施方案中,Ar3為取代或未取代的聯苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar3為苯基。在本說明書的示例性實施方案中,聯苯基為或在本說明書的示例性實施方案中,Ar3為取代或未取代的芴基。在另一示個例性實施方案中,Ar3為被烷基取代的芴基。在本說明書的示例性實施方案中,Ar3為被甲基取代的芴基。根據本說明書的一個示例性實施方案,Ar4為取代或未取代的苯基;或取代或未取代的聯苯基。在一個示例性實施方案中,Ar4為取代或未取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar4為苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar4為取代或未取代的聯苯基。在另一個示例性實施方案中,Ar4為聯苯基。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式2中,L2為取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環亞芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L2為取代或未取代的具有6至10個碳原子的單環或多環亞芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,L2為取代或未取代的亞苯基;取代或未取代的亞聯苯基;或取代或未取代的萘基,或n為0。根據本說明書的示例性實施方案,(L2)n為直連鍵(directbond);取代或未取代的亞苯基;取代或未取代的亞聯苯基;或取代或未取代的萘基。根據本說明書的示例性實施方案,(L2)n為直連鍵;亞苯基;亞聯苯基;或萘基。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式2中,R1至R7彼此相同或不同,并且各自獨立地選自氫;氘;取代或未取代的具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳基;和取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基。根據本說明書的另一個示例性實施方案,R1至R7彼此相同或不同,并且各自獨立地選自氫;氘;取代或未取代的具有1至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至10個碳原子的單環或多環芳基;和取代或未取代的具有2至10個碳原子的單環或多環雜芳基。根據本說明書的一個示例性實施方案,R1至R7彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;或取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基。根據另一個示例性實施方案,R1至R7彼此相同或不同,并且各自獨立地為氫;或取代或未取代的苯基。在本說明書的示例性實施方案,R1為氫。在另一個示例性實施方案中,R2為氫。在本說明書的示例性實施方案中,R3為氫。在本說明書的示例性實施方案中,R4為氫。在本說明書的示例性實施方案中,R5為氫。在另一個示例性實施方案中,R5為取代或未取代的具有6至30個碳原子的單環或多環芳基。在另一個示例性實施方案中,R5為取代或未取代的苯基。在另一個示例性實施方案中,R5為苯基。在本說明書的示例性實施方案中,R6為氫。在另一個示例性實施方案中,R7為氫。根據本說明書的示例性實施方案,在化學式2中,Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至20個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基,或Y1和Y2彼此鍵合以形成取代或未取代的芳族環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有1至15個碳原子的直鏈或支鏈烷基;取代或未取代的具有6至15個碳原子的單環或多環芳基;或取代或未取代的具有2至15個碳原子的單環或多環雜芳基,或Y1和Y2彼此鍵合以形成取代或未取代的芳族環。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨立地為取代或未取代的具有1至10個碳原子的烷基;或取代或未取代的苯基,或彼此鍵合以形成取代或未取代的芴結構。根據本說明書的另一個示例性實施方案,Y1和Y2彼此相同或不同,并且各自獨立地為甲基;或苯基,或彼此鍵合以形成芴結構。根據本說明書的一個示例性實施方案,在Y1和Y2彼此鍵合形成芴結構的情況下,包含化學式2的Y1和Y2的芴基可具有螺二芴結構。根據本說明書的示例性實施方案,由化學式2表示的化合物由以下化學式2-1至2-22中的任一個表示。在本說明書的示例性實施方案中,包含由化學式1表示的化合物的有機材料層為電子傳輸層,由化學式1表示的化合物由化學式1-1-19表示,包含由化學式2表示的化合物的有機材料層為空穴傳輸層,并且由化學式2表示的化合物由化學式2-3表示。本說明書的有機發光二極管可以通過本領域中已知的方法和材料制造,不同之處在于包括電子傳輸層和空穴傳輸層。例如,本說明書的有機發光二極管可以通過將陽極、有機材料層和陰極連續層壓于基底上而制造。在這種情況下,有機發光二極管可通過以下方法制造:通過使用物理氣相沉積(PVD)法(例如濺射法或電子束蒸發法)將金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金沉積于基底上以形成陽極,在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層和電子注入層的有機材料層,然后在其上沉積能夠用作陰極的材料。除上述方法之外,有機發光二極管可通過將陰極材料、有機材料層和陽極材料連續沉積于基底上而制造。除上述方法之外,有機發光二極管可通過將陽極材料、有機材料層和陰極材料連續沉積于基底上而制造。本說明書的有機發光二極管的有機材料層可具有多層結構,其中一層或多層有機材料層是層壓的。在本說明書的示例性實施方案中,有機發光二極管還可包括一層或兩層或更多層選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層和空穴阻擋層的層。例如,本說明書的有機發光二極管的結構可具有圖1和圖2中所示的結構,但不限于此。圖1示出了有機發光二極管的結構,其中陽極201、空穴傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601和陰極701連續層壓于基底101上。在圖1中,由化學式2表示的化合物包含于空穴傳輸層301中,并且由化學式1表示的化合物包含于電子傳輸層601中。圖2示出了有機發光二極管的結構,其中陽極201、空穴傳輸層301、電子阻擋層401、發光層501、電子傳輸層601、電子注入層801和陰極701連續層壓于基底101上。在圖2中,由化學式2表示的化合物可包含于空穴傳輸層301中,并且由化學式1表示的化合物可包含于電子傳輸層601中,另外,由化學式2表示的化合物可包含于空穴傳輸層301中,并且由化學式1表示的化合物可包含于電子注入層801中。另外,由化學式2表示的化合物可包含于空穴傳輸層301中,并且由化學式1表示的化合物可包含于電子傳輸層601和電子注入層801中。圖1和圖2為本說明書的示例性實施方案的示例性結構,并且還可包括其他有機材料層。在有機發光二極管包括多個有機材料層的情況下,有機材料層可由相同的材料或不同的材料形成。作為陽極材料,通常,優選使用具有大功函數的材料,以便使空穴平穩地注入到有機材料層中。可用于本發明中的陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅和金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO);金屬和氧化物的結合物,例如ZnO:Al或SNO2:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。通常,優選陰極材料為具有小功函數的材料,以便使電子易于注入到有機材料層中。陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛,或其合金;多層結構材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。空穴注入材料為將空穴從電極注入的層,并且優選空穴注入材料為具有以下能力的化合物:傳輸空穴以從陽極具有空穴注入效應且對發光層或發光材料而言具有優異的空穴注入效應;防止發光層中產生的激子移動到電子注入層或電子注入材料;并且具有優異的薄膜形成能力。優選空穴注入材料的最高占據分子軌道(HOMO)在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的最高占據分子軌道(HOMO)之間。空穴注入材料的具體實例包括金屬卟啉、低聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系導電聚合物等,但不限于此。電子阻擋層為可防止從空穴注入層注入的空穴通過發光層遷移到電子注入層中以提高二極管的壽命和效率的層,且如果必要的話,可通過使用公知的材料而形成于發光層與電子注入層之間的適當部分中。發光材料為接收并結合來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子以便發出可見光區中的光的材料,并且優選使用具有優異的熒光或磷光量子效率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁絡合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羥基苯并喹啉-金屬化合物;苯并噁唑系化合物、苯并噻唑系化合物和苯并咪唑系化合物;聚(對亞苯基亞乙烯基)(PPV)系聚合物;螺環化合物;聚芴、紅熒烯(lubrene)等,但不限于此。發光層可包含主體材料和摻雜材料。主體材料的實例包括縮合芳環衍生物、含雜環化合物等。縮合芳環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等,并且含雜環化合物的具體實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但所述實例不限于此。摻雜材料的實例包括有機化合物、金屬或金屬化合物。作為摻雜材料的有機化合物的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼絡合物、熒蒽化合物等。具體而言,芳族胺衍生物為具有取代或未取代的芳基氨基的縮合芳環衍生物,其實例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(periflanthene),苯乙烯基胺化合物為其中在取代或未取代的芳基胺中至少一個芳基乙烯基被取代的化合物,且在苯乙烯基胺化合物中,一個、兩個或更多個選自芳基、甲硅烷基、烷基、環烷基和芳基氨基的取代基為取代或未取代的。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但不限于此。另外,常規金屬或金屬化合物可以用作所述金屬或金屬化合物,且具體而言,可使用金屬絡合物。另外,金屬絡合物的實例包括銥絡合物、鉑絡合物等,但不限于此。金屬配位化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但不限于此。電子注入層為將電子從電極注入的層,并且優選具有以下能力的化合物:傳輸電子;來自陰極的電子注入效應;及對發光層或發光材料而言具有優異的電子注入效應;阻止發光層中產生的激子移至空穴注入層;且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌(dipenoquinone)、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物;金屬配位化合物、含氮5元環衍生物等,但不限于此。金屬配位化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但不限于此。空穴阻擋層為防止空穴到達陰極的層,且通常可在與空穴注入層相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、鋁絡合物等,但不限于此。根據所用的材料,本說明書的有機發光二極管可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。另外,本說明書的有機發光二極管可為其中下部電極為陽極且上部電極為陰極的常規型,或可為其中下部電極為陰極且上部電極為陽極的倒置型(invertedtype)。本說明書的示例性實施方案的結構甚至可根據與應用于有機發光二極管的原理相類似的原理用于包括有機太陽能電池、有機光導體、有機晶體管等的有機二極管中。在下文中,將通過實施例詳細地描述本說明書。然而,本說明書的實施例可以以各種其他形式修改,并且本說明書的范圍不應解釋為限于下文詳述的實施例。提供本說明書的實施例以便本領域中的普通技術人員可完全理解本說明書。<實施例><實施例1>有機發光二極管的制造將其上施涂有厚度為的氧化銦錫(ITO)的薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)浸入其中溶有洗滌劑的蒸餾水中,并且通過超聲波洗滌。在這種情況下,本文所用的洗滌劑為可購自FischerCo.的產品且在本文所用的蒸餾水是通過使用可購自MilliporeCo.的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘,然后通過使用蒸餾水重復超聲波洗滌兩次,持續10分鐘。在用蒸餾水洗滌完成之后,通過使用諸如異丙醇、丙酮和甲醇的溶劑進行超聲波洗滌,并且干燥所得的產物并將其轉移至等離子體洗滌器中。另外,將基底通過使用氧等離子體干洗5分鐘,然后將其轉移到真空沉積器中。在熱真空條件下在所制備的ITO透明電極上沉積厚度為的以下化學式的化合物的六腈六氮雜苯并菲(在下文中,稱為“HAT”),以形成薄膜。可通過該薄膜改善基底與空穴注入層之間的界面性質。隨后,在所述薄膜上沉積厚度為的化學式2-3的化合物,以形成空穴傳輸層,并在其上沉積厚度為的以下EB-1的化合物,以形成電子阻擋層。在真空條件下于其上沉積厚度為厚的作為發光層主體的以下H1的化合物以及作為摻雜劑的以下D1的化合物。在真空條件下以1:1的重量比在發光層上沉積化學式1-1-1的電子傳輸層材料和喹啉鋰(LiQ),以形成厚度為的電子注入層和傳輸層。隨后,在電子傳輸層上沉積厚度為的氟化鋰(LiF)和厚度為的鋁,以形成陰極。在上述過程中,有機材料的沉積速率維持在0.3至/秒。另外,陰極的氟化鋰的沉積速率維持在/秒,且鋁的沉積速率維持在1.5至/秒。沉積過程中的真空度維持在1至3x10-7。[EB-1]<實施例2>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式2-6代替實施例1中的化學式2-3。<實施例3>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式2-13代替實施例1中的化學式2-3。<實施例4>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式2-17代替實施例1中的化學式2-3。<實施例5>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-2代替實施例1中的化學式1-1-1。<實施例6>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-2代替實施例2中的化學式1-1-1。<實施例7>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-2代替實施例3中的化學式1-1-1。<實施例8>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-2代替實施例4中的化學式1-1-1。<實施例9>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-27代替實施例1中的化學式1-1-1。<實施例10>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-27代替實施例2中的化學式1-1-1。<實施例11>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-27代替實施例3中的化學式1-1-1。<實施例12>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-27代替實施例4中的化學式1-1-1。<實施例13>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-17代替實施例1中的化學式1-1-1。<實施例14>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-17代替實施例2中的化學式1-1-1。<實施例15>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-17代替實施例3中的化學式1-1-1。<實施例16>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-17代替實施例4中的化學式1-1-1。<實施例17>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-19代替實施例1中的化學式1-1-1。<實施例18>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-19代替實施例2中的化學式1-1-1。<實施例19>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-19代替實施例3中的化學式1-1-1。<實施例20>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-1-19代替實施例4中的化學式1-1-1。<實施例21>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-4-4代替實施例1中的化學式1-1-1。<實施例22>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-4-4代替實施例2中的化學式1-1-1。<實施例23>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-4-4代替實施例3中的化學式1-1-1。<實施例24>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式1-4-4代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例1>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-1代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-1]<比較實施例2>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-1代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例3>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-1代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例4>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-1代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例5>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-2代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-2]<比較實施例6>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-2代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例7>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-2代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例8>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-2代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例9>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-3代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-3]<比較實施例10>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-3代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例11>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-3代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例12>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-3代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例13>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-4代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-4]<比較實施例14>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-4代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例15>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-4代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例16>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-4代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例17>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-5代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-5]<比較實施例18>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-5代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例19>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-5代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例20>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-5代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例21>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-6代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-6]<比較實施例22>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-6代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例23>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-6代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例24>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-6代替實施例4中的化學式1-1-1。<比較實施例25>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-1代替實施例1中的化學式2-3。[HT-1]<比較實施例26>有機發光二極管的制造通過與實施例5相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-1代替實施例5中的化學式2-3。<比較實施例27>有機發光二極管的制造通過與實施例9相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式HT-1代替實施例9中的化學式2-3。<比較實施例28>有機發光二極管的制造通過與實施例13相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式HT-1代替實施例13中的化學式2-3。<比較實施例29>有機發光二極管的制造通過與實施例17相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式HT-1代替實施例17中的化學式2-3。<比較實施例30>有機發光二極管的制造通過與實施例21相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式HT-1代替實施例21中的化學式2-3。<比較實施例31>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例1中的化學式2-3。[HT-2]<比較實施例32>有機發光二極管的制造通過與實施例5相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例5中的化學式2-3。<比較實施例33>有機發光二極管的制造通過與實施例9相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例9中的化學式2-3。<比較實施例34>有機發光二極管的制造通過與實施例13相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例13中的化學式2-3。<比較實施例35>有機發光二極管的制造通過與實施例17相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例17中的化學式2-3。<比較實施例36>有機發光二極管的制造通過與實施例21相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式HT-2代替實施例21中的化學式2-3。<比較實施例37>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-1化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例38>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-1化合物和化學式HT-2代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例39>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-2化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例40>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-2化合物和化學式HT-2代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例41>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-3化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例42>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-3化合物代替化學式1-1-1且使用化學式HT-2代替實施例1中的化學式2-3。<比較實施例43>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-4化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例44>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-4化合物和化學式HT-2代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例45>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-5化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例46>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-5化合物和化學式HT-2代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例47>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-6化合物和化學式HT-1代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例48>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用ET-6化合物和化學式HT-2代替實施例1中的化學式1-1-1和化學式2-3。<比較實施例49>有機發光二極管的制造通過與實施例1相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用以下化學式ET-7代替實施例1中的化學式1-1-1。[ET-7]<比較實施例50>有機發光二極管的制造通過與實施例2相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-7代替實施例2中的化學式1-1-1。<比較實施例51>有機發光二極管的制造通過與實施例3相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-7代替實施例3中的化學式1-1-1。<比較實施例52>有機發光二極管的制造通過與實施例4相同的方法制造有機發光二極管,不同之處在于使用化學式ET-7代替實施例4中的化學式1-1-1。在10mA/cm2的電流密度下測量通過上述方法制造的有機發光二極管的驅動電壓和發光效率,并在20mA/cm2的電流密度下測量亮度為初始亮度的98%的時間(LT98)。結果記載于下表1中。[表1]如表1中所見,可以確定,與使用現有電子傳輸材料的情況相比,本說明書的示例性實施方案的使用由化學式1表示的化合物作為電子傳輸材料的有機發光二極管具有高的效率、低的驅動電壓及長的使用壽命。這是因為由化學式1表示的化合物為既包括p型又包括n型的雙極類型,以致可以防止空穴泄露并可以將激子有效地限制在發光層中。
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