一種咪唑型雙子表面活性劑的合成方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種雙子表面活性劑，更具體地說是涉及一種咪唑型雙子表面活性 劑，本發明還涉及該咪唑型雙子表面活性劑的一種制備方法。
【背景技術】
[0002] 表面活性劑(Surfactant)是一類具有固定的親水疏水基團，在溶液表面能定向排 列，并能使溶液表面張力顯著下降的物質。在化學工業中扮演重要作用，有著"工業味精"的 美稱。具有乳化、潤濕、增溶、去污、殺菌、抗靜電等一系列性能。隨著世界經濟和科技的飛速 發展，表面活性劑的研究和運用也得到迅猛前進，其應用前景越來越廣闊，從化學化工股領 域到日用品化學都有大量應用。例如石油的開采和管道的運輸，采礦，洗滌劑，食品，化妝 品，皮革加工業，塑料，涂料，醫療衛生，環境等。
[0003]傳統表面活性劑親水基之間存在著很大的靜電斥力，通過親水基之間的水化作 用，使親水基團彼此遠離，導致了其在界面處難以緊密排列，大大減弱了表面活性劑的性 能。另一方面隨著現代工業的快速發展，全球每天都在大量使用和制造表面活性劑，這導致 地球環境的日益惡化和生產制造表面活性劑的原料日益枯竭。因此傳統表面活性劑已經不 能滿足社會經濟發展的需要和保護環境的需要，這就對表面活性劑生產和使用提出了更多 的要求，探索和研究具有高效性，生產原料天然綠色可再生性，生產和使用過程環境危害低 等新型表面活性劑。就目前的研究成果來看，雙子表面活性劑(Gemini surfactant)是一類 性能優異的表面活性劑，其分子中有兩條疏水鏈、兩個親水基團和一個連接基。特殊的結構 決定了其具有特殊的性能，如更易在氣液表面吸附，較低的臨界膠束濃度(cmc)和Krafft 點，良好的泡沫穩定性、鈣皂分散力等。
[0004]本發明要解決的技術問題在于提供一種咪唑型雙子表面活性劑，該表面活性劑具 有優良的表面活性。本發明還要解決的技術問題是提供一種咪唑型雙子表面活性劑的合成 方法，該方法需要具有制備過程簡單，經濟的特點
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該咪唑型雙子表面活性劑可以用[Cw-n-CwBn表示，式中n = 2，4，6.
[0006]上述咪唑型雙子表面活性劑的具體合成方法包括以下三個步驟： 1.N-14烷基咪唑的合成 咪唑，氫氧化鈉和溴代十四烷的物質的量的比為：1:1.1: ο. 9。二甲基亞砜適量，20 °C加 入咪唑和氫氧化鈉加熱攪拌2h。隨著反應的進行，氫氧化鈉逐漸溶解，反應結束后，溶液變 成淡黃色油狀液體。向反應液逐滴滴加溴代十四燒，待滴加完畢后，20 °C繼續反應8h。反應 結束后自然冷卻，用大量蒸餾水溶解反應液里面的溶劑，再用二氯甲烷萃取3次，得到淡黃 色液體，然后加入無水硫酸鈉除水;接著用抽濾漏斗抽濾，得到澄清黃色溶液，最后旋蒸除 掉溶劑，冷卻得到淡黃色液體。 2. 二溴乙酸酯的合成 溴乙酸和二元醇的物質的量的比為：2.1:1。加入少量濃硫酸，125 °C加熱12h至無水生 成。反應結束后自然冷卻，用水/二氯甲烷萃取反應溶液，無水硫酸鈉干燥有機層，過濾出固 體，旋轉蒸發掉溶劑，得到黃色油狀液體。 3. 咪唑類雙子表面活性劑的合成 在雙口燒瓶中加入聯接基與疏水基，疏水基稍過量，乙腈(N，N-二甲基甲酰胺)作為溶 劑，加熱回流反應一段時間。反應結束后自然冷卻，然后再用乙酸乙酯進行重結晶，重復多 次，烘干得其最終產物。
[0007] 本發明的具體反應流程式如下所示：
反應流程式
[0008] 與現有技術相比，本發明具有以下有益效果 (1) 本發明的目標產物表面活性劑優良，合成三種表面活性基臨界膠束濃度都在 0.3mmol/L左右，比傳統的表面活性劑低2-3個數量級。該表面活性劑渴望用于洗滌劑，增溶 劑等日用化學品方面。 (2) 本發明原料價廉易得，合成方法簡單，易分離，產率高，副產物少和環境污染低等優 點。
[0009] 下面再舉具體實施例對本發明予以進一步說明，單本發明的內容并不局限于此。
[0010] 實施例 1:合成[α4-2-&4]ΒΚ 1. Ν-14烷基咪唑的合成 兩口燒瓶內加入23mmo 1咪唑（1.56g)、24mmo 1氫氧化鈉(0.96g)，20ml二甲基亞砜，室溫 2h。反應結束后。向反應液逐滴滴加21_〇1溴代十四烷(4.77g)，待滴加完畢后，20°C繼續反 應8h。反應結束后，大量蒸餾水萃取二甲基亞砜，再用二氯甲烷萃取3次，得到淡黃色液體， 蒸發二氯甲烷得到淡黃色液體。 2. 乙二醇二溴乙酸酯的合成 在單口燒瓶中加入21mmol溴乙酸(2.93g)和lOmmol乙二醇(0.62g)，加入0.03g濃硫酸， 125°C加熱12h至無水生成。反應結束后自然冷卻，用水/二氯甲烷萃取反應溶液，無水硫酸 鈉干燥有機層，過濾出固體，旋轉蒸發掉溶劑，得到黃色油狀液體。 3. 咪唑類雙子表面活性劑的合成 21mmol N-14烷基咪唑與lOmmol乙二醇二溴乙酸酯，乙腈(N，N-二甲基甲酰胺)作為溶 劑，80°C加熱回流24h。反應結束后自然冷卻，然后再用乙酸乙酯進行重結晶，重復多次，烘 干得其最終產物。
[0011] 實施例 2:合成[&4-2-&4]Βκ 1. Ν-14烷基咪唑的合成 兩口燒瓶內加入23mmo 1咪唑（1.56g)、24mmo 1氫氧化鈉(0.96g)，20ml二甲基亞砜，室溫 2h。反應結束后。向反應液逐滴滴加21_〇1溴代十四烷(4.77g)，待滴加完畢后，20°C繼續反 應8h。反應結束后，大量蒸餾水萃取二甲基亞砜，再用二氯甲烷萃取3次，得到淡黃色液體， 蒸發二氯甲烷得到淡黃色液體。 2. 乙二醇二溴乙酸酯的合成 在單口燒瓶中加入2lmmo 1溴乙酸(2.93g)和1 Ommo 1乙二醇(0.62g)，加入少量濃硫酸， 125°C加熱12h至無水生成。反應結束后自然冷卻，用水/二氯甲烷萃取反應溶液，無水硫酸 鈉干燥有機層，過濾出固體，旋轉蒸發掉溶劑，得到黃色油狀液體。 3. 咪唑類雙子表面活性劑的合成 21mmol N-14烷基咪唑與lOmmol乙二醇二溴乙酸酯，乙腈(N，N-二甲基甲酰胺)作為溶 劑，90°C加熱回流24h。反應結束后自然冷卻，然后再用乙酸乙酯進行重結晶，重復多次，烘 干得其最終產物。
[0012]實施例 3:合成[&4-2-&4]Βκ 1. N-14烷基咪唑的合成 兩口燒瓶內加入23mmo 1咪唑（1.56g)、24mmo 1氫氧化鈉(0.96g)，20ml二甲基亞砜，室溫 2h。反應結束后。向反應液逐滴滴加21_〇1溴代十四烷(4.77g)，待滴加完畢后，20°C繼續反 應8h。反應結束后，大量蒸餾水萃取二甲基亞砜，再用二氯甲烷萃取3次，得到淡黃色液體， 蒸發二氯甲烷得到淡黃色液體。 2. 乙二醇二溴乙酸酯的合成 在單口燒瓶中加入21mmol溴乙酸(2.93g)和lOmmol乙二醇(0.62g)，加入0.03g濃硫酸， 125°C加熱12h至無水生成。反應結束后自然冷卻，用水/二氯甲烷萃取反應溶液，無水硫酸 鈉干燥有機層，過濾出固體，旋轉蒸發掉溶劑，得到黃色油狀液體。 3.咪唑類雙子表面活性劑的合成 21mmol N-14烷基咪唑與lOmmol乙二醇二溴乙酸酯，乙腈(N，N-二二甲基甲酰胺)作為 溶劑，100°C加熱回流24h。反應結束后自然冷卻，然后再用乙酸乙酯進行重結晶，重復多次， 烘干得其最終產物。
[0013]實施例 4:合成[&4-2-&4]Βκ 1. Ν-14烷基咪唑的合成 兩口燒瓶內加入23mmo 1咪唑（1.56g)、24mmo 1氫氧化鈉(0.96g)，20ml二甲基亞砜，室溫 2h。反應結束后。向反應液逐滴滴加21_〇1溴代十四烷(4.77g)，待滴加完畢后，20°C繼續反 應8h。反應結束后，大量蒸餾水萃取二甲基亞砜，再用二氯甲烷萃取3次，得到淡黃色液體， 蒸發二氯甲烷得到淡黃色液體。 2. 乙二醇二溴乙酸酯的合成 在單口燒瓶中加入21mmol溴乙酸(2.93g)和lOmmol乙二醇(0.62g)，加入0.03g濃硫酸， 125°C加熱12h至無水生成。反應結束后自然冷卻，用水/二氯甲烷萃取反應溶液，無水硫酸 鈉干燥有機層，過濾出固體，旋轉蒸發掉溶劑，得到黃色油狀液體。 3. 咪唑類雙子表面活性劑的合成 21mmol N-14烷基咪唑與lOmmol乙二醇二溴乙酸酯，乙腈(N，N-二甲基甲酰胺)作為溶 劑，l〇〇°C加熱回流36h。反應結束后自然冷卻，然后再用乙酸乙酯進行重結晶，重復多次，烘 干得其最終產物。
[0014] 實施例 5:合成[&4-2-&4]Βκ 1. N-14烷基咪唑的合成 兩口燒瓶內加入23mmo 1咪唑（1.56g)、24mmo 1氫氧化鈉(0.96g)，20ml二甲基亞砜，室溫 2h。反應結束后。向反應液逐滴滴加21_〇1溴代十四烷(4.77g)，待滴加完畢后，20°C繼續反 應8h。反應結束后，大量蒸餾水萃取二甲基亞