化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件和電子設備的制造方法
【技術領域】
[0001] 本發明設及化合物、包含該化合物的有機電致發光元件用材料、使用了該化合物 的有機電致發光元件、和搭載有該有機電致發光元件的電子設備。
【背景技術】
[0002] 通常，有機電致發光(EL)元件由陽極、陰極、及被陽極和陰極所夾持的1層W上的 有機薄膜層構成。向兩電極間施加電壓時，電子從陰極側注入到發光區域，空穴從陽極側注 入到發光區域，注入的電子和空穴在發光區域中再結合而成為激發狀態，當激發狀態恢復 至基態時發出光。因此，高效率地向發光區域傳輸電子或空穴、使電子與空穴的再結合容易 的化合物的開發在得到高效率有機化元件方面是重要的。
[0003] 另外，W更低的電壓驅動有機化元件，對于耗電的減少是有效的，進而對于發光效 率和元件壽命的改善也是有效的。在該驅動電壓的降低中，需要具有對于電子和/或空穴的 高的遷移率的電荷傳輸材料。
[0004] 專利文獻1~4中，公開了具有巧結構、二苯并巧喃結構、芳基的胺化合物。但是，在 運些文獻中記載的胺化合物的空穴遷移率不充分，要求開發具有更高的空穴遷移率的化合 物。
[0005] 現有技術文獻 專利文獻 專利文獻1 :國際公開第2010/044130號小冊子 專利文獻2 :國際公開第2012/034627號小冊子 專利文獻3 :國際公開第2013/087142號小冊子 專利文獻4 :國際公開第2014/015938號小冊子。
【發明內容】
[0006] 本發明是為了解決上述課題而進行的發明，其目的在于提供可低電壓驅動、長壽 命且高發光效率的有機化元件和能夠實現該有機化元件的有機化元件用材料。
[0007] 本發明人等為了實現上述目的而進行了努力研究，結果發現通式（1)所示的化合 物顯示高的空穴遷移率。另外，發現通過使用該化合物，能夠得到可低電壓驅動、長壽命且 高發光效率的有機化元件。
[000引目P，在一個方式中，本發明提供下述式（1)所示的化合物下有時也稱為"化合物 (1)")。
[0009][化1]
(在式(1)中， Ri和R2的一者表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基，另一者表示氨原子、取 代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取代或未取代的成環原子數3~50的雜芳基、面素原 子、取代或未取代的碳原子數1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數1~20的烷氧基、取 代或未取代的碳原子數1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基氧 基、或氯基，或 Ri和R2運兩者各自獨立地表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基； Ri和R2的一者或兩者表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基時，該芳基與Ri或 R2所鍵合的苯環可相互橋連(架橋）； Afi表示下述式(2)或(3)所示的基團； Ar2表示選自下述式(2)所示的基團、下述式(3)所示的基團、和取代或未取代的成環碳 原子數6~50的芳基中的基團。
[0010][化2]
(在式(2)中， X表示氧原子或硫原子； 。表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的亞芳基； y表示0或l，y為0時，化1)質示單鍵； R3表示取代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取代或未取代的成環碳原子數6~50的 芳基、取代或未取代的成環原子數3~50的雜芳基、面素原子、取代或未取代的碳原子數1~ 20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子數1~20的 氣烷氧基、取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基氧基、或氯基； m表示0~4的整數，m表示2~4的整數時，2~4個R3可W相同或不同，另外，可相互鍵合 而形成環，m為加寸，（R3)日表示氨原子。
[00川在式(3)中， R5和R6各自獨立地表示氨原子、取代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取代或未取代 的成環碳原子數10~50的芳基、取代或未取代的成環原子數3~50的雜芳基、面素原子、取 代或未取代的碳原子數1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數1~20的烷氧基、取代或 未取代的碳原子數1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基氧基、或 氯基； L2表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的亞芳基； Z表示0或1，z為0時，化2)0表示單鍵. R4表示取代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取代或未取代的成環碳原子數6~50的 芳基、面素原子、取代或未取代的碳原子數1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數1~20 的烷氧基、取代或未取代的碳原子數1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環碳原子數6~ 50的芳基氧基、或氯基； η表示0~4的整數，η表示2~4的整數時，2~4個R4可W相同或不同，另外，可相互鍵合 而形成環，η為0時，（R4)日表示氨原子。））。
[0012] 在其它的方式中，本發明提供包含上述化合物(1)的有機EL元件用材料。
[0013] 進而在其它的方式中，本發明提供有機化元件，其具有陽極、陰極、W及在該陽極 與陰極之間具有1層W上的有機薄膜層，該1層W上的有機薄膜層包含發光層，其中，該1層 W上的有機薄膜層的至少1層含有上述化合物(1)。
[0014] 進而在其它的方式中，本發明提供搭載有上述有機EL元件的電子設備。
[0015] 通過使用上述化合物（1)，能夠得到可低電壓驅動的長壽命、高發光效率有機化元 件。
【具體實施方式】
[0016] 在本說明書中，"取代或未取代的碳原子數XX~ΥΥ的ΖΖ基"運樣的表述中的"碳原 子數XX~ΥΥ"表示ΖΖ基為未取代時的碳原子數，不含被取代時的取代基的碳原子數。其中， "ΥΥ"比"XX"大，"XX"和"ΥΥ"分別是指m上的整數。
[0017]在本說明書中，"取代或未取代的原子數XX~YY的ZZ基"運樣的表述中的"原子數 XX~YY"表示ZZ基為未取代時的原子數，不含被取代時的取代基的原子數。其中，"YY"比 "XX"大，"XX"和"YY"分別是指1W上的整數。
[0018] 在本說明書中，"取代或未取代的ZZ基"運樣的情況下的"未取代ZZ基"是指ZZ基 的氨原子沒有被取代基取代。
[0019] 在本說明書中，"氨原子"包含中子數不同的同位素、即，気（protium)、気 (deuterium)、氣（tritium)。
[0020] 在本說明書中，"成環碳原子數"表示原子鍵合成環狀的結構的化合物(例如單環 化合物、稠環化合物、橋連化合物、碳環化合物、雜環化合物)的構成該環本身的原子中的碳 原子的數目。該環被取代基取代時，取代基中所含的碳不包含在成環碳中。對于W下記述的 "成環碳原子數"，只要沒有特別說明均是同樣的。例如，苯環的成環碳原子數為6,糞環的成 環碳原子數為10,化晚基的成環碳原子數為5,巧喃基的成環碳原子數為4。另外，例如烷基 作為取代基在苯環、糞環上取代時，該烷基的碳原子數不含在成環碳原子數的數目中。另 夕h例如巧環作為取代基在巧環上鍵合時(包含螺巧環），作為取代基的巧環的碳原子數不 含在成環碳原子數中。
[0021] 在本說明書中，"成環原子數"是指原子鍵合為環狀的結構（例如單環、稠環、環集 合)的化合物(例如單環化合物、稠環化合物、橋連化合物、碳環化合物、雜環化合物)的構成 該環本身的原子的數目。不構成環的原子(例如使構成環的原子的鍵合鍵終結的氨原子）、 該環被取代基取代時的取代基中所含的原子不包含在成環原子數中。對于w下記述的"成 環原子數"，只要沒有特別說明均是同樣的。例如，化晚環的成環原子數為6,哇挫嘟環的成 環原子數為10,巧喃環的成環原子數為5。對于在化晚環、哇挫嘟環的成環碳原子上各自鍵 合的氨原子、構成取代基的原子，不含在成環原子數的數目中。另外，在巧環上鍵合例如巧 環作為取代基時(包含螺巧環），作為取代基的巧環的原子數不含在成環原子數的數目中。
[0022] 在本說明書中，稱作為"取代或未取代"時的任意的取代基只要沒有特別說明，優 選是選自下述基團中的至少巧巾，所述基團是碳原子數1~50(優選1~18,更優選1~8)的燒 基;成環碳原子數3~50(優選3~10，更優選3~8，進而優選5或6 )的環烷基;成環碳原子數6 ~50(優選6~25,更優選6~18)的芳基；具有成環碳原子數6~50(優選6~25,更優選6~ 18)的芳基的碳原子數7~51(優選7~30,更優選7~20)的芳烷基;氨基;具有選自碳原子數 1~50(優選1~18,更優選1~8)的烷基和成環碳原子數6~50(優選6~25,更優選6~18)的 芳基中的取代基的單取代或二取代氨基;具有碳原子數1~50(優選1~18,更優選1~8)的 烷基的烷氧基;具有成環碳原子數6~50(優選6~25,更優選6~18)的芳基的芳基氧基;具 有選自碳原子數1~50(優選1~18,更優選1~8)的烷基和成環碳原子數6~50(優選6~25， 更優選6~18)的芳基中的取代基的單取代、二取代或Ξ取代甲娃烷基;成環原子數為5~50 (優選5~24,更優選5~13)、含有1~5個(優選1~3個，更優選1~2個)相同或不同的雜原子 (氮原子、氧原子、硫原子)的雜芳基;碳原子數為1~50(優選1~18,更優選1~8)、1個W上 (優選1~15個，更優選1~7個）的氨原子或全部的氨原子被相同或不同的面素原子(氣原 子、氯原子、漠原子、艦原子)取代了的面代烷基；面素原子(氣原子、氯原子、漠原子、艦原 子）;氯基;硝基;具有選自碳原子數1~50(優選1~18,更優選1~8)的烷基和成環碳原子數 6~50(優選6~25,更優選6~18)的芳基中的取代基的橫酷基;具有選自碳原子數1~50(優 選1~18,更優選1~8)的烷基和成環碳原子數6~50(優選6~25,更優選6~18)的芳基中的 取代基的二取代憐酷基;烷基橫酷氧基;芳基橫酷氧基;烷基幾基氧基;芳基幾基氧基;含棚 基團；含鋒基團；含錫基團；含娃基團；含儀基團；含裡基團；徑基;烷基取代或芳基取代幾 基;簇基；乙締基；（甲基)丙締酷基;環氧基；W及氧雜環下烷基。
[0023] 在上述取代基中，更優選是取代或未取代的碳原子數1~50(優選1~18,更優選1 ~8)的烷基;取代或未取代的成環碳原子數3~50(優選3~10,更優選3~8,進而優選5或6) 的環烷基;取代或未取代的成環碳原子數6~50(優選6~25，更優選6~18)的芳基;具有選 自取代或未取代的碳原子數1~50(優選1~18,更優選1~8)的烷基和取代或未取代的成環 碳原子數6~50(優選6~25,更優選6~18)的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基;取代 或未取代的成環原子數5~50(優選5~24,更優選5~13)的雜芳基;面素原子;和氯基。
[0024] 上述任意的取代基可進而被上述任意的取代基所取代。另外，任意的取代基之間 可鍵合而形成環。
[00巧]在本說明書中，"取代或未取代的巧挫基"除了下述的巧挫基、
[化3]
和具有上述任意的取代基的取代巧挫基，而且例如還含有下述的取代巧挫基。
[0026][化 4]
上述化合物（1)由下述式（1)表示。
[0027] [化5]
在式（1)中，Ri和R2的一者表示取代或未取代的成環碳原子數6~50、優選6~24、更優 選6~12的芳基，另一者表示氨原子、取代或未取代的碳原子數1~20、優選1~5、更優選1~ 4的烷基、取代或未取代的成環原子數3~50、優選3~24、更優選3~12的雜芳基、面素原子、 取代或未取代的碳原子數1~20、優選1~5、更優選1~4的氣烷基、取代或未取代的碳原子 數1~20、優選1~5、更優選1~4的烷氧基、取代或未取代的碳原子數1~20、優選1~5、更優 選1~4的氣烷氧基、取代或未取代的成環碳原子數6~50、優選6~24、更優選6~12的芳基 氧基、或氯基。或者，Ri和R2運兩者各自獨立地表示取代或未取代的成環碳原子數6~50的 芳基。
[0028] 上述Ri和R2的另一者優選選自氨原子、取代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取 代或未取代的成環原子數3~50的雜芳基、面素原子，更優選是氨原子或取代或未取代的碳 原子數1~20的烷基，進而優選是氨原子。
[0029] 在本發明的一個方式中，Ri為取代或未取代的成環碳原子數6~50的芳基，R2選自 氨原子、取代或未取代的碳原子數1~20的烷基、取代或未取代的成環原子數3~50的雜芳 基、面素原子，優選是氨原子或取代或未取代的碳原子數1~20的烷基，更優選氨原子。
[0030] 在本發明的一個方式中，通式(1)的下述式(4)<