] (實施例3)化合物5的溶液的制作與評價(溶液）
[031引 W1(T5M的濃度使用合成例3中合成的化合物5代替化合物1，與實施例1同樣地進行 甲苯溶液的制作與評價。在圖6中示出激發波長354nm下的吸收發光光譜，在圖7中示出激發 波長340nm下的瞬時衰減曲線。觀測到W435nm作為波峰的發光。另外，在氮氣鼓泡前的化合 物5的甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.6ns的巧光，在氮氣鼓泡后的化合物5的甲苯溶液中 觀測到激發壽命為6. Ins的巧光。激發波長320nm下的光致發光量子效率在氮氣鼓泡前為 16.2%，在氮氣鼓泡后為25.7%。
[0313] (實施例4)化合物19的溶液的制作與評價(溶液）
[0314] 使用合成例4中合成的化合物19代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液的 制作與評價。在圖8中示出發光光譜，在圖9中示出瞬時衰減曲線。在氮氣鼓泡前的化合物19 的甲苯溶液中觀測到激發壽命為5.94ns的巧光，在氮氣鼓泡后的化合物19的甲苯溶液中觀 測到激發壽命為8.39ns的巧光和1.56ys的延遲巧光。光致發光量子效率在氮氣鼓泡前為 14.8%，在氮氣鼓泡后為24.8%。
[0315] (實施例5)化合物20的溶液的制作與評價(溶液）
[0316] W1(T5M的濃度使用合成例5中合成的化合物20代替化合物1，與實施例1同樣地進 行甲苯溶液的制作與評價。在圖10中示出激發波長356nm下的吸收發光光譜，在圖11中示出 激發波長340nm下的瞬時衰減曲線。觀測到W445nm作為波峰的發光。另外，在氮氣鼓泡前的 化合物20的甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.4ns的巧光，在氮氣鼓泡后的化合物20的甲苯 溶液中觀測到激發壽命為5.6ns的巧光。激發波長320nm下的光致發光量子效率在氮氣鼓泡 前為12.1 %，在氮氣鼓泡后為20.3%。
[0317] (實施例6)化合物21的溶液的制作與評價(溶液）
[0318] W1(T5M的濃度使用合成例6中合成的化合物21代替化合物1，與實施例1同樣地進 行甲苯溶液的制作與評價。在圖12中示出激發波長356nm下的吸收發光光譜，在圖13中示出 激發波長340nm下的瞬時衰減曲線。觀測到W43化m作為波峰的發光。另外，在氮氣鼓泡前的 化合物21的甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.0ns的巧光，在氮氣鼓泡后的化合物21的甲苯 溶液中觀測到激發壽命為4.化S的巧光。激發波長320nm下的光致發光量子效率在氮氣鼓泡 前為15.1%，在氮氣鼓泡后為23.5%。
[0319](實施例7)化合物22的溶液的制作與評價(溶液）
[0320] W1(T5M的濃度使用合成例7中合成的化合物22代替化合物1，與實施例1同樣地進 行甲苯溶液的制作與評價。在圖14中示出激發波長346nm下的吸收發光光譜，在圖15中示出 激發波長340nm下的瞬時衰減曲線。觀測到W42化m作為波峰的發光。另外，在氮氣鼓泡前的 化合物22的甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.化S的巧光，在氮氣鼓泡后的化合物22的甲苯 溶液中觀測到激發壽命為5.5ns的巧光。激發波長320nm下的光致發光量子效率在氮氣鼓泡 前為21.7%，在氮氣鼓泡后為30.8%。
[0321] (實施例8)化合物1的薄膜的制作與評價
[0322] 利用真空蒸鍛法在真空度l(T4PaW下的條件下自不同的蒸鍛源在石英基板上蒸鍛 化合物1和mCP，W lOOnm的厚度形成化合物1的濃度為6.0重量％的共蒸鍛薄膜。將該薄膜的 吸收發光光譜示于圖16中。觀測到W479nm作為波峰的發光。
[0323] (實施例9)使用化合物1的有機電致發光元件的制作與評價
[0324] 在形成有膜厚lOOnm的包含銅-錫氧化物（IT0)的陽極的玻璃基板上，利用真空蒸 鍛法W真空度5.0X10-4化積層各薄膜。首先，在IT0上將HATCN形成為10nm的厚度，將 TrisPCz形成為20皿的厚度，將mCP形成為10皿的厚度。繼而，自不同的蒸鍛源共蒸鍛化合物 1與mCP，形成厚度為15皿的層而制成發光層。此時，化合物1的濃度設定為6.0重量％。繼而， 將PPT形成為lOnm的厚度，將BP^p2形成為40nm的厚度。進而真空蒸鍛0.8nm的氣化裡 化iF)，繼而W80nm的厚度蒸鍛侶(A1)，由此形成陰極，制成有機電致發光元件。
[0325] 將所制造的有機電致發光元件的發光光譜示于圖17中，在圖18中示出電壓-電流 密度特性，在圖19中示出電流密度-外部量子效率特性。確認到W488nm作為波峰的發光，達 成7.9%的較高的外部量子效率。
[0326] [化 50]
[0327]
[032引[工業上的可利用性]
[0329] 本發明的化合物作為發光材料而有用。因此，本發明的化合物能夠有效地用作有 機電致發光元件等有機發光元件用的發光材料。本發明的化合物中還包含發射延遲巧光的 延遲巧光材料，因此也可提供發光效率較高的有機發光元件。因此，本發明的產業上的可利 用性較高。
[0330] [符號的說明]
[0331] 1 基板
[0332] 2 陽極
[0333] 3電桐注入層
[0334] 4電桐傳輸層 [03對 5發光層
[0336] 6電子傳輸層
[0337] 7 陰極
【主權項】
1. 一種由下述通式(I)所表示的化合物， [化1][在通式（1)中，Ar1~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代的芳基，Ar2與Ar 3相同，且 Ar1~Ar3中的至少一個表示經下述通式(2)所表示的基團取代的芳基]， [化2][在通式⑵中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自獨立地表示氫原子或取代基 ;1?1與1?2、1?2與1?3、1? 3與1?4、1?5與1?6、1?6與 R7、R7與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。2. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:在Ar1~Ar3表示經取代的芳基時，取代于 芳基上的取代基是選自由所述通式(2)所表示的取代基、碳數1~6的烷基、碳數6~14的芳 基、及碳數7~15的芳烷基所組成的群中。3. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一個為經下 述通式(3)所表示的基團取代的芳基， [化3][在通式(3)中，R21~R28各自獨立地表示氫原子或取代基;R21與R 22、R22與R23、R23與R24、 R25與R26、R26與R27、R27與R 28也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。4. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一個為經下 述通式(4)所表示的基團取代的芳基， [化4][在通式⑷中，R31~R38各自獨立地表示氫原子或取代基;R31與R 32、R32與R33、R33與R34、 R35與R36、R36與R37、R37與R 38也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。5. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一個為經下 述通式(5)所表示的基團取代的芳基， [化5][在通式(5)中，R41~R49各自獨立地表示氫原子或取代基;R41與R 42、R42與R43、R43與R44、 R45與R46、R46與R47、R47與R 48也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。6. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一個為經下 述通式(6)所表示的基團取代的芳基， [化6][在通式(6)中，R51~R6q各自獨立地表示氫原子或取代基;R51與R 52、R52與R53、R53與R54、 R55與R56、R56與R57、R57與R 58、R59與R6t3也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。7. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一個為經下 述通式(7)所表示的基團取代的芳基， [化7][在通式(7)中，R61~R7q各自獨立地表示氫原子或取代基;R61與R 62、R62與R63、R63與R64、 R65與R66、R66與R67、R67與R 68、R69與R?也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。8. 根據權利要求1所述的化合物，其特征在于:具有下述通式(8)所表示的結構， [化8][在通式(8)中，Rn~R85中的至少一個表示下述通式(2)所表示的基團，其它各自獨立地 表示氫原子或除下述通式(2)以外的取代基;R71與R72、R72與R 73、R73與R74、R74與R75、R 76與R77、 R77與R78、R78與R79、R79與R 8°、R81與R82、R82與R83、R 83與R84、R84與R85也可分別相互鍵結而形成環 狀結構]， [化9][在通式⑵中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自獨立地表示氫原子或取代基 ;1?1與1?2、1?2與1?3、1? 3與1?4、1?5與1?6、1?6與 R7、R7與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。9. 根據權利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一個為下述 通式(3)所表示的基團， [化 10][在通式(3)中，R21~R28各自獨立地表示氫原子或取代基;R21與R 22、R22與R23、R23與R24、 R25與R26、R26與R27、R27與R 28也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。10. 根據權利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一個為下述 通式(4)所表示的基團， [化 11][在通式⑷中，R31~R38各自獨立地表示氫原子或取代基;R31與R 32、R32與R33、R33與R34、 R35與R36、R36與R37、R37與R 38也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。11. 根據權利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一個為下述 通式(5)所表示的基團， [化 12][在通式(5)中，R41~R49各自獨立地表示氫原子或取代基;R41與R 42、R42與R43、R43與R44、 R45與R46、R46與R47、R47與R 48也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。12. 根據權利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一個為下述 通式(6)所表示的基團， [化 13][在通式(6)中，R51~R6q各自獨立地表示氫原子或取代基;R51與R 52、R52與R53、R53與R54、 R55與R56、R56與R57、R57與R 58、R59與R6t3也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。13. 根據權利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一個為下述 通式(7)所表示的基團， [化 14][在通式(7)中，R61~R7q各自獨立地表示氫原子或取代基;R61與R 62、R62與R63、R63與R64、 R65與R66、R66與R67、R67與R 68、R69與R?也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。14. 一種發光材料，其包含根據權利要求1至13中任一項所述的化合物。15. -種延遲熒光體，其具有下述通式(1)所表示的結構， [化 15][在通式（1)中，Ar1~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代的芳基，Ar2與Ar 3相同，且 Ar1~Ar3中的至少一個表示經下述通式(2)所表示的基團取代的芳基]， [化 16][在通式⑵中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自獨立地表示氫原子或取代基 ;1?1與1?2、1?2與1?3、1? 3與1?4、1?5與1?6、1?6與 R7、R7與R8也可分別相互鍵結而形成環狀結構]。16. -種有機發光元件，其特征在于：其在基板上具有根據權利要求14所述的發光材 料。17. 根據權利要求16所述的有機發光元件，其特征在于放射延遲熒光。18. 根據權利要求16或17所述的有機發光元件，其特征在于為有機電致發光元件。
【專利摘要】通式(1)所表示的化合物作為發光材料而有用。通式(1)的Ar1～Ar3表示芳基，Ar2與Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一個表示經通式(2)所表示的基團取代的芳基。通式(2)的R1～R8表示氫原子或取代基，Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自獨立地表示氫原子或取代基。
【IPC分類】C07D409/14, C07D417/08, H01L51/50, C07D401/08, C09K11/06, C07D413/08
【公開號】CN105531271
【申請號】CN201480043477
【發明人】詹姆士·麥當勞, 梅莉莎·史基摩, 上野和則, 宮崎浩, 安達千波矢
【申請人】國立大學法人九州大學, 新日鐵住金化學株式會社
【公開日】2016年4月27日
【申請日】2014年7月29日
【公告號】EP3029033A1, US20160172600, WO2015016200A1