雜環化合物及包含其的有機發光器件的制作方法
【專利說明】雜環化合物及包含其的有機發光器件 發明領域
[0001] 本申請要求于2014年9月8日向韓國知識產權局提交的第10-2014-0124560號 韓國專利申請的優先權和權益，其全部內容通過引證的方式納入本說明書。
[0002] 本發明涉及一種雜環化合物和一種包含其的有機發光器件。
[0003] 發曰月背景
[0004] 有機發光現象通常是指一種使用有機材料將電能轉化為光能的現象。利用有機發 光現象的有機發光器件通常具有一種包括負極（anode)、正極（cathode)和置于其間的有 機材料層的結構。在本文中，有機材料層通常以由不同材料形成的多層結構形成，以提高有 機發光器件的效率和穩定性，并且有機材料層例如可形成有空穴注入層、空穴傳輸層、發光 層、電子傳輸層、電子注入層等。當在所述有機發光器件結構中的兩個電極之間施加電壓 時，空穴和電子分別從負極和正極注入至有機材料層，且當所注入的空穴和電子相遇時，形 成激子（exciton)，并且當這些激子降至基態時會發射出光。
[0005] 持續需要開發用于所述有機發光器件的新材料。
[0006] 現有摶術f獻
[0007] 專利f獻
[0008] 韓國專利申請特開第2000-0051826號
【發明內容】
[0009] 本說明書描述了一種雜環化合物和一種包含其的有機發光器件。
[0010] 本說明書的一個實施方案提供了一種由以下化學式1表示的化合物：
[0011] 【化學式1】
[0012]
[0013] 在化學式1中，
[0014] 1^和1^彼此相同或不同，且各自獨立地為直連鍵（directbond);或取代的或未取 代的亞芳基，
[0015]L3為直連鍵；取代的或未取代的亞芳基；或取代的或未取代的亞雜芳基 (heteroarylene)，
[0016] η為0或1的整數，
[0017]X、Υ和Ζ彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；取代的或未取代的 烷基；取代的或未取代的環烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的 或未取代的雜環基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的雜芳基胺基；或取代 的或未取代的芳基胺基，或相鄰的兩個以上的取代基彼此鍵合以形成取代的或未取代的烴 環或雜環，
[0018]X和Υ中的至少一個
[0019] 1'1至1'4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；取代的或未取代的烷 基；取代的或未取代的環烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或 未取代的雜環基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的雜芳基胺基；或取代的 或未取代的芳基胺基，或相鄰的兩個以上的取代基彼此鍵合以形成取代的或未取代的烴環 或雜環，
[0020] W為-S-或-0_，
[0021] 札和1?2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；取代的或未取代的烷 基；取代的或未取代的環烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或 未取代的雜環基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的雜芳基胺基；或取代的 或未取代的芳基胺基，或相鄰的兩個以上的取代基彼此鍵合以形成取代的或未取代的烴環 或雜環，
[0022] tl為0至6的整數，
[0023]t2至t4和b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，
[0024]a為0至4的整數，
[0025] 當tl為2以上時，各?\彼此相同或不同，
[0026] 當t2為2以上時，各Τ2彼此相同或不同，
[0027] 當t3為2以上時，各Τ3彼此相同或不同，
[0028] 當t4為2以上時，各Τ4彼此相同或不同，
[0029] 當a為2以上時，各札彼此相同或不同，并且
[0030]當b為2以上時，各私彼此相同或不同。
[0031] 此外，本說明書的一個實施方案提供了一種有機發光器件，其包括第一電極；與第 一電極相對設置的第二電極；以及在第一電極和第二電極之間設置的一層或多層有機材料 層，其中有機材料層中的一層或多層包含化學式1的化合物。
【附圖說明】
[0032]圖1為示出了形成有基底（1)、負極（2)、發光層（3)和正極（4)的有機發光器件 的一個實例的簡圖。
[0033] 圖2為示出了形成有基底（1)、負極（2)、空穴注入層（5)、空穴傳輸層（6)、發光層 (7)、電子傳輸層（8)和正極（4)的有機發光器件的一個實例的簡圖。
[0034] 1 :基底
[0035] 2 :負極
[0036] 3:發光層
[0037] 4:正極
[0038] 5:空穴注入層
[0039] 6 :空穴傳輸層
[0040] 7 :發光層
[0041] 8:電子傳輸層
【具體實施方式】
[0042] 在下文中，將更詳細描述本說明書。
[0043] 本說明書的一個實施方案提供了一種由化學式1表示的化合物。
[0044] 取代基的實例描述如下，但取代基并不限于此。
[0045]本說明書中的術語"取代的或未取代的"意指被一個或多個選自以下的取代基取 代：気；鹵素基團；臆基；硝基；氣基；烷基；環烷基；烯基；氣烷基；芳基；雜環基；芳烷基； 芳烯基；烷基芳基；烷氧基；芳氧基；氟烷氧基；氟芳氧基（fluoroaryloxy);烷基胺基；雜 芳基胺基；或芳基胺基，或者沒有取代基。這些取代基可具有額外的取代基。
[0046]在本說明書中
'意指連接其他取代基的位點。
[0047] 在本說明書中，鹵素基團包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
[0048]在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且碳原子的數目無特別限制，但是優選 為1-40。根據一個實施方案，烷基具有1-20個碳原子。根據另一個實施方案，烷基具有 1-10個碳原子。根據另一個實施方案，烷基具有1-6個碳原子。烷基的具體實例包括甲 基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙 基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、 4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、 環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2, 2-二 甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己 基等，但不限于此。
[0049] 在本說明書中，環烷基無特別限制，但優選具有3-60個碳原子，并且根據一個實 施方案，環烷基具有3-30個碳原子。根據另一個實施方案，環烷基具有3-20個碳原子。根 據另一個實施方案，環烷基具有3-6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、 3-甲基環戊基、2, 3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2, 3-二甲基環 己基、3, 4, 5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限于此。
[0050] 在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，并且盡管無特別限制，但碳原子的數目 優選為2-40。根據一個實施方案，烯基具有2-20個碳原子。根據另一個實施方案，烯基具 有2-10個碳原子。根據另一個實施方案，烯基具有2-6個碳原子。其具體實例包括乙烯 基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、 3_甲基_1_ 丁烯基、1，3- 丁二烯基、稀丙基、I-苯基乙烯基基、2-苯基乙烯基基、 2, 2_二苯基乙烯基-1-基、2_苯基_2_(蔡基-1-基）乙烯基-1-基、2, 2_雙（二苯 基-1-基）乙烯基-1-基、均二苯乙烯基（stylbenylgroup)、苯乙烯基（styrenylgroup) 等，但不限于此。
[0051] 在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特 別限制，但優選為1-20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧 基（i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧 基、正己氧基、3, 3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐 氧基、對甲基芐氧基等，但不限于此。
[0052] 在本說明書中，芳基無特別限制，但優選具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或 多環芳基。根據一個實施方案，所述芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施方案，所述 芳基具有6至20個碳原子。作為單環芳基的芳基的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等， 但不限于此。多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、茈基、窟基（crycenyl)、芴基 等，但不限于此。
[0053] 在本說明書中，芴基可為取代的，并且兩個取代基可彼此鍵合以形成螺環結構。
[0054] 當芴基被取代時，可包括
姜。但是，所述結構并不限于此。
[0055] 在本說明書中，芳氧基無特別限制，但優選具有6-60個碳原子。其具體實例可 包括苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、聯萘氧基（binaphthoxygroup)、蒽氧基（anthracenoxy group)、菲氧基（phenanthrenoxygroup)、荷氧基（fluorenoxygroup)等，但不限于此。
[0056] 在本說明書中，雜環基為包含0、N、S、Si和Se中的一個或多個作為雜原子的雜 環基，盡管沒有特別的限制，但碳原子的數目優選為2至60。雜環基的實例包括噻吩基、呋 喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪 基、叮啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基（qinolinylgroup)、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶 并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑 基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、 異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0057] 在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳氧基和芳基胺基中的芳基與上述芳 基的實例相同。
[0058] 在本說明書中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基和氟烷基中的烷基與上述烷基的實例 相同。
[0059]在本說明書中，上文關于雜環基的描述可用于雜芳基胺中的雜芳基。
[0060]在本說明書中，芳烯基中的烯基與上述烯基的實例相同。
[0061]在本說明書中，氟烷基、氟烷氧基和氟芳氧基意指分別被至少一個或多個氟基團 取代的烷基、烷氧基和芳氧基。
[0062]在本說明書中，上文關于芳基的描述可用于除了亞芳基為二價基團之外的亞芳 基。
[0063]在本說明書中，上文關于雜環基的描述可用于除了亞雜芳基為芳族的和二價基團 之外的亞雜芳基。
[0064]在本說明書中，相鄰的兩個以上的取代基彼此鍵合以形成取代的或未取代的烴環 或雜環的含義是相鄰的兩個以上的基團彼此鍵合以形成取代的或未取代的脂族烴環；取代 的或未取代的芳族烴環；取代的或未取代的脂族雜環；取代的或未取代的芳族雜環；或者 其稠環。
[0065]在本說明書中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環和芳族雜環可為單環或多環。
[0066] 在本說明書中，脂族烴環意指一種非芳族的環，并且意指一種僅由碳和氫原子形 成的環。
[0067]在本說明書中，脂族烴環的實例包括環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環 己烷、環己烯、1，4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯等，但不限于此。
[0068] 在本說明書中，芳族烴環意指僅由碳和氫原子形成的芳族環。
[0069]在本說明書中，芳族烴環的實例包括苯基、萘基、蒽基、苯、萘、蒽、菲、茈、熒蒽、 苯并菲、非那稀（phenalene)、花、并四苯、窟（crycene)、并五苯、荷、諱、危、苯并荷、螺荷 (spirofluorene)等，但不限于此。
[0070]在本說明書中，脂族雜環意指包含雜原子中的一個或多個的脂族環。
[0071]在本說明書中，脂族雜環的實例包括環氧乙烷、四氫呋喃、1，4-二氧雜環己烷、吡 略燒、哌啶、嗎啉、氧雜環庚燒（oxepane)、azokane、thiokane等，但不限于此。
[0072]在本說明書中，芳族雜環意指包含雜原子中的一個或多個的芳族環。
[0073]在本說明書中，芳族雜環的實例包括吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、 吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二 嗪、噁嗪、噻嗪、二噁烯、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、1，5-二氮雜萘 (naphthyridine)、口丫啶、二氮雜萘（diazanaphthalene)、三氮雜諱（triazaindene)、口引