8 -1. 89 (m, 4H),0. 31 (t, J = 7. 3Hz, 6H).
[0054] 實施例三：
[0056] 將化合物2-(1苯基）-3-氨基-9,9'-二乙基芴（399.4〇11^，1.22臟〇1)，對溴苯甲 醛（150mg，0.81mm〇l)溶于Diff^PH20的混合溶劑（VDMF:VH2(]= 30 :1)中，然后再加入氧化劑oxone(323. 7mg，0. 53mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完全。所得原液用乙酸乙酯萃 取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石 油醚和乙酸乙酯混合溶劑（10 :1)過柱，得化合物3(深棕色固體，297. 14mg，產率74. 3% )。 [0057] 利用熒光分光光度計測定了化合物3的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為344nm，最大發射波長為401nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0058]化合物 3 ^H-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 15 (s，1H)，7. 82 (d，J= 7. 5Hz, 1H),7. 55 (dq,J= 14. 4, 7. 2Hz, 3H),7. 44 (s, 4H),7. 36 (d,J= 7. 0Hz, 2H),7. 29 (d,J =6. 4Hz, 2H),7. 10 (s, 1H),2. 11-1. 87 (m, 4H),0. 30 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0059] 實施例四：
[0061]將化合物 2-(N_ 苯基）-3-氨基-9, 9'-二乙基荷（200mg，0· 61mmol)，3, 5-二氟苯 甲醛（78. 16mg，0. 55mmol)溶于Diff^PH20的混合溶劑（VDMF:VH2(]= 30 :1)中，然后再加入氧 化劑oxone(219. 78mg，0. 36mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完全。所得原液用乙酸 乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產 物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（10 :1)過柱，得化合物4(淡米黃色固體，200. 71mg，產率 81.0% ) 〇
[0062] 利用熒光分光光度計測定了化合物4的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為350nm，最大發射波長為420nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0063]化合物 4jH-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 20 (s，1H)，7. 83 (d，J= 7. 5Hz, 1H),7. 47 (dd,J= 9. 9, 4. 6Hz, 2H),7. 44-7. 41 (m, 1H),7. 39-7. 27 (m, 6H),7. 22 (s, 1H ),6. 90 (dd,J= 8. 3, 7. 5Hz, 2H),2. 10-1. 94 (m, 4H),0. 34 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0064] 實施例五：
[0066] 將化合物2-(^苯基）-3-氨基-9,9'-二乙基芴（20011^，0.61臟〇1)，對三氟甲基 苯甲醛（96. 39mg，0. 55mmol)溶于Diff^PH20的混合溶劑（VDMF:VH2(]= 30 :1)中，然后再加入 氧化劑oxone(219. 78mg，0. 36mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完全。所得原液用乙 酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗 產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（10 :1)過柱，得化合物5(灰白色固體，218. 45mg，產率 82.3%) 〇
[0067] 利用熒光分光光度計測定了化合物5的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為332nm，最大發射波長為425nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0068]化合物 5 ^H-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 17 (s，1H)，7. 83(d，J = 7. 5Hz, 1H),7. 70(d,J= 8. 2Hz, 2H),7. 62-7. 51 (m, 5H),7. 40-7. 36 (m, 3H),7. 30(dd,J= 6. 6, 5. 8Hz, 2H),7. 13 (s, 1H),2. 08-1. 93 (m, 4H),0. 31 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0069] 實施例六：
[0071] 將化合物2-(N-苯基）-3-氨基-9,9' -二乙基芴（361.88mg，l.lOmmol)，對甲氧 基苯甲醛（100mg，0. 74mmol)溶于Diff^PH20的混合溶劑（VDMF:VH2(]= 30 :1)中，然后再加入 氧化劑oxone(293. 70mg，0. 47mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完全。所得原液用乙 酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗 產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（10 :1)過柱，得化合物6(淡黃色固體，258. 41mg，產率 79. 1% )〇
[0072] 利用熒光分光光度計測定了化合物6的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為343nm，最大發射波長為384nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0073]化合物 6 ^H-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 16 (s，1H)，7. 84 (d，J=7. 5Hz，1H)，7. 6 3- 7. 48 (m，5H)，7. 44-7. 27 (m，5H)，7. 11 (s，1H)，6. 88-6. 82 (m，62H)，3. 83 (s，3H)，2. 75-2. 71 (m, 2H),2. 23 (dd,J= 8. 1, 3. 2Hz, 4H) 0. 33 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0074] 實施例七：
[0076] 將化合物2- (N-苯基）-3-氨基-9, 9' -二乙基芴（200mg，0. 6lmmol)，噻吩-2-甲醛 (61. 68mg，0. 55mmol)溶于H20的混合溶劑（VDMF:VH2(]= 30 :1)中，然后再加入氧化劑oxone(219. 78mg，0. 36mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完全。所得原液用乙酸乙酯萃 取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石 油醚和乙酸乙酯混合溶劑（10 :1)過柱，得化合物7(淡棕色固體，192. 22mg，產率83. 1%)。 [0077] 利用熒光分光光度計測定了化合物7的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為350nm，最大發射波長為408nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0078]化合物 7 ^H-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 14 (s，1H)，7. 80 (d，J=7. 5Hz，1H)，7. 6 4- 7. 57 (m，3H)，7. 50-7. 44 (m，2H)，7. 36-7. 23 (m，4H)，6. 94 (s，1H)，6. 88 (dt，J= 4. 9, 3. 3Hz ,1H),6. 85-6. 82 (m, 1H),2. 06-1. 87 (m, 4H),0. 29 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0079] 實施例八：
[0080]
[0081]化合物 4-甲酰基苯硼酸（200mg，1. 33mmol)，3-溴噻吩（326. 2mg，2.Ommol)，雙 (三苯基磷）二氯化鈀Pd(PPh3)2Cl2 (140. 4mg，0· 2mmol)，溶于20mL甲苯和四氫咲喃的混合 溶劑1:1)中，在氮氣保護下90°C回流反應，薄層層析跟蹤至反應完全。所 得溶液旋去有機溶劑后，用乙酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫 酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（40:1)過柱，得4-(噻 吩-3-基）苯甲醛（淡黃色粉末，162. 6mg，產率65% )。
[0083]將步驟A中所得的化合物4-(噻吩-3-基）苯甲醛（162. 2mg，0. 86mmol)，化合物 2_(N-苯基）_3_ 氛基 _9, 9' -二乙基荷（312.lmg，0· 95mmol)溶于 20mLDMF和H20 的混合 溶劑（VDMF:VH2()= 30 :1)中，然后加入氧化劑oxone(345. 5mg，0. 56mmol)，室溫攪拌，薄層層 析跟蹤至反應完全。所得溶液用乙酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無 水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（20:1)過柱，得化合 物8(淡黃色固體，286. 78mg，產率66. 8% )。
[0084] 利用熒光分光光度計測定了化合物8的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為346nm，最大發射波長為412nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0085]化合物 8 ^H-NMRGOOMHz，CDC13)δ(ppm) 8. 16 (s，1H)，7. 82 (d，J= 7. 5Hz，1H)，7. 6 2-7. 51 (m, 7H),7. 50-7. 47 (m, 1H),7. 43-7. 34 (m, 4H), 7. 32-7. 27 (m, 2H), 7. 11 (s, 1H),2.ΙΟΙ. 90 (m, 4H), 0. 31 (t,J= 7. 3Hz, 6H).
[0086] 實施例九：
[0087]A.
[0089]化合物對溴苯甲醛（500mg，2. 70mmol)，4-硼酸吡啶（498. 3mg，4. 05mmol)，雙（三 苯基磷）二氯化鈀Pd(PPh3)2Cl2(94. 65mg，0. 14mmol)，溶于20mL甲苯和四氫咲喃的混合 溶劑1:1)中，在氮氣保護下90°C回流反應，薄層層析跟蹤至反應完全。所 得溶液旋去有機溶劑后，用乙酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫 酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（20:1)過柱，得4-(吡 啶-4-基）苯甲醛（白色固體，288. 7mg，產率68.4% )。
[0090] B.
[0091]
[0092]將步驟A中所得的化合物（288. 7mg，1. 58mmol)，化合物2- (N-苯基）-3-氨 基-9, 9' -二乙基芴（569. 4mg，1. 73mmol)溶于 20mLDMF和H20 的混合溶劑（VDMF:VH20 = 30 :1)中，然后加入氧化劑oxone(631. 4mg，1. 03mmol)，室溫攪拌，薄層層析跟蹤至反應完 全。所得溶液用乙酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥， 減壓蒸除溶劑。粗產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（30 :1)過柱，得化合物9(棕色固體， 456. 19mg，產率 53. 6% )。
[0093] 利用熒光分光光度計測定了化合物9的激發光譜和發射光譜，確定最佳激發波長 為348nm，最大發射波長為434nm。（測試條件與實施例一相同）。
[0094]化合物9 jH-NMRGOOMHz，CDC13) δ (ppm) 8. 17 (s，1H)，7. 82 (d，J = 7. 5Hz, 1H),7. 69 (d, J = 8. 3Hz, 2H),7. 63-7. 51 (m, 5H),7. 50 (d, J = 5. 8Hz, 2H),7. 42 (d, J = 7. 3Hz, 2H),7. 39-7. 34 (m, 1H),7. 32-7. 27 (m, 1H),7. 12 (s, 1H),2. 08-1. 91 (m, 4H),0. 31 (t, J =7. 3Hz, 6H).
[0095] 實施例十：
[0096] A.
[0098]化合物對溴苯甲酸（250mg，1. 35mmol)，4-硼酸三苯胺（390mg，1. 35mmol)，雙（三 苯基磷）二氯化鈀Pd(PPh3)2Cl2(47. 33mg，0. 068mmol)，溶于20mL甲苯和四氫咲喃的混合溶 劑（Vtol_e:VTHF= 1:1)中，在氮氣保護下90°C回流反應，薄層層析跟蹤至反應完全。所得溶 液旋去有機溶劑后，用乙酸乙酯萃取，有機層水洗三次，飽和NaCl溶液洗一次，無水硫酸鈉 干燥，減壓蒸除溶劑。粗產物用石油醚和乙酸乙酯混合溶劑（20 :1)過柱，得4'-(二苯基氨 基）_[1，1'-