作為加香成分的新戊酸1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及香料業領域。更具體而言,其涉及新戊酸1-異丙氧基-1-氧代 丙-2-基酯以其任一種立體異構體的形式或這些立體異構體的混合物的形式作為加香成 分的用途。本發明包括作為加香組合物的一部分或加香消費品的一部分的本發明化合物。
【背景技術】
[0002] 盡我們所知,本發明的化合物就其本身而言是新的。
[0003] W02009/147565盡管并未具體公開本發明的化合物,但其報道了包含本發明化合 物的符合通式的加香化合物;盡管如此,所述現有技術化合物被描述為果香型,而本發明化 合物卻具有額外的、出乎意料的花香香調。
【發明內容】
[0004] 現在,我們已出乎意料地發現式(I)的新戊酸1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯以 其任一種立體異構體的形式或這些立體異構體的混合物的形式可被用作加香成分,例如賦 予花香和果香型氣味香調。
[0006] 為清楚起見,表述"其任一種立體異構體"或類似表述是指本領域技術人員所理解 的通常含義,即,本發明化合物可以為純對映體(例如構型S或R之一)。
[0007] 作為本發明化合物的具體例子,可以列舉作為非限制性例子的新戊酸 (-)-(S) -1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯,其擁有一種氣味,該氣味具有花香、玫瑰香/天 竺葵香型的香調,該香調中還具有里哪醇、香茅醇、乙酸香葉酯的特性方面(aspect),該氣 味還具有果香、柑橘香型的香調,該香調中具有檸檬、香檸檬的特性方面。總體的愉悅效果 為令人感興趣的玫瑰香/天竺葵香以及果香印象。
[0008] 作為其他例子,可以列舉新戊酸(+) - (R) -1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯,其擁 有類似于S型對映體的氣味,但是通過相較于S型對映體略微更明顯的果香香調以及更少 的散發(raising)而與之相區別。
[0009] 作為其他例子,可以列舉新戊酸1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯,其擁有類似于 S型對映體的氣味,但是通過略微更明顯的花香/玫瑰香香調而出人意料地與之相區別。
[0010] 根據本發明的一個特定的實施方式,式(I)化合物為新戊酸(-)-(s)-i-異丙氧 基-1-氧代丙-2-基酯或新戊酸1-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯。
[0011] 當將本發明化合物的氣味與描述于W02009/147565的現有技術化合物,例如
[5] -2-(異丁酰氧基)丙酸丙酯、異丁酸(-)-(S)-I-異丙氧基-1-氧代丙-2-基酯或新戊酸 (-)-(S)-1-乙氧基-1-氧代丙-2-基酯相比時,本發明化合物通過具有現有技術化合物所 缺乏或不明顯的花香(玫瑰香/天竺葵香)香調而與它們相區別。所述花香香調是本發明 化合物的氣味概貌的區別特征,而不僅僅是一個特性方面(aspect)或細微香調(shade), 如實施例所示。
[0012] 當與現有技術化合物比較時,本發明的化合物還通過具有不同類型的果香香調 (在本件中為柑橘香型)而與之區別開。所述區別使得本發明化合物和現有技術化合物各 自適合于不同的用途,即,賦予不同的感官印象。
[0013] 如前所述,本發明涉及式(I)化合物作為加香成分的用途。換句話說,其涉及一種 賦予、增強、改善或改變加香組合物或已加香物品的氣味特性的方法,該方法包括將有效量 的至少一種式(I)化合物添加至所述組合物或物品中。"式(I)化合物的用途"在此也應理 解為任何含有化合物(I)并能有利地應用于香料工業中的組合物的用途。
[0014] 實際上能被有利地用作加香成分的所述組合物也是本發明的一個目的。
[0015] 因此,本發明的另一個目的是一種加香組合物,包含:
[0016] i)至少一種如上定義的本發明化合物作為加香成分;
[0017] ii)至少一種從由香料載體和香料基料構成的一組物質中選出的成分;和
[0018] iii)可選的至少一種香料佐劑。
[0019] "香料載體"在此指的是從香料業的角度實際上為中性的材料,即不顯著改變加香 成分的感官特性的材料。所述載體可以是液體或固體。
[0020] 作為液體載體,可以列舉作為非限制性例子的乳化體系,即溶劑和表面活性劑體 系,或通常用于香料業的溶劑。通常用于香料業的溶劑的特性和類型的詳細描述不能窮盡。 然而,可以列舉作為非限制性例子的溶劑如最常用的一縮二丙二醇、鄰苯二甲酸二乙酯、肉 豆蔻酸異丙酯、苯甲酸芐酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或檸檬酸乙酯。對于包含香料載 體和香料基料這二者的組合物,除了前面詳述之外,其他適合的香料載體也可以是乙醇、水 /乙醇混合物、梓檬稀或其他砲稀、異鏈燒:徑如以商標丨s〇par?_ (來源:Exxon Chemical)公 知的那些,或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商標Dowanol'K_ (來源:Dow Chemical Company) 公知的那些。
[0021 ] 作為固體載體,可以列舉作為非限制性例子的吸收膠或聚合物、或包封材料。此 類材料的例子可包含成壁和增塑材料,如單糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解膠體、 纖維素衍生物、聚醋酸乙稀酯、聚乙稀醇、蛋白質或果膠、或參考文獻例如H. Scherz, Hydro kolloide:Stabilisatoren, Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg, 1996 中列舉的 材料。包封是本領域技術人員公知的方法,例如,可以用如噴霧干燥、凝聚或擠出的技術實 施;或由包括凝聚和復合凝聚技術的涂層包封組成。
[0022] "香料基料"在此我們指的是包含至少一種加香助成分的組合物。
[0023] 所述加香助成分不符合式(I)。另外,"加香助成分"在此是指一種化合物,其被用 于加香制劑或組合物中以給予愉悅效果。換句話說,被認為是加香成分的這樣的助成分必 須被本領域技術人員公認為能夠以積極的或令人愉快的方式賦予或改變組合物的氣味,而 不僅僅是具有氣味。
[0024] 存在于基料中的加香助成分的特性和類型在此不保證更詳細的描述,其無論如 何是不能窮盡的,本領域技術人員基于其常識并根據預期的用途或應用以及所需的感官 效果能夠對其進行選擇。概括來說,這些加香助成分屬于不同的化學分類,如醇類、內酯 類、醛類、酮類、酯類、醚類、醋酸酯類、腈類、萜類、含氮或含硫雜環化合物和精油,并且所述 加香助成分可以是天然的或人工合成的。總之,這些助成分中的許多都列于參考文獻如 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA,或其更 新的版本或類似性質的其他著作中,以及香料業領域內大量的專利文獻中。還可理解的是, 所述助成分還可以是已知以受控方式釋放各種類型加香化合物的化合物。
[0025] "香料佐劑"在此我們指的是一種成分,其能賦予附加的添加益處如顏色、特定的 抗光性、化學穩定性等。通常用于加香基料中的佐劑的特性和類型的詳細描述不能窮盡,但 必須提及的是所述成分為本領域技術人員所公知。
[0026] 除了包含至少一種式(I)化合物、至少一種香料載體、至少一種香料基料和可選 的至少一種香料佐劑的加香組合物之外,由至少一種式(I)化合物和至少一種香料載體組 成的本發明組合物也代表本發明的一種特定的實施方式。
[0027] 在此提及下列情況是有用的,即,在上述提及的組合物中包含多于一種式(I)化 合物的可能性是重要的,因其能夠使香料商制備具有本發明不同化合物的氣味調子的調和 物及香料,從而為他的工作創造新的工具。
[0028] 為清楚起見,還需理解的是,任何直接由化學合成(其中本發明的化合物可能涉 及作為起始原料、中間體或終產物)得到的混合物,例如未經充分純化的反應介質,只要所 述混合物不為香料業提供適合形式的本發明化合物,其就不能被認為是根據本發明的加香 組合物。因此,除非另作說明,未經純化的反應混合物通常被排除在本發明之外。
[0029] 此外,本發明的化合物也能夠有利地用于現代香料業的所有領域(即,精細香料 或功能香料)以積極地賦予或改變添加有所述化合物(I)的消費品的氣味。從而,本發明 的另一個目的由一種加香消費品來表示,其包含至少一種如上定義的式(I)化合物作為加 香成分。
[0030] 本發明的化合物可以原樣添加或作為本發明的加香組合物的一部分而添加。
[0031] 為清楚起見,必須提及的是"加香消費品"是指預期遞送至少一種加香效果的消費 品,換句話說,其是一種已加香的消費品。為清楚起見,必須提及的是"香料消費基料"是指 對應于消費品的功能配方以及可選的附加益處劑,所述消費品能與加香成分相容,并預期 向施覆它的表面(例如,皮膚、頭發、織物或家庭表面)遞送令人愉快的氣味。換句話說,本 發明的加香消費品包含對應于期望的消費品(例如除臭劑或空氣清新劑)的功能配方以及 可選的附加益處劑、和嗅覺有效量的至少一種本發明化合物。
[0032] 加香消費品的組分的特性和類型在此不保證更詳細的描述,其無論如何是不能