芴和含有所述芴的電子器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及新型有機化合物，涉及所述化合物在電子器件中的用途，以及涉及包 含所述化合物中的至少一種的電子器件。本發明還涉及用于制備所述化合物的方法和涉及 包含所述化合物中的至少一種的組合物和制劑。
【背景技術】
[0002] 開發用于電子器件中的功能化合物，是當前大力研宄的主題。在此處的目的特別 是開發如下的化合物，使用所述化合物可以在一個或多個相關點實現電致發光器件性能的 改進，所述性能例如是發出的光的功率效率、壽命或顏色坐標。
[0003] 根據本發明，術語電子器件被認為尤其是指有機集成電路（OIC)、有機場效應晶體 管（OFET)、有機薄膜晶體管（OTFT)、有機發光晶體管（OLET)、有機太陽能電池（OSC)、有機 光學檢測器、有機光感受器、有機場猝熄器件（OFQD)、有機發光電化學電池（OLEC)、有機激 光二極管（〇 _laser)和有機電致發光器件（OLED)。
[0004] 特別受關注的是提供用于最近提及的被稱為OLED的電子器件中的化合物。OLED 的一般結構和功能原理是本領域普通技術人員所公知的，并且特別描述于US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和 W01998/27136 中。
[0005] 特別是考慮到廣泛的商業用途，例如在顯示器件中或作為光源，在OLED的性能數 據方面仍需要進一步改進。在這點上，特別重要的是OLED的壽命、效率和工作電壓以及達 到的色值。此外，對于用作電子器件中的功能材料，希望化合物具有高的熱穩定性和高的玻 璃化轉變溫度，并且可在未分解的情況下升華。
[0006] 關于這一點，特別是需要可選的空穴傳輸材料。在根據現有技術的空穴傳輸材料 中，電壓通常隨空穴傳輸層的層厚度增加而升高。在實際中，通常需要空穴傳輸層具有較大 的層厚度，但是這通常導致較高的工作電壓和較差的性能數據。關于這一點，需要具有高載 荷子迀移率的新型空穴傳輸材料，從而能夠得到較厚的空穴傳輸層且同時工作電壓僅略微 升尚。
[0007] 現有技術描述了多種荷作為電子和電致發光器件中的電荷傳輸材料的用途。
[0008] W0 2011/055493公開了在3位被芴多取代的仲胺。
[0009] JP 2008-34701和W0 2007/072952公開了在4位被胺基團取代的芴，其中所述胺 基團本身又含有多個芴。
[0010] W0 2010/110553公開了在2、3或4位被胺基團取代的荷，其中所述胺基團含有咔 唑基團。
[0011] JP 05303221公開了可在2或4位被胺基團取代的芴。在芴的4位含有胺基團的 化合物含有苯基基團。所述化合物被用作光感受器。
[0012] 盡管所述化合物是已知的，但仍需要用于OLED中的新型空穴傳輸和空穴注入材 料。特別是，需要如下的材料，使用所述材料可以實現OLED的性能數據和性質的上述的非 常希望的改進。
[0013] 同樣需要用于OLED和其它電子器件中的新型基質材料。特別地，需要用于磷光摻 雜劑的基質材料和用于混合基質體系的基質材料，其優選導致電子器件的良好效率、長壽 命和低工作電壓。
【發明內容】
[0014] 本發明因此是基于提供電致發光器件和化合物的目的，所述化合物適用于電致發 光器件、例如熒光或磷光0LED中，并且其特別是可用作空穴傳輸或激子阻擋層中的空穴注 入材料和/或空穴傳輸材料，或用作發光層中的基質材料。
[0015] 作為本發明的一部分，已經令人預料不到地發現，下文示出的式（1)化合物非常 適合于在電子器件中和特別是電致發光器件中的上述用途。
[0016] 因此，本發明涉及通式（1)的化合物
[0017]
【主權項】
1. 一種通式（1)的化合物，
其中下列適用于所用的符號和標記： Ri在每次出現時相同或不同地是H，D，F，C1，Br，I，C( = 0)R4, CN，Si (的3, N02, P(= 0)(的2，S( = 0)R4，S( = 0)2於，具有1至20個C原子的直鏈燒基、燒氧基或硫代燒基基團， 或具有3至20個C原子的支鏈或環狀燒基、燒氧基或硫代燒基基團，或具有2至20個C原 子的締基或訣基基團，其中上述基團可各自被一個或多個基團R 4取代，和其中上述基團中 的一個或多個邸2基團可被-R化=CR4-、-C三C-、Si棘)2、C = 0、C = S、C = NR\ -C(= 0)0-、-C( = 0)NR4-、P( = 0) (r4)、-o-、-s-、so或S〇2代替，和其中上述基團中的一個或多 個H原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N02代替，或具有6至30個芳族環原子的芳族或雜芳族 環系，所述環系在每種情況下可被一個或多個基團R 4取代，或具有5至60個芳族環原子的 芳氧基基團，所述基團可被一個或多個基團R4取代，或具有5至60個芳族環原子的芳燒基 基團，所述基團在每種情況下可被一個或多個基團R 4取代，其中兩個基團Ri可彼此連接和 可形成環，從而在巧的9位形成螺環化合物，其中不包括螺二巧； R2、R3在每次出現時相同或不同地、優選相同地是H，D，F，C1，Br，I，C( = 0)R4, CN， Si (的3, N02, P( = 0)棘)2, S( = 0)r4, S( = 0)2R4, N(的2,具有 1 至 20 個 C 原子的直鏈燒 基、燒氧基或硫代燒基基團，或具有3至20個C原子的支鏈或環狀燒基、燒氧基或硫代燒基 基團，或具有2至20個C原子的締基或訣基基團，其中上述基團可各自被一個或多個基團 R 4取代，和其中上述基團中的一個或多個邸2基團可被-R化=CR4-、-C三C-、Si (的2、C = 0、C = S、C = NR4、-C( = 0)0-、-" = 0)NR4-、P( = 0) (r4)、-0-、-S-、S0 或 S〇2代替，和其 中上述基團中的一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或N02代替，或具有6至30個芳 族環原子的芳族或雜芳族環系，所述環系在每種情況下可被一個或多個基團R 4取代，或具 有5至60個芳族環原子的芳氧基基團，所述基團可被一個或多個基團R4取代，或具有5至 60個芳族環原子的芳燒基基團，所述基團在每種情況下可被一個或多個基團R 4取代，其中 兩個或更多個基團R2或者兩個或更多個基團R3可彼此連接和可形成環； R4在每次出現時相同或不同地是 H，D，F，Cl，Br，I，C( = 0)R5，CN，Si(R5)3，N〇2，P( = 0) 巧5)2,5( = 0化5,5( = 0)21?5，^1?5)2，具有1至20個0原子的直鏈燒基、燒氧基或硫代燒基 基團，或具有3至20個C原子的支鏈或環狀燒基、燒氧基或硫代燒基基團，或具有2至20個 C原子的締基或訣基基團，其中上述基團可各自被一個或多個基團R 5取代，和其中上述基團 中的一個或多個邸2基團可被-r5c = CR5-、-C 三 C-、Si(R5)2、C = 0、C = S、C = NR5、-C(= 0)0-、-C( = 0)NR5-、P( = 0) (R5)、-0-、-S-、S0或S〇2代替，和其中上述基團中的一個或多 個H原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N02代替，或具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族
環系，所述環系在每種情況下可被一個或多個基團R5取代，或具有5至30個芳族環原子的 芳氧基或雜芳氧基基團，所述基團可被一個或多個基團R5取代； R5選自H，D，F，具有1至20個C原子的脂族姪基團或具有5至30個C原子的芳族或 雜芳族環系，其中一個或多個H原子可被D或F代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R5可 彼此形成單環或多環的脂族環系； P、q、r是0或1，其中p+q+r = 1，優選P = 1或r = 1，非常優選P = 1 ; ZV zV Zt班每次出現時相同或不同地等于R 3; 等于
B'是單鍵，具有6至30個環原子的芳基基團或具有5至30個環原子的單環或雙環雜 芳基基團，所述基團中的每個可被一個或多個基團R4取代，其中，如果B'是單鍵，則氮原子 直接鍵合至所述巧； Ar\ Ar2在每次出現時相同或不同地是具有10至60個芳族環原子的芳族或雜芳族基 團，所述基團可被一個或多個彼此相同或不同的基團R6取代，其中兩個基團Ari或Ar 2各自 含有至少兩個或更多個芳族或雜芳族環， 其中Ari或Ar 2中的兩個芳族或雜芳族環可為稠合的，但優選呈