一種從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法與流程

            文檔序號:11539409閱讀:941來源:國知局
            一種從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法與流程

            本發(fā)明屬于天然產(chǎn)物提取技術領域,具體涉及一種從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法。



            背景技術:

            頂花板凳果(pachysandraterminalissieb.etzucc.)為黃楊科板凳果屬植物,又名頂蕊三角咪、長青草、捆仙七、轉筋草和富貴草。該植物具有清熱解毒、祛風除濕、舒筋活絡、鎮(zhèn)靜安神的功效,故陜西民間主要用于治療風濕麻痹、肢體麻木、跌打損傷、月經(jīng)過多、煩躁不安等,也可作為復方藥治療老年慢性支氣管炎、風濕性關節(jié)炎等疾病。迄今為止,國內(nèi)外對頂花板凳果的研究大多僅限于其甾體生物堿成分及三萜類成分的報道,未見對該植物香豆素類化合物提取分離方法的報道。

            東莨菪亭在植物中分布廣泛,其中在茄科植物東莨菪(scopoliajaponicamaxim)中含量較高。東莨菪亭為香豆素類化合物,其化學名為:7-羥基-6-甲氧基香豆素。東莨菪亭的結構式為:

            現(xiàn)代藥理學研究表明,東莨菪亭有明顯的藥理作用,東莨菪亭不僅能夠抑制主動脈收縮,緩解動脈粥樣硬化所導致的心肌缺血,還能夠對抗由高尿酸血癥引起的痛風性關節(jié)炎。具有抗癌、抗氧化、抗關節(jié)炎和降溫等臨床藥理作用;另外,也有對東莨菪亭代謝方面的報道。但是目前提取東莨菪亭的方法所用的溶劑不夠環(huán)保,對人體有毒害,且成本較高,不夠經(jīng)濟。



            技術實現(xiàn)要素:

            本發(fā)明的目的在于提供一種從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法,該方法成本低廉,溶劑環(huán)保,操作簡單,提取得到的東莨菪亭純度高。

            本發(fā)明是通過以下技術方案來實現(xiàn):

            包括以下步驟:

            1)將頂花板凳果粉末進行提取處理,得到頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏;

            2)取頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,將石油醚:乙酸乙酯體積比為(25:1)~(10:1)洗脫的餾分合并,蒸干溶劑,得到第一次過柱部分;

            3)取第一次過柱部分,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯-甲酸系統(tǒng)為洗脫液,進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,合并主斑點相同的餾分后,蒸干溶劑,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯-甲酸系統(tǒng)為洗脫液,進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,蒸干溶劑,得到東莨菪亭。

            進一步地,步驟1)中頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏的制備,具體包括以下步驟:

            (1)將頂花板凳果粉末用8~15倍量體積分數(shù)為95%的乙醇溶液回流提取,回收提取液后濃縮得浸膏;

            (2)將浸膏用8~15倍量體積分數(shù)為1~2%的鹽酸溶解后過濾,得到濾渣;

            (3)將濾渣用8~15倍量乙酸乙酯溶解后過濾,回收濾液并濃縮得乙酸乙酯部位浸膏。

            進一步地,步驟(1)所述的用體積分數(shù)為95%的乙醇回流提取次數(shù)為2~4次,每次2~3h;步驟(3)用乙酸乙酯溶解過濾的重復次數(shù)為2~4次,每次1~2h。

            進一步地,步驟2)的洗脫液中石油醚和乙酸乙酯的體積比為(200:1)~(0:1)。

            進一步地,步驟3)的洗脫液中石油醚和乙酸乙酯的體積比為(25:1)~(1:3)。

            進一步地,步驟3)將石油醚和乙酸乙酯的體積比為(2:1)~(1:1)洗脫的餾分合并。

            進一步地,步驟4)的洗脫液中石油醚和乙酸乙酯的體積比為(5:1)~(1:1)。

            進一步地,步驟4)將石油醚和乙酸乙酯的體積比為3:1洗脫的餾分合并。

            進一步地,步驟3)和步驟4)的洗脫液中,石油醚和乙酸乙酯的總體積與甲酸的體積之比均為100:(0.1~0.4)。

            進一步地,硅膠柱中所用硅膠的粒度均為200~300目;對流出液進行檢測是采用薄層色譜法進行檢測,于365nm紫外燈下進行檢視。

            與現(xiàn)有技術相比,本發(fā)明具有以下有益的技術效果:

            本發(fā)明方法將頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏首先過硅膠柱進行第一次梯度洗脫,收集的相同餾分再經(jīng)反復硅膠柱的梯度洗脫,分離得到東莨菪亭,是首次從中藥材頂花板凳果中分離得到單體化合物東莨菪亭的方法。本發(fā)明方法簡單易行、成本低廉,分離得到的東莨菪亭的純度達到99%以上。本發(fā)明在第一次硅膠柱分離之后使用含甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為流動相,該流動相體系成本低廉、環(huán)保低毒,不僅大大降低了環(huán)境污染及對人體的毒性傷害,而且節(jié)約了成本;更重要的是,在流動相中加入甲酸,不僅能夠提高分離效率,而且有效避免了東莨菪亭的開環(huán)分解和異構化,更加改善了分離效果。

            進一步地,本發(fā)明提取過程簡單,溶劑環(huán)保低毒,且保證提取效率。

            進一步地,本發(fā)明中甲酸的用量在1%~4%,有效防止影響洗脫液極性,避免導致目標化合物過早地被洗脫出,出現(xiàn)不能成功與其他極性相近的化合物分離的現(xiàn)象。

            附圖說明

            圖1為本發(fā)明分離得到的東莨菪亭的1h-nmr圖譜(400mhz);

            圖2為本發(fā)明分離得到的東莨菪亭的13c-nmr圖譜(100mhz);

            具體實施方式

            下面結合具體的實施例對本發(fā)明做進一步的詳細說明,所述是對本發(fā)明的解釋而不是限定。

            本發(fā)明包括以下步驟:

            1)制備頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏;具體包括以下步驟:

            (1)將頂花板凳果粉末用8~15倍量體積分數(shù)為95%的乙醇溶液回流提取,提取次數(shù)為2~4次,每次2~3h,回收提取液后濃縮得浸膏;其中倍量均是所加溶液體積相對原料質(zhì)量的倍數(shù),此處是指95%的乙醇溶液所加的體積是頂花板凳果粉末質(zhì)量的8~15倍;

            (2)將浸膏用8~15倍量體積分數(shù)為1~2%的鹽酸溶解后過濾,得到濾渣;

            (3)將濾渣用8~15倍量乙酸乙酯溶解后過濾,重復次數(shù)為2~4次,每次1~2h,回收濾液并濃縮得乙酸乙酯部位浸膏。

            2)取頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚:乙酸乙酯=(200:1)~(0:1)的體積比進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,將石油醚:乙酸乙酯=(25:1)~(10:1)的體積比洗脫的餾分合并,蒸干溶劑,得到第一次過柱部分;

            3)取第一次過柱部分,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚:乙酸乙酯=(25:1)~(1:3)的體積比進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,合并主斑點相同的餾分,即將石油醚:乙酸乙酯=(2:1)~(1:1)的體積比洗脫的餾分合并,蒸干溶劑,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分,上樣于硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚:乙酸乙酯=(5:1)~(1:1)的體積比進行梯度洗脫,對流出液進行檢測,將石油醚:乙酸乙酯=3:1的體積比洗脫的餾分合并,蒸干溶劑,得到東莨菪亭。

            步驟2)、3)、4)中所用的洗脫液為無毒、低刺激性的石油醚-乙酸乙酯混合溶劑,相比其他常用分離溶劑(如氯仿、甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙腈等),本方法所采用的溶劑系統(tǒng)更為環(huán)保,且對人體傷害極小。

            步驟3)和4)中石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)洗脫液中含有體積分數(shù)為0.1~0.4%的甲酸,即石油醚和乙酸乙酯的總體積與甲酸的體積之比均為100:(0.1~0.4)。

            本發(fā)明所用硅膠的粒度為200~300目。對流出液進行檢測是采用薄層色譜法進行檢測,于365nm紫外燈下進行檢視。

            實施例1

            從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法,包括以下步驟:

            1)將頂花板凳果粗粉約7.5kg,用10倍量的95%乙醇回流提取3次,每次2h,回收提取液,減壓濃縮得乙醇提取浸膏,將1.0kg浸膏用10倍量2.0%的鹽酸溶解后過濾,濾渣用10倍量的乙酸乙酯研溶后過濾,重復次數(shù)為2次,每次2h,將濾液濃縮干燥得乙酸乙酯部位浸膏(32.6g)。

            2)取30.0g頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏過常壓硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚與乙酸乙酯體積比為(200:1)~(0:1)的梯度進行洗脫,等量收集洗脫液,每份500ml,收集的餾分用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并相同餾分,蒸干溶劑,共得到27個部分,分別命名為a1-a27,收集洗脫液梯度為石油醚-乙酸乙酯(25:1)~(10:1)的餾分,即a6~a9的餾分,回收溶劑,蒸干,得到第一次過柱部分。其中,所述硅膠粒度為200~300目。

            3)將第一次過柱部分過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(25:1)~(1:3)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分再過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(5:1)~(1:1)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到單體化合物85.9mg,通過高效液相色譜法分析純度在99%以上。

            將分離得到的單體化合物采用1h-nmr和13c-nmr等方法進行結構鑒定,并結合文獻報道,確定該化合物結構為7-羥基-6-甲氧基香豆素,即東莨菪亭。

            核磁共振圖譜參照圖1和圖2,核磁數(shù)據(jù)如下:淡黃色針狀結晶(dmso),分子式c10h8o4,相對分子質(zhì)量192。

            1h-nmr(400mhz,dmso)δppm:10.33(s,1h),7.92(d,j=9.4hz,1h),7.23(s,1h),6.79(s,1h),6.23(d,j=9.4hz,1h),3.82(s,3h)。

            13c-nmr(100mhz,dmso)δppm:56.30(och3),103.05(c-8),109.87(c-5),110.86(c-10),112.02(c-3),144.80(c-4),145.52(c-6),149.80(c-9),151.39(c-7),160.99(c-2)。

            將本發(fā)明得到的東莨菪亭與參考文獻中報道的c譜數(shù)據(jù)進行比對,結果如表1所示:(其中,文獻1:wuyb,zhengcj,qinlp,etal.antiosteoporoticactivityofanthraquinonesfrommorindaofficinalisonosteoblastsandosteoclasts[j].molecules,2009,14,573-583.文獻2:wuq,zoul,yangxw,etal.antiosteoporoticnovelsesquiterpeneandcoumarinconstituentsfromthewholeherbsofcrossostephiumchinense[j].journalofasiannaturalproductsresearch,2009,11,85-90.)

            表1東莨菪亭核磁c譜數(shù)據(jù)比對

            從表1中可以看出,本發(fā)明從頂花板凳果中分離得到的單體化合物的c譜數(shù)據(jù)與文獻報道的東莨菪亭的數(shù)據(jù)基本一致。

            實施例2

            從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法,包括以下步驟:

            1)將頂花板凳果粗粉約7.5kg,用8倍量的95%乙醇回流提取2次,每次3h,回收提取液,減壓濃縮得乙醇提取浸膏,將1.0kg浸膏用8倍量1.5%的鹽酸溶解后過濾,濾渣用8倍量的乙酸乙酯研溶后過濾,重復次數(shù)為3次,每次1h,將濾液濃縮干燥得乙酸乙酯部位浸膏(30.2g)。

            2)取28.0g頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏過常壓硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚與乙酸乙酯體積比為(200:1)~(0:1)的梯度進行洗脫,等量收集洗脫液,每份500ml,收集的餾分用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并相同餾分,蒸干溶劑,收集洗脫液梯度為石油醚-乙酸乙酯(25:1)~(10:1)的餾分,回收溶劑,蒸干,得到第一次過柱部分。其中,所述硅膠粒度為200~300目。

            3)將第一次過柱部分過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(25:1)~(1:3)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分再過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(5:1)~(1:1)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到單體化合物,即東莨菪亭,通過高效液相色譜法分析純度在99%以上。

            實施例3

            從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法,包括以下步驟:

            1)將頂花板凳果粗粉約7.5kg,用12倍量的95%乙醇回流提取4次,每次2.5h,回收提取液,減壓濃縮得乙醇提取浸膏,將1.0kg浸膏用12倍量1.0%的鹽酸溶解后過濾,濾渣用12倍量的乙酸乙酯研溶后過濾,重復次數(shù)為4次,每次1.5h,將濾液濃縮干燥得乙酸乙酯部位浸膏(29.7g)。

            2)取28.0g頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏過常壓硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚與乙酸乙酯體積比為(200:1)~(0:1)的梯度進行洗脫,等量收集洗脫液,每份500ml,收集的餾分用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并相同餾分,蒸干溶劑,收集洗脫液梯度為石油醚-乙酸乙酯(25:1)~(10:1)的餾分,回收溶劑,蒸干,得到第一次過柱部分。其中,所述硅膠粒度為200~300目。

            3)將第一次過柱部分過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(25:1)~(1:3)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分再過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(5:1)~(1:1)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到單體化合物,即東莨菪亭,通過高效液相色譜法分析純度在99%以上。

            實施例4

            從頂花板凳果中提取東莨菪亭的方法,包括以下步驟:

            1)將頂花板凳果粗粉約7.5kg,用15倍量的95%乙醇回流提取2次,每次2h,回收提取液,減壓濃縮得乙醇提取浸膏,將1.0kg浸膏用15倍量1.0%的鹽酸溶解后過濾,濾渣用15倍量的乙酸乙酯研溶后過濾,重復次數(shù)為3次,每次1.5h,將濾液濃縮干燥得乙酸乙酯部位浸膏(27.8g)。

            2)取25.0g頂花板凳果乙酸乙酯部位浸膏過常壓硅膠柱,以石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按石油醚與乙酸乙酯體積比為(200:1)~(0:1)的梯度進行洗脫,等量收集洗脫液,每份500ml,收集的餾分用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并相同餾分,蒸干溶劑,收集洗脫液梯度為石油醚-乙酸乙酯(25:1)~(10:1)的餾分,回收溶劑,蒸干,得到第一次過柱部分。其中,所述硅膠粒度為200~300目。

            3)將第一次過柱部分過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(25:1)~(1:3)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到第二次過柱部分;

            4)將第二次過柱部分再過硅膠柱,以含0.1%甲酸的石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng)為洗脫液,按體積比(5:1)~(1:1)進行梯度洗脫,對流出液用tlc進行檢測,于365nm紫外燈下檢視,合并主斑點相同的餾分,收集365nm紫外燈下呈現(xiàn)藍色亮熒光的部分,得到單體化合物,即東莨菪亭,通過高效液相色譜法分析純度在99%以上。

            對比例1

            步驟3)和步驟4)中的洗脫液均采用石油醚-乙酸乙酯系統(tǒng),其它條件同實施例1。

            經(jīng)測試發(fā)現(xiàn),若體系中沒有加入甲酸,會導致目標化合物在色譜柱中拖尾并與其他化合物交叉,影響分離度。

            對比例2

            步驟3)和步驟4)的洗脫液中甲酸的體積濃度依次調(diào)節(jié)為2%、4%、5%、6%和8%,其它條件同實施例1。

            經(jīng)測試發(fā)現(xiàn),甲酸含量超過0.4%,則會影響洗脫液極性,導致目標化合物過早地被洗脫出,不能成功與其他極性相近的化合物分離。因此,本發(fā)明的洗脫液中甲酸含量最多不能超過洗脫液總體積的0.4%。

            對比例3

            將甲酸替換成有機酸冰醋酸,其它條件同實施例1。

            發(fā)現(xiàn)常用的有機酸冰醋酸雖然也可達到改善分離效果的目的,但因為其沸點較甲酸更高,會增加后續(xù)蒸干濃縮的時間及難度,故不采用冰醋酸。

            對比例4

            將甲酸替換成堿性溶劑,其它條件同實施例1。

            發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物發(fā)生變化,這是因為東莨菪亭中的α-吡喃酮環(huán)結構具有α,β-不飽和內(nèi)酯的性質(zhì),在稀堿性溶液中會發(fā)生水解,生成不穩(wěn)定的順式鄰羥基異阿魏酸鹽,后者經(jīng)酸化即閉環(huán)恢復為內(nèi)酯;但若長時間處在堿性環(huán)境中或經(jīng)紫外光照射,則會轉變?yōu)榉€(wěn)定的反式鄰羥基異阿魏酸。故在東莨菪亭的提取分離過程中,不得有堿性物質(zhì)加入。而甲酸的加入,也會防止東莨菪亭開環(huán)分解。東莨菪亭在酸、堿性溶液中的轉化過程見下反應方程式:

            對比例5

            步驟1)中的溶劑乙酸乙酯替換為甲醇,其它條件同實施例1。

            發(fā)現(xiàn)無法在后續(xù)提取液及洗脫液中發(fā)現(xiàn)目標化合物東莨菪亭,故使用甲醇提取時無法提取得到該化合物。

            通過以上實施例和對比例可知,本發(fā)明使用有機酸甲酸加入到洗脫液中可以顯著改善拖尾,使化合物更好的與其他成分分離,同時流動相體系中始終不得加入任何堿性溶劑,避免產(chǎn)物分解和異構化,其用量也不能超過4%。

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