稠合雜芳族化合物及其中間體的合成方法、稠合雜芳族化合物及其中間體、和電子器件與流程

            文檔序號:11766583閱讀:171來源:國知局

            相關申請的交叉引用

            本申請要求2016年4月8日在韓國知識產權局提交的韓國專利申請no.10-2016-0043689的優先權和權益,將其全部內容引入本文作為參考。

            實例實施方式提供合成稠合雜芳族化合物及其中間體的方法、稠合雜芳族化合物及其中間體、和包括所述稠合雜芳族化合物的電子器件。



            背景技術:

            平板顯示器(例如,液晶顯示器(lcd)或者有機發光二極管(oled)顯示器)包括薄膜晶體管(tft)(其為三端子元件)作為開關。正在積極地進行關于作為一種類型的薄膜晶體管的有機薄膜晶體管(otft)的研究,有機薄膜晶體管(otft)包括有機半導體(例如,低分子半導體或聚合物半導體)來代替無機半導體(例如,硅(si)半導體)。有機薄膜晶體管由于有機材料的特性而可被制成纖維或膜,并且因此作為用于柔性顯示器件的核心元件正受到關注。有機薄膜晶體管可使用溶液工藝(例如,噴墨印刷)制造,并且可更容易地應用于其中沉積工藝具有限制的大面積平板顯示器。



            技術實現要素:

            實例實施方式提供合成能作為有機半導體應用的稠合雜芳族化合物的方法。

            實例實施方式還提供所述稠合雜芳族化合物的中間體。

            實例實施方式還提供通過所述方法制備的稠合雜芳族化合物。

            實例實施方式還提供包括所述稠合雜芳族化合物的電子器件。

            根據實例實施方式,合成稠合雜芳族化合物的方法包括:由通過化學式1表示的第一化合物和通過化學式2表示的第二化合物獲得第一中間體,由所述第一中間體獲得包括具有硫屬元素的環的第二中間體,和通過所述第二中間體的環化反應獲得稠合雜芳族化合物:

            在化學式1和2中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r2各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            l1為乙烯基和乙炔基之一,和

            y1為鹵素。

            獲得所述第一中間體的過程可包括提供鹵化物鹽。

            獲得所述第一中間體的過程可包括提供如下之一:碘化鉀、碘化銅、以及其組合。

            所述第一化合物可通過化學式1a表示:

            在化學式1a中,

            ar1為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r3-r7各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            n為0、1、或2,和

            m為范圍0-10的整數。

            所述第一化合物可通過化學式1aa表示。

            在化學式1aa中,

            ar1為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合。

            獲得所述第二中間體的過程可包括提供鹵素分子。

            獲得所述稠合雜芳族化合物的過程可包括提供硫屬元素。

            所述第一中間體可通過化學式3表示:

            在化學式3中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            z為亞乙烯基和亞乙炔基之一,和

            y1為鹵素。

            所述第二中間體可通過化學式4表示。

            在化學式4中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            y1和y2各自獨立地為鹵素。

            所述稠合雜芳族化合物可通過化學式5表示。

            在化學式5中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,和

            x1和x2各自獨立地為硫屬元素。

            ar1和ar2可獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            根據實例實施方式,稠合雜芳族化合物是通過所述實例實施方式的方法制備的。

            根據實例實施方式,電子器件包括所述稠合雜芳族化合物。

            根據實例實施方式,中間體通過化學式3表示。

            在化學式3中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            z為亞乙烯基和亞乙炔基之一,和

            y1為鹵素。

            化學式3的ar1和ar2可獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            通過化學式3表示的中間體可通過化學式3a表示。

            在化學式3a中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合。

            根據實例實施方式,合成中間體的方法包括由通過化學式1表示的第一化合物和通過化學式2表示的第二化合物獲得通過化學式3表示的中間體。

            在化學式1和2中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r2各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            l1為乙烯基和乙炔基之一,和

            y1為鹵素,

            在化學式3中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            z為亞乙烯基和亞乙炔基之一,和

            y1為鹵素。

            根據實例實施方式,中間體通過化學式4表示。

            在化學式4中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            y1和y2各自獨立地為鹵素。

            化學式4的ar1和ar2可獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            通過化學式4表示的中間體可通過化學式4a表示。

            在化學式4a中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,和

            x1為硫屬元素。

            根據實例實施方式,合成中間體的方法包括:由通過化學式1表示的第一化合物和通過化學式2表示的第二化合物獲得第一中間體,以及由所述第一中間體和鹵素分子獲得通過化學式4表示的第二中間體:

            在化學式1和2中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r2各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            l1為乙烯基和乙炔基之一,和

            y1為鹵素,和

            在化學式4中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            y1和y2各自獨立地為鹵素。

            附圖說明

            圖1為根據實例實施方式的有機薄膜晶體管的橫截面圖。

            具體實施方式

            下文中將詳細地描述實例實施方式,并且其可由具有相關領域中的普通知識的人員較容易地進行。然而,本公開內容可以許多不同的形式體現并且將不被解釋為限于本文中闡述的實例實施方式。

            應理解,盡管術語第一、第二、第三等可在本文中用于描述各種元件、組分、區域、層和/或部分,但這些元件、組分、區域、層和/或部分不應受這些術語限制。這些術語僅用于將一個元件、組分、區域、層或部分區別于另外的元件、組分、區域、層或部分。因此,在不背離實例實施方式的教導的情況下,下面討論的第一元件、組分、區域、層或部分可稱為第二元件、組分、區域、層或部分。

            為了便于描述,在本文中可使用空間上相關的術語(例如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……上方”、“上部”等)來描述如圖中所示的一個元件或特征與另外的元件或特征的關系。應理解,除圖中所描繪的方位之外,空間相對術語還意圖包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如,如果將圖中的器件翻轉,被描述為“在”另外的元件或特征“下面”或“之下”的元件則將被定向在所述另外的元件或特征“上方”。因此,術語“在……下面”可涵蓋在……上方和在……下面兩種方位。器件可以其它方式定向(旋轉90度或在其它方位上),并且本文中所使用的空間上相關的描述詞相應地進行解釋。

            本文中使用的術語僅為了描述各種實施方式的目的且不意圖為對實例實施方式的限制。如本文中使用的,單數形式“一個(種)(a,an)”和“所述(該)”也意圖包括復數形式,除非上下文清楚地另外指明。將進一步理解,術語“包括”、“包含”、“含有”和/或“含”當用在本說明書中時,表明存在所陳述的特征、整體、步驟、操作、元件、和/或組分,但不排除存在或增加一種或多種另外的特征、整體、步驟、操作、元件、組分、和/或其集合。

            在本文中參照作為實例實施方式的理想化實施方式(和中間結構)的示意圖的橫截面圖描述實例實施方式。這樣,將預計到作為例如制造技術和/或公差的結果的與圖的形狀的偏差。因而,實例實施方式不應解釋為限于如本文中所示的區域的形狀,而是將包括由例如制造所導致的形狀上的偏差。

            除非另外定義,在本文中所使用的所有術語(包括技術和科學術語)的含義與實例實施方式所屬領域的普通技術人員通常理解的相同。將進一步理解,術語,包括在常用字典中定義的那些,應被解釋為其含義與它們在相關領域的背景中的含義一致,并且將不以理想化或過于形式的意義進行解釋,除非在本文中清楚地如此定義。

            如本文中使用的,當未另外提供定義時,術語“取代(的)”指的是通過選自如下的取代基代替化合物或基團的氫而取代:鹵素原子、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基團、酯基、羧基或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c2-c20炔基、c6-c30芳基、c7-c30芳基烷基、c1-c30烷氧基、c1-c20雜烷基、c3-c20雜芳基烷基、c3-c30環烷基、c3-c15環烯基、c6-c15環炔基、c3-c30雜環烷基、以及其組合。

            如本文中使用的,當未另外提供定義時,術語“雜”指的是包括1-4個選自n、o、s、se、si、和p的雜原子。

            下文中,描述根據實例實施方式的合成稠合雜芳族化合物的方法。

            在根據實例實施方式的合成稠合雜芳族化合物的方法中,由新型反應物以相對高的產率獲得中間體,并且可由所述中間體以相對高的產率獲得具有硫屬元素的稠合雜芳族化合物。

            根據實例實施方式的合成稠合雜芳族化合物的方法包括:由被包含硫屬元素的基團取代的芳族或雜芳族化合物獲得第一中間體,由所述第一中間體獲得包括具有硫屬元素的環的第二中間體,和通過所述第二中間體的環化反應獲得稠合雜芳族化合物。

            獲得所述第一中間體的過程可包括使通過化學式1表示的第一化合物與通過化學式2表示的第二化合物反應。

            在化學式1和2中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r2各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            l1為乙烯基和乙炔基之一,和,

            y1為鹵素。

            ar1和ar2可獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            ar1和ar2可相同或不同并且可例如獨立地為兩個或更多個環的稠環、例如三個或更多個環的稠環。

            x1可為例如如下之一:硫(s)、硒(se)、碲(te)、和氧(o)。

            y1可為例如如下之一:氟(f)、氯(cl)、溴(br)、和碘(i)。

            所述第一化合物可在鄰位包括包含硫屬元素的基團和磺酸酯基團或磺酸基團以有效地提供所述第一中間體。

            所述第一化合物可為通過化學式1a表示的化合物。

            在化學式1a中,

            ar1為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1和r3-r7各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            為0、1、或2,和

            m為0-10的整數。

            所述第一化合物可為通過化學式1aa表示的化合物。

            在化學式1aa中,ar1、x1、和r1與以上描述的相同。

            所述第二化合物可例如通過化學式2a表示。

            在化學式2a中,

            ar2獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,和

            y1為鹵素。

            所述第二化合物可例如通過化學式2aa表示。

            在化學式2aa中,ar2獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            可例如以約1:9-9:1的摩爾比、以約2:8-8:2的摩爾比、以約3:7-7:3的摩爾比、以約4:6-6:4的摩爾比、或者以約5:5的摩爾比提供所述第一化合物和所述第二化合物。

            在使所述第一化合物與所述第二化合物反應的過程中,可提供鹵化物鹽,并且所述鹵化物鹽可為例如碘化鉀,但是不限于此。所述鹵化物鹽可幫助從所述第一化合物消除磺酸酯基團或磺酸基團,并且因此可促進反應。

            在使所述第一化合物與所述第二化合物反應的過程中,可提供至少一種催化劑,并且例如所述催化劑可為金屬催化劑例如銅催化劑例如碘化銅、和/或鈀催化劑例如雙(三苯基膦)二氯化鈀(0),但是不限于此。

            在使所述第一化合物與所述第二化合物反應的過程中,可提供堿化合物例如胺、胺衍生物和/或碳酸銫。所述胺衍生物可為伯胺、仲胺、和/或叔胺例如三甲基胺,但是不限于此。

            使所述第一化合物與所述第二化合物反應的過程可在溶劑中進行,并且所述溶劑可為例如選自如下的至少一種:脂族烴溶劑例如己烷和庚烷;芳族烴溶劑例如甲苯、吡啶、喹啉、茴香醚、1,3,5-三甲基苯、和二甲苯;基于酮的溶劑例如甲基異丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(nmp)、環己酮、和丙酮;基于醚的溶劑例如四氫呋喃和異丙基醚;基于乙酸酯的溶劑例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、和丙二醇甲基醚乙酸酯;基于酰胺的溶劑例如二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺(dmf);基于腈的溶劑例如乙腈和芐腈;以及所述溶劑的混合物,但是不限于此。

            通過使所述第一化合物與所述第二化合物反應而獲得的第一中間體可為不對稱的乙烯衍生物或者不對稱的乙炔衍生物并且可例如通過化學式3表示。

            在化學式3中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合,

            z為亞乙烯基和亞乙炔基之一,和

            y1為鹵素。

            化學式3的ar1和ar2可獨立地為例如如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            所述第一中間體可例如通過化學式3a表示。

            在化學式3a中,

            ar1和ar2各自獨立地為取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一,例如苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一,

            x1為硫屬元素,和

            r1為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c20烷基、c1-c20氟烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、鹵素、以及其組合。

            獲得所述第二中間體的過程可包括向所述第一中間體提供鹵素分子。所述鹵素分子可為例如碘分子(i2),但是不限于此。

            獲得所述第二中間體的過程可在溶劑中進行,并且所述溶劑可為例如選自如下的至少一種:脂族烴溶劑例如己烷和庚烷;芳族烴溶劑例如甲苯、吡啶、喹啉、茴香醚、1,3,5-三甲基苯、和二甲苯;基于酮的溶劑例如甲基異丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(nmp)、環己酮、和丙酮;基于醚的溶劑例如四氫呋喃和異丙基醚;基于乙酸酯的溶劑例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、和丙二醇甲基醚乙酸酯;基于酰胺的溶劑例如二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺(dmf);基于腈的溶劑例如乙腈和芐腈;以及所述溶劑的混合物,但是不限于此。

            在獲得所述第二中間體的過程中,通過所述第一中間體的閉環反應形成包括硫屬元素的環,和例如所述第二中間體可包括如下之一:噻吩環、硒吩環、碲吩環和呋喃環。

            所述第二中間體可例如通過化學式4表示。

            在化學式4中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,

            x1為硫屬元素,和

            y1和y2各自獨立地為鹵素。

            化學式4的ar1和ar2可獨立地為如下之一:苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環。

            所述第二中間體可例如通過化學式4a表示。

            在化學式4a中,

            ar1和ar2各自獨立地為取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一,例如苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一,和

            x1可為硫屬元素。

            通過提供硫屬元素和催化環化反應,可將所述第二中間體制造為具有硫屬元素的稠合雜芳族化合物。

            所述硫屬元素可與所述第一化合物的硫屬元素相同或不同,并且可為例如如下之一:硫(s)、硒(se)、碲(te)、和氧(o)。

            在獲得所述稠合雜芳族化合物的過程中,可提供例如銅試劑(例如,碘化銅和/或cu(otf)(雙三氟甲磺酸銅)、鈀試劑(例如,pd(pph3)4、和/或pd2(dba)3(三(二亞芐基丙酮)二鈀(0))和/或與膦配體組合的催化劑(例如,1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(dppf)或者雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚(dpephos),但是不限于此。

            在獲得所述稠合雜芳族化合物的過程中,可提供例如無機堿(例如,碳酸鉀(k2co3)或有機堿(例如,三異丙基胺),但是不限于此。

            獲得所述稠合雜芳族化合物的過程可在溶劑中進行,并且所述溶劑可為例如選自如下的至少一種:脂族烴溶劑(例如,己烷和庚烷);芳族烴溶劑(例如,甲苯、吡啶、喹啉、茴香醚、1,3,5-三甲基苯、和二甲苯);基于酮的溶劑(例如,甲基異丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(nmp)、環己酮、和丙酮);基于醚的溶劑(例如,四氫呋喃和異丙基醚);基于乙酸酯的溶劑(例如,乙酸乙酯、乙酸丁酯、和丙二醇甲基醚乙酸酯);基于酰胺的溶劑(例如,二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺(dmf));基于腈的溶劑(例如,乙腈和芐腈);以及所述溶劑的混合物,但是不限于此。

            所述稠合雜芳族化合物可例如通過化學式5表示。

            在化學式5中,

            ar1和ar2各自獨立地為如下之一:取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環,和

            x1和x2各自可獨立地為硫屬元素。

            例如,所述稠合雜芳族化合物可通過化學式5a-5f之一表示,但是不限于此。

            在化學式5a-5f中,

            ar1和ar2各自獨立地為取代或未取代的芳族環、取代或未取代的雜芳族環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一,例如苯環、萘環、蒽環、并四苯環、并五苯環、噻吩環、硒吩環、碲吩環、呋喃環、吡咯環、和來自其的兩個或更多個環的稠環之一。

            所述稠合雜芳族化合物具有例如其中四個或更多個芳族環和/或雜芳族環稠合的結構,并且由于緊湊的平面分子結構而在應用于電子器件(例如,有機薄膜晶體管)時具有一致且穩定的氧化電位,并且由于分子間堆積和堆疊改善而顯示出相對高的電荷遷移率。因此,所述稠合雜芳族化合物可有效地用作電荷傳輸材料(例如,半導體)。

            所述稠合雜芳族化合物可具有例如如下結構:其中5個或更多個芳族環和/或雜芳族環稠合,6個或更多個芳族環和/或雜芳族環稠合,7個或更多個芳族環和/或雜芳族環稠合,或者8個或更多個芳族環和/或雜芳族環稠合。

            所述稠合雜芳族化合物可具有例如約300-約3,000g/mol、或者約300-約1,500g/mol的分子量。

            所述稠合雜芳族化合物可為例如通過化學式(1)-(16)之一表示的化合物,但是不限于此。

            在化學式(1)-(16)中,

            x1和x2各自獨立地為如下之一:硫(s)、硒(se)、碲(te)、和氧(o),

            x3-x6各自獨立地為如下之一:硫(s)、硒(se)、碲(te)、氧(o)、和nr7,其中r7為氫、c1-c10烷基、或c6-c30芳基。

            在化學式(1)-(16)中,各芳族環和/或雜芳族環可例如被至少一個取代基例如c1-c10烷基或c6-c30芳基取代。

            所述稠合雜芳族化合物可為例如組1的化合物之一,但是不限于此。

            [組1]

            在組1中,

            ra1-ra4、ra9-ra12、ra17-ra20、和ra25-ra28各自獨立地為如下之一:氫、取代或未取代的c1-c10烷基、和取代或未取代的c6-c30芳基。

            所述合成稠合雜芳族化合物的方法可為相對簡單的,并且可以相對高的產率提供產物。所述合成方法可在例如約40℃-約200℃、例如約40℃-約100℃的相對低的溫度下進行。所述合成方法可在相對短的時間內進行,該時間可為常規方法的時間的50%或更少。所述合成方法可以相對高的產率提供中間體和最終產物,并且例如各中間體和最終產物可以約70%或更高、例如約80%或更高的產率制造。

            可將所述稠合雜芳族化合物通過沉積或溶液工藝而實施為有機薄膜。所述有機薄膜可應用于包括有機半導體的各種器件。例如,所述稠合雜芳族化合物可應用于有機薄膜晶體管,并且可應用于電子器件(例如,太陽能電池、有機發光二極管(oled)顯示器、和有機傳感器)的電荷傳輸層和/或活性層。

            下文中,參照附圖描述包括所述稠合雜芳族化合物的有機薄膜晶體管的一個實例。

            在附圖中,為了清楚,放大層、膜、面板、區域等的厚度。在說明書中,相同的附圖標記始終是指相同的元件。將理解,當一個元件例如層、膜、區域、或基底被稱為“在”另外的元件“上”時,其可直接在所述另外的元件上或者還可存在中間元件。相反,當一個元件被稱為“直接在”另外的元件“上”時,則不存在中間元件。

            圖1為根據實例實施方式的有機薄膜晶體管的橫截面圖。

            柵電極124形成于由透明的玻璃、硅、或塑料制成的基底110上。柵電極124連接至傳輸柵信號的柵極線(未示出)。柵電極124可由如下制成:金(au)、銅(cu)、鎳(ni)、鋁(al)、鉬(mo)、鉻(cr)、鉭(ta)、鈦(ti)、其合金、或其組合。

            柵絕緣層140形成于柵電極124上。柵絕緣層140可由有機材料或無機材料制成。所述有機材料的實例可包括可溶性聚合物化合物(例如,基于聚乙烯醇的化合物、基于聚酰亞胺的化合物、基于聚丙烯酰基的化合物、基于聚苯乙烯的化合物、和基于苯并環丁烯(bcb)的聚合物),和所述無機材料的實例可包括氮化硅(sinx)和氧化硅(sio2)。

            源電極173和漏電極175形成于柵絕緣層140上。源電極173和漏電極175彼此面對,在其間有柵電極124。源電極173電連接至傳輸數據信號的數據線(未示出)。源電極173和漏電極175可包括選自如下的至少一種金屬:金(au)、銅(cu)、鎳(ni)、鋁(al)、鉬(mo)、鉻(cr)、鉭(ta)、鈦(ti)、其合金、或其組合。

            有機半導體154形成于源電極173和漏電極175上。有機半導體154可包括所述稠合雜芳族化合物。有機半導體154可通過將所述稠合雜芳族化合物制備為溶液而以溶液工藝例如旋涂、狹縫涂布、或者噴墨印刷形成。然而,所述稠合雜芳族化合物可使用干法工藝(例如,沉積)形成。

            雖然舉例說明了底柵結構的有機薄膜晶體管作為有機薄膜晶體管,但是其不限于此,并且所述稠合雜芳族化合物可應用于所有的有機薄膜晶體管例如頂柵結構的有機薄膜晶體管。

            所述有機薄膜晶體管可應用于各種電子器件的開關或驅動器件,并且所述電子器件可為例如液晶顯示器(lcd)、有機發光二極管(oled)顯示器、電泳顯示器件、或者有機傳感器。

            下文中,參照實施例更詳細地說明本公開內容。然而,這些是實例,并且本公開內容不限于此。

            稠合雜芳族化合物的合成

            合成實施例1

            [反應方案1]

            化合物2的合成:

            將10.0g(40.6mmol)化合物1置于燒瓶中并且溶解于500ml二氯甲烷(ch2cl2)中。隨后,向其添加15ml(0.11mol)三乙基胺(net3),在0℃下向其添加8.9ml(53mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。然后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得15g化合物2。

            nmr(cdcl3,300mhz)7.43(d,1h,j=5.7hz),7.57(d,1h,j=5.7hz),7.73(s,1h),7.86(s,1h),8.29(s,1h),8.32(s,1h)。

            ms(ei-ms,m/z)378(m+)

            化合物4的合成:

            將5.0g(15mmol)化合物3置于燒瓶中并且溶解于250ml二氯甲烷(ch2cl2)中。隨后,向其添加6.0ml(0.042mol)三乙基胺(net3),在0℃下向其添加3.4ml(20mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。隨后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得6.6g化合物4。所述化合物的產率為94%。

            nmr(cdcl3,300mhz)7.45(d,1h,j=5.7hz),7.63(d,1h,j=5.7hz),7.95(s,1h),8.26(s,1h),8.34(s,1h),8.34(s,1h)。

            ms(ei-ms,m/z)412(m+)

            化合物5的合成:

            將6.0g(13mmol)化合物4、60ml二甲基甲酰胺(dmf)、和11ml(0.080mol)三乙基胺(net3)置于燒瓶中。隨后,向其添加2.0ml(14mmol)三甲基甲硅烷基乙炔(tmsa)、74mg(0.39mmol)碘化銅、和270mg(0.39mmol)的雙(三苯基膦)二氯化鈀(pd(pph3)2cl2),并且將混合物攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水,并且將水層用二氯甲烷萃取。隨后,將來自其的有機層用鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥,并且通過柱層析法純化以獲得粗產物。將所述粗產物懸浮于250ml甲醇(meoh)中,向其添加1.3g(24mmol)氫氧化鉀(koh)。隨后,將混合物攪拌4小時,和向其添加水以沉淀出3.2g固體化合物5。所述化合物的產率為94%。

            nmr(cdcl3,300mhz)7.43(d,1h,j=5.7hz),7.57(d,1h,j=5.7hz),8.17(s,1h),8.22(s,1h),8.25(s,1h),8.26(s,1h)。

            ms(ei-ms,m/z)286(m+)

            化合物6(第一中間體)的合成:

            將2.0g(5.2mmol)化合物2、128mg(0.78mmol)碘化銅(cui)、92mg(0.13mmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(0)(pd(pph3)2cl2)、1.3g(7.8mmol)碘化鉀(ki)、6ml三乙基胺(net3)、和30ml二甲基甲酰胺(dmf)置于燒瓶中并且攪拌15分鐘。隨后,向其添加1.5g(5.2mmol)化合物5,將所獲得的混合物在70℃下攪拌過夜以沉淀出2.6g固體化合物6。所述化合物的產率為96%。

            nmr(cdcl3,300mhz)2.69(s,3h),7.42-7.58(m,5h),8.20(s,1h),8.28-8.31(m,5h),8.35(s,1h)。

            ms(lc-tof-ms,m/z)515.61(m+)

            化合物7(第二中間體)的合成:

            將2.6g(5.0mmol)化合物6和400ml四氫呋喃(thf)置于燒瓶中。隨后,向其添加2.5g(10mmol)碘(i2),并且將混合物攪拌過夜。然后,向其添加甲醇,并且將來自其的沉淀物過濾以獲得2.7g化合物7。所述化合物的產率為87%。

            nmr(cdcl3,300mhz)7.46-7.49(m,2h),7.54(d,1h,j=5.4hz),7.60(d,1h,j=5.7hz),8.11(s,1h),8.33(s,1h),8.37(s,1h),8.39(s,1h),8.41(s,1h),8.49(s,1h),8.50(s,1h),8.60(s,1h)。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)625.69(m+)

            化合物8(最終化合物)的合成:

            將2.7g(4.4mmol)化合物7、165mg(0.87mmol)碘化銅(cui)、0.42g(13mmol)硫粉末(硫磺粉)(s)、和1.8g(13mmol)碳酸鉀(k2co3)置于燒瓶中。隨后,向其添加250ml二甲基甲酰胺(dmf),并且將混合物在110℃下攪拌過夜。然后,將所得物冷卻至0℃以獲得作為沉淀物的粗產物。將所述粗產物懸浮于二甲基乙酰胺和水的混合溶劑中,過濾,并且用水、丙酮、和四氫呋喃(thf)洗滌以獲得1.8g化合物8。所述化合物的產率為90%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)452.04(m+)

            合成實施例2

            [反應方案2]

            化合物2、4、5、6、和7的合成:

            分別根據與合成實施例1相同的方法合成化合物2、4、5、6、和7。

            化合物9(最終化合物)的合成:

            將20mg(0.032mmol)化合物7、0.9mg(0.006mmol)碘化銅(cui)、7.6mg(0.0096mmol)硒粉末(se)、和13mg(0.0096mmol)碳酸鉀(k2co3)置于燒瓶中,向其添加2ml的n-甲基吡咯烷酮(nmp),并且將混合物在120℃下攪拌過夜。隨后,將所得物冷卻至0℃以沉淀出固體。將沉淀的固體懸浮于二甲基乙酰胺和水的混合溶劑中,過濾,并且用水、丙酮、和四氫呋喃(thf)洗滌以獲得12mg化合物9。所述化合物的產率為75%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)500.02(m+)

            合成實施例3

            [反應方案3]

            化合物2的合成:

            將2.0g(4.2mmol)化合物1置于燒瓶中并且溶解于200ml二氯甲烷(ch2cl2)中。隨后,在冷卻之后,向其添加4.2ml(4.2mmol)的1m三溴化硼(bbr3)溶液,并且將所獲得的混合物另外攪拌4小時。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液,然后用氯仿進行萃取。然后,將所得物用無水硫酸鎂干燥,過濾和除去剩余溶劑以獲得黃色固體的化合物2。產率為99%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.88(t,3h),1.27(m,14h),1.75(m,2h),2.94(t,2h),5.55(s,1h),7.18(s,1h),7.44(s,1h),7.96(s,1h),8.01(s,1h),8.10(s,1h)。

            化合物3的合成:

            將1.8g(3.9mmol)化合物2置于燒瓶中并且溶解于90ml二氯甲烷(ch2cl2)中。隨后,向其添加1.5ml(10.5mmol)三乙基胺(net3),在0℃下向其添加0.86ml(5.1mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。隨后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得化合物3。化合物3的產率為100%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.89(t,3h),1.27(m,14h),1.76(m,2h),2.97(t,2h),7.25(s,1h),7.86(s,1h),8.09(s,1h),8.15(s,1h),8.21(s,1h)。

            化合物4和5的合成:

            將2.3g(3.8mmol)化合物3、50ml二甲基甲酰胺(dmf)、和3.2ml(23mmol)三乙基胺(net3)置于燒瓶中。隨后,向其添加0.54ml(3.8mmol)三甲基甲硅烷基乙炔(tmsa)、21mg(0.11mmol)碘化銅、77mg(0.11mmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀pd(pph3)2cl2,并且將混合物攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水,并且將水層用二氯甲烷萃取。隨后,將來自其的有機層用鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥,并且通過柱層析法純化以獲得粗產物。將所述粗產物懸浮于100ml甲醇(meoh)中,向其添加0.83g(14.8mmol)氫氧化鉀(koh)。隨后,將混合物攪拌4小時,和向其添加水而沉淀出3.2g固體化合物5。所述化合物的產率為81%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.87(t,3h),1.27(m,14h),1.75(m,2h),2.95(t,2h),3.40(s,1h),7.23(s,1h),8.02(s,1h),8.07(s,1h),8.14(s,1h),8.16(s,1h)。

            化合物6的合成:

            將4.0g(8.3mmol)化合物1、0.76g(10.8mmol)甲硫醇鈉(nasme)、1.5g(10.8mmol)碳酸鉀(k2co3)、0.76g(0.8mmol)三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)、和0.9g(1.7mmol)雙[2-二苯基膦基]苯基]醚置于燒瓶中并且添加200ml甲苯,然后在110℃下攪拌24小時。在冷卻之后,向其添加碳酸氫鈉,并且用甲苯進行萃取。隨后,將所得物用無水硫酸鎂干燥,過濾,和在真空下除去有機溶劑。然后,將所得物通過硅膠柱層析法純化(溶劑:己烷和氯仿)以獲得白色固體的化合物6。化合物6的產率為66%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.88(t,3h),1.27(m,14h),1.75(m,2h),2.55(s,3h),2.94(t,2h),4.01(s,3h),7.12(s,1h),7.18(s,1h),7.44(s,1h),7.97(s,1h),8.11(s,1h)。

            化合物7的合成

            將3.1g(6.9mmol)化合物6和300ml二氯甲烷置于燒瓶中。在冷卻之后,向其添加10.3ml(10.3mmol)三溴化硼(bbr3)溶液,并且將混合物攪拌4小時。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液,和用氯仿進行萃取。隨后,將來自其的有機層用無水硫酸鎂干燥,并且過濾以獲得黃色固體的化合物7。化合物7的產率為99%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.88(t,3h),1.27(m,14h),1.75(m,2h),2.44(s,3h),2.94(t,2h),6.56(s,1h),7.18(s,1h),7.37(s,1h),7.95(s,1h),8.00(s,1h),8.13(s,1h)。

            化合物8的合成

            將3.03g(7.0mmol)化合物7和300ml氯甲烷(ch2cl2)置于燒瓶中并且將混合物攪拌。隨后,向其添加2.6ml(18.9mmol)三乙基胺,然后在0℃下向其添加1.8ml(10.5mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。隨后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得化合物8。化合物8的產率為93%。

            nmr(cdcl3,300mhz)0.88(t,3h),1.27(m,14h),1.76(m,2h),2.60(s,3h),2.96(t,2h),7.22(s,1h),7.66(s,1h),7.78(s,1h),8.05(s,1h),8.21(s,1h)。

            化合物9(第一中間體)的合成

            將3.67g(6.5mmol)化合物8、50ml二甲基甲酰胺(dmf)、180mg(0.98mmol)碘化銅、140mg(0.2mmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(0)pd(pph3)2cl2、3.6g(9.8mmol)碘化四丁基銨bu4ni、和10ml三乙基胺(net3)置于燒瓶中并且將混合物攪拌15分鐘。然后,向其添加3.08g(6.5mmol)化合物5并且在70℃下攪拌過夜以獲得化合物9。化合物9的產率為85%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)890.23(m+)

            化合物10(第二中間體)的合成

            將4.1g(4.6mmol)化合物9和400ml四氫呋喃置于燒瓶中并且將混合物攪拌。然后,向其添加2.24g(9.2mmol)碘(i2)并且將混合物攪拌過夜。隨后,向其添加甲醇并且過濾以獲得化合物10。化合物10的產率為75%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)1002.15(m+)

            化合物11(最終產物)的合成

            將3.4g(3.4mmol)化合物10、0.13g(0.68mmol)碘化銅、0.33g(10.2mmol)硫粉末和0.59g(4.3mmol)碳酸鉀(k2co3)置于燒瓶中。然后,向其添加300ml二甲基甲酰胺并且將混合物在110℃下攪拌過夜。隨后,在冷卻至0℃之后,進行萃取以獲得粗產物。然后,將所述粗產物用二甲基乙酰胺和水的混合溶劑懸浮,過濾,并且用水、丙酮、和四氫呋喃洗滌以獲得化合物11。產率為93%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)828.11(m+)

            合成實施例4

            [反應方案4]

            化合物2的合成:

            將2.0g(5.5mmol)化合物1置于燒瓶中并且溶解于1l二氯甲烷(ch2cl2)中。在冷卻之后,向其添加19ml(19.3mmol)的1m三溴化硼(bbr3)溶液,并且將所獲得的混合物另外攪拌4小時。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液,然后用氯仿進行萃取。然后,將所得物用無水硫酸鎂干燥,過濾和除去剩余溶劑以獲得黃色固體的化合物2。產率為92%。

            nmr(cdcl3,300mhz)5.59(s,1h),7.43(m,3h),7.59(s,1h),7.61(s,1h),7.76(m,2h),8.09(s,1h),8.10(s,1h),8.16(s,1h)。

            化合物3的合成:

            將1.78g(5.0mmol)化合物2置于燒瓶中并且溶解于1l二氯甲烷(ch2cl2)中。隨后,向其添加1.9ml(13.5mmol)三乙基胺(net3),在0℃下向其添加1.3ml(7.5mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。隨后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得化合物3。化合物3的產率為60%。

            nmr(cdcl3,300mhz)7.46(m,3h),7.65(s,1h),7.78(m,2h),7.93(s,1h),8.23(s,1h),8.26(s,1h),8.28(s,1h)。

            化合物4和5的合成:

            將1.47g(3.0mmol)化合物3、190ml二甲基甲酰胺(dmf)、和40ml(286mmol)三乙基胺(net3)置于燒瓶中。隨后,向其添加4.5ml(0.65mmol)三甲基甲硅烷基乙炔(tmsa)、60mg(0.3mmol)碘化銅和110mg(0.15mmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀pd(pph3)2cl2,并且將混合物攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水,并且將水層用二氯甲烷萃取。隨后,將來自其的有機層用鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥,并且通過柱層析法純化以獲得粗產物。將所述粗產物懸浮于100ml甲醇(meoh)中,向其添加0.84g(14.9mmol)氫氧化鉀(koh)。隨后,將混合物攪拌4小時,和向其添加水以沉淀出固體以獲得化合物5。化合物5的產率為66%。

            nmr(cdcl3,300mhz)3.41(s,1h),7.45(m,3h),7.64(s,1h),7.76(m,2h),8.02(s,1h),8.14(s,1h),8.20(d,2h)。

            化合物6的合成:

            將9.1g(24.6mmol)化合物1、2.3g(31.9mmol)甲硫醇鈉(nasme)、4.4g(31.9mmol)碳酸鉀(k2co3)、2.3g(2.5mmol)三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)、和2.7g(4.9mmol)雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚置于燒瓶中并且添加1l甲苯,然后在110℃下攪拌24小時。在冷卻之后,向其添加碳酸氫鈉,并且用甲苯進行萃取。隨后,將所得物用無水硫酸鎂干燥,過濾,和在真空下除去有機溶劑。然后,將所得物通過硅膠柱層析法純化(溶劑:己烷和氯仿)以獲得白色固體的化合物6。化合物6的產率為99%。

            nmr(cdcl3,300mhz)2.57(s,3h),4.03(m,3h),7.16(s,1h),7.43(m,3h),7.60(s,1h),7.76(m,2h),8.11(s,1h),8.16(s,1h)。

            化合物7的合成

            將8.3g(24.6mmol)化合物6和1.5l二氯甲烷置于燒瓶中。在冷卻之后,向其添加37ml(37mmol)的1m三溴化硼(bbr3)溶液,并且將混合物攪拌4小時。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液,和用氯仿進行萃取。隨后,將來自其的有機層用無水硫酸鎂干燥,并且過濾以獲得黃色固體的化合物7。化合物7的產率為86%。

            nmr(cdcl3,300mhz)2.47(s,3h),6.56(s,1h),7.43(m,3h),7.59(s,1h),7.76(m,2h),8.06(s,1h),8.10(s,1h),8.18(s,1h)。

            化合物8的合成

            將6.8g(21.1mmol)化合物7和3l二氯甲烷(ch2cl2)置于燒瓶中并且將混合物攪拌。隨后,向其添加8.1ml(56.8mmol)三乙基胺,然后在0℃下向其添加5.3ml(31.6mmol)三氟甲磺酸酐(tf2o),并且將獲得的混合物另外攪拌過夜。然后,向其添加飽和氯化銨水溶液和水。隨后,分離水層并且用二氯甲烷進行萃取。隨后,將來自其的有機層用飽和鹽溶液洗滌,用無水硫酸鎂干燥和濃縮,并且通過柱層析法純化以獲得化合物8。化合物8的產率為69%。

            nmr(cdcl3,300mhz)2.63(s,3h),6.56(s,1h),7.43(m,3h),7.59(s,1h),7.76(m,2h),8.06(s,1h),8.10(s,1h),8.18(s,1h)。

            化合物9(第一中間體)的合成

            將3.3g(7.3mmol)化合物8、425ml二甲基甲酰胺(dmf)、210mg(1.1mmol)碘化銅、160mg(0.22mmol)雙(三苯基膦)二氯化鈀(0)(pd(pph3)2cl2)、1.86g(11.2mmol)碘化鉀(ki)、85ml三乙基胺(net3)和425ml二甲基甲酰胺(dmf)置于燒瓶中并且將混合物攪拌15分鐘。然后,向其添加2.64g(7.3mmol)化合物5并且在70℃下攪拌過夜以獲得化合物9。化合物9的產率為83%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)665.95(m+)

            化合物10(第二中間體)的合成

            將8.1g(12.1mmol)化合物9和800ml四氫呋喃置于燒瓶中并且將混合物攪拌。然后,向其添加9.2g(36.4mmol)碘(i2)并且將混合物攪拌過夜。隨后,向其添加甲醇并且過濾以獲得化合物10。化合物10的產率為87%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)777.83(m+)

            化合物11(最終產物)的合成

            將8.2g(10.5mmol)化合物10、0.4g(2.1mmol)碘化銅、1.01g(31.6mmol)硫粉末和4.36g(31.6mmol)碳酸鉀(k2co3)置于燒瓶中。然后,向其添加820ml的n-甲基吡咯烷酮(nmp)并且將混合物在130℃下攪拌過夜。隨后,在冷卻至0℃之后,進行萃取以獲得粗產物。然后,將所述粗產物用二甲基乙酰胺和水的混合溶劑懸浮,過濾,并且用水、丙酮、和四氫呋喃洗滌以獲得化合物11。產率為75%。

            ms(maldi-tof-ms,m/z)603.98(m+)

            有機薄膜晶體管的制造

            將經清潔的涂覆有厚的sio2的硅晶片基底暴露于o2等離子體,然后,浸于在己烷中稀釋至5mm濃度的十八烷基三氯硅烷溶液中以將表面改變成疏水性的。隨后,通過將所述基底從室溫加熱至200℃,將根據合成實施例1的稠合雜芳族化合物真空氣相沉積至厚。然后,通過使用蔭罩掩模和將au沉積至厚而在其上形成源電極和漏電極以制造有機薄膜晶體管。

            計算所述有機薄膜晶體管的電荷遷移率。

            所述有機薄膜晶體管的電荷遷移率是通過如下獲得的:由飽和區域電流方程獲得具有(isd)1/2和vg作為變量的圖和獲得圖中的斜率。

            在方程中,isd為源-漏電流,μ或μfet為電荷遷移率,c0為柵絕緣層的靜電電容,w為溝道寬度,l為溝道長度,vg為柵電壓,且vt為閾值電壓。

            截止(切斷,cut-off)泄漏電流(ioff)是作為在關斷狀態下的最小電流(作為在關斷狀態下流動的電流)獲得的。開-關電流比(ion/ioff)是作為在導通狀態下的最大電流相對于在關斷狀態下的最小電流的比率獲得的。

            所述有機薄膜晶體管呈現出約13cm2/vs的相對高的電荷遷移率。

            雖然已經結合當前被認為是實踐性的實例實施方式內容描述了本公開內容,但是將理解本發明構思不限于所公開的實施方式,而是相反,意圖涵蓋包括在所附權利要求的精神和范圍內的各種變型和等同布置。

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