本發明屬于OLED材料的技術領域,涉及一種新型OLED材料。
背景技術:
與傳統液晶相比,有機發光二級管(OLED)具有自發光、廣視角、響應速度快、可實現柔性顯示等諸多優點,使其成為下一代顯示技術的最有利競爭者,受到人們極大的關注。隨著技術的不斷發展,目前已有多種基于OLED技術的商品實現了產業化,但依舊存在壽命短、效率低等問題,亟待進一步解決。
用于有機電致發光器件的材料主要包括電極材料、載流子傳輸材料、發光材料等,其中發光材料在OLED中占據重要位置。為了實現全彩顯示,分別需要紅、綠、藍三種顏色的發光材料,但現今仍缺少高效、穩定的藍色發光材料,特別是深藍色發光材料,極大地影響了有機電致發光器件的發展。
技術實現要素:
針對上述情況,本發明的目的在于提供一種新型OLED材料,其能夠用于有機電致發光器件中,既具有電子傳輸性能,又具有藍色發光性能,極具開發及應用前景。
為了實現上述目的,本發明采用以下技術方案:
一種新型OLED材料,其具有如式I所示的結構:
其中:R選自氫原子、鹵素原子、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基中的任意一種,優選鹵素原子或C1~C4烷基,更優選鹵素原子。
上述新型OLED材料的制備方法,其包括如下步驟:在惰性氣體保護下,以螺二氮芴硼酸酯中間體和溴代偶氮苯中間體為原料,通過Suzuki偶聯反應得到新型OLED材料;
其中:所述螺二氮芴硼酸酯中間體具有如式II所示的結構:
所述溴代偶氮苯中間體具有如式III所示的結構:
其中:R的定義如上所述。
優選的,在上述制備方法中,所述惰性氣體選自氮氣、氖氣、氬氣中的任意一種。
優選的,在上述制備方法中,所述Suzuki偶聯反應的催化劑為四(三苯基膦)鈀或二(三苯基膦)二氯化鈀,反應溫度為80~100℃,反應時間8~16小時。
上述新型OLED材料作為藍色發光材料在制備有機電致發光器件中的用途。
本發明提供的新型OLED材料以9,9’-螺-3,6-二氮芴為中心,通過引入取代基而獲得一類既具有電子傳輸性能,又具有藍色發光性能的新型OLED材料。該類材料具有較好的薄膜穩定性和適合的分子能級,能夠用于有機電致發光領域,作為發光材料或電子傳輸材料使用。
具體實施方式
下面將結合具體實施例來進一步說明本發明的技術方案。需要注意的是,這些實施例僅用于解釋本發明,而并不以任何方式來限制本發明。
實施例1:4,4’-二溴偶氮苯的制備。
將4-溴苯胺(10mmol)溶解于鹽酸溶液(6mol/L,10mL)中,滴加亞硝酸鈉水溶液(5mL,內含0.17g亞硝酸鈉)至淀粉碘化鉀試紙變藍色,將制得的重氮鹽溶液加入到溴苯的鹽酸溶液(10mmol)中,用碳酸鈉溶液調節至pH=5~7并反應2h,反應結束后,過濾、干燥,得到紅色粉末狀固體(產率70%),即4,4’-二溴偶氮苯,其1H-NMR譜圖數據如下:67.82(d,J=7.8Hz,4H),7.63(d,J=7.8Hz,4H)。
實施例2:新型OLED材料的制備:
向150mL三口瓶中,加入2,7-螺二氮芴硼酸酯(3mmol),4,4’-二溴偶氮苯(8mmol),碳酸鈉(30mmol),異丙醇(60mL),去離子水(25mL)和四(三苯基膦)鈀(500mg),在氮氣保護下回流反應8h,反應結束后加入50mL水攪拌,抽濾,濾餅經硅膠柱層析純化(甲醇∶乙酸乙酯=1∶8),得到目標產物(收率45%),其1H-NMR譜圖數據如下:δ8.82(d,J=2.6Hz,1H),8.79(s,1H),8.56(dd,J=8.1,2.6Hz,1H),8.42(d J=7.8Hz,d),8.02(d J=7.8Hz,d),7.82(d J=7.6Hz,d),7.62(d J=7.6Hz,d),7.51(s,1H),7.34(d,J=8.1Hz,1H)。
實施例3:利用新型OLED材料制備有機電致發光器件。
按照下述方法制備藍色有機電致發光器件:
1)依次用去離子水和乙醇超聲清洗ITO玻璃;
2)在陽極ITO玻璃上真空蒸鍍空穴傳輸層NPB,厚度為50nm;
3)在空穴傳輸層NPB上真空蒸鍍同時作為發光層和電子傳輸層的新型OLED材料,厚度為50nm;
4)在新型OLED材料層上真空蒸鍍電子注入層LiF,厚度為1nm;
5)在電子注入層LiF上真空蒸鍍陰極Al,厚度為100nm。
本發明旨在提供一類既具有電子傳輸性能,又具有發藍光性能的新型OLED材料,以本發明所提供的材料制作的OLED器件的性能具有進一步提升的空間。