新的芴類衍生物合成方法與流程

本發明涉及一種化合物的合成方法，特別是一種新的芴類衍生物合成方法。

背景技術：

芴是由一個五元環連接兩個苯環而構成的剛性平面結構，白色晶體，有與萘相似的芳香性氣味。芴可從煤焦油中提取，在農藥、醫藥、洗滌劑等方面都有很高實際應用價值。芴的2, 7位非常活潑，容易發生親電取代反應而形成芴的衍生物。芴的衍生物作為具有剛性結構的有機功能材料，已經因為它們特殊的物理和化學性質而引起人們的關注，如高玻璃化轉變溫度、良好的溶解性和它們無定形的性質等。這使得它們成為非常有前途的光電材料。然而，芴的酯類衍生物合成方法都較為復雜。因此本發明中所涉及的9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴是一種具有巨大潛在商業價值的熒光傳感物質。但目前文獻并未報道。

技術實現要素：

本發明的目的是提供一種原料易得、操作簡單、反應條件溫和的芴的酯類衍生物的合成方法，克服現有技術的不足。

本發明的新的芴類衍生物合成方法，合成步驟為:

在氬氣或氮氣保護的條件下，將摩爾比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸鉀混合后溶于二氧六環，加入四三苯基膦鈀催化劑，四三苯基膦鈀催化劑的用量為9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反應15~30小時；

冷卻后先用體積比為1︰2的乙酸乙酯和飽和食鹽水對體系進行萃取，然后用飽和食鹽水對有機層進行洗滌；

收集有機相并用無水硫酸鈉對其進行除水處理，過濾，減壓旋蒸，除去溶劑；最后用體積比為1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶劑為洗脫劑用柱色譜法分離，得到的產物以甲醇為溶劑回流1~2小時，最終得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。

本發明的新的芴類衍生物合成方法，與現有技術相比具有如下優點：

1、原料易得，節約成本；

2、操作簡單；

3、反應條件溫和。

附圖說明

圖1、化合物的結構式；

圖2、化合物的合成路線；

圖3、化合物的紅外譜圖；

圖4、化合物的核磁共振氫譜圖；

圖5、化合物的核磁共振碳譜圖；

圖6、化合物的質譜圖。

具體實施方式

本發明的新的芴類衍生物合成方法，合成步驟如下:

在氬氣或氮氣保護的條件下，將摩爾比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸鉀混合后溶于二氧六環，加入四三苯基膦鈀催化劑，四三苯基膦鈀催化劑的用量為9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反應15~30小時；

冷卻后先用體積比為1︰2的乙酸乙酯和飽和食鹽水對體系進行萃取，然后用飽和食鹽水對有機層進行洗滌；

收集有機相并用無水硫酸鈉對其進行除水處理，過濾，減壓旋蒸，除去溶劑；

最后用體積比為1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶劑為洗脫劑用柱色譜法分離，得到的產物以甲醇為溶劑回流1~2小時，最終得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。