本發明涉及有機光電材料
技術領域:
,具體涉及一種10-氮(雜)蒽衍生物及其制備方法和應用。
背景技術:
:有機電致發光現象的研究始于20世紀60年代,1963年美國紐約大學的Pope等首次在蒽單晶上觀察到電致發光現象;1987年Kodak公司的Tang等報道了利用8-羥基喹啉鋁與具有空穴傳輸性能的芳香族二胺制成高質量薄膜,并制成有機發光器件;1990年Friend等報道了低電壓下高分子電致發光現象;1998年美國普林斯頓大學的Forrest等人發現了磷光電致發光現象;2000年以來,OLED受到了業界的極大關注,開始步入產業化階段。OLED經過幾十年的發展,已經取得了長足的進步,雖然其內量子效率已經接近100%,但外量子效率卻僅有大約20%左右。大部分的光由于基板模式損失、表面等離子損失與波導效應等因素被限制在發光器件內部,導致了大量能量損失。為了提高器件的光取出效率,使用光取出層(CappingLayer,CPL)是目前行之有效的辦法。光取出層在可見光內有最小的吸收和較為合適的折射率,對于紅、綠、藍三種顏色有極為相似的性質,同時可以降低金屬電極的表面等離子體效應,達到調節出光方向和出光效率的作用。但是多制備一層CPL材料不但需要增加材料的成本預算,還需要增加一個單獨的蒸鍍腔室,這提高了OLED器件的制備成本。技術實現要素:有鑒于此,本發明的目的在于提供一種10-氮(雜)蒽衍生物及其制備方法和應用。本發明所述10-氮(雜)蒽衍生物是一類寬帶系的具有空穴傳輸功能的CPL材料,并且在可見光波段內沒有明顯吸收,可同時作為空穴傳輸層和光取出層,提高了器件的發光效率,并且大大節省了器件的制備成本。本發明提供了一種10-氮(雜)蒽衍生物,其特征在于,結構式(I)如下所示:其中,X為取代或未取代的C6-C60的芳胺基或取代或未取代的C6-C60的稠雜環。優選的,所述X為取代或未取代的C6-C40的芳胺基或取代或未取代的C6-C40的稠雜環。優選的,所述X為取代或未取代的C12-C36的芳胺基或取代或未取代的C12-C36的稠雜環。更進一步優選的,所述10-氮(雜)蒽衍生物為TM1-TM26所示結構中的任意一種:本發明還提供一種10-氮(雜)蒽衍生物的制備方法,包括:將式(A)所示的中間體和式(B)所示的化合物在氮氣保護下經過偶聯反應得到式(Ⅰ)10-氮(雜)蒽衍生物:其中,X為取代或未取代的C6-C60的芳胺基或取代或未取代的C6-C60的稠雜環。本發明還提供了上述10-氮(雜)蒽衍生物在有機電致發光器件中的應用。優選的,所述有機電致發光器件包括陽極、陰極、有機物層和光取出層,有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層;所述光取出層中含有所述的10-氮(雜)蒽衍生物。優選的,所述光取出層和空穴傳輸層同時含有所述的10-氮(雜)蒽衍生物。本發明還提供一種顯示裝置,含有所述有機電致發光器件。本發明提供了一種10-氮(雜)蒽衍生物,該10-氮(雜)蒽衍生物具有式(Ⅰ)所示結構,是帶隙較寬的有機材料,在可見光波段內沒有明顯吸收,可同時作為空穴傳輸材料和光取出材料應用于OLED器件中,將該10-氮(雜)蒽衍生物作為光取出層材料可以改善半透射電極的透過率,提高OLED器件的外量子效率,可見光范圍內透過率達80%以上;將所述10-氮(雜)蒽衍生物同時作為空穴傳輸層和光取出層應用于OLED器件中,不僅提高了器件的發光效率,還能有效節約成本。具體實施方式下面結合具體實施方式對本發明作進一步的闡述,但本發明并不限于以下實施方式。本發明首先提供一種10-氮(雜)蒽衍生物,結構式為:其中,X為取代或未取代的C6-C60的芳胺基或取代或未取代的C6-C60的稠雜環。優選的,X為取代或未取代的C6-C40的芳胺基或取代或未取代的C6-C40的稠雜環;可選的,X的結構如下所示:更優選的,X為取代或未取代的C12-C36的芳胺基或取代或未取代的C12-C36的稠雜環。最優選的,X的結構如下:具體的,所述10-氮(雜)蒽衍生物優選選自如下TM1-TM26所示結構中的任意一種:本發明還提供了所述10-氮(雜)蒽衍生物的制備方法,包括:將式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物在氮氣保護下經過偶聯反應得到式(Ⅰ)所示的10-氮(雜)蒽衍生物:其中,X為取代或未取代的C6-C60的芳胺基或取代或未取代的C6-C60的稠雜環。按照本發明,式(A)所示的中間體按照如下所示方法制備得到:(1)將式A-1所示的4,5-二溴-2-硝基苯甲醛與C所示的4-溴環己醇反應,得到式A-2所示的化合物;(2)將式A-2所示的化合物與單質溴反應,得到式(A)所示的中間體。本發明對上述方法中步驟(1)-(2)中的反應條件沒有特別的限制,采用本領域技術人員所熟知的反應條件即可。按照本發明,將式(A)所示的中間體與式(B)所示的化合物在氮氣保護下經過偶聯反應得到式(Ⅰ)所示的10-氮(雜)蒽衍生物,本發明對所述偶聯反應沒有特殊的限制,采用本領域技術人員所熟知的偶聯反應即可,該制備方法簡單,原料易得。本發明進一步提供了所述的10-氮(雜)蒽衍生物在有機電致發光器件中的應用。所述的有機電致發光器件包括陽極、陰極、有機物層和光取出層,有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層;優選所述光取出層中含有所述的10-氮(雜)蒽衍生物,更優選所述光取出層和空穴傳輸層同時含有所述的10-氮(雜)蒽衍生物。采用的器件結構優選的,具體為:以ITO透明玻璃作為陽極;NPB或所述10-氮(雜)蒽衍生物(TM1-TM26中的任意一種)作為空穴傳輸層;TCTA作為發光層,或作為主體同磷光材料摻雜(摻雜的質量濃度為0.5~30.0%)作為發光層;TPBI作為電子傳輸層;以Al層作為陰極;最后將所述的10-氮(雜)蒽衍生物(TM1-TM26中的任意一種)蒸鍍在上述陰極上,作為光取出層。上述器件采用了本發明所述的10-氮(雜)蒽衍生物(TM1-TM26中的任意一種)作為光取出層或同時作為光取出層和空穴傳輸層,較傳統器件發光效率得到了顯著提高:上述器件的發光效率在42cd/A~55cd/A之間,傳統器件的發光效率為28cd/A。所述有機電致發光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號燈等應用領域。本發明更進一步提供了一種顯示裝置,包括所述的有機電致發光器件。通過以下實施例更詳盡地解釋本發明,但不希望因此限制本發明。在該描述的基礎上,本領域普通技術人員將能夠在不付出創造性勞動的情況下在所公開的整個范圍內實施本發明和制備根據本發明的其他化合物。實施例1:中間體A的制備(1)化合物A-2的合成:向三口燒瓶中依次加入154g(0.5mol)的4,5-二溴-2-硝基苯甲醛(化合物A-1),89g(0.5mol)的4-溴環己醇(化合物C),28g(0.05mol)的1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵,和1L的氯苯,然后升溫至150℃,充分攪拌反應24小時。反應結束后,用硅藻土過濾,用甲苯和己烷洗滌,濃縮,柱層析提純,得到73g的化合物A-2,產率為35%。質譜m/z:415.96(計算值:415.91)。理論元素含量(%)C13H6Br3N:C,37.54;H,1.45;Br,57.64;N,3.37。實測元素含量(%):C,37.45;H,1.37;Br,57.58;N,3.15。上述結果證實獲得產物為目標產品。(2)中間體A的合成:向三口燒瓶中加入111g(0.83mol)的無水三氯化鋁,攪拌下逐漸快速地加入166g(0.4mol)的化合物A-2,邊攪拌邊加熱直至體系呈綠色溶液狀,此時向體系加入15g(0.4mol)干燥的氯化氫,然后將體系保持在80℃以下,并逐滴在2小時之內加入64g(0.4mol)的單質溴,待單質溴反應完全,冷卻至室溫,將反應溶液傾倒入500ml的冰水中,劇烈攪拌,用500ml含有120g氫氧化鈉的水溶液洗滌,再用甲苯萃取,除去溶劑,重結晶,得到168g的中間體A,產率為85%。質譜m/z:494.86(計算值:494.80)。理論元素含量(%)C13H5Br4N:C,31.56;H,1.02;Br,64.59;N,2.83。實測元素含量(%):C,31.47;H,0.97;Br,64.33;N,2.69。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例2:化合物TM1的合成將494mg(1mmol)的中間體A和231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)鈀混合物加入10ml去除空氣的甲苯中,在N2保護下,將體系加熱到60℃,攪拌5分鐘。向體系中依次加入1272mg(4.4mmol)三苯胺-4-硼酸、2.5ml去除空氣的乙醇和5ml去除空氣的2M的碳酸鈉水溶液,在80℃下攪拌24小時。將反應體系倒入大量水中,用二氯甲烷萃取。有機層依次用飽和食鹽水和水洗滌,用無水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾。殘留固體經柱層析(己烷/二氯甲烷=4:4,V/V)純化后,在己烷/氯仿混合溶液中重結晶,得到829mg(0.72mmol)的化合物TM1,產率為72%。質譜m/z:1152.46(計算值:1152.43)。理論元素含量(%)C85H61N5:C,88.59;H,5.34;N,6.08。實測元素含量(%):C,88.35;H,5.15;N,5.94。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例3:化合物TM2的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-咔唑-9-基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM2。質譜m/z:1144.47(計算值:1144.36)。理論元素含量(%)C85H53N5:C,89.21;H,4.67;N,6.12。實測元素含量(%):C,89.05;H,4.39;N,6.08。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例4:化合物TM3的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM3。質譜m/z:1264.71(計算值:1264.64)。理論元素含量(%)C93H77N5:C,88.33;H,6.14;N,5.54。實測元素含量(%):C,88.14;H,6.02;N,5.37。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例5:化合物TM4的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[二(4-甲氧基苯基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM4。質譜m/z:1392.74(計算值:1392.64)。理論元素含量(%)C93H77N5O8:C,80.21;H,5.57;N,5.03;O,9.19。實測元素含量(%):C,80.16;H,5.48;N,4.96;O,9.08。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例6:化合物TM5的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的B-[4-(1,1’-聯苯)-4-苯胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM5。質譜m/z:1456.93(計算值:1456.81)。理論元素含量(%)C109H77N5:C,89.87;H,5.33;N,4.81。實測元素含量(%):C,89.77;H,5.14;N,4.68。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例7:化合物TM6的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(二聯苯基-4-氨基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM6。質譜m/z:1761.36(計算值:1761.20)。理論元素含量(%)C133H93N5:C,90.70;H,5.32;N,3.98。實測元素含量(%):C,90.63;H,5.24;N,3.88。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例8:化合物TM7的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(苯基[1,1’:4’,1”-三聯苯]-4-胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM7。質譜m/z:1761.31(計算值:1761.20)。理論元素含量(%)C133H93N5:C,90.70;H,5.32;N,3.98。實測元素含量(%):C,90.88;H,5.46;N,4.05。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例9:化合物TM8的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的B-[4-二(4’-甲基聯苯)-4-胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM8。質譜m/z:1873.55(計算值:1873.41)。理論元素含量(%)C141H109N5:C,90.40;H,5.86;N,3.74。實測元素含量(%):C,90.33;H,5.74;N,3.48。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例10:化合物TM9的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的二-(4’-丙基聯苯-4-基)胺基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM9。質譜m/z:2097.94(計算值:2097.83)。理論元素含量(%)C157H141N5:C,89.89;H,6.77;N,3.34。實測元素含量(%):C,89.74;H,6.65;N,3.17。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例11:化合物TM10的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[1,1'-聯苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM10。質譜m/z:1921.62(計算值:1921.45)。理論元素含量(%)C145H109N5:C,90.64;H,5.72;N,3.64。實測元素含量(%):C,90.48;H,5.85;N,3.55。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例12:化合物TM11的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[二(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM11。質譜m/z:2081.63(計算值:2081.71)。理論元素含量(%)C157H125N5:C,90.58;H,6.05;N,3.36。實測元素含量(%):C,90.46;H,6.03;N,3.27。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例13:化合物TM12的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(14,15-二氫-14,14,15,15-四甲基-7H-二茚并[1,2-c:2’,1’-g]咔唑-7-基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM12。質譜m/z:2073.73(計算值:2073.64)。理論元素含量(%)C157H117N5:C,90.94;H,5.69;N,3.38。實測元素含量(%):C,90.82;H,5.51;N,3.31。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例14:化合物TM13的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-([1,1’-聯苯]-4-基[1,1’:4’1”-三聯苯]-4-胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM13。質譜m/z:2065.61(計算值:2065.58)。理論元素含量(%)C157H109N5:C,91.29;H,5.32;N,3.39。實測元素含量(%):C,91.16;H,5.29;N,3.27。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例15:化合物TM14的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[二([1,1’:4’,1”-三聯苯]-4-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM14。質譜m/z:2369.99(計算值:2369.96)。理論元素含量(%)C181H125N5:C,91.73;H,5.32;N,2.96。實測元素含量(%):C,91.66;H,5.18;N,2.83。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例16:化合物TM15的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-([1,1’-聯苯]-4-基[1,1’:3’,1”-三聯苯]-5’-胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM15。質譜m/z:2065.65(計算值:2065.58)。理論元素含量(%)C157H109N5:C,91.29;H,5.32;N,3.39。實測元素含量(%):C,91.23;H,5.24;N,3.26。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例17:化合物TM16的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-[二([1,1’:3’,1”-三聯苯]-5’-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM16。質譜m/z:2369.88(計算值:2369.96)。理論元素含量(%)C181H125N5:C,91.73;H,5.32;N,2.96。實測元素含量(%):C,91.62;H,5.14;N,2.85。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例18:化合物TM17的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-([1,1’:3’,1”-三聯苯]-4-基[1,1’:4’,1”-三聯苯]-4-胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM17。質譜m/z:2370.13(計算值:2369.96)。理論元素含量(%)C181H125N5:C,91.73;H,5.32;N,2.96。實測元素含量(%):C,91.65;H,5.16;N,2.77。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例19:化合物TM18的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM18。質譜m/z:1352.74(計算值:1352.66)。理論元素含量(%)C101H69N5:C,89.68;H,5.14;N,5.18。實測元素含量(%):C,89.51;H,5.03;N,5.04。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例20:化合物TM19的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM19。質譜m/z:1552.98(計算值:1552.90)。理論元素含量(%)C117H77N5:C,90.49;H,5.00;N,4.51。實測元素含量(%):C,90.36;H,4.87;N,4.46。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例21:化合物TM20的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(2-萘基)苯胺基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM20。質譜m/z:1352.79(計算值:1352.66)。理論元素含量(%)C101H69N5:C,89.68;H,5.14;N,5.18。實測元素含量(%):C,89.54;H,5.08;N,5.06。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例22:化合物TM21的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的4-(二-1-萘基苯胺基)苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM21。質譜m/z:1552.97(計算值:1552.90)。理論元素含量(%)C117H77N5:C,90.49;H,5.00;N,4.51。實測元素含量(%):C,90.33;H,4.84;N,4.35。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例23:化合物TM22的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的[(1-萘基)-(4-苯基萘-1-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM22。質譜m/z:1857.36(計算值:1857.28)。理論元素含量(%)C141H93N5:C,91.18;H,5.05;N,3.77。實測元素含量(%):C,91.03;H,4.87;N,3.69。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例24:化合物TM23的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的[(菲-9-基)-(4-苯基萘-1-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM23。質譜m/z:2057.67(計算值:2057.52)。理論元素含量(%)C157H101N5:C,91.65;H,4.95;N,3.40。實測元素含量(%):C,91.83;H,4.84;N,3.29。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例25:化合物TM24的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的[(萘-1-基)-(菲-9-基)胺基]苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM24。質譜m/z:1753.29(計算值:1753.13)。理論元素含量(%)C133H85N5:C,91.12;H,4.89;N,3.99。實測元素含量(%):C,91.05;H,4.72;N,3.81。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例26:化合物TM25的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的二-(菲-9-基)胺基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM25。質譜m/z:1953.46(計算值:1953.37)。理論元素含量(%)C149H93N5:C,91.62;H,4.80;N,3.59。實測元素含量(%):C,91.55;H,4.73;N,3.47。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例27:化合物TM26的合成將實施例2中的三苯胺-4-硼酸替換為等摩爾的二(4-苯基-萘-1-基)胺基苯硼酸,其他步驟均與實施例2相同,得到化合物TM26。質譜m/z:2161.73(計算值:2161.66)。理論元素含量(%)C165H109N5:C,91.68;H,5.08;N,3.24。實測元素含量(%):C,91.51;H,4.96;N,3.11。上述結果證實獲得產物為目標產品。實施例28:發光器件1的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍TM2化合物作為光取出層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為50nm。該器件發藍光,發光效率為46cd/A。實施例29:發光器件2的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍TM6化合物作為光取出層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為50nm。該器件發藍光,發光效率為42cd/A。實施例30:發光器件3的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍TM12化合物作為光取出層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為50nm。該器件發藍光,發光效率為48cd/A。實施例31:發光器件4的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍TM25化合物作為光取出層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為50nm。該器件發藍光,發光效率為50cd/A。實施例32:發光器件5的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍TM2化合物作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍TM2化合物作為光取出層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為50nm。該器件發藍光,發光效率為55cd/A。對比實施例:發光器件6的制備選取ITO透明玻璃為陽極,超聲清洗后干燥至于真空腔中,抽真空至5×10-5Pa,在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層,蒸鍍速率為0.1nm/s,蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍TCTA/FIrpic作為發光層,摻雜濃度為13wt%,蒸鍍速率為0.005nm/s,蒸鍍厚度為30nm。在發光層上真空蒸鍍TPBI作為電子傳輸層,蒸鍍速率為0.01nm/s,蒸鍍厚度為50nm。最后在電子傳輸層上真空蒸鍍Al層作為陰極,厚度為200nm。該器件發藍光,發光效率為28cd/A。發光器件發光效率(cd/A)146242348450555628以上結果表明,本發明的10-氮(雜)蒽衍生物作為光取出層材料,應用于有機電致發光器件中,發光效率高,是性能良好的有機發光材料。顯然,以上實施例的說明只是用于幫助理解本發明的方法及其核心思想。應當指出,對于所述
技術領域:
的普通技術人員來說,在不脫離本發明原理的前提下,還可以對本發明進行若干改進和修飾,這些改進和修飾也落入本發明權利要求的保護范圍內。當前第1頁1 2 3