作為用于電子器件的有機半導體材料的6H?吡咯并[3,2?B:4,5?B’]雙[1,4]苯并噻嗪?6?甲酸酯的制作方法

有機半導體材料可用于電子器件如有機光伏器件(opv)、有機場效晶體管(ofet)、有機發光二極管(oled)和有機電致變色器件(ecd)。為了有效和持久的性能，需要基于有機半導體材料的器件顯示出高電荷載流子遷移率以及高穩定性，特別是對空氣氧化的高穩定性。此外，需要有機半導體材料可以與液體加工技術如旋涂相容，這是因為液體加工技術從可加工性的角度來看是方便的，且由此允許生產低成本的基于有機半導體材料的電子器件。此外，液體加工技術也可與塑料基材相容，且由此允許生產輕質和機械可撓的基于有機半導體材料的電子器件。在本領域中已知吡咯并雙(苯并噻嗪)作為半導體材料的用途。hong，w.；wei，z.；xu，w.；wang，q.；zho，d.，chinesejournalofchemistry(2009)，27(4)，846-849描述了其為用于有機電子器件的空氣穩定和有前景的n型半導體材料。hong，w.；wei，z.；xi，h.；xu，w.；hu，w.；wang，q.zhu，d.j.mater.chem.2008，18，4814-4820描述了和包含這些化合物作為p型半導體化合物的場效晶體管。包含式1化合物作為半導體材料的有機場效晶體管(在通過在60℃的基材溫度下真空沉積而沉積時)顯示出0.34cm2v-1s-1的遷移率，但發現化合物1僅微溶于thf、熱dmf和dmso。包含式2化合物作為半導體材料的有機場效晶體管(在通過在60℃基材溫度下真空沉積而沉積時)顯示出僅1.77×10-4cm2v-1s-1的遷移率，然而發現化合物2極可溶于ch2cl2。包含式3化合物作為半導體材料的有機場效晶體管(在通過在60℃基材溫度下真空沉積而沉積時)顯示出僅3.01×10-3cm2v-1s-1的遷移率，然而發現化合物3極可溶于ch2cl2。wei，z.；hong，w.；geng，h.；wang，c.；liu，y.；li，r.；xu，w.；shuai，z.；hu，w.；wang，q.，zhu，d.advancedmaterials22(22)，2010，2458-2468也描述了和包含這些化合物作為p型半導體化合物的場效晶體管。化合物1的缺點為在有機溶劑中的低溶解度。化合物2和3的缺點為包含化合物2和3作為半導體材料的有機場效晶體管顯示出低遷移率。本發明的目的是提供如下有機半導體材料，其在有機溶劑中顯示出高溶解度和對空氣氧化顯示出高穩定性，且同時在經施用作為有機電子器件中的層時獲得顯示出良好性能如高電荷載流子遷移率的有機電子器件。該目的由權利要求1的化合物、權利要求8的方法、權利要求9的電子器件和權利要求11的用途實現。本發明的有機半導體材料為下式化合物：其中x為o、s或nr10，其中r10為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基或c(o)-or11，r1和r11彼此獨立地選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基、經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基、經取代的s-c1-30烷基、c6-14芳基、經取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、經取代的5至15員雜芳基和鹵素組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6至10員芳族環體系、經取代的6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系或經取代的5至12員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基、經取代的c2-30鏈烯基、經取代的c2-30炔基、經取代的o-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、c2-30炔基、o-c1-30烷基、s-c1-30烷基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c6-14芳基、經取代的5至15員雜芳基、經取代的6至10員芳族環體系和經取代的5至12員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c5-6環烯基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組，其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基、經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團替換，該連接基團選自由o、s、nr12、co、o-c(o)、c(o)-o、o-c(o)-o、s-c(o)、c(o)-s、nr12-c(o)、c(o)-nr12、oc(o)-nr12和nr12-c(o)-o組成的組，其中r12為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基或c(o)-ord，ra、rb、rc和rd彼此且在每次出現時獨立地選自由h、c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c5-6環烯基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組。c1-20烷基和c1-30烷基可為支化的或未支化的。c1-20烷基的實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、異戊基、正(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(c20)。c1-30烷基的實例為c1-20烷基和正二十二烷基(c22)、正二十四烷基(c24)、正二十六烷基(c26)、正二十八烷基(c28)和正三十烷基(c30)。c2-20鏈烯基和c2-30鏈烯基可為支化的或未支化的。c2-20鏈烯基的實例為乙烯基、丙烯基、順式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、順式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、順式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、亞油基(c18)、亞麻基(c18)、油基(c18)和二十碳四烯基(c20)。c2-30烯基的實例為c2-20烯基和二十二碳烯基(c22)。c2-20炔基和c2-30炔基可為支化的或未支化的。c2-20炔基和c2-30炔基的實例為乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(c20)。c5-6環烷基的實例為環戊基和環己基。c5-8環烷基的實例為c5-6環烷基和環庚基和環辛基。c5-6環烯基的實例為環戊烯基和環己烯基。c5-8環烯基的實例為c5-6環烯基和環庚烯基和環辛烯基。c6-10芳基的實例為c6-14芳基的實例為c6-10芳基和5至9員雜芳基的實例為其中r100是h或c1-20烷基。5至12員雜芳基的實例為5至9員雜芳基和其中r100為h或c1-20烷基。5至15員雜芳基的實例為5至12員雜芳基和其中r100為h或c1-20烷基。鹵素的實例為f、cl、br和i。6員芳族環體系為其中用*標記的c原子為與分別r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8、r8和r連接的c原子。6至10員芳族環體系的實例為其中用*標記的c原子為與分別r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8、r8和r連接的c原子。5至9員雜芳族環體系的實例為其中r100為h或c1-20烷基，其中用*標記的c原子為與分別r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8、r8和r連接的c原子。5至12員雜芳族環體系的實例為5至9員雜芳族環體系和其中r100為h或c1-20烷基，和其中用*標記的c原子為與分別r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8、r8和r連接的c原子。在式(1)的優選化合物中，x為o、s或nr10，其中r10為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基或c(o)-or11，r1和r11彼此獨立地選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基、經取代的s-c1-30烷基、c6-14芳基、經取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、經取代的5至15員雜芳基和鹵素組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6至10員芳族環體系、經取代的6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系或經取代的5至12員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基、經取代的c2-30鏈烯基、經取代的o-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、o-c1-30烷基、s-c1-30烷基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c6-14芳基、經取代的5至15員雜芳基、經取代的6至10員芳族環體系和經取代的5至12員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組，其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基、經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團替換，該連接基團選自由o、s、nr12、co、o-c(o)、c(o)-o、o-c(o)-o、s-c(o)、c(o)-s、nr12-c(o)、c(o)-nr12、oc(o)-nr12和nr12-c(o)-o組成的組，其中r12為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基或c(o)-ord，ra、rb、rc和rd彼此且在每次出現時獨立地選自由h、c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組。在更優選的式(1)化合物中，x為o、s或nr10，其中r10為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基或c(o)-or11，r1和r11彼此獨立地選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c6-14芳基、經取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基和經取代的5至15員雜芳基組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6至10員芳族環體系、經取代的6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系或經取代的5至12員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基和經取代的c2-30鏈烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c6-14芳基、經取代的5至15員雜芳基、經取代的6至10員芳族環體系和經取代的5至12員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組，其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團替換，該連接基團選自由o、s、nr12、co、o-c(o)、c(o)-o、o-c(o)-o、s-c(o)、c(o)-s、nr12-c(o)、c(o)-nr12、oc(o)-nr12和nr12-c(o)-o組成的組，其中r12為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基或c(o)-ord，ra、rb、rc和rd彼此且在每次出現時獨立地選自由h、c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組。在甚至更優選的式(1)化合物中，x為o、s或nr10，其中r10為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基或c(o)-or11，r1和r11彼此獨立地選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c6-14芳基、經取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基和經取代的5至15員雜芳基組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6至10員芳族環體系、經取代的6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系或經取代的5至12員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基和經取代的c2-30鏈烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組，經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組；經取代的c6-14芳基、經取代的5至15員雜芳基、經取代的6至10員芳族環體系和經取代的5至12員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基組成的組；其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團替換，該連接基團選自由o、s和nr12組成的組，其中r12為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基或c(o)-ord，rd在每次出現時選自由h、c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c5-6環烯基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組。在最優選的式(1)化合物中，x為s，r1選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c6-10芳基、經取代的c6-10芳基、5至12員雜芳基和經取代的5至12員雜芳基組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6員芳族環體系、經取代的6員芳族環體系、5至9員雜芳族環體系或經取代的5至9員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基和經取代的c2-30鏈烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、苯基和5至9員雜芳基組成的組，經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、苯基和5至9員雜芳基組成的組，經取代的c6-10芳基、經取代的5至12員雜芳基、經取代的6員芳族環體系和經取代的5至9員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-10芳基、5至12員雜芳基、6員芳族環體系、5至9員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、苯基、5至9員雜芳基組成的組，其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基和經取代的c5-8環烷基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團o替換。在甚至最優選的式(1)化合物中，x為s，r1選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基和經取代的c5-8環烷基組成的組，其中經取代的c1-30烷基和經取代的c2-30鏈烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、苯基和5至9員雜芳基組成的組，經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基、苯基和5至9員雜芳基組成的組。在尤其優選的式(1)化合物中，x為s，r1選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r4、r5、r6、r7和r9為h，和r3和r8彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c5-8環烷基和經取代的c5-8環烷基組成的組，其中經取代的c1-30烷基和經取代的c2-30鏈烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基和苯基組成的組，經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c5-6環烷基和苯基組成的組。本發明的一部分還為一種用于制備下式化合物的方法：其中x為o、s或nr10，其中r10為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基或c(o)-or11，r1和r11彼此獨立地選自由c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基和經取代的c5-8環烯基組成的組，r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9彼此獨立地選自由h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基、經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基、經取代的s-c1-30烷基、c6-14芳基、經取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、經取代的5至15員雜芳基和鹵素組成的組；或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r6和r7、r7和r8或r8和r9與其所連接的c原子一起形成6至10員芳族環體系、經取代的6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系或經取代的5至12員雜芳族環體系，其中經取代的c1-30烷基、經取代的c2-30鏈烯基、經取代的c2-30炔基、經取代的o-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、c2-30炔基、o-c1-30烷基、s-c1-30烷基，該取代基獨立地選自由c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c5-8環烷基和經取代的c5-8環烯基在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組；經取代的c6-14芳基、經取代的5至15員雜芳基、經取代的6至10員芳族環體系和經取代的5至12員雜芳族環體系在每次出現時分別為經至少一個取代基取代的c6-14芳基、5至15員雜芳基、6至10員芳族環體系、5至12員雜芳族環體系，該取代基獨立地選自由c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c5-6環烯基、c6-10芳基、5至12員雜芳基、ora、oc(o)-ra、oc(o)-ora、oc(o)-nrarb、c(o)-ra、c(o)-ora、c(o)-nrarb、c(o)-nra-nrbrc、c(o)-nra-orb、c(o)-nra-c(o)-rb、c(o)-nra-c(o)-orb、c(o)-sra、nrarb、nra-nrbrc、nra-c(o)rb、nra-c(o)-orb、nra-c(o)-nrbrc、sra、s-c(o)-ra、鹵素、cn和no2組成的組，其中c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基、c5-8環烷基、經取代的c5-8環烷基、c5-8環烯基、經取代的c5-8環烯基、o-c1-30烷基、經取代的o-c1-30烷基、s-c1-30烷基和經取代的s-c1-30烷基的至少一個ch2基團而非相鄰ch2基團可經連接基團替換，該連接基團選自由o、s、nr12、co、o-c(o)、c(o)-o、o-c(o)-o、s-c(o)、c(o)-s、nr12-c(o)、c(o)-nr12、oc(o)-nr12和nr12-c(o)-o組成的組，其中r12為h、c1-30烷基、經取代的c1-30烷基、c2-30鏈烯基、經取代的c2-30鏈烯基、c2-30炔基、經取代的c2-30炔基或c(o)-ord，ra、rb、rc和rd彼此且在每次出現時獨立地選自由h、c1-20烷基、c2-20鏈烯基、c2-20炔基、c5-6環烷基、c5-6環烯基、c6-10芳基和5至12員雜芳基組成的組，該方法包括用其中r1具有如對式(1)化合物所示的含義和lg為離去基團的r1o-c(o)-lg處理下式化合物以獲得式(1)化合物的步驟：其中x、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9具有如對式(1)化合物所示的含義。離去基團lg可為-o-c(o)-or1，其中r1具有如對式(1)化合物所示的含義，或可為該反應通常在環境溫度下進行。該反應通常在合適有機溶劑如thf中進行。若r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9全部為h且x為s，則式(2)化合物具有下式：且可通過用二氯馬來酰亞胺處理o-氨基硫酚來制備。該反應通常在高溫下(例如在80℃至150℃范圍內的溫度下)且在乙酸存在下進行。若x為s，則式(2)化合物具有下式：其中r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9具有如對式(2)化合物所示的含義，且可通過用二氯馬來酰亞胺處理下式化合物來制備：其中r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8和r9具有如對式(2)化合物所示的含義。該反應通常在高溫下(例如在80℃至180℃范圍內的溫度下)且在乙酸存在下進行。若r9＝r2、r8＝r3、r7＝r4且r6＝r5，則式(3)化合物具有下式：其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)所指定的含義，且可通過用鋅處理下式化合物來制備其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)化合物所示的含義。該反應通常在高溫下(例如在40℃至80℃范圍內的溫度下)且在酸如hcl或乙酸存在下進行。下式化合物：其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)化合物所示的含義，可通過加熱下式化合物來制備：其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)化合物所示的含義，該反應通常在高溫下，例如在160℃至260℃范圍內的溫度下進行。下式化合物：其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)化合物所示的含義，可通過用n,n-二甲基硫代氨基甲酰氯處理下式化合物制備：該反應通常在堿存在下進行。堿的實例為1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(dabco)。該反應通常在高溫下進行，例如在50℃至120℃范圍內的溫度下進行。該反應通常在合適溶劑如dmf中進行。式化合物可通過用硝酸處理式化合物制備，其中r2、r3、r4和r5具有如對式(2)化合物所示的含義。該反應通常在10℃至20℃范圍內的溫度下進行。該反應通常在酸如乙酸存在下進行。本發明的另一部分為包含本發明化合物的電子器件。該電子器件可為有機光伏器件(opv)、有機場效晶體管(ofet)、有機發光二極管(oled)或有機光電二極管(opd)。優選地，該電子器件為有機光伏器件(opv)、有機場效晶體管(ofet)或有機光電二極管(opd)。更優選地，該電子器件為有機場效晶體管(ofet)。通常，有機場效晶體管包含介電層、半導電層和基材。此外，有機場效晶體管通常包含柵電極和源電極/漏電極。優選地，半導電層包含本發明化合物。半導電層的厚度可為5nm至500nm，優選地為10nm至100nm，更優選地為20nm至50nm。介電層包含介電材料。介電材料可為二氧化硅或氧化鋁或有機聚合物，例如聚苯乙烯(ps)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(pmma)、聚(4-乙烯基苯酚)(pvp)、聚(乙烯醇)(pva)、苯并環丁烯(bcb)或聚酰亞胺(pi)。介電層的厚度可為10nm至2000nm，優選地為50nm至1000nm，更優選地為100nm至800nm。除介電材料外，該介電層也可包含有機硅烷衍生物或有機磷酸衍生物的自組裝單層。有機硅烷衍生物的實例為辛基三氯硅烷。有機磷酸衍生物的實例為癸基磷酸。包含在介電層中的自組裝單層通常與半導電層接觸。源電極/漏電極可由任何合適的有機或無機源極/漏極材料制成。無機源極/漏極材料的實例為金(au)、銀(ag)或銅(cu)，以及包含這些金屬中的至少一個的合金。源電極/漏電極的厚度可為1nm至100nm，優選地為20nm至70nm。柵電極可由任何合適的柵極材料制成，例如高度摻雜的硅、鋁(al)、鎢(w)、氧化銦錫或金(au)，或包含這些金屬中的至少一個的合金。柵電極的厚度可為1nm至200nm，優選地為5nm至100nm。基材可為任何合適的基材，例如玻璃或塑料基材如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚對苯二甲酸乙二酯(pet)和聚萘二甲酸乙二酯(pen)。取決于有機場效晶體管的設計，柵電極(例如，高度摻雜的硅)也可充當基材。該有機場效晶體管可通過本領域中已知的方法制備。例如，底柵極頂接觸的有機場效晶體管可按以下制備：可通過合適沉積方法如原子層沉積(ald)或熱蒸發的介電材料(例如，al2o3或二氧化硅)施用在也充當基材的柵電極(例如，高度摻雜的硅晶片)上作為層。可將有機磷酸衍生物或有機硅烷衍生物的自組裝單層施用至該介電材料層上。例如，可施用溶液沉積技術由溶液施用有機磷酸衍生物或有機硅烷衍生物。半導電層可通過本發明化合物在真空中溶液沉積或熱蒸發形成于有機磷酸衍生物或有機硅烷衍生物的自組裝單層上。可通過經遮蔽掩模在半導電層上沉積合適源極/漏極材料(例如，鉭(ta)和/或金(au))來形成源電極/漏電極。溝道寬度(w)典型地為500μm且溝道長度(l)典型地為100μm。例如，頂柵極底接觸的有機場效晶體管可按以下制備：可通過將合適源極/漏極材料(例如，金(au))蒸發在合適基材(例如，玻璃基材)上的經光刻界定的電極上來形成源電極/漏電極。可通過將本發明化合物的溶液沉積(例如，通過旋涂)于源電極/漏電極上，接著在高溫下(例如在80℃至360℃范圍內的溫度下)使該層退火來形成半導電層。在淬滅該半導電層之后，可通過將合適介電材料(例如，聚(甲基丙烯酸甲酯))的溶液施用(例如，通過旋涂)在該半導電層上來形成介電層。合適的源極/漏極材料(例如，金(au))的柵電極可經遮蔽掩模蒸發在介電層上。本發明的一部分也為本發明化合物作為半導體材料的用途。本發明化合物在有機溶劑如甲苯、dmf、thf、氯苯和chcl3中顯示出高溶解度，且由此可與液體處理技術相容。同時，在本發明化合物經施用作為有機電子器件中的層時，所產生的有機電子器件顯示出良好性能，例如高電荷載流子遷移率，優選地高于5.0×10-3cm2v-1s-1的電荷載流子遷移率。此外，本發明化合物也顯示出對空氣氧化的高穩定性。圖1顯示出實施例14的包含化合物1a作為半導體材料的場效晶體管在-11v、-10v、-9v和-8v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。圖2顯示出實施例14的包含化合物1a作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。圖3顯示出實施例14的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-11v、-10v、-9v和-7v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。圖4顯示出實施例14的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。圖5顯示出實施例14的包含化合物1e作為半導體材料的場效晶體管在-10v、-8v和-6v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。圖6顯示出實施例14的包含化合物1e作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。圖7顯示出實施例14的包含化合物1g作為半導體材料的場效晶體管在-10v、-9v和-8v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。圖8顯示出實施例14的包含化合物1g作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。圖9顯示出實施例16的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-80v、-60v、-40v、-20v和0v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。圖10顯示出實施例16的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-80v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。實施例實施例1化合物1a的制備化合物2a的制備將0.83g(5mmol)的二氯馬來酰亞胺和1.25g(10mmol)的鄰氨基硫酚添加至30ml的乙酸中，且在120℃下在n2下攪拌6小時。在冷卻至室溫之后，通過過濾分離沉淀，用甲醇和thf洗滌。化合物2a(1.26g)不經進一步純化而用于下一步驟中。化合物1a的制備將215mg(0.7mmol)的化合物2a、13mg(0.1mmol)的4-二甲氨基吡啶和458mg(2.1mmol)的二碳酸二叔丁基酯添加至10ml的thf中，且在室溫下在n2下攪拌過夜。通過過濾分離沉淀，用叔丁基甲基醚洗滌，得到232mg(0.57mmol；81％)的呈橙色固體狀的化合物1a。1h-nmr譜(cdcl3)。δ[ppm]1.72(s,9h),7.15(t,2h),7.21-7.28(m,4h),7.50(d,2h)。實施例2化合物1b的制備化合物6a的制備在將溫度保持于10-15℃范圍內下，向9.85g(60mmol)的4-戊基苯酚在70ml乙酸中的溶液中滴加溶解于20ml乙酸中的7.6g硝酸。在室溫下攪拌反應混合物4小時，且接著傾入水中并用乙酸乙酯萃取。用nahco3水溶液和水洗滌有機相，經mgso4干燥并濃縮。化合物6a未經進一步純化而用于下一步驟。化合物5a的制備分批向10.5g(50mmol)化合物6a、15.1g(135mmol)dabco在50ml的dmf中的溶液中添加7.73g(63mmol)的n,n-二甲基硫代氨基甲酰氯。在70℃下攪拌反應混合物3小時，且接著傾入水中并用6nhcl酸化。用乙酸乙酯萃取化合物5a，用水洗滌，經mgso4干燥并濃縮。在己烷和ch2cl2(1：1)作為洗脫劑下通過硅膠快速層析純化殘余物，得到13.0g(44mmol；88％)的呈褐色液體狀的化合物5a。1h-nmr(cdcl3)。δ[ppm]：0.90(t,3h),1.25-1.38(m,4h),1.62-1.70(m,2h),2.69(t,2h),3.39(s,3h),3.46(s,3h),7.15(d,1h),7.46(d,1h),7.92(s,1h)。化合物4a的制備將12.7g(43mmol)的化合物5a置于反應容器中且在n2下在攪拌下在210℃下加熱3小時。在冷卻至室溫之后，添加80ml的thf。在通過冰浴冷卻下向該溶液滴加溶解于20ml的甲醇中的5.31g(95mmol)氫氧化鉀。在室溫下攪拌反應混合物30分鐘，且傾入冰中，用濃hcl酸化。用乙酸乙酯萃取化合物4a，用水洗滌，經mgso4干燥并濃縮。1h-nmr譜(cdcl3)。δ[ppm]：0.89(t,3h),1.25-1.37(m,4h),1.55-1.65(m,2h),2.63(t,2h),3.96(s,1h),7.25(d,1h),7.33(d,1h),8.06(s,1h)。化合物3a的制備在60℃下分批向5.15g(23mmol)化合物4a在9ml的濃hcl和170ml乙酸中的溶液中添加18.0g(275mmol)鋅。在60℃下攪拌反應混合物過夜。在冷卻至室溫之后，通過過濾移除不溶的固體。通過旋轉蒸發器濃縮濾過物，并將水添加至殘余物中，得到沉淀。通過過濾分離沉淀，用乙醇洗滌。獲得具有5.16g(11mmol；99％)的產率的呈白色固體狀的化合物3b。1h-nmr譜(dmso-d6)。δ[ppm]：0.83(t,6h),1.18-1.32(m,8h),1.42-1.53(m,4h),2.39(t,4h),5.72(brs,4h),6.63(d,2h),6.83(s,2h),7.18(d,2h)。化合物2b的制備向300ml的乙酸中添加7.26g(16mmol)的化合物3a和2.66g(16mmol)的3,4-二氯馬來酰亞胺，且在140℃下攪拌過夜。在通過旋轉蒸發器移除溶劑之后，使殘余物懸浮于水中。通過過濾分離固體，用甲醇洗滌。獲得呈橙色固體狀的化合物2b。化合物2b未經進一步純化而用于下一步驟中。化合物1b的制備向30ml的thf中添加1.34g(3mmol)化合物2b、55mg(0.45mmol)的4-二甲氨基吡啶和1.96g(9mmol)的二碳酸二叔丁基酯，且在室溫下在n2下攪拌過夜。產物用ch2cl2萃取，用水洗滌，經mgso4干燥并濃縮。通過由乙酸乙酯和己烷(1：1)溶液再結晶來純化殘余物，得到1.06g(1.9mmol；65％)的呈橙色固體狀的化合物1b。1h-nmr(cdcl3)。δ[ppm]：0.89(t,6h),1.28-1.39(m,8h),1.57-1.68(m,4h),1.72(s,9h),2.59(t,4h),6.98(d,2h),7.12(d,2h),7.33(s,2h)。實施例3化合物1c的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-庚基苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1c，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)δ[ppm]：0.88(t,6h),1.20-1.38(m,16h),1.55-1.63(m,4h),1.71(s,9h),2.59(t,4h),6.98(d,2h),7.12(d,2h),7.33(s,2h)。實施例4化合物1d的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-十二基苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1d，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.88(t,6h),1.21-1.36(m,36h),1.53-1.63(m,4h),1.72(s,9h),2.58(t,4h),6.98(d,2h),7.11(d,2h),7.32(s,2h)。實施例5化合物1e的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-十四基苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1e，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.87(t,6h),1.20-1.33(m,44h),1.60-1.70(m,4h),1.72(s,9h),2.59(t,4h),6.98(d,2h),7.12(d,2h),7.33(s,2h)。實施例6化合物1f的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-二十二基苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1f，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.86(t,6h),1.20-1.35(m,76h),1.56-1.63(m,4h),1.72(s,9h),2.58(t,4h),6.98(d,2h),7.12(d,2h),7.32(s,2h)。實施例7化合物1g的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-[4-戊基環己基)苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1g，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.89(t,6h),0.98-1.10(m,4h),1.18-1.38(m,18h),1.38-1.52(m,4h),1.72(s,9h),1.83-1.92(m,8h),2.40-2.49(m,2h),7.02(d,2h),7.12(d,2h),7.35(s,2h)。實施例8化合物1h的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，以4-十二基苯酚為起始物替代以4-戊基苯酚為起始物來制備化合物1h，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.85(t,3h),1.21-1.37(m,18h),1.60-1.68(m,11h),2.67(t,2h),7.22(d,1h),7.29(d,1h),7.36-7.48(m,5h),7.61-7.67(m,3h),7.75(s,1h)。實施例9化合物1i的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，使用二碳酸二(2-甲基仲丁基)酯替代二碳酸二叔丁基酯來制備化合物1i，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.89(t,6h),1.12(t,3h),1.25-1.38(m,8h),1.55-1.64(m,4h),1.70(s,6h),1.99(q,2h),2.59(t,4h),6.98(d,2h),7.11(d,2h),7.33(s,2h)。實施例10化合物1j的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，使用二碳酸二(1-甲基環己基)酯替代二碳酸二叔丁基酯來制備化合物1j，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.80-0.95(m,6h),1.10-1.65(m,21h),1.95-2.08(m,2h),2.40-2.49(m,2h),2.58(t,4h),6.98(d,2h),7.12(d,2h),7.34(s,2h)。實施例11化合物1k的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，使用二碳酸二(1-乙基-1,5-二甲基己基)酯替代二碳酸二叔丁基酯來制備化合物1k，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.86-0.91(m,12h),1.07(t,3h),1.20-1.37(m,12h),1.47-1.67(m,8h),1.85-2.13(m,4h),2.58(t,4h),6.97(d,2h),7.11(d,2h),7.32(s,2h)。實施例12化合物1l的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，使用二碳酸二(1-異丙基-4-甲基環己-3-烯-1-基)酯替代二碳酸二叔丁基酯來制備化合物1l，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.80-1.72(m,27h),1.75-1.87(m,1h),1.92-2.03(m,1h),2.27-2.45(m,2h),2.58(t,4h),2.65-2.79(m,1h),2.92-3.02(m,1h),5.32(s,1h),6.97(d,2h),7.12(d,2h),7.29(s,2h)。實施例13化合物1m的制備以類似于實施例2中的化合物1b的方式，使用二碳酸二(1,1-二甲基烯丙基)酯替代二碳酸二叔丁基酯來制備化合物1m，且以橙色固體獲得。1h-nmr譜(cdcl3)d[ppm]：0.82-0.95(m,6h),1.20-1.40(m,12h),1.52-1.67(m,4h),1.79(s,6h),2.59(t,4h),5.23(d,1h),5.51(d,1h),6.28(dd,1h),6.98(d,2h),7.11(d,2h),7.33(s,2h)。實施例14分別包含化合物1a、1b、1e、1g作為半導體材料的場效晶體管的制備用丙酮和異丙醇徹底清潔涂覆有30nmaldal2o3、高度摻雜的硅晶片，且在短時間氧等離子體處理之后用癸基膦酸的異丙醇溶液處理。在高度真空(<10-5毫巴)中以熱方式分別蒸發化合物1a、1b、1e、1g。經由遮蔽掩模沉積源電極和漏電極的50nm厚的au層，從而得到頂接觸ofet器件。溝道寬度(w)為500μm且溝道長度(l)為100μm。在環境空氣中在暗處使用b1500agilent參數分析器進行所有電測量。在圖1中，顯示出實施例14的包含化合物1a作為半導體材料的場效晶體管在-11v、-10v、-9v和-8v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。在圖2中，顯示出實施例14的包含化合物1a作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。在圖3中，顯示出實施例14的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-11v、-10v、-9v和-7v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。在圖4中，顯示出實施例14的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。在圖5中，顯示出實施例14的包含化合物1e作為半導體材料的場效晶體管在-10v、-8v和-6v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。在圖6中，顯示出實施例14的包含化合物1e作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。在圖7中，顯示出實施例14的包含化合物1g作為半導體材料的場效晶體管在-10v、-9v和-8v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。在圖8中，顯示出實施例14的包含化合物1g作為半導體材料的場效晶體管在-5v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。分別包含1a、1b、1e、1g的場效晶體管顯示典型的p型特征。使用方程μ＝2l/(w*ci)*(dids1/2/dvgs)2在飽和情況下由(ids)1/2與vgs的斜率推出電荷載流子遷移率(μ)，其中l為溝道長度，w為溝道寬度，ci為每單位面積介電層的電容，ids為漏極-源極電流，且vgs為柵極-源極電壓。由ids1/2與vgs曲線的線性外推與vgs軸的交叉點推出臨限電壓(vth)。結果描繪于表1中。表1化合物vth[v]μ[cm2/vs]i開/關1a-6.90.131e41b-4.50.687e41e-3.90.232e61g-6.50.0084e4實施例15在25℃下將化合物1a、1b、1c和1d的溶解度與下式化合物的溶解度進行比較。結果概述于表2中。表2化合物dmfthf氯苯chcl32a(比較)<1mg/ml<1mg/ml<1mg/ml<1mg/ml1a1-5mg/ml1-5mg/ml5-10mg/ml5-10mg/ml1b<1mg/ml>10mg/ml>10mg/ml>10mg/ml1c<1mg/ml>10mg/ml>10mg/ml>10mg/ml1d>10mg/ml>10mg/ml>10mg/ml>10mg/ml實施例16包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管的制備用食人魚溶液(piranhasolution)、超純水、接著用異丙醇徹底清潔sio2/si基材，且用十八烷基三氯硅烷(ots)由溶液功能化這些基材。通過以4000rpm旋涂5mg/ml的化合物1b的chcl3溶液30秒在經ots處理的sio2/si基材上形成化合物1b的薄膜，且在200℃下在加熱板上使其退火10分鐘。經由遮蔽掩模將au層沉積于有機薄膜的頂部上作為源電極和漏電極，從而得到頂接觸ofet器件。溝道寬度(w)為3mm且溝道長度(l)為50μm。在環境空氣中在暗處使用keithley4200參數分析器進行所有電測量。在圖9中，顯示出實施例16的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-80v、-60v、-40v、-20v和0v的柵極電壓vgs下的漏極-源極電流ids相對于漏極-源極電壓vds(輸出曲線)。在圖10中，顯示出實施例16的包含化合物1b作為半導體材料的場效晶體管在-80v的漏極-源極電壓vds下的漏極-源極電流ids相對于柵極-源極電壓vgs(轉移曲線)。包含1b的場效晶體管顯示典型的p型特征。為記錄轉移曲線，將漏極-源極電壓(vds)保持在-80v下。使用方程μ＝2l/(w*ci)*(dids1/2/dvgs)2在飽和情況下由(ids)1/2與vgs的斜率推出電荷載流子遷移率(μ)，其中l為溝道長度，w為溝道寬度，ci為每單位面積介電層的電容，ids為漏極-源極電流，且vgs為柵極-源極電壓。由ids1/2與vgs曲線的線性外推與vgs軸的交叉點推出臨限電壓(vth)。結果描繪于表3中。表3化合物vth/vμ/cm2/vsi開/關化合物1b-9.00.0223e5當前第1頁12