特定鹵代化合物已知具有用于治療癌癥的B-Raf-抑制活性（WO 2009/003999）。此外，特定鹵代化合物被描述為具有細胞因子抑制性質（WO 2005/090333）和蛋白質酪氨酸磷酸酶抑制性質（US 2004/0167188）。
現代植物保護組合物必須滿足許多要求，例如在劑量、持久性和其作用譜和可能的用途方面。毒性和與其它活性物質或配制助劑的可組合性的問題以及活性物質的合成需要的費用問題具有一定影響。此外，會發生抗藥性。由于所有這些原因，從未認為對新型植物保護組合物的探索已完成，并且始終需要至少在個別方面與已知化合物相比具有改進的性質的新型化合物。
本發明的目的是提供用于擴寬在各種方面中的農藥譜和/或改進它們的活性的化合物。
令人驚訝地，現在已經發現，某些鹵代化合物及其N-氧化物和鹽具有生物性質并特別適用于控制動物蟲害，因此可以特別好地用于農用化學領域和動物健康行業。
概述
本發明的一個方面涉及通式(I)的化合物
其中
R1代表氫或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-環烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基和雜芳基-(C1-C3)-烷基的基團；
化學基團
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮；
其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、氨基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基的基團，
如果所述基團A2和A3都不是氮，R3和R4可與它們鍵合的碳原子一起形成含有0、1或2個氮原子和/或0或1個氧原子和/或0或1個硫原子的5-或6-元環，或
如果所述基團A1和A2都不代表氮，R2和R3可與它們鍵合的碳原子一起形成含有0、1或2個氮原子的6元環；
W代表氧或硫；
Q代表氫、羥基或任選被至少一個基團M1取代的、選自氨基、N-(C1-C6)-烷基氨基、N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、具有3至9個環原子的雜環烷基、(C1-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、(C6)-芳基-(C1-C6)-烷基、具有5至7個環原子的雜芳基-(C1-C6)-烷基的基團；或
Q代表任選被V單-至多取代的不飽和6元碳環或代表任選被V單-至多取代的不飽和5-或6-元雜環，其中
V彼此獨立地代表鹵素、氰基、氨基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基團；
T代表下列5元雜芳烴T1-T8之一，其中與吡唑頭基[C3N2Z1Z2Z3]相連的鍵用星號*標示，
其中
R6彼此獨立地代表鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基團；
n代表0、1或2；
Z1代表任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基的基團，優選代表任選被至少一個基團M1取代的(C1-C6)-烷基；
Z2代表氫、鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基和(C1-C6)-烷基磺酰基的基團；
Z3代表氫或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-環烷基、(C1-C6)-烯基、(C1-C6)-炔基、(C6)-芳基和具有5或6個環原子的雜芳基的基團；
M1代表鹵素、氰基、異氰基、疊氮基、羥基、硝基、甲酰基、羧基或等同于羧基的基團或任選被至少一個基團M2取代的、選自氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-酰基氨基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-環烷基、C6-芳基、具有3至6個環原子的雜環基（其中最后提到的環狀基團的每個也可經雜原子或二價官能-CH2-或-C2H4-基團連接）、(C1-C4)-烷基亞磺酰基（其中(C1-C4)-烷基磺酰基的兩種對映異構體都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羥基-(C1-C4)-烷基的基團；且
M2代表氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸基（isothiocyanato）、羧基和羧酰胺。
一個優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中Z1和Z2彼此獨立地代表全鹵代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T1（式(Ia)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中Q代表氫、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基或芐基且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中結構T1至T8中的n具有值0且其它參數如上定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中
T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）且T中的n代表0；
A1代表CR2，其中R2代表氫；
A2代表CR3，其中R3代表氫；
A3代表CR4，其中R4代表氫、鹵素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，優選代表選自氯、氟、溴或碘的鹵素；
A4代表CR5，其中R5代表氫；
W代表氧；
T中的n代表0；
Z1代表鹵代(C1-C4)-烷基；
Z2代表鹵代(C1-C4)-烷基；
Z3代表(C1-C4)-烷基；
R1代表氫或(C1-C4)-烷基；優選氫；且
Q代表氫或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-環烷基的基團，其中M1彼此獨立地代表氰基、氯、溴、碘或氟。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中
T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih))且T中的n代表0；
A1代表CR2，其中R2代表氫；
A2代表CR3，其中R3代表氫；
A3代表CR4，其中R4代表氯；
A4代表CR5，其中R5代表氫；
W代表氧；
T中的n代表0；
Z1代表全氟代乙基；
Z2代表全氟代甲基；
Z3代表甲基；
R1代表氫或(C1-C4)-烷基；優選氫；
Q代表(C3-C6)-環烷基，優選環丙基。
本發明的另一方面涉及如本申請中定義的式(I)的化合物用于控制昆蟲、蛛形綱動物和線蟲的用途。
本發明的另一方面涉及包含至少一種如本申請中定義的式(I)的化合物的藥物組合物。
本發明的另一方面涉及用作藥劑的如本申請中定義的式(I)的化合物。
本發明的另一方面涉及如本申請中定義的式(I)的化合物用于制備用于控制動物的寄生蟲的藥物組合物的用途。
本發明的另一方面涉及制備包含如本申請中定義的式(I)的化合物和常規增量劑和/或表面活性物質的植物保護組合物的方法。
本發明的另一方面涉及如本申請中定義的式(I)的化合物用于保護植物的繁殖材料，優選用于保護種子的用途。
定義
本領域技術人員了解，如本申請中所用的術語“一”可根據情況是指“一個（1）”、“一個（1）或多個”或“至少一個（1）”。
術語“任選取代的”是指，如果沒有說明具體取代基，相應基團可以被取代基M1單-，其中在多取代的情況下，取代基M1可以相同或不同。
本領域技術人員顯而易見的是，本申請中提及的實例不應以限制性方式考慮，而是僅詳細描述一些實施方案。
在上式中給出的符號的定義中，使用通常代表下列取代基的集體術語：
根據本發明，“烷基” - 獨自或作為化學基團的組成部分 – 代表具有優選1至6個碳原子，特別優選1、2、3或4個碳原子的直鏈或支化的烴，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基。根據本發明的烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烯基” - 獨自或作為化學基團的組成部分 – 代表具有優選2至6個碳原子，特別優選2、3或4個碳原子和至少一個雙鍵的直鏈或支化的烴，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基等。根據本發明的烯基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“炔基” - 獨自或作為化學基團的組成部分 – 代表具有優選2至6個碳原子，特別優選2、3或4個碳原子和至少一個三鍵的直鏈或支化的烴，例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基等。根據本發明的炔基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“環烷基” –獨自或作為化學基團的組成部分 –代表優選具有3至10個碳的單-、二-或三環烴，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基或金剛烷基，特別優選代表具有3、4、5、6或7個碳原子的環烷基，例如環丙基或環丁基。根據本發明的環烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷基環烷基”代表優選具有4至10或4至7個碳原子的單-、二-或三環的烷基環烷基，特別優選代表具有4、5或7個碳原子的烷基環烷基，例如乙基環丙基或4-甲基環己基，其中該烷基環烷基經環烷基連接到基礎結構上。根據本發明的烷基環烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“環烷基烷基”代表優選具有4至10或4至7個碳原子的單-、二-或三環的環烷基烷基，特別優選代表具有4、5或7個碳原子的環烷基烷基，尤其例如環丙基甲基或環丁基甲基，其中該環烷基烷基經烷基連接到基礎結構上。根據本發明的環烷基烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷氧基”代表優選具有1至6個碳原子的直鏈或支化的O-烷基，更優選具有1至4個碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基。根據本發明的烷氧基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷基硫烷基”代表優選具有1至6個碳原子的直鏈或支化的S-烷基，更優選代表具有1至4個碳原子的烷基硫烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。根據本發明的烷基硫烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷基亞磺酰基”代表優選具有1至6個碳原子的直鏈或支化烷基亞磺酰基，更優選代表具有1至4個碳原子的烷基亞磺酰基，例如甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺酰基、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺酰基和叔丁基亞磺酰基。根據本發明的烷基亞磺酰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷基磺酰基”代表優選具有1至6個碳原子的直鏈或支化的烷基磺酰基，更優選代表具有1至4個碳原子的烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。根據本發明的烷基磺酰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“酰基”代表含有X1-C(=O)-X2基團的基團，其中X1和X2彼此獨立地代表如本申請中定義的有機基團或代表氫或代表與式(I)的化合物的基礎結構相連的鍵。特別地，“酰基”被理解為是指有機酸、酯、醛、烷基羰基（烷基-C(=O)-）和酰胺。X1和X2優選各自彼此獨立地代表任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代的選自烷基、亞烷基（-CnH2n-）、烷氧基、亞烷氧基（-O-CnH2n-）、氨基、單-或二烷基氨基或氫的基團，或基團X1或X2代表與式(I)的化合物的基礎結構相連的鍵。
根據本發明，“烷基羰基”代表優選具有2至7個碳原子（包括C(=O)基團的碳原子）的直鏈或支化的烷基-C(=O)-，更優選代表具有2至5個碳原子的烷基羰基（(C1-C4)烷基-C(=O)-），如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。根據本發明的烷基羰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“環烷基羰基”代表在環烷基部分中優選具有3至10個碳原子的直鏈或支化的環烷基羰基，更優選代表在環烷基部分中具有3、5或7個碳原子的環烷基羰基，例如環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環庚基羰基、環辛基羰基、雙環[2.2.1]庚基、雙環[2.2.2]辛基羰基和金剛烷基羰基。根據本發明的環烷基羰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷氧基羰基” - 獨自或作為化學基團的組成部分 - 代表優選在烷氧基部分中具有1至6個碳原子，更優選具有1、2、3或4個碳原子的直鏈或支化的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。根據本發明的烷氧基羰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“鹵素”代表氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
如本文所用的術語“鹵代烷基”、“鹵代烯基”、“鹵代炔基”、“鹵代烷基羰基”、“鹵代烷氧基”、“鹵代烷氧基羰基”、“鹵代烷基硫烷基”、“鹵代烷基亞磺酰基”或“鹵代烷基磺酰基”是指被至少一個被鹵素取代的化學烷基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺酰基或烷基磺酰基（在每種情況下優選具有1至6個碳原子或更優選具有1、2、3或4個碳原子）。該鹵代基團可以被鹵素單-，最多到最大可能的取代基數（全鹵代）。在被鹵素多取代的情況下，鹵素原子可以相同或不同并可以都鍵合到一個碳原子上或可以鍵合到多個碳原子上。在此，鹵素特別代表氟、氯、溴或碘，優選氟或氯，更優選氟。在一個優選實施方案中，全鹵代基團被僅一種類型的鹵素最大取代，例如全氟代甲基（三氟甲基；CF3）或全氟代乙基（五氟乙基；C2F5）。“鹵代烷基”、“鹵代烯基”、“鹵代炔基”、“鹵代烷基羰基”、“鹵代烷氧基”、“鹵代烷氧基羰基”、“鹵代烷基硫烷基”、“鹵代烷基亞磺酰基”或“鹵代烷基磺酰基”的一些實例是三氯甲基(CCl3)、三氟甲基(CF3)、氯二氟甲基(CClF2)、二氯氟甲基(CCl2F)、2,2-二氟乙基(F2HCCH2)、2,2,2-三氟乙基(F3CCH2)、五氟乙基(C2F5)、2,2-二氟乙烯基(CHCF2)、2-氯乙炔基(CHCCl)、三氟甲氧基-OCF3、二氟甲氧基-OCHF2、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺酰基、三氯甲基磺酰基等。如果說明，根據本發明的鹵代基團可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代，條件是該鹵代基團的碳原子處的至少一個氫原子被鹵素替代。被M1取代的鹵代烷基的一個實例是2-氰基-2,2-二氟乙基（C(CN)F2CH2）。
氨基(-NH2)可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
取代的氨基，如單-或二取代的氨基是指選自例如被一個或兩個選自烷基、羥基、氨基、烷氧基、酰基和芳基的相同或不同的基團N-取代的取代的氨基；優選N-單-和N,N-二烷基氨基（例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二-正丙基氨基、N,N-二異丙基氨基或N,N-二丁基氨基）、N-單-或N,N-二烷氧基烷基氨基（例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基）、N-單-和N,N-二芳基氨基，如任選取代的苯胺、酰基氨基、N,N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基以及飽和N-雜環；在此優選的是具有1至4個碳原子的烷基；芳基在此優選是苯基或任選取代的苯基；對于酰基，適用上文進一步給出的定義，優選(C1-C4)-烷基-C(=O)-。
取代的氨基還包括在氮原子上具有四個有機取代基的季銨化合物（鹽）。
根據本發明，“羥烷基”代表優選具有1至6個碳原子，更優選1、2、3或4個碳原子的直鏈或支化的醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇和叔丁醇。根據本發明的羥烷基可以被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“烷基氨基羰基”代表在烷基部分中具有優選1至6個碳原子，更優選1、2、3或4個碳原子的直鏈或支化的烷基氨基羰基，例如甲基氨基羰基（-CONHCH3）、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、異丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。根據本發明的烷基氨基羰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“N,N-二烷基氨基羰基”（-C(=O)N(烷基)2）代表具有優選每烷基1至6個碳原子，更優選每烷基1、2、3或4個碳原子的直鏈或支化的N,N-二烷基氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基羰基（-C(=O)N(CH3)2）、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(異丙基氨基)羰基和N,N-二(仲丁基氨基)羰基。根據本發明的N,N-二烷基氨基羰基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
“碳環”，除非在別處不同地定義，特別是環烷基、環烯基或芳基。碳環特別是單-、二-或三環C6-至C14-芳基。碳環可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“芳基”代表具有優選6至14，特別是6至10個環碳原子的單-、二-或多環芳族體系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，優選苯基。此外，芳基還代表多環體系，如四氫萘基、茚基、茚滿基、芴基、聯苯基，其中鍵合點在芳族體系上。根據本發明的芳基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“芳基烷基”代表具有在芳基部分中優選6至14，特別是6至10個環碳原子和在烷基部分中1至6個，特別是1至4個碳原子的被芳基取代的烷基。芳基烷基可在烷基和/或芳基部分中被一個或多個相同或不同的基團取代。這樣的芳基烷基的實例尤其是芐基和1-苯基乙基。根據本發明的芳基烷基可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明，“雜環”、“雜環的環”或“雜環環系”代表具有至少一個環的碳環環系，在該環中至少一個碳原子被雜原子，優選被選自N、O、S、P、B、Si、Se的雜原子替代并且該環是飽和、不飽和或雜芳族的并可未取代或被取代基Z取代（其中連接點位于環原子處）。除非另行規定，該雜環含有優選3至9個環原子，尤其是3至6個環原子和一個或多個，優選1至4個，尤其是1、2或3個在雜環中的雜原子，優選選自N、O和S，但其中不應有兩個氧原子直接相鄰。該雜環通常含有不多于4個氮原子和/或不多于2個氧原子和/或不多于2個硫原子。如果雜環基或雜環的環任選被取代，其可稠合到其它碳環或雜環的環上。在任選取代的雜環基的情況下，本發明還包括多環體系，例如8-氮雜雙環[3.2.1]辛基或1-氮雜雙環[2.2.1]庚基。在任選取代的雜環基的情況下，本發明還包括螺環體系，例如1-氧雜-5-氮雜螺[2.3]己基。根據本發明的基團“雜環”、“雜環的環”或“雜環環系”可任選被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
根據本發明的雜環基是例如哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二氧雜環己烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊環基、間二氧雜環戊烯基（Dioxolyl）、吡唑烷基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、氧雜環丁烷基、氧雜環丙烷基、氮雜環丁烷基、氮雜環丙烷基、氧氮雜環丁烷基、氧氮雜環丙烷基、氧氮雜環庚烷基、氧氮雜環己烷基（Oxazinanyl）、氮雜環庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代嗎啉基、氧代哌嗪基和氧雜環庚烷基（Oxepanyl）。
特別有意義的是雜芳基，即雜芳族體系。根據本發明，術語雜芳基代表雜芳族化合物，即落在雜環的上述定義下的完全不飽和的芳族雜環化合物。優選的是具有1至3，優選1或2個選自上述組的相同或不同的雜原子的5-至7-元環。根據本發明的雜芳基是例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮雜環庚三烯基（Azepinyl）、吡咯基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧雜環庚三烯基（Oxepinyl）、硫雜環庚三烯基（Thiepinyl）、1,2,4-三唑酮基和1,2,4-二氮雜環庚三烯基（Diazepinyl）。此外，根據本發明的雜芳基還可任選還被一個或多個相同或不同的基團M1取代。
對本發明而言，“取代的”基團或“被至少一個基團M1取代的”基團，如任選取代的烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、苯基、芐基、雜環基、雜芳基或氨基等，通常是含有至少一個含烴或含氮氫化合物的部分的基團，其中氫被另一原子或原子團M1替代。換言之，這樣的基團是衍生自未取代的基礎結構的被取代的基團，其中該基礎結構被一個或多個取代基M1，優選1、2或3個基團M1取代，且該一個或多個取代基M1各自彼此獨立地選自鹵素、羥基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基、異氰基、疊氮基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、N-(C1-C4)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C7-環烷基氨基甲酰基、單-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基羰基、氨基、(C1-C6)-酰基氨基、單-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基、三(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-環烷基、C6-芳基、具有3至6個環原子的雜環基（其中最后提到的環狀基團的每個也可經雜原子或二價官能CH2或C2H4基團連接）、(C1-C4)-烷基亞磺酰基（其中(C1-C4)-烷基亞磺酰基的兩種對映異構體都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、單-和N,N-二(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羥基(C1-C4)-烷基。以示例性方式提到的基團M1可以未取代或任選（例如烷基或氨基）——如果它們含有含烴或含氮氫化合物的部分——被一個或多個，優選1、2或3個基團M2取代，其中M2彼此獨立地選自氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸基、羧基和羧酰胺。
如果兩個或更多個基團形成一個或多個環，這些可以是碳環的、雜環的、飽和的、部分飽和的、不飽和的，例如也是芳族的和進一步取代的。
任選取代的苯基優選是未取代或被選自鹵素、氰基、異氰基、硝基、任選被至少一個基團M2取代的(C1-C4)-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵代烷基硫烷基的相同或不同的基團單-，優選單-、二-或三取代的苯基，例如鄰-、間-和對-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基-和-三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、鄰-、間-和對-甲氧基苯基。
任選取代的環烷基優選是未取代或被選自鹵素、鹵代烷基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基和(C1-C4)-鹵代烷氧基的相同或不同的基團單-，優選最多三取代的環烷基。
任選取代的雜環基優選是未取代或被選自鹵素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、硝基和氧代基的相同或不同的基團單-，優選最多三取代，尤其被選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷基和氧代基的基團單-，非常特別被一個或兩個(C1-C4)烷基取代的雜環基。
被烷基取代的雜芳基的實例是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、異噁唑基甲基、噻唑基甲基、異噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮雜環庚三烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、噠嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧雜環庚三烯基甲基、硫雜環庚三烯基甲基和1,2,4-二氮雜環庚三烯基甲基。
不包括違反自然規律并且本領域技術人員因此基于其專業知識排除的組合。排除例如具有三個或更多個相鄰氧原子的環結構。
詳述
本發明的鹵代化合物通過通式(I)定義
其中
R1代表氫或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-環烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基和雜芳基-(C1-C3)-烷基的基團；
化學基團
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮；
其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、氨基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基的基團，
如果所述基團A2和A3都不是氮，R3和R4可與它們鍵合的碳原子一起形成含有0、1或2個氮原子和/或0或1個氧原子和/或0或1個硫原子的5-或6-元環，或
如果所述基團A1和A2都不代表氮，R2和R3可與它們鍵合的碳原子一起形成含有0、1或2個氮原子的6元環；
W代表氧或硫；
Q代表氫、羥基或任選被至少一個基團M1取代的、選自氨基、N-(C1-C6)-烷基氨基、N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、具有3至9個環原子的雜環烷基、(C1-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、(C6)-芳基-(C1-C6)-烷基、具有5至7個環原子的雜芳基-(C1-C6)-烷基的基團；或
Q代表任選被V單-至多取代的不飽和6元碳環或代表任選被V單-至多取代的不飽和5-或6-元雜環，其中
V彼此獨立地代表鹵素、氰基、氨基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基團；
T代表下列5元雜芳烴T1-T8之一，其中與吡唑頭基[C3N2Z1Z2Z3]相連的鍵用星號*標示，
其中
R6彼此獨立地代表鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基和N,N-二-(C1-C6)-烷基)氨基的基團；
n代表0、1或2；
Z1代表任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、被苯基取代的(C1-C4)-鹵代烷基的基團，優選代表任選被至少一個基團M1取代的(C1-C6)-烷基；
Z2代表氫、鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基和(C1-C6)-烷基磺酰基的基團；
Z3代表氫或任選被至少一個基團M1取代的、選自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-烯基、(C1-C6)-炔基、(C6)-芳基和具有5或6個環原子的雜芳基的基團；
M1代表鹵素、氰基、異氰基、疊氮基、羥基、硝基、甲酰基、羧基或等同于羧基的基團或任選被至少一個基團M2取代的、選自氨基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵代烷基硫烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、氨基甲酰基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基羰基、(C1-C4)-酰基氨基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基、三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基、(C3-C6)-環烷基、C6-芳基、具有3至6個環原子的雜環基（其中最后提到的環狀基團的每個也可經雜原子或二價官能-CH2-或-C2H4-基團連接）、(C1-C4)-烷基亞磺酰基（其中(C1-C4)-烷基磺酰基的兩種對映異構體都包括）、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷基-氧膦基、(C1-C4)-烷基硫烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、單-和N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基-(C1-C4)-烷基和羥基-(C1-C4)-烷基的基團；
M2代表氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸基、羧基和羧酰胺。
一個優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中
R1代表氫、任選被至少一個基團M1取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基；
W代表氧；
Q代表氫、甲酰基、羥基或任選被至少一個基團M1取代的下列基團之一：氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C7-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基、N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表任選被V單-至多取代的不飽和6元碳環或代表任選被V單-至多取代的不飽和5-或6-元雜環，其中
T代表如段落[0059]中定義的5元雜芳烴T1-T8之一，
其中
式(I)中的T1-T8中的R6彼此獨立地代表鹵素、氰基、硝基、任選被至少一個基團M1取代的氨基，或選自各自任選被至少一個鹵素取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基的基團，其中被至少一個鹵素取代的各個基團可任選被至少一個基團M1取代；
T1-T8中的n代表數值0或1；
Z1代表任選被至少一個基團M1取代的(C1-C6)-鹵代烷基；
Z2代表氫、鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的氨基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
Z3代表氫或任選被至少一個基團M1取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、芳基或雜芳基；
且所有其它參數（例如A1至A4，但其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮）如段落[0059]中所定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中
R1代表氫，任選彼此獨立地被氟、氯、氰基、(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基羰基單-至七取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-環烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基；
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或任選彼此獨立地被羥基、氨基、硝基、氟、氯、氰基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基或任選被至少一個M2取代的苯基單-至五取代的下列基團：(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基；
Q代表氫、氨基或任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C7)-環烷基氨基甲酰基單-至五取代的、任選被至少一個苯基取代（所述苯基又任選被至少一個M2取代）的下列基團之一：(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C2-C5)-雜環烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C4)-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表被0-4個取代基V取代的6-元芳基或被0-4個取代基V取代的5-或6-元雜芳基，其中
V 彼此獨立地代表鹵素、氰基、硝基或任選被至少一個基團M1取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
V 彼此獨立地代表鹵素、氰基、硝基、任選被至少一個基團M1取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
T代表如段落[0059]中定義的所列5元雜芳烴T1-T8之一，
其中
T1-T8中的R6彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任選彼此獨立地被氟和/或氯單-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
T1-T8中的n代表數值0或1；
Z1代表任選被至少一個基團M1取代的(C1-C6)-鹵代烷基；
Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任選彼此獨立地被氟和/或氯單-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基；
Z3代表氫或任選取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基、6-元芳基或5-或6-元雜芳基；
所有其它參數（例如A1至A4，但其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮）如段落[0059]中所定義。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物
其中
R1代表氫或任選彼此獨立地被氟、氯、氰基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基單-或五取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、芳基-(C1-C2)-烷基、雜芳基-(C1-C2)-烷基；
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或苯基單-至五取代的(C1-C4)-烷基、C3-C6-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亞氨基-C1-C2-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N-(C1-C4)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；
Q代表氫、氨基或任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基單-至五取代的下列基團之一：(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環烷基、C2-C5-雜環烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C6)-環烷基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-(C1-C4)-烷基氨基、N-(C1-C4)-烷基羰基氨基或N,N-二-(C1-C4)-烷基氨基；或
Q代表被0、1、2、3或4個取代基V取代的芳基或被0、1、2、3或4個取代基V取代的5-或6-元雜芳烴，其中
V彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基單-至五取代的(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、N-(C1-C4)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、N,N-二-((C1-C4)-烷基)氨基；
T代表如段落[0059]中定義的5-元雜芳烴T1-T8，
其中
T1-T8中的R6彼此獨立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基或任選被氟和/或氯單-至五取代的(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基，且
T1-T8中的n代表數值0或1；
Z1代表任選彼此獨立地被(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基單-至二取代的(C1-C4)-鹵代烷基，
Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、氟、氯、(C1-C4)-烷氧基、氰基、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基單-至三取代的(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
Z3代表氫或任選彼此獨立地被羥基、硝基、氨基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、氟、氯、羥基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基、(C3-C6)-環烷基氨基甲酰基、苯基單-至三取代的(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、苯基和雜芳基；
且所有其它參數（例如A1至A4，但其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮）如段落[0059]中所定義。
特別優選的是式(I)的化合物，其中
R1代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
化學基團
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，且
A4代表CR5或氮，
但其中化學基團A1至A4的不多于三個同時代表氮；
R2和R5彼此獨立地代表氫、甲基、氟和氯；且
R3和R4各自獨立地為氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞氨基甲基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥乙基、2-羥丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-甲基環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)環丙基、1-氨基甲酰基環丙基、1-硫代氨基甲酰基（carbamothioyl）環丙基、1-(N-環丙基氨基甲酰基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表各自被0、1、2或3個取代基V取代的苯基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞氨基甲基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基；
T代表如上定義的下列5元雜芳烴T1-T8之一，其中
T1-T8中的R6彼此獨立地代表氟、氯、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺酰基，且
T1-T8中的n代表數值0或1；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基且
Z2代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1,1-叔丁基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亞磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺酰基、二氯氟甲基磺酰基且
Z3代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
對本發明而言非常尤其優選的化合物是通式(I)的化合物，其中
Z1代表三氟甲基或五氟乙基；
Z2代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亞磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘；
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氫；
R1代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
A1和A4代表CH；
A2代表CR3或N；
A3代表CR4；且
R3和R4代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲基硫烷基、甲基亞磺酰基或甲基磺酰基；
T代表如上定義的5元雜芳烴T1-T8之一；
其中
T1-T8中的R6代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基；
T1-T8中的n代表數值0或1；優選代表0；
W代表氧；且
Q代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥乙基、2-羥丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)環丙基、1-氨基甲酰基環丙基、1-硫代氨基甲酰基環丙基、1-(N-環丙基氨基甲酰基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反式-2-氯環丙基、順式-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反式-2-氟環丙基、順式-2-氟環丙基、反式-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、噻丁環-3-基、1-氧化噻丁環-3-基、1,1-二氧化噻丁環-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0、1、2或3個取代基V取代的苯基、萘基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑；其中
V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞氨基甲基、1-(N-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基氨基。
對本發明而言尤其強調的化合物是通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)的那些，其中基團A1-A4、n、W、Q、R1、R6和Z1-Z3具有上文給出的含義。
一個優選實施方案涉及式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，換言之，其中T代表T3（式(Ic)）、T6（式(If)）、T7（式(Ig)）或T8（式(Ih)）的式(I)的化合物。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T1（式(Ia)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T2（式(Ib)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T3（式(Ic)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T4（式(Id)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T5（式(Ie)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T6（式(If)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T7（式(Ig)）。
另一優選實施方案涉及式(I)的化合物，其中T代表T8（式(Ih)）。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，其中R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基或任選取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基、N-(C1-C6)-烷氧基亞氨基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基硫烷基、(C1-C6)-烷基亞磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、N-(C1-C6)-烷基氨基或N,N-二-(C1-C6)-烷基氨基，優選其中R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-鹵代烷氧基，特別優選其中R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、氟、氯、碘、溴、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
Z1、Z2和Z3彼此獨立地代表任選被氟或氯取代的(C1-C6)-烷基；在此優選的是Z1和Z2代表被氟或氯取代的(C1-C6)-烷基且Z3代表(C1-C6)-烷基；在此特別優選的是Z1和Z2代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特別優選的是Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中W代表氧。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中Q代表氫或任選被氰基或鹵素取代的選自(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C6)-烷氧基的基團。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、氰基、硝基或氨基。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中R1代表氫、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-鹵代烷基。
另一優選實施方案涉及式(I)，優選式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的化合物，其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，且其中
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、(C1-C6)-烷氧基或(C1-C6)-鹵代烷氧基，特別優選氫、氟、氯、碘、溴、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
Z1和Z2彼此獨立地代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特別優選地，Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基；
W代表氧
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、氰基、硝基或氨基
R1代表氫、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-鹵代烷基。
另一優選實施方案涉及選自式(Ic)、(If)、(Ig)和(Ih)的式(I)的化合物，
其中
A1代表CR2，A2代表CR3，A3代表CR4且A4代表CR5，且其中
R2、R3、R4和R5彼此獨立地代表氫、氟、氯、碘、溴或(C1-C4)-烷基，
Z1和Z2彼此獨立地代表全氟代(C1-C4)-烷基且Z3代表(C1-C4)-烷基；在此非常特別優選地，Z1代表全氟代乙基（C2F5），Z2代表全氟代甲基（CF3）且Z3代表甲基；
W代表氧
T中的n代表0或1且R6代表氟、氯、溴、碘、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、氰基、硝基或氨基
R1代表氫、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-鹵代烷基。
方法
反應圖式1顯示根據本發明的化合物(I-c)的通用制備方法A。
反應圖式1
基團Z1-Z3、R1、R6、n、A1-A4、Q和W具有上述含義。當M是有機硼酸（Borons?ure）、有機硼酸酯或三氟硼酸酯（Trifluorboronat）時，U是溴、碘或三氟甲磺酸酯。當M是溴、碘或三氟甲磺酸酯時，U是有機硼酸、有機硼酸酯或三氟硼酸酯。
通用結構(I-c)的本發明的化合物可通過文獻中已知的方法通過使中間體4與通用結構7的衍生物反應制備 [例如M=B(OR)2，U=Br，Suzuki反應，鈀催化，類似反應描述在此：WO2005-040110；WO2009-089508]。通用結構4的中間體，例如對M=B(OR)2而言，可通過3類型的5H-吡唑用二異丙基氨化鋰（LDA）脫質子和隨后與B(OR)3類型的硼衍生物反應產生硼酸酯制備（參見Org.Biomol.Chem. 2009, 7, 2155-2161中的類似反應的描述）。5H-吡唑3可以例如通過吡唑-5-甲酸2的脫羧制備（參見例如Can. J. Chem. 1986, 64, 11, 2211-2219；Eur. J. Org. Chem. 2013, 30, 6811-6822）。通用結構5和6的化合物可購得或可通過本領域技術人員已知的方法制備。中間體7例如通過6（U=Br）與NH-吡唑5根據文獻中已知的方法的銅催化反應制備（例如Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288；EP2221298；US2008/153852）。
反應圖式2顯示根據本發明的化合物(I-g)的通用制備方法B。
反應圖式2
基團A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含義。X代表離去基，例如鹵素，例如氟。U和U'代表溴、碘或三氟甲磺酸酯。通用結構(I-g)的本發明的化合物可通過文獻中已知的方法通過使通用結構9的炔與通用結構10的疊氮化物反應制備（參見例如Tetrahedron 2012, 68, 7861-7866；J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122）。通用結構10的疊氮化物可以例如由通用結構6的鹵化物制備（參見例如Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 938）。通用結構6的化合物可以例如通過由相應的酸11形成酰胺或通過由相應的通式6'的中間體的鹵素交換制備（參見例如J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844-14845）。通用結構11和6'的化合物可購得或可通過本領域技術人員已知的方法制備。通用結構9的化合物可通過文獻中已知的方法，例如由適當的原材料8通過在雜芳烴處的親核取代（X = 氯或氟）（WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632）或通過過渡金屬催化的反應（X = 溴或碘）（WO2012-003405；WO2009-158371）制備。
反應圖式3顯示根據本發明的化合物(I-f)的通用制備方法B。
反應圖式3
基團A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含義。U代表溴、碘或三氟甲磺酸酯，而M代表有機硼酸、有機硼酸酯或三氟硼酸酯。通用結構(I-f)的本發明的化合物可通過文獻中已知的方法通過使通用結構12的1,2,3-三唑與通用結構6''的硼化合物反應制備 [參見例如Org. Lett. 2008, 10, 5389-5392；Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1665-1668]。通用結構12的三唑可例如由通用結構9的炔通過與疊氮化物反應制備 [參見例如Org. Lett. 2008, 10, 3171-3174]。通用結構6''的硼化合物可以例如由相應的鹵素化合物6制備 [參見例如WO2006/080884；WO2006/025783]。
反應圖式4顯示根據本發明的化合物(I-h)的通用制備方法B。
反應圖式4
基團A1-A4、R1、Q、W和Z1-Z3具有上述含義。M代表有機硼酸、有機硼酸酯或三氟硼酸酯。通用結構(I-h)的本發明的化合物可通過文獻中已知的方法通過使通用結構13的四唑與通用結構6''的硼化合物反應制備 [參見例如Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944；Chem. Commun. 2012, 48, 2719-2721]。通用結構13的四唑可以例如由通用結構14的腈通過與疊氮化物反應制備 [參見例如US2007/23876；WO2014/2109]。
反應圖式5顯示根據本發明的化合物(I-d)的通用制備方法B。
反應圖式5
基團A1-A4、R1、R6、Q、W和Z1-Z3具有上述含義。U代表溴、碘、三氟甲磺酸酯、有機硼酸、有機硼酸酯或三氟硼酸酯。通用結構(I-d)的本發明的化合物可通過文獻中已知的方法通過使通用結構6的鹵素或硼化合物與通用結構15的吡唑反應制備 [參見例如WO2011/59619；Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288；WO2009/140342]。通用結構15的吡唑可以例如由通用結構16的烯胺酮和肼化合物制備 [參見例如US2011/212949]。
通用結構16的烯胺酮可以例如由通式17的酮例如通過與二烷基酰胺二烷基縮醛反應制備 [參見例如WO2012/139930；US2011/212949]。通式17的酮可以例如通過使相應的Weinreb酰胺18與格氏試劑反應制備 [參見例如WO2006/133885；US2010/222332]。通式18的Weinreb酰胺又可通過本領域技術人員已知的方法通過由相應的通用結構2的羧酸形成酰胺制備。
異構體
根據取代基的性質，式(I)的化合物可以是幾何和/或光學活性異構體或不同組成的相應異構體混合物的形式。這些立體異構體是例如對映異構體、非對映異構體、阻轉異構體或幾何異構體。本發明因此包括純立體異構體和這些異構體的任意混合物。
方法和用途
本發明還涉及控制動物蟲害的方法，其中使式(I)的化合物作用于動物蟲害和/或它們的生存空間。優選在農業和林業中和在材料保護中進行動物蟲害的控制。優選從中排除人體或動物體的手術處理或治療處理方法和對人體或動物體進行的診斷方法。
本發明還涉及式(I)的化合物作為農藥，尤其植物保護組合物的用途。
在本申請中，術語“農藥”也始終包括術語“植物保護組合物”。
在良好的植物相容性、有利的溫血動物毒性和良好的環境相容性下，式(I)的化合物適用于保護植物和植物器官抵御生物和非生物應激因素、用于提高收成產率、用于改進收獲物的品質和用于控制在農業、園藝、畜牧業、水產養殖、森林、庭園和休閑設施中、在儲藏產品和材料的保護中和在衛生部門中遇到的動物蟲害，尤其是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。它們優選可用作農藥。它們對通常敏感和抗性物種和對所有或個別發育階段有效。上述害蟲包括：
來自節肢動物門，尤其來自蛛形綱的害蟲，例如粉螨屬（Acarus spp.），例如粗腳粉螨（Acarus siro）、枸杞瘤癭螨（Aceria kuko）、柑橘瘤癭螨（Aceria sheldoni）、刺皮癭螨屬（Aculops spp.）、針刺癭螨屬（Aculus spp.），例如佛氏刺癭螨(Aculus fockeui)、蘋刺癭螨（Aculus schlechtendali），花蜱屬（Amblyomma spp.）、山楂葉螨（Amphitetranychus viennensis）、銳緣蜱屬（Argas spp.）、牛蜱屬（Boophilus spp.）、短須螨屬（Brevipalpus spp.），例如紫紅短須螨（Brevipalpus phoenicis）、苔螨屬（Bryobia graminum）、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、刺尾蝎屬（Centruroides spp.）、皮螨屬（Chorioptes spp.）、雞皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、屋塵螨（Dermatophagoides pteronyssinus）、粉塵螨（Dermatophagoides farinae）、革蜱屬（Dermacentor spp.）、始葉螨屬（Eotetranychus spp.），例如核桃始葉螨（Eotetranychus hicoriae）、梨上癭螨（Epitrimerus pyri）、真葉螨屬（Eutetranychus spp.），例如班氏真葉螨（Eutetranychus banksi）、癭螨屬（Eriophyes spp.），例如梨癭螨（Eriophyes pyri）、家甜食螨（Glycyphagus domesticus）、紅足海鐮螯螨（Halotydeus destructor）、茶半跗線螨屬（Hemitarsonemus spp.），例如茶半跗線螨（Hemitarsonemus latus）（=側多食跗線螨（Polyphagotarsonemus latus））、璃眼蜱屬（Hyalomma spp.）、硬蜱屬（Ixodes spp.）、毒蛛屬（Latrodectus spp.）、斜蛛屬（Loxosceles spp.）、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、小爪螨屬（Oligonychus spp.），例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨（Oligonychus ilicis）、甘蔗小爪螨（Oligonychus indicus）、芒果小爪螨（Oligonychus mangiferus）、草地小爪螨（Oligonychus pratensis）、石榴小爪螨（Oligonychus punicae）、樟小爪螨（Oligonychus yothersi）、純緣蜱屬（Ornithodorus spp.）、禽刺螨屬（Ornithonyssus spp.）、全爪螨屬（Panonychus spp.），例如桔全爪螨（Panonychus citri）（=Metatetranychus citri）、蘋果全爪螨（Panonychus ulmi）（=Metatetranychus ulmi）、柑桔銹螨（Phyllocoptruta oleivora）、Platytetranychus multidigituli、側多食跗線螨（Polyphagotarsonemus latus）、癢螨屬（Psoroptes spp.）、扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp.）、根螨屬（Rhizoglyphus spp.）、疥螨屬（Sarcoptes spp.）、中東金蝎（Scorpio maurus）、狹跗線螨屬（Steneotarsonemus spp.）、Steneotarsonemus spinki、跗線螨屬（Tarsonemus spp.），例如亂跗線螨（Tarsonemus confusus）、白跗線螨（Tarsonemus pallidus）、葉螨屬（Tetranychus spp.），例如加拿大葉螨（Tetranychus canadensis）、朱砂葉螨（Tetranychus cinnabarinus）、土耳其斯坦葉螨（Tetranychus turkestani）、二斑葉螨（Tetranychus urticae）、阿氏真恙螨（Trombicula alfreddugesi）、Vaejovis spp.、背瘤癭螨（Vasates lycopersici）；
來自唇足綱的害蟲，例如地蜈蚣屬（Geophilus spp.）、蚰蜒屬（Scutigera spp.）；
來自彈尾目或綱的害蟲，例如武裝棘跳蟲（Onychiurus armatus）；綠圓跳蟲（Sminthurus viridis）；
來自倍足綱的害蟲，例如千足蟲（Blaniulus guttulatus）；
來自昆蟲綱，例如來自蜚蠊目的害蟲，例如東方蜚蠊（Blatta orientalis）、亞洲蜚蠊（Blattella asahinai）、德國小蠊（Blattella germanica）、馬德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、古巴蠊屬（Panchlora spp.）、木蠊屬（Parcoblatta spp.）、大蠊屬（Periplaneta spp.），例如美洲大蠊（Periplaneta americana）、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae）、棕帶蜚蠊（Supella longipalpa）；
來自鞘翅目的害蟲，例如條紋葉甲（Acalymma vittatum）、菜豆象（Acanthoscelides obtectus ）、喙麗金龜屬（Adoretus spp.）、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、叩甲屬（Agriotes spp.），例如直條叩頭蟲（Agriotes linneatus）、Agriotes mancus、黑菌蟲（Alphitobius diaperinus）、馬鈴薯鰓金龜（Amphimallon solstitialis）、家具竊蠹（Anobium punctatum）、星天牛屬（Anoplophora spp.）、花象屬（Anthonomus spp.），例如墨西哥棉鈴象（Anthonomus grandis）、圓皮蠹屬（Anthrenus spp.）、梨象屬(Apion spp.)、阿鰓金龜屬(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.），例如甜菜隱食甲（Atomaria linearis）、毛皮蠹屬（Attagenus spp.）、Baris caerulescens、惡條豆象（Bruchidius obtectus）、豆象屬（Bruchus spp.），例如豌豆象（Bruchus pisorum）、蠶豆象（Bruchus rufimanus）、龜甲屬（Cassida spp.）、豆葉甲（Cerotoma trifurcata）、龜象屬(Ceutorrhynchus spp.），例如白菜桿龜象（Ceutorrhynchus assimilis）、甘藍莖象甲（Ceutorrhynchus quadridens）、Ceutorrhynchus rapae、跳甲屬（Chaetocnema spp.），例如甘薯葉甲（Chaetocnema confinis）、Chaetocnema denticulata、粟凹脛跳甲（Chaetocnema ectypa）、Cleonus mendicus、寬胸金針蟲屬（Conoderus spp.）、根頸象屬(Cosmopolites spp.），例如香蕉象甲（Cosmopolites sordidus）、褐新西蘭肋翅鰓金龜(Costelytra zealandica)、叩甲屬(Ctenicera spp.)、象蟲屬（Curculio spp.），例如美核桃象（Curculio caryae）、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi、銹赤扁谷盜（Cryptolestes ferrugineus）、長角扁谷盜（Cryptolestes pusillus）、楊干隱喙象（Cryptorhynchus lapathi）、Cryptorhynchus mangiferae、細枝象屬（Cylindrocopturus spp.）、密點細枝象（Cylindrocopturus adspersus）、Cylindrocopturus furnissi、皮蠹屬（Dermestes spp.）、葉甲屬（Diabrotica spp.），例如黃瓜條葉甲（Diabrotica balteata）、Diabrotica barberi、十一星瓜葉甲（Diabrotica undecimpunctata howardi）、Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata、玉米根螢葉甲（Diabrotica virgifera virgifera）、玉米根蟲（Diabrotica virgifera zeae）、桃蛀螟屬（Dichocrocis spp.）、水稻鐵甲（Dicladispa armigera）、Diloboderus spp.、食植瓢蟲屬（Epilachna spp.），例如Epilachna borealis、Epilachna varivestis、毛跳甲屬（Epitrix spp.），例如Epitrix cucumeris、Epitrix fuscula、煙草跳甲（Epitrix hirtipennis）、美國馬鈴薯跳甲（Epitrix subcrinita）、塊莖跳甲（Epitrix tuberis）、Faustinus spp.、裸蛛甲（Gibbium psylloides）、闊角谷盜（Gnathocerus cornutus）、菜螟（Hellula undalis）、黑異爪蔗金龜（Heteronychus arator）、寡節舍思金龜屬(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、家天牛（Hylotrupes bajulus）、紫苜蓿葉象（Hypera postica）、藍綠象（Hypomeces squamosus）、咪小蠹屬（Hypothenemus spp.），例如咖啡果小蠹（Hypothenemus hampei）、Hypothenemus obscurus、Hypothenemus pubescens、Lachnosterna consanguinea、鋸角毛食骸甲（Lasioderma serricorne）、長首谷盜（Latheticus oryzae）、薪甲屬（Lathridius spp.）、泥蟲屬（Lema spp.）、馬鈴薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata）、潛葉蛾屬（Leucoptera spp.），例如咖啡潛葉蛾（Leucoptera coffeella）、稻水象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象屬（Lixus spp.）、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、粉蠹屬（Lyctus spp.）、Megascelis spp.、梳爪叩頭蟲屬（Melanotus spp.），例如Melanotus longulus oregonensis、油菜露尾甲（Meligethes aeneus）、鰓金龜屬（Melolontha spp.），例如大栗鰓角金龜（Melolontha melolontha）、Migdolus spp.、墨天牛屬（Monochamus spp.）、葡萄短須螨（Naupactus xanthographus）、郭公蟲屬（Necrobia spp.）、黃蛛甲（Niptus hololeucus）、犀角金龜（Oryctes rhinoceros）、據谷盜（Oryzaephilus surinamensis）、Oryzaphagus oryzae、耳象屬（Otiorhynchus spp.），例如Otiorhynchus cribricollis、Otiorhynchus ligustici、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugosostriarus、Otiorhynchus sulcatus、小青花金龜（Oxycetonia jucunda）、辣根猿葉甲（Phaedon cochleariae）、鰓角金龜屬（Phyllophaga spp.）、Phyllophaga helleri、條跳甲屬（Phyllotreta spp.），例如Phyllotreta armoraciae、Phyllotreta pusilla、Phyllotreta ramosa、黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata）、日本弧麗金龜（Popillia japonica）、象甲屬（Premnotrypes spp.）、大谷蠹（Prostephanus truncatus）、跳甲屬（Psylliodes spp.），例如Psylliodes affinis、油菜蘭跳甲（Psylliodes chrysocephala）、忽布跳甲（Psylliodes punctulata）、蛛甲屬（Ptinus spp.）、暗色瓢蟲（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、米象屬（Sitophilus spp.），例如谷象（Sitophilus granarius）、Sitophilus linearis、米象（Sitophilus oryzae）、玉米象（Sitophilus zeamais）、尖隱喙象屬（Sphenophorus spp.）、藥材甲（Stegobium paniceum）、莖干象屬（Sternechus spp.），例如Sternechus paludatus、Symphyletes spp.、纖毛象屬（Tanymecus spp.），例如Tanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus、黃粉蟲（Tenebrio molitor）、大谷盜（Tenebrioides mauretanicus）、擬谷盜屬（Tribolium spp.），例如Tribolium audax、赤擬谷盜（Tribolium castaneum）、雜擬谷盜（Tribolium confusum）、斑皮蠹屬（Trogoderma spp.）、籽象屬（Tychius spp.）、脊虎天牛屬（Xylotrechus spp.）、距步甲屬（Zabrus spp.），例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)；
來自雙翅目的害蟲，例如伊蚊屬（Aedes spp.），例如埃及伊蚊（Aedes aegypti）、白紋伊蚊（Aedes albopictus）、叮刺伊蚊（Aedes sticticus）、刺擾伊蚊（Aedes vexans）、潛蠅屬（Agromyza spp.），例如苜蓿斑潛蠅（Agromyza frontella）、美洲黍潛蠅(Agromyza parvicornis)、實蠅屬（Anastrepha spp.）、按蚊屬（Anopheles spp.），例如四斑按蚊（Anopheles quadrimaculatus）、岡比亞按蚊（Anopheles gambiae）、花椒癭蚊屬（Asphondylia spp.）、果實蠅屬（Bactrocera spp.），例如瓜實蠅（Bactrocera cucurbitae）、東方果實蠅（Bactrocera dorsalis）、橄欖果實蠅（Bactrocera oleae）、花園毛蚊（Bibio hortulanus）、紅頭麗蠅（Calliphora erythrocephala）、天青麗蠅（Calliphora vicina）、地中海實蠅（Ceratitis capitata）、搖蚊屬（Chironomus spp.）、金蠅屬（Chrysomyia spp.）、斑虻屬（Chrysops spp.）、Chrysozona pluvialis、錐蠅屬（Cochliomyia spp.）、芽癭蚊屬（Contarinia spp.），例如葡萄癭蚊（Contarinia johnsoni）、甘藍癭蚊（Contarinia nasturtii）、梨癭蚊（Contarinia pyrivora）、向日葵癭蚊（Contarinia schulzi）、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃吸漿蟲（Contarinia tritici）、嗜人瘤蠅（Cordylobia anthropophaga）、樹真環足搖蚊（Cricotopus sylvestris）、庫蚊屬（Culex spp.），例如尖音庫蚊（Culex pipiens）、致倦庫蚊（Culex quinquefasciatus）、庫蠓屬（Culicoides spp.）、脈毛蚊屬（Culiseta spp.）、黃蠅屬（Cuterebra spp.）、橄欖實蠅（Dacus oleae）、葉癭蚊屬（Dasineura spp.），例如油菜莢葉癭蚊（Dasineura brassicae）、地種蠅屬（Delia spp.），例如蔥地種蠅（Delia antiqua）、麥地種蠅（Delia coarctata）、毛跗地種蠅（Delia florilega）、灰地種蠅（Delia platura）、甘藍地種蠅（Delia radicum）、人皮蠅（Dermatobia hominis）、果蠅屬（Drosophila spp.），例如黃猩猩果蠅（Drosphila melanogaster）、櫻桃果蠅（Drosophila suzukii），稻象屬（Echinocnemus spp.）、廁蠅屬（Fannia spp.）、胃蠅屬（Gastrophilus spp.）、舌蠅屬（Glossina spp.）、麻虻屬（Haematopota spp.）、毛眼水蠅屬（Hydrellia spp.）、稻潛葉蠅（Hydrellia griseola）、種蠅屬（Hylemya spp.）、虱蠅屬（Hippobosca spp.）、皮蠅屬（Hypoderma spp.）、斑潛蠅屬（Liriomyza spp.），例如菜斑潛蠅（Liriomyza brassicae）、南美斑潛蠅（Liriomyza huidobrensis）、美洲斑潛蠅（Liriomyza sativae）、綠蠅屬（Lucilia spp.），例如銅綠蠅（Lucilia cuprina）、羅蛉屬（Lutzomyia spp.）、曼蚊屬（Mansonia spp.）、家蠅屬（Musca spp.），例如家蠅（Musca domestica）、舍蠅（Musca domestica vicina）、狂蠅屬（Oestrus spp.）、瑞典麥稈蠅（Oscinella frit）、搖蚊屬（Paratanytarsus spp.）、Paralauterborniella subcincta、泉蠅屬（Pegomya spp.），例如甜菜泉蠅（Pegomya betae）、甜菜潛葉蠅（Pegomya hyoscyami）、懸鉤子泉蠅（Pegomya rubivora）、白蛉屬（Phlebotomus spp.）、草種蠅屬（Phorbia spp.）、伏蠅屬（Phormia spp.）、酪蠅（Piophila casei）、Prodiplosis spp.、胡蘿卜莖蠅（Psila rosae）、繞實蠅屬（Rhagoletis spp.），例如櫻桃實蠅（Rhagoletis cingulata）、核桃繞實蠅（Rhagoletis completa）、黑櫻桃實蠅（Rhagoletis fausta）、西部櫻桃實蠅（Rhagoletis indifferens）、越桔實蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果實蠅（Rhagoletis pomonella）、麻蠅屬（Sarcophaga spp.）、蚋屬（Simulium spp.），例如南方蚋（Simulium meridionale）、螫蠅屬（Stomoxys spp.）、虻屬（Tabanus spp.）、根斑蠅屬（Tetanops spp.）、大蚊屬（Tipula spp.），例如歐洲大蚊（Tipula paludosa）、牧場大蚊（Tipula simplex）；
來自半翅目的害蟲，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、長頭蝗（Acrida turrita）、無網長管蚜屬（Acyrthosipon spp.），例如豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、歐洲甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、軟毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植蓮木虱（Allocaridara malayensis）、芒果葉蝶屬(Amrasca spp.），例如小葉綠蝶（Amrasca bigutulla）、Amrasca devastans、Anuraphis cardui、腎圓盾蚧屬（Aonidiella spp.），例如紅圓蚧（Aonidiella aurantii）、黃圓蹄盾蚧（Aonidiella citrina）、木瓜赤圓介殼蟲（Aonidiella inornata）、梨瘤蚜（Aphanostigma piri）、蚜屬（Aphis spp.），例如蘋果黃蚜（Aphis citricola）、黑豆蚜（Aphis craccivora）、甜菜蚜（Aphis fabae）、草莓根蚜（Aphis forbesi）、大豆蚜（Aphis glycines）、棉蚜（Aphis gossypii）、常春藤蚜（Aphis hederae）、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、鼠李馬鈴薯蚜（Aphis nasturtii）、夾竹桃蚜（Aphis nerii）、蘋果蚜（Aphis pomi）、繡線菊蚜（Aphis spiraecola）、Aphis viburniphila、葡萄葉蜂（Arboridia apicalis）、Arytainilla spp.、小圓盾蚧屬（Aspidiella spp.）、圓蚧屬（Aspidiotus spp.），例如常春藤圓盾蚧（Aspidiotus nerii）、圓盾蚧屬（Atanus spp.）、茄溝無網蚜（Aulacorthum solani）、煙粉虱（Bemisia tabaci）、澳大利亞木虱（Blastopsylla occidentalis）、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysi）、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜（Brevicoryne brassicae）、喀木虱屬（Cacopsylla spp.），例如梨木虱（Cacopsylla pyricola）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、紅頭大葉蟬（Carneocephala fulgida）、甘蔗綿蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蟬科（Cercopidae）、蠟蚧屬（Ceroplastes spp.）、草莓釘蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、蒿雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、荼綠葉蜂(Chlorita onukii)、棉蝗（Chondracris rosea）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、褐圓介殼蟲（Chrysomphalus ficus）、玉米葉蜂(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.），例如褐軟蠟蚧（Coccus hesperidum）、長橢圓軟蚧（Coccus longulus）、橘軟蠟蚧（Coccus pseudomagnoliarum）、咖啡綠蚧（Coccus viridis）、隱瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Cryptoneossa Spp.、梳木虱屬（Ctenarytaina spp.）、Dalbulus spp.、柑桔粉虱（Dialeurodes citri）、柑桔木虱（Diaphorina citri）、盾蚧屬（Diaspis spp.）、草履蚧屬（Drosicha spp.）、西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.），例如銹條蚜（Dysaphis apiifolia）、車前圓尾蚜（Dysaphis plantaginea）、圓尾蚜（Dysaphis tulipae）、灰粉蚧屬（Dysmicoccus spp.）、小綠葉蟬屬（Empoasca spp.），例如西部馬鈴薯微葉蟬（Empoasca abrupta）、馬鈴薯葉蟬（Empoasca fabae）、蘋果小綠葉蟬（Empoasca maligna）、Empoasca solana、Empoasca stevensi、綿蚜屬（Eriosoma spp.），例如Eriosoma americanum、蘋果綿蚜（Eriosoma lanigerum）、居梨綿蚜（Eriosoma pyricola）、斑葉蟬屬（Erythroneura spp.）、Eucalyptolyma spp.、褐木虱屬（Euphyllura spp.）、Euscelis bilobatus、弗氏粉蚧科（Ferrisia spp.）、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、Glycaspis spp.、銀合歡木虱（Heteropsylla cubana）、頰木虱（Heteropsylla spinulosa）、假桃病毒葉蜂（Homalodisca coagulata）、桃大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、桃粉蚜（Hyalopterus pruni）、吹綿蚧屬（Icerya spp.），例如吹綿蚧（Icerya purchasi）、片角葉蜂屬（Idiocerus spp.）、扁喙葉蟬屬（Idioscopus spp.）、灰飛虱（Laodelphax striatellus）、蠟蚧屬（Lecanium spp.），例如李蠟蚧（Lecanium corni）（=Parthenolecanium corni）、牡蠣蚧屬（Lepidosaphes spp.），例如榆蠣盾蚧（Lepidosaphes ulmi）、蘿卜蚜（Lipaphis erysimi）、斑衣蠟蟬（Lycorma delicatula）、長管蚜屬（Macrosiphum spp.），例如馬鈴薯長管蚜（Macrosiphum euphorbiae）、Macrosiphum lilii、薔薇長管蚜（Macrosiphum rosae）、二點葉蜂（Macrosteles facifrons）、沫蝶屬（Mahanarva spp.）、高粱蚜（Melanaphis sacchari）、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、麥無網長管蚜（Metopolophium dirhodum）、黑緣平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、瘤蚜屬（Myzus spp.），例如冬蔥蚜（Myzus ascalonicus）、黑櫻桃蚜（Myzus cerasi）、Myzus ligustri、瘤額蚜（Myzus ornatus）、桃蚜（Myzus persicae）、煙蚜（Myzus nicotianae）、苣衲長管蚜（Nasonovia ribisnigri）、黑尾葉蟬屬（Nephotettix spp.），例如黑尾葉蟬（Nephotettix cincticeps）、二條斑黑尾葉蟬（Nephotettix nigropictus）、褐飛虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、中華稻蝗（Oxya chinensis）、Pachypsylla spp.、楊梅緣粉虱（Parabemisia myricae）、薯個木虱屬（Paratrioza spp.），例如馬鈴薯木虱（Paratrioza cockerelli）、片盾蚧屬（Parlatoria spp.）、癭綿蚜屬（Pemphigus spp.），例如囊柄癭綿蚜（Pemphigus bursarius）、Pemphigus populivenae、玉米蠟蟬（Peregrinus maidis）、綿粉蚧屬（Phenacoccus spp.），例如蘇鐵褐點并盾蚧（Phenacoccus madeirensis）、Phloeomyzus passerinii、忽布疣額蚜（Phorodon humuli）、葡萄根瘤蚜屬（Phylloxera spp.），例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜（Phylloxera notabilis）、蘇鐵褐點并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀紋粉蚧屬（Planococcus spp.），例如柑橘粉蚧（Planococcus citri）、Prosopidopsylla flava、梨形原綿蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspis pentagona）、粉蚧屬（Pseudococcus spp.），例如嗜桔粉蚧（Pseudococcus calceolariae）、康氏粉蚧（Pseudococcus comstocki）、長尾粉蚧（Pseudococcus longispinus）、真葡萄粉蚧（Pseudococcus maritimus）、暗色粉蚧（Pseudococcus viburni）、Psyllopsis spp.、木虱屬（Psylla spp.），例如Psylla buxi、蘋果木虱（Psylla mali）、梨木虱（Psylla pyri）、金小蜂屬（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、齒盾蚧屬（Quadraspidiotus spp.），例如胡桃圓盾蚧（Quadraspidiotus juglansregiae）、楊笠圓盾蚧（Quadraspidiotus ostreaeformis）、梨圓蚧（Quadraspidiotus perniciosus）、Quesada gigas、平刺粉蚧屬（Rastrococcus spp.）、縊管蚜屬（Rhopalosiphum spp.），例如玉米蚜（Rhopalosiphum maidis）、Rhopalosiphum oxyacanthae、禾谷縊管蚜（Rhopalosiphum padi）、Rhopalosiphum rufiabdominale、珠蠟蚧屬（Saissetia spp.），例如咖啡蠟蚧（Saissetia coffeae）、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蠟蚧（Saissetia oleae）、葡萄帶葉蟬（Scaphoideus titanus）、麥二叉蚜（Schizaphis graminum）、刺盾蚧（Selenaspidus articulatus）、麥長管蚜（Sitobion avenae）、長唇基飛虱屬（Sogata spp.）、白背飛虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、三角蜂（Stictocephala festina）、樹粉虱（Siphoninus phillyreae）、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、美國核桃黑蚜（Tinocallis caryaefoliae）、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.)、桔蚜屬（Toxoptera spp.），例如桔二叉蚜（Toxoptera aurantii）、大桔蚜（Toxoptera citricidus）、溫室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、尖翅木虱屬（Trioza spp.），例如Trioza diospyri、小葉蟬屬（Typhlocyba spp.）、矢尖盾蚧屬（Unaspis spp.）、葡萄根瘤蚜（Viteus vitifolii）、么葉蟬屬（Zygina spp.）；
來自異翅亞目的害蟲，例如南瓜緣蝽（Anasa tristis）、擬麗蝽屬（Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土長蝽屬(Blissus spp.)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、斑腿微剌盲蝽（Campylomma livida）、異背長蝽屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬（Cimex spp.），例如Cimex adjunctus、熱帶臭蟲（Cimex hemipterus）、溫帶臭蟲（Cimex lectularius）、蝠臭蟲（Cimex pilosellus）、白辧麥寄蠅屬（Collaria spp.）、綠盲蝽（Creontiades dilutus）、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏長棒網蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬（Dysdercus spp.）、美洲蝽屬(Euschistus spp.），例如Euschistus heros、褐臭蝽（Euschistus servus）、Euschistus tristigmus、斑點美洲蝽（Euschistus variolarius）、扁盾蝽屬（Eurygaster spp.）、茶翅蝽（Halyomorpha halys）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻緣蝽屬（Leptocorisa spp.）、稻緣椿象（Leptocorisa varicornis）、Leptoglossus occidentalis、葉足緣蝽（Leptoglossus phyllopus）、麗盲蝽屬（Lygocoris spp.），例如原麗盲蝽（Lygocoris pabulinus）、草盲蝽屬（Lygus spp.），例如Lygus elisus、豆莢草盲蝽（Lygus hesperus）、美洲牧草盲蝽（Lygus lineolaris）、盲黑長蝽（Macropes excavatus）、黑摩盲蝽（Monalonion atratum）、稻綠蝽屬（Nezara spp.），例如稻綠蝽（Nezara viridula）、Oebalus spp.、甜菜擬網蝽（Piesma quadrata）、璧蝽屬（Piezodorus spp.），例如蓋德擬壁蝽（Piezodorus guildinii）、盲蝽屬（Psallus spp.）、Pseudacysta persea、紅獵蝽屬（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、Scaptocoris castanea、黑蝽屬（Scotinophora spp.）、梨冠網蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、錐獵蝽屬（Triatoma spp.）；
來自膜翅目的害蟲，例如頂切葉蟻屬（Acromyrmex spp.）、菜葉蜂屬（Athalia spp.），例如菜葉蜂（Athalia rosae）、葉蟻屬（Atta spp.）、松葉蜂屬（Diprion spp.），例如類歐松葉蜂（Diprion similis）、實葉蜂屬（Hoplocampa spp.），例如櫻實葉蜂（Hoplocampa cookei）、蘋葉蜂（Hoplocampa testudinea）、毛蟻屬（Lasius spp.）、阿根廷螞蟻（Linepithema humile）、小黃家蟻（Monomorium pharaonis）、樹蜂屬（Sirex spp.）、紅火蟻（Solenopsis invicta）、蟻屬（Tapinoma spp.）、大樹蜂屬（Urocerus spp.）、胡蜂屬（Vespa spp.），例如黃邊胡蜂（Vespa crabro）、黑樹蜂屬（Xeris spp.）；
來自等足目的害蟲，例如鼠婦（Armadillidium vulgare）、櫛水虱（Oniscus asellus）、球鼠婦(Porcellio scaber)；
來自等翅目的害蟲，例如家白蟻屬（Coptotermes spp.），例如臺灣乳白蟻（Coptotermes formosanus）、堆角白蟻（Cornitermes cumulans）、堆砂白蟻屬（Cryptotermes spp.）、楹白蟻屬（Incisitermes spp.）、稻麥小白蟻（Microtermes obesi）、土白蟻屬（Odontotermes spp.）、散白蟻屬（Reticulitermes spp.），例如黃肢散白蟻（Reticulitermes flavipes）、西方犀白蟻（Reticulitermes hesperus）；
來自鱗翅目的害蟲，例如小蠟螟（Achroia grisella）、桑劍紋夜蛾（Acronicta major）、褐帶卷蛾屬（Adoxophyes spp.），例如棉褐帶卷蛾（Adoxophyes orana）、煩夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎屬（Agrotis spp.），例如黃地老虎（Agrotis segetum）、小地老虎（Agrotis ipsilon）、波紋夜蛾屬（Alabama spp.），例如棉葉波紋夜蛾（Alabama argillacea）、臍橙螟（Amyelois transitella）、條麥蛾屬（Anarsia spp.）、干煞夜蛾屬（Anticarsia spp.），例如梨豆夜蛾（Anticarsia gemmatalis）、條小卷蛾屬（Argyroploce spp.）、甘藍夜蛾（Barathra brassicae）、秈弄蝶（Borbo cinnara）、棉潛蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、蛀褐夜蛾屬（Busseola spp.）、卷蛾屬（Cacoecia spp.）、茶細蛾（Caloptilia theivora）、煙卷蛾（Capua reticulana）、蘋果蠹蛾（Carpocapsa pomonella）、桃小食心蟲（Carposina niponensis）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟屬（Chilo spp.），例如Chilo plejadellus、二化螟（Chilo suppressalis）、色卷蛾屬（Choristoneura spp.）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、卷葉野螟屬（Cnaphalocerus spp.）、稻縱卷葉螟（Cnaphalocrocis medinalis）、云卷蛾屬（Cnephasia spp.）、荔枝蒂蛀蟲屬（Conopomorpha spp.）、球頸象屬（Conotrachelus spp.）、Copitarsia spp.、小卷蛾屬（Cydia spp.），例如豌豆小卷蛾（Cydia nigricana）、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella）、Dalaca noctuides、絹野螟屬（Diaphania spp.）、小蔗桿草螟（Diatraea saccharalis）、鉆夜蛾屬（Earias spp.）、Ecdytolopha aurantium、玉米莖蛀蟲（Elasmopalpus lignosellus）、甘薯桿螟（Eldana saccharina）、粉斑螟屬（Ephestia spp.），例如煙草粉螟（Ephestia elutella）、地中海粉螟（Ephestia kuehniella）、葉小卷蛾屬（Epinotia spp.）、蘋淡褐卷蛾（Epiphyas postvittana）、豆莢螟屬（Etiella spp.）、棕卷蛾屬（Eulia spp.）、女貞細卷蛾（Eupoecilia ambiguella）、黃毒蛾屬（Euproctis spp.），例如棕尾毒蛾（Euproctis chrysorrhoea）、切夜蛾屬（Euxoa spp.）、臟切葉蛾屬（Feltia spp.）、大蠟螟（Galleria mellonella）、Gracillaria spp.、小食心蟲屬（Grapholitha spp.），例如梨小食心蟲（Grapholita molesta）、杏小食心蟲（Grapholita prunivora）、Hedylepta spp.、鈴夜蛾屬（Helicoverpa spp.），例如棉鈴蟲（Helicoverpa armigera）、美洲棉鈴蟲（Helicoverpa zea）、實夜蛾屬（Heliothis spp.），例如煙芽夜蛾（Heliothis virescens）、褐家蛾（Hofmannophila pseudospretella）、斑螟屬（Homoeosoma spp.）、長卷蛾屬（Homona spp.）、蘋果巢蛾（Hyponomeuta padella）、柿蒂蟲（Kakivoria flavofasciata）、夜蛾屬（Laphygma spp.）、黃斑螟（Leucinodes orbonalis）、銀潛蛾屬（Leucoptera spp.），例如咖啡潛葉蛾（Leucoptera coffeella）、潛葉細蛾屬（Lithocolletis spp.），例如蘋果斑幕潛葉蛾（Lithocolletis blancardella）、綠果冬夜蛾（Lithophane antennata）、花翅小蛾屬（Lobesia spp.），例如鮮食葡萄小卷蛾（Lobesia botrana）、Loxagrotis albicosta、毒蛾屬（Lymantria spp.），例如舞毒蛾（Lymantria dispar）、潛蛾屬（Lyonetia spp.），例如桃潛葉蛾（Lyonetia clerkella）、天幕毛蟲（Malacosoma neustria）、豆莢野螟（Maruca testulalis）、甘藍夜蛾（Mamstra brassicae）、暮眼蝶（Melanitis leda）、毛脛夜蛾屬（Mocis spp.）、Monopis obviella、粘蟲（Mythimna separata）、橡長角蛾（Nemapogon cloacellus）、水螟屬（Nymphula spp.）、Oiketicus spp.、Oria spp.、叢螟屬（Orthaga spp.）、稈野螟屬（Ostrinia spp.），例如玉米螟（Ostrinia nubilalis）、黑角負泥蟲（Oulema melanopus）、水稻負泥蟲（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、稻弄蝶屬（Parnara spp.）、紅鈴蟲屬（Pectinophora spp.），例如棉紅鈴蟲（Pectinophora gossypiella）、潛葉蛾屬（Perileucoptera spp.）、煙尺蛾屬（Phthorimaea spp.），例如馬鈴薯塊莖蛾（Phthorimaea operculella）、柑桔潛葉蛾（Phyllocnistis citrella）、小潛細蛾屬（Phyllonorycter spp.），例如斑幕潛葉蛾（Phyllonorycter blancardella）、山楂潛葉蛾（Phyllonorycter crataegella）、粉蝶屬（Pieris spp.），例如菜粉蝶（Pieris rapae）、荷蘭石竹小卷蛾（Platynota stultana）、印度谷螟（Plodia interpunctella）、金翅夜蛾屬（Plusia spp.）、小菜蛾（Plutella xylostella）（=Plutella maculipennis）、巢蛾屬（Prays spp.）、斜紋夜蛾屬（Prodenia spp.）、煙草天蛾屬（Protoparce spp.）、粘蟲屬（Pseudaletia spp.），例如一星粘蟲（Pseudaletia unipuncta）、大豆尺夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、尺蠖（Rachiplusia nu）、水稻稻褐邊螟（Schoenobius spp.），例如Schoenobius bipunctifer、白禾螟屬（Scirpophaga spp.），例如鉆蛀性害蟲稻白螟（Scirpophaga innotata）、Scotia segetum、蛀莖夜蛾屬（Sesamia spp.），例如大螟（Sesamia inferens）、長須卷蛾屬（Sparganothis spp.）、夜蛾屬（Spodoptera spp.），例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）、草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda）、Spodoptera praefica、舉肢蛾屬（Stathmopoda spp.）、花生卷葉麥蛾（Stomopteryx subsecivella）、透翅蛾屬（Synanthedon spp.）、安第斯馬鈴薯塊莖蛾（Tecia solanivora）、Thermesia gemmatalis、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋衣蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、卷葉蛾屬（Tortrix spp.）、毛氈衣蛾（Trichophaga tapetzella）、粉夜蛾屬（Trichoplusia spp.），例如粉紋夜蛾（Trichoplusia ni）、三化螟（Tryporyza incertulas）、番茄斑潛蠅（Tuta absoluta）、灰蝶屬（Virachola spp.）；
來自直翅目或跳躍亞目的害蟲，例如家蟋蟀（Acheta domesticus）、Dichroplus spp.、螻蛄屬（Gryllotalpa spp.），例如歐洲螻蛄（Gryllotalpa gryllotalpa）、蔗蝗屬（Hieroglyphus spp.）、飛蝗屬（Locusta spp.），例如東亞飛蝗（Locusta migratoria）、黑蝗屬（Melanoplus spp.），例如Melanoplus devastator、烏蘇里擬寰螽（Paratlanticus ussuriensis）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）；
來自虱毛目的害蟲，例如畜虱屬（Damalinia spp.）、血虱屬（Haematopinus spp.）、毛虱屬（Linognathus spp.）、虱屬（Pediculus spp.）、葡萄根瘤蚜（Phylloxera vastatrix）、陰虱（Phthirus pubis)、嚙毛虱屬（Trichodectes spp.）；
來自嚙蟲目的害蟲，例如嚙蟲屬（Lepinotus spp.)、書虱屬（Liposcelis spp.）；
來自蚤目的害蟲，例如角葉蚤屬（Ceratophyllus）、櫛頭蚤屬（Ctenocephalides spp.），例如犬櫛頭蚤（Ctenocephalides canis）、貓櫛頭蚤（Ctenocephalides felis）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潛蚤（Tunga penetrans）、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis)；
來自纓翅目的害蟲，例如玉米黃呆薊馬（Anaphothrips obscurus）、稻薊馬（Baliothrips biformis）、葡萄鏈薊馬(Drepanothrips reuteri)、Enneothrips flavens、花薊馬屬（Frankliniella spp.），例如褐花薊馬（Frankliniella fusca）、西花薊馬（Frankliniella occidentalis）、梳缺花薊馬（Frankliniella schultzei）、東方花薊馬（Frankliniella tritici）、Frankliniella vaccinii、威廉期花薊馬（Frankliniella williamsi）、陽薊馬屬（Heliothrips spp.）、溫室條薊馬（Hercinothrips femoralis）、腹突皺針薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬（Scirtothrips spp.）、Taeniothrips cardamomi、薊馬屬（Thrips spp.），例如棕櫚薊馬（Thrips palmi）、棉薊馬（Thrips tabaci）；
來自衣魚目（= 纓尾目）的害蟲，例如櫛衣魚屬（Ctenolepisma spp.）、衣魚（Lepisma saccharina）、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、小灶衣魚（Thermobia domestica）；
來自綜合綱的害蟲，例如么蚰屬（Scutigerella spp.），例如白松蟲（Scutigerella immaculata）；
來自軟體動物門，特別來自雙殼綱的害蟲，例如飾貝屬（Dreissena spp.）；
以及來自腹足綱的害蟲，例如阿勇括蝓屬（Arion spp.)，例如Arion ater rufus、雙臍螺屬（Biomphalaria spp.）、泡螺屬（Bulinus spp.）、野蛞蝓屬（Deroceras spp.），例如光滑野蛞蝓（Deroceras laeve）、土蝸屬（Galba spp.）、椎實螺屬（Lymnaea spp.）、釘螺屬（Oncomelania Sspp.）、福壽螺屬（Pomacea spp.）、琥珀螺屬（Succinea spp.）；
來自扁形動物門和線蟲動物門的動物和人類寄生蟲，例如貓圓線蟲屬（Aelurostrongylus spp.）、裂口線蟲屬（Amidostomum spp.）、鉤蟲屬（Ancylostoma spp.）、血管圓線蟲屬（Angiostrongylus spp.）、異尖線蟲屬（Anisakis spp.）、裸頭絳蟲屬（Anoplocephala spp.）、蛔蟲屬（Ascaris spp.）、雞蛔蟲屬（Ascaridia spp.）貝利蛔線蟲屬（Baylisascaris spp.）、布魯格氏絲蟲屬（Brugia spp.）、仰口線蟲屬（Bunostomum spp.）、毛細線蟲屬（Capillaria spp.）、夏柏特線蟲屬（Chabertia spp. ）、支睪吸蟲屬（Clonorchis spp.）、古柏線蟲屬（Cooperia spp. ）、環體線蟲屬（Crenosoma spp.）、Cyathostoma spp.、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp.）、網尾線蟲屬（Dictyocaulus spp.）、裂頭屬（Diphyllobothrium spp.）、復孔絳蟲屬（Dipylidium spp.）、惡絲蟲屬（Dirofilaria spp.）、龍線屬（Dracunculus spp.）、棘球絳蟲屬（Echinococcus spp.）、棘口吸蟲屬（Echinostoma spp.）、蟯蟲屬（Enterobius spp.）、鞘線蟲屬（Eucoleus spp.）、片形屬（Fasciola spp.）、片吸蟲屬（Fascioloides spp.）、姜片蟲屬（Fasciolopsis spp.）、類絲蟲屬（Filaroides spp.）、筒線蟲屬（Gongylonema spp.）、三代蟲屬（Gyrodactylus spp.）、麗線蟲屬（Habronema spp.）、血矛線蟲屬（Haemonchus spp.）、螺旋線蟲屬（Heligmosomoides spp.）、異刺屬（Heterakis spp.）、膜殼絳蟲屬（Hymenolepis spp.）、豬圓線蟲屬（Hyostrongylus spp.）、光絲蟲屬（Litomosoides spp. ）、羅阿絲蟲屬（Loa spp.）、后圓線蟲屬（Metastrongylus spp.）、次睪吸蟲屬（Metorchis spp.）、中殖孔屬（Mesocestoides spp.）、莫尼茨屬（Moniezia spp.）、繆勒線蟲屬（Muellerius spp.）、板口線蟲屬（Necator spp.）、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.）、日本圓線蟲屬（Nippostrongylus spp.）、結節線蟲屬（Oesophagostomum spp.）、沃魯線蟲屬（Ollulanus spp.）、盤尾屬（Onchocerca spp.）、后睪吸蟲屬（Opisthorchis spp.）、Oslerus spp.、胃線蟲屬（Ostertagia spp.）、尖尾線蟲屬（Oxyuris spp.）、Paracapillaria spp.、副絲蟲屬（Parafilaria spp.）、并殖吸蟲屬（Paragonimus spp.）、同端盤屬（Paramphistomum spp.）、副裸頭屬（Paranoplocephala spp.）、副蛔蟲屬（Parascaris spp.）、栓尾線蟲屬（Passalurus spp.）、原圓屬（Protostrongylus spp.）、裂體吸蟲屬（Schistosoma spp.）、腹腔絲蟲屬（Setaria spp.）、旋尾線蟲屬（Spirocerca spp.）、冠絲蟲屬（Stephanofilaria spp.）、冠尾線屬（Stephanurus spp.）、類圓線蟲屬（Strongyloides spp.）、圓線蟲屬（Strongylus spp.）、開口蟲屬（Syngamus spp.）、絳蟲屬（Taenia spp.）、背帶線蟲屬（Teladorsagia spp.）、吸吮線蟲屬（Thelazia spp.）、弓蛔蟲屬（Toxascaris spp.）、弓蛔蟲屬（Toxocara spp.）、旋毛蟲屬（Trichinella spp.）、毛畢吸蟲屬（Trichobilharzia spp.）、毛圓線蟲屬（Trichostrongylus spp.）、鞭蟲屬（Trichuris spp.）、鉤蟲屬（Uncinaria spp.）、吳策線蟲屬（Wuchereria spp.）；
來自線蟲動物門的植物害蟲，即植物寄生線蟲，尤其是野外墊刃屬（Aglenchus spp.），例如居農野外墊刃線蟲（Aglenchus agricola）、粒線蟲屬（Anguina spp.），例如小麥粒線蟲（Anguina tritici）、滑刃線蟲屬（Aphelenchoides spp.），例如花生滑刃線蟲（Aphelenchoides arachidis）、草莓滑刃線蟲（Aphelenchoides fragariae）、刺線蟲屬（Belonolaimus spp.），例如細小細線蟲（Belonolaimus gracilis）、長尾刺線蟲（Belonolaimus longicaudatus）、諾頓剌線蟲（Belonolaimus nortoni）、傘滑刃線蟲屬（Bursaphelenchus spp.），例如Bursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus）、輪線蟲屬（Cacopaurus spp.），例如瘟疫壞死線蟲（Cacopaurus pestis）、小環線蟲屬（Criconemella spp.），例如彎曲小環線蟲（Criconemella curvata）、刻線小環線蟲（Criconemella onoensis）、裝飾小環線蟲（Criconemella ornata）、Criconemella rusium、薄葉小環線蟲（Criconemella xenoplax（= Mesocriconema xenoplax））、輪線蟲屬（Criconemoides spp.），例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum、莖線蟲屬（Ditylenchus spp.），例如鱗球莖莖線蟲（Ditylenchus dipsaci）、錐線蟲屬（Dolichodorus spp.）、球異皮線蟲屬（Globodera spp.），例如馬鈴薯白線蟲（Globodera pallida）、馬鈴薯金線蟲（Globodera rostochiensis）、螺旋線蟲屬（Helicotylenchus spp.），例如雙宮螺旋線蟲（Helicotylenchus dihystera）、半輪線蟲屬（Hemicriconemoides spp.）、鞘線蟲屬（Hemicycliophora spp.）、異皮線蟲屬（Heterodera spp.），例如禾谷孢囊線蟲（Heterodera avenae）、大豆孢囊線蟲（Heterodera glycines）、甜菜孢囊線蟲（Heterodera schachtii）、紐帶線蟲屬（Hoplolaimus spp.）、長針線蟲屬（Longidorus spp.），例如非洲長針線蟲（Longidorus africanus）、根結線蟲屬（Meloidogyne spp.），例如奇特伍德蟲瘺線蟲（Meloidogyne chitwoodi）、Meloidogyne fallax、北方根結線蟲（Meloidogyne hapla）、南方根結線蟲（Meloidogyne incognita）、瓢線蟲屬（Meloinema spp.）、珍珠線蟲屬（Nacobbus spp.）、擬莖線蟲屬（Neotylenchus spp.）、Paraphelenchus spp.、擬毛刺屬（Paratrichodorus spp.），例如微小擬毛刺線蟲（Paratrichodorus minor）、短體線蟲屬（Pratylenchus spp.），例如穿刺短體線蟲（Pratylenchus penetrans）、Pseudohalenchus spp.、平滑墊刃屬（Psilenchus spp.）、Punctodera spp.、矮化線蟲屬（Quinisulcius spp.）、穿孔線蟲屬（Radopholus spp.），例如柑橘穿孔線蟲（Radopholus citrophilus）、香蕉穿孔線蟲（Radopholus similis）、腎狀線蟲屬（Rotylenchulus spp.）、盤旋線蟲屬（Rotylenchus spp.）、盾線蟲屬（Scutellonema spp.）、Subanguina spp.、刺屬（Trichodorus spp.），例如Trichodorus obtusus、原始毛剌線蟲（Trichodorus primitivus）、矮化線蟲屬（Tylenchorhynchus spp.），例如飾環矮化線蟲（Tylenchorhynchus annulatus）、小墊刃屬（Tylenchulus spp.），例如半穿刺線蟲（Tylenchulus semipenetrans）、劍線蟲屬（Xiphinema spp.），例如標記劍線蟲（Xiphinema index）。
此外，可以從原生動物亞界控制球蟲目，例如艾美球蟲屬。
式(I)的化合物任選在特定濃度或施用量下也可用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質的試劑、用作殺微生物劑或殺配子劑，例如用作殺真菌劑、抗霉菌劑、殺菌劑、殺病毒劑（包括抗類病毒的試劑）或用作抗MLO（類支原體）和RLO（類立克次體）的試劑。任選地，它們也可用作用于合成其它活性物質的中間體或前體。
制劑
本發明進一步涉及作為農藥的制劑和由其制成的使用形式，例如澆灌、滴注和噴灑液，其包含至少一種式(I)的化合物。任選地，該使用形式包含其它農藥和/或改進作用的佐劑，如滲透促進劑，例如植物油，例如菜籽油、葵花油、礦物油，例如石蠟油、植物脂肪酸的烷基酯，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯，或鏈烷醇烷氧基化物，和/或鋪展劑，例如烷基硅氧烷和/或鹽，例如有機或無機銨鹽或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨，和/或助留劑，例如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜爾膠聚合物，和/或濕潤劑，例如甘油，和/或肥料，例如含銨-、鉀-或磷-的肥料。
常規制劑是例如水溶性液體（SL）、乳化濃縮劑（EC）、水乳劑（EW）、懸浮濃縮劑（SC、SE、FS、OD）、水分散性顆粒劑（WG）、顆粒劑（GR）和膠囊濃縮劑（CS）；例如由Crop Life International和在 Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications制作, 2004, ISBN: 9251048576中描述了這些和其它可能的制劑類型。該制劑除一種或多種式(I)的化合物外還任選包含其它農用化學活性物質。
這些優選是包含輔助劑，例如增量劑、溶劑、自發性促進劑、載體、乳化劑、分散劑、防凍劑、抗微生物劑、增稠劑和/或其它輔助劑，例如佐劑的制劑或使用形式。佐劑在本文中是改進制劑的生物效應的組分，但該組分本身沒有生物效應。佐劑的實例是促進留著、鋪展行為、與葉面的附著力或滲透性的試劑。
這些制劑以已知方式制造，例如通過將式(I)的化合物與輔助劑，例如增量劑、溶劑和/或固體載體和/或其它輔助劑，例如表面活性物質混合。在合適的裝置中或在施用之前或過程中制造這些制劑。
所用輔助劑可以是適合為式(I)的化合物的制劑或為由這些制劑制成的使用形式（例如即用型農藥，如噴霧液或拌種產品）提供特定性質，如特定物理、技術和/或生物性質的物質。
合適的增量劑是例如水、極性和非極性有機化學液體，例如選自芳烴和非芳烴類（如鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇和多元醇類（其任選地，也可以被取代、醚化和/或酯化）、酮類（如丙酮、環己酮）、酯類（包括脂肪和油）和(聚)醚類、未取代和取代的胺類、酰胺類、內酰胺類（如N-烷基吡咯烷酮）和內酯類、砜類和亞砜類（如二甲亞砜）。
如果所用增量劑是水，也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。可用的液體溶劑基本是：芳烴，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烴或氯代脂族烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，如環己烷或鏈烷烴，例如石油餾分，礦物和植物油、醇如丁醇或乙二醇和它們的醚和酯，酮，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。
原則上可以使用所有合適的溶劑。合適的溶劑的實例是芳烴，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烴或氯代脂族烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，如環己烷，鏈烷烴、石油餾分、礦物和植物油、醇，如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇和它們的醚和酯，酮，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲亞砜，以及水。
原則上可以使用所有合適的載體。可用的載體尤其包括：例如銨鹽和天然巖粉，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土，和合成巖粉，如細碎二氧化硅（Kiesels?ure）、氧化鋁和天然或合成硅酸鹽、樹脂、蠟和/或固體肥料。同樣可以使用此類載體的混合物。可用于顆粒劑的載體包括：例如壓碎并分級的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及無機和有機粉的合成顆粒，以及有機材料如鋸屑、紙、椰殼、玉米芯和煙桿的顆粒。
也可以使用液化氣體增量劑或溶劑。尤其合適的是在標準溫度下和在標準壓力下是氣體的那些增量劑或載體，例如氣溶膠推進氣體，如鹵代烴，以及丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。
乳化劑和/或泡沫形成劑、分散劑或具有離子或非離子性質的潤濕劑或這些表面活性物質的混合物的實例是聚丙烯酸的鹽、木質素磺酸的鹽、酚磺酸或萘磺酸的鹽、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與取代的酚（優選烷基酚或芳基酚）的縮聚物、磺基琥珀酸酯的鹽、牛磺酸衍生物（優選牛磺酸烷基酯）、聚氧乙烯化（polyethoxyliert）醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，和包含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白水解產物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。當式(I)的化合物之一和/或惰性載體之一不溶于水時和當在水中施加時，表面活性物質的存在是有利的。
可存在于該制劑和由其衍生的使用形式中的其它輔助劑包括染料，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和營養素和微量營養素，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
還可以含有穩定劑，如低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改進化學和/或物理穩定性的其它試劑。還可以含有泡沫形成劑或消泡劑。
此外，該制劑和由其衍生的使用形式還可包含增粘劑，如羧甲基纖維素、和粉末、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂作為附加輔助劑。其它可能的輔助劑是礦物和植物油。
任選地，在該制劑和由其衍生的使用形式中還可以含有其它輔助劑。此類添加劑的實例是香料、保護膠體、粘合劑、膠粘劑、增稠劑、觸變劑、滲透促進劑、助留劑、穩定劑、螯合劑、絡合劑、濕潤劑、鋪展劑。一般而言，式(I)的化合物可以與常用于配制目的的各種固體或液體添加劑組合。
可用的助留劑包括降低動態表面張力的所有物質，例如磺基琥珀酸二辛酯，或提高粘彈性的所有物質，例如羥丙基瓜爾膠聚合物。
可用于本情況的滲透促進劑是所有那些通常用于改進農業化學活性物質滲透到植物中的物質。滲透促進劑在本文中通過它們從（通常含水）施加液和/或從噴涂液中滲入植物表皮并可由此提高活性物質在表皮中的物質運動性（活動性）定義。文獻中描述的方法（Baur等人, 1997, Pesticide Science 51, 131-152）可用于測定這種性質。實例包括醇烷氧基化物，例如椰油脂肪乙氧基化物(10)或異十三烷基乙氧基化物(12)，脂肪酸酯，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯，脂肪胺烷氧基化物，例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15)，或銨鹽和/或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨。
基于制劑重量計，該制劑優選含有0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物，更優選0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物，最優選0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物。
由該制劑制成的使用形式（尤其是農藥）中的式(I)的化合物的含量可以在寬范圍內變化。基于該使用形式的重量計，該使用形式中的式(I)的化合物的濃度通常可以為0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物，優選0.00001重量%至1重量%。以適合該使用形式的常規方式實現施加。
混合物
式(I)的化合物也可以與一種或多種合適的殺真菌劑、殺菌劑、殺螨劑、殺螺劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、微生物劑、有益微生物、除草劑、肥料、驅鳥劑、植物毒素（Phytotonics）、消毒劑、安全劑、化學信息素和/或植物生長調節劑混合使用以由此例如擴寬作用譜、延長作用期、提高作用速度、防止排斥性或防止抗藥性發展。此外，這種活性物質組合可以改進植物生長和/或對非生物因素，例如高溫或低溫、干旱或高水含量或土壤鹽含量的耐受性。也可以改善開花和結果表現、優化發芽能力和根系發育、促進采收和改善產量、影響成熟、改善收獲物的品質和/或營養價值、延長儲存壽命和/或改善收獲物的可加工性。
此外，式(I)的化合物可以與其它活性物質或化學信息素，如引誘劑和/或驅鳥劑和/或植物激活劑和/或生長調節劑和/或肥料混合存在。同樣地，式(I)的化合物可以與改善植物性質，例如生長、產量和收獲物的品質的試劑混合使用。
在本發明的一個特別實施方案中，式(I)的化合物與其它化合物，優選如下所述的那些混合存在于制劑或由這些制劑制成的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以各種互變異構形式存在，即使在每種情況下沒有明確提到，也包括這些形式。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑
本文中以其“俗名”提及的活性物質是已知的并描述在例如殺蟲劑手冊（The Pesticide Manual, 16th ed., British Crop Protection Council 2012）中，或可以在互聯網上搜索（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1) 乙酰膽堿酯酶（AChE）抑制劑，例如氨基甲酸酯，例如棉鈴威、涕滅威、惡蟲威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西維因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐蟲脒、呋線威、異丙威、甲硫威、滅多威、速滅威、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、混殺威、XMC和滅殺威；或有機磷酸酯，例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蠅毒磷、殺螟腈、甲基內吸磷、二嗪農、敵敵畏/DDVP、百治磷、樂果、甲基毒蟲畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、滅線磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、Imicyafos、異柳磷、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水楊酸異丙酯、異噁唑磷、馬拉硫磷、滅蚜磷、甲胺磷、殺撲磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基砜吸磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、噠嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、雙硫磷、特丁硫磷、殺蟲畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敵百蟲（Triclorfon）和蚜滅多。
(2) GABA-控制的氯通道拮抗劑，例如環戊二烯類-有機氯，例如氯丹和硫丹或苯基吡唑（Fiprole），例如乙蟲腈和氟蟲腈。
(3) 鈉通道調節劑/電壓控制的鈉通道阻滯劑，例如擬除蟲菊酯，例如氟丙菊酯、丙烯菊酯、d-順式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、聯苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯S-環戊烯基異構體、生物芐呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯 [(1R)-反式異構體]、溴氰菊酯、烯炔菊酯 [(EZ)-(1R)異構體]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、芐螨醚、炔咪菊酯、噻恩菊酯、芐氯菊酯、苯醚菊酯 [(1R)-反式異構體]、炔丙菊酯、除蟲菊酯（除蟲菊屬）、芐呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯 [(1R)異構體]、四溴菊酯和四氟苯菊酯或DDT或甲氧滴滴涕。
(4) 煙堿能乙酰膽堿受體（nAChR）激動劑，例如新煙堿類，例如啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、噻蟲啉和噻蟲嗪或煙堿或氟啶蟲胺腈。
(5) 煙堿能乙酰膽堿受體（nAChR）的變構激活劑，例如多殺菌素（Spinosynse），例如乙基多殺菌素和多殺霉素（Spinosad）。
(6) 氯離子通道激活劑，例如阿維菌素/米爾倍霉素，例如阿巴美丁、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、雷皮菌素和米爾倍霉素。
(7) 保幼激素模仿物，例如保幼激素類似物，例如Hydroprene、烯蟲炔酯（Kinoprene）和烯蟲酯或苯氧威或吡丙醚。
(8) 具有未知或非特異性作用機制的活性物質，例如烷基鹵，例如甲基溴和其它烷基鹵；或Chloropicrin或硫酰氟或硼砂或吐酒石。
(9) 選擇性拒食劑，例如吡蚜酮或氟啶蟲酰胺。
(10) 螨生長抑制劑，例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪或乙螨唑。
(11) 昆蟲腸膜的微生物干擾劑，例如蘇云金桿菌以色列亞種、球形芽孢桿菌、蘇云金桿菌鲇澤（aizawai）亞種、蘇云金桿菌塔克（kurstaki）亞種、蘇云金桿菌tenebrionis亞種和BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12) 氧化磷酸化抑制劑、ATP干擾劑，例如丁醚脲或有機錫化合物，例如三唑錫、三環錫和六苯丁錫氧（Fenbutatin-oxid）或克螨特或三氯殺螨砜。
(13) 中斷H質子梯度的氧化磷酸化解偶聯劑，例如溴蟲腈、DNOC和氟蟲胺。
(14) 煙堿能乙酰膽堿受體拮抗劑，例如殺蟲磺、殺螟丹鹽酸鹽、殺蟲環和殺蟲雙。
(15) 幾丁質生物合成抑制劑，0型，例如雙三氟蟲脲、氟啶脲、除蟲脲、氟環脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱螨脲、氟酰脲（Novaluron）、多氟脲（Noviflumuron）、伏蟲隆和殺鈴脲。
(16) 幾丁質生物合成抑制劑，1型，例如噻嗪酮。
(17) 蛻皮抑制劑（特別用于雙翅目，即雙翅類昆蟲），例如滅蠅胺。
(18) 蛻皮激素（Ecdysone）受體激動劑，例如環蟲酰肼、氯蟲酰肼（Halofenozide）、甲氧蟲酰肼和蟲酰肼。
(19) 章魚胺能（Octopaminerge）激動劑，例如雙甲脒。
(20) 復合體-III電子傳遞抑制劑，例如氟蟻腙；或滅螨醌；或嘧螨酯。
(21) 復合體-I電子傳遞抑制劑，例如METI殺螨劑，例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、噠螨靈、吡螨胺和唑蟲酰胺或魚藤酮（Derris）。
(22) 電壓依賴性鈉通道阻滯劑，例如茚蟲威或氰氟蟲腙。
(23) 乙酰輔酶A羧化酶抑制劑，例如特窗酸（Tetrons?ure）和特特拉姆酸（Tetrams?ure）衍生物，例如螺螨酯、螺甲螨酯和螺蟲乙酯。
(24) 復合體-IV電子傳遞抑制劑，例如膦，例如磷化鋁、磷化鈣、膦和鋅磷化物或氰化物。
(25) 復合體-II電子傳遞抑制劑，例如腈吡螨酯和丁氟螨酯。
(28) 蘭尼堿受體效應劑，例如二酰胺，例如氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺和氟蟲雙酰胺，
其它活性物質，例如Afidopyropen、印楝素、異噻蟲唑（Benclothiaz）、苯螨特、聯苯肼酯、溴螨酯、滅螨猛、冰晶石、三氯殺螨醇、氟螨嗪、氟噻蟲砜（Fluensulfone）、Flometoquin、嘧蟲胺、氟菌螨酯、丁烯氟蟲腈（Flufiprole）、氟吡菌酰胺、Flupyradifurone、呋喃蟲酰肼、Heptafluthrin、氯噻啉、異菌脲、氯氟醚菊酯、哌蟲啶（Paichongding）、Pyflubumide、氟蟲吡喹（Pyrifluquinazon）、嘧螨胺、四氟醚菊酯和碘甲烷；以及基于堅強芽孢桿菌的制劑（I-1582, BioNeem, Votivo）以及下列化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（從WO2005/077934中獲知）和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺（從WO2006/043635中獲知）、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮（從WO2003/106457中獲知）、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異煙酰胺（從WO2006/003494中獲知）、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮（從WO2009/049851中獲知）、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙酯（從WO2009/049851中獲知）、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶（從WO2004/099160中獲知）、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶（從WO2003/076415中獲知）、PF1364（CAS登記號1204776-60-2）、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺（從WO2005/085216中獲知）、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺（從WO2009/002809中獲知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯（從WO2005/085216中獲知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯（從WO2005/085216中獲知）、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯（從WO2005/085216中獲知）、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯（從WO2005/085216中獲知）、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺（從WO2010/069502中獲知）、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（從CN102057925中獲知）、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]鄰苯二甲酰胺（從WO2012/034472中獲知）、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（從WO2010/129500中獲知）、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫雜環丁烷-3-基)苯甲酰胺（從WO2009/080250中獲知）、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-2(1H)-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺（從WO2012/029672中獲知）、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽（從WO2009/099929中獲知）、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽（從WO2009/099929中獲知）、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氫-1H-5,8-環氧基咪唑并[1,2-a] 氮雜環庚三烯（從WO2010/069266中獲知）、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亞戊基肼甲脒（從WO2010/060231中獲知）、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶（從CN101337940中獲知）、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（從WO2008/134969中獲知）。
殺真菌劑
本文中以其“俗名”列出的活性物質是已知的并描述在例如"Pesticide Manual"中或互聯網上（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1) 麥角固醇生物合成抑制劑，例如(1.1) Aldimorph、(1.2) 阿扎康唑、(1.3) 聯苯三唑醇、(1.4) 糠菌唑、(1.5) 環丙唑醇、(1.6) 芐氯三唑醇、(1.7) 苯醚甲環唑、(1.8) 烯唑醇、(1.9) 烯唑醇-M、(1.10) 嗎菌靈、(1.11) 嗎菌靈醋酸鹽、(1.12) 氟環唑、(1.13) 乙環唑、(1.14) 氯苯嘧啶醇、(1.15) 腈苯唑、(1.16) 環酰菌胺、(1.17) 苯銹啶、(1.18) 丁苯嗎琳、(1.19) 氟喹唑、(1.20) 呋嘧醇、(1.21) 氟硅唑、(1.22) 粉唑醇、(1.23) 呋菌唑、(1.24) 呋醚唑（Furconazol-cis）、(1.25) 己唑醇、(1.26) 抑霉唑、(1.27) 硫酸抑霉唑、(1.28) 亞胺唑、(1.29) 種菌唑、(1.30) 葉菌唑、(1.31) 腈菌唑、(1.32) 萘替芬、(1.33) 氟苯嘧啶醇、(1.34) 惡咪唑、(1.35) 多效唑、(1.36) 稻瘟酯、(1.37) 戊菌唑、(1.38) 粉病靈、(1.39) 咪鮮胺、(1.40) 丙環唑、(1.41) 丙硫菌唑、(1.42) 稗草畏、(1.43) 啶斑肟、(1.44) 氯苯喹唑（Quinconazol）、(1.45) 硅氟唑、(1.46) 螺環菌胺、(1.47) 戊唑醇、(1.48) 特比萘芬、(1.49) 四氟醚唑、(1.50) 三唑酮、(1.51) 三唑醇、(1.52) 十三嗎啉、(1.53) 氟菌唑、(1.54) 嗪胺靈、(1.55) 滅菌唑、(1.56) 烯效唑、(1.57) 高烯效唑（Uniconazol-P）、(1.58) 烯唑醇（Viniconazol）、(1.59) 伏立康唑、(1.60) 1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(1.61) 1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62) N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(1.63) N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亞氨基甲酰胺和(1.64) O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65) 啶菌噁唑（Pyrisoxazole）。
(2) 呼吸抑制劑（呼吸鏈抑制劑），例如(2.1) 聯苯吡菌胺、(2.2) 啶酰菌胺、(2.3) 萎銹靈、(2.4) 二氟林（Diflumetorim）、(2.5) 甲呋酰胺、(2.6) 氟吡菌酰胺、(2.7) 氟酰胺、(2.8) 氟唑菌酰胺、(2.9) 呋吡菌胺、(2.10) 拌種胺、(2.11) 順-差向異構外消旋物1RS,4SR,9RS和反-差向異構外消旋物1RS,4SR,9SR的吡唑萘菌胺混合物、(2.12) 吡唑萘菌胺（反-差向異構外消旋物）、(2.13) 吡唑萘菌胺（反-差向異構對映異構體1R,4S,9S）、(2.14) 吡唑萘菌胺（反-差向異構對映異構體1S,4R,9R）、(2.15) 吡唑萘菌胺（順-差向異構外消旋物1RS,4SR,9RS）、(2.16) 吡唑萘菌胺（順-差向異構對映異構體1R,4S,9R）、(2.17) 吡唑萘菌胺（順-差向異構對映異構體1S,4R,9S）、(2.18) 滅銹胺、(2.19) 氧化萎銹靈、(2.20) 戊苯吡菌胺（Penflufen）、(2.21) 吡噻菌胺、(2.22) 氟唑環菌胺（Sedaxane）、(2.23) 噻呋酰胺、(2.24) 1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26) 3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29) 苯并烯氟菌唑（Benzovindiflupyr）、(2.30) N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和(2.31) N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33) 1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39) 1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40) 1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41) 麥銹靈、(2.42) 2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43) Isofetamid。
(3)呼吸鏈的復合體III處的呼吸抑制劑（呼吸鏈抑制劑），例如(3.1) 唑嘧菌胺、(3.2) 吲唑磺菌胺（Amisulbrom）、(3.3) 嘧菌酯、(3.4) 氰霜唑、(3.5) 甲香菌酯（Coumethoxystrobin）、(3.6) 丁香菌酯、(3.7) 醚菌胺、(3.8) 烯肟菌酯（Enestroburin）、(3.9) 惡唑菌酮、(3.10) 咪唑菌酮、(3.11) 氟菌螨酯、(3.12) 氟嘧菌酯、(3.13) 醚菌酯、(3.14) 苯氧菌胺、(3.15) 肟醚菌胺、(3.16) 啶氧菌酯、(3.17) 唑菌胺酯、(3.18) 唑胺菌酯、(3.19) 唑菌酯、(3.20) Pyribencarb、(3.21) 氯啶菌酯（Triclopyricarb）、(3.22) 肟菌酯、(3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24) (2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25) (2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亞丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28) 2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29) 5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30) (2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲酰氨基)-2-羥基苯甲酰胺、(3.32) 2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4) 有絲分裂和細胞分裂抑制劑，例如(4.1) 苯菌靈、(4.2) 多菌靈、(4.3) 苯咪唑菌Chlorfenazol、(4.4) 乙霉威、(4.5) 噻唑菌胺、(4.6) 氟吡菌胺、(4.7) 麥穗寧、(4.8) 戊菌隆、(4.9) 噻苯咪唑、(4.10) 甲基硫菌靈、(4.11) 硫菌靈、(4.12) 苯酰菌胺、(4.13) 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪。
(5) 具有多點活性的化合物，例如(5.1) 波爾多混合劑、(5.2) 敵菌丹、(5.3) 克菌丹、(5.4) 百菌清、(5.5) 銅制劑，如氫氧化銅、(5.6) 環烷酸銅、(5.7) 氧化銅、(5.8) 王銅、(5.9) 硫酸銅、(5.10) 抑菌靈、(5.11) 二嗪農、(5.12) 多果定、(5.13) 多果定游離堿、(5.14) 福美鐵、(5.15) Fluorfolpet、(5.16) 菌丹、(5.17) 雙胍辛、(5.18) 雙胍辛乙酸鹽、(5.19) 雙胍辛胺、(5.20) 雙胍三辛烷基苯磺酸鹽（Iminoctadinalbesilat）、(5.21) 雙胍辛胺三乙酸鹽、(5.22) 代森錳銅、(5.23) 代森錳鋅、(5.24) 代森錳、(5.25) 代森聯、(5.26) 代森聯鋅、(5.27) 喹啉銅、(5.28) 丙烷脒、(5.29) 丙森鋅、(5.30) 硫和硫制劑，包括石硫合劑、(5.31) 福美雙、(5.32) 對甲抑菌靈、(5.33) 代森鋅、(5.34) 福美鋅和(5.35) 敵菌靈。
(6) 抗逆誘導劑，例如(6.1) 苯并噻二唑（Acibenzolar-S-methyl）、(6.2) 異噻菌胺（Isotianil）、(6.3) 噻菌靈、(6.4) 噻酰菌胺和(6.05) 昆布多糖。
(7) 氨基酸和蛋白質生物合成抑制劑，例如(7.1)、(7.2) 滅瘟素（Blasticidin-S）、(7.3) 嘧菌環胺、(7.4) 春雷霉素、(7.5) 水合鹽酸春雷霉素、(7.6) 嘧菌胺、(7.7) 嘧霉胺、(7.8) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉和(7.9) 土霉素和(7.10) 鏈霉素。
(8) ATP生產抑制劑，例如(8.1) 三苯基乙酸錫（Fentin Acetat）、(8.2) 三苯錫氯、(8.3) 毒菌錫和(8.4) 硅噻菌胺。
(9) 細胞壁合成抑制劑，例如(9.1) 苯噻菌胺、(9.2) 烯酰嗎啉、(9.3) 氟嗎啉、(9.4) 丙森鋅、(9.5) 雙炔酰菌胺、(9.6) 多氧菌素、(9.7) 多抗霉素、(9.8) 有效霉素A、(9.9) 霜霉滅（Valifenalate）和(9.10) 多氧菌素B。
(10) 脂質和膜合成抑制劑，例如(10.1) 聯苯、(10.2) 地茂散、(10.3) 氯硝胺、(10.4) 克瘟散、(10.5) 氯唑靈、(10.6) Iodocarb、(10.7) 異稻瘟凈、(10.8) 稻瘟靈、(10.9) 霜霉威、(10.10) 霜霉威鹽酸鹽、(10.11) 胺丙威、(10.12) 定菌磷、(10.13) 五氯硝基苯、(10.14) 四氯硝基苯和(10.15) 甲基立枯磷。
(11) 黑色素生物合成抑制劑，例如(11.1) 環丙酰菌胺、(11.2) 雙氯氰菌胺、(11.3) 氰菌胺、(11.4) 苯酞（Fthalide）、(11.5) 咯喹酮、(11.6) 三環唑和(11.7) {3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。
(12) 核酸合成抑制劑，例如(12.1) 苯霜靈、(12.2) 精苯霜靈（Kiralaxyl）、(12.3) 乙嘧酚磺酸酯、(12.4) Clozylacon、(12.5) 甲菌定、(12.6) 乙菌定、(12.7) 呋霜靈、(12.8) 惡霉靈、(12.9) 甲霜靈、(12.10) 精甲霜靈（Mefenoxam）、(12.11) 甲呋酰胺、(12.12) 惡霜靈、(12.13) 惡喹酸和(12.14) 辛噻酮。
(13) 信號轉導抑制劑，例如(13.1) 乙菌利、(13.2) 拌種咯、(13.3) 咯菌腈、(13.4) 異菌脲、(13.5) 腐霉利、(13.6) 喹氧靈、(13.7) 乙烯菌核利和(13.08) 丙氧喹啉（Proquinazid）。
(14) 解偶聯劑，例如(14.1) 樂殺螨、(14.2) 消螨普（Dinocap）、(14.3) 嘧菌腙、(14.4) 氟啶胺和(14.05) 消螨多（Meptyldinocap）。
(15) 其它化合物，例如(15.1) 苯噻硫氰、(15.2) 噠菌酮（Bethoxazin）、(15.3) 卡巴西霉素（Capsimycin）、(15.4) 香芹酮、(15.5) 滅螨猛、(15.6) 甲氧苯啶菌Pyriofenone（Chlazafenone）、(15.7) 硫雜靈、(15.8) 環氟菌胺（Cyflufenamid）、(15.9) 霜脲氰、 (15.10) 環丙磺酰胺（Cyprosulfamid）、(15.11) 棉隆、(15.12) 咪菌威（Debacarb）、(15.13) 雙氯酚、(15.14) 噠菌清、(15.15) 野燕枯、(15.16) 野燕枯甲硫酸鹽（Difenzoquat Methylsulfate）、(15.17) 二苯胺、(15.18) Ecomat、(15.19) 胺苯吡菌酮（Fenpyrazamin）、(15.20) 氟酰菌胺（Flumetover）、(15.21) Fluorimid、(15.22) 磺菌胺（Flusulfamid）、(15.23) 氟噻亞菌胺（Flutianil）、(15.24) 乙磷鋁、(15.25) 三乙膦酸鈣（Fosetyl-Calcium）、(15.26) 三乙膦酸鈉（Fosetyl-Natrium）、(15.27) 六氯苯、(15.28) 人間霉素（Irumamycin）、(15.29) 磺菌威、(15.30) 異硫氰酸甲酯、(15.31) 苯菌酮、(15.32) 米多霉素、(15.33) 納他霉素、(15.34) 二甲基二硫代氨基甲酸鎳、(15.35) 酞菌酯（Nitrothal-Isopropyl）、(15.36) 辛噻酮（Octhilinone）、(15.37) Oxamocarb、(15.38) Oxyfenthiin、(15.39) 五氯酚及其鹽、(15.40) 苯醚菊酯、(15.41) 磷酸及其鹽、(15.42) 霜霉威三乙膦酸鹽（Propamocarb-Fosetylat）、(15.43) 丙醇菌素鈉（Propanosine-Natrium）、(15.44) 丁吡嗎啉（Pyrimorph）、(15.45) (2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46) (2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47) 硝吡咯菌素（Pyrrolnitrin）、(15.48) 異丁乙氧喹啉（Tebufloquin）、(15.49) 葉枯酞、(15.50) 甲磺菌胺（Tolnifanide）、(15.51) 咪唑嗪（Triazoxid）、(15.52) 水楊菌胺（Trichlamid）、(15.53) 氰菌胺（Zarilamid）、(15.54) 2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[({3-[(異丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基酯、(15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58) 1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.59) 2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.60) 2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61) 2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64) 2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65) 2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66) 2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67) 2-苯基苯酚和鹽、(15.68) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.69) 3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.70) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(15.71) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、(15.72) 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74) 5-氟-2-[(4-氟芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75) 5-氟-2-[(4-甲基芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76) 5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77) (2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78) N'-(4-{[3-(4-氯芐基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.79) N-(4-氯芐基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]丙酰胺、(15.80) N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81) N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.82) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.83) N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘煙酰胺、(15.84) N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85) N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86) N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.87) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89) N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91) 吩嗪-1-甲酸、(15.92) 喹啉-8-醇、(15.93) 喹啉-8-醇硫酸鹽(2:1)、(15.94) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.96) N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97) N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99) N-(2',5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101) 5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102) 2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙酰胺、(15.103) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104) N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105) 3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106) N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.107) 2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)煙酰胺、(15.108) 2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙酰胺、(15.109) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110) 5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111) 2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙酰胺、(15.112) 3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113) 5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114) 2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙酰胺、(15.115) (5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116) N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)纈氨酰胺、(15.117) 4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.118) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119) 4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇（互變異構形式: 4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮）、(15.120) 3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.121) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128) 硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.129) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133) 硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134) 硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136) 5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146) 2-(6-芐基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148) 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.149) 脫落酸、(15.150) 3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151) N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.152) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.153) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.154) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.155) N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.156) N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.157) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158) N-環丙基-N-(2-環丙基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159) N-(2-叔丁基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160) N-(5-氯-2-乙基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161) N-(5-氯-2-異丙基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.162) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.163) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.164) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.165) N-(2-環戊基-5-氟芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170) N-(2-叔丁基-5-甲基芐基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171) N-[5-氯-2-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)芐基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173) N-[2-氯-6-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.174) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)芐基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.175) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代酰胺、(15.177) 3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.181) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.182) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。類別(1)至(15)中提到的所有混合配對物（如果基于它們的官能團能夠與合適的堿或酸形成鹽），則任選地與合適的堿或酸形成鹽。
作為混合配對物的生物農藥
式(I)的化合物可以與生物農藥組合。
生物農藥尤其包括細菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的產物，包括蛋白質和次級代謝產物。
生物農藥包括細菌，如產芽孢菌、根定植菌和充當生物殺蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑的細菌。
用作或可用作生物農藥的此類細菌的實例是：
解淀粉芽孢桿菌，菌株FZB42（DSM 231179）或蠟樣芽胞桿菌，特別是蠟樣芽胞桿菌菌株CNCM I-1562或堅強芽孢桿菌，菌株I-1582（登錄號CNCM I-1582）或短小芽孢桿菌，特別是菌株GB34（Accession No. ATCC 700814）和菌株QST2808（Accession No. NRRL B-30087），或枯草桿菌，特別是菌株GB03（Accession No. ATCC SD-1397），或枯草桿菌菌株QST713（Accession No. NRRL B-21661）或枯草桿菌菌株OST 30002（Accession No. NRRL B-50421），蘇云金芽孢桿菌，特別是蘇云金芽孢桿菌以色列亞種（血清型H-14）、菌株AM65-52（Accession No. ATCC 1276），或蘇云金芽孢桿菌鲇澤（aizawai）亞種，特別是菌株ABTS-1857（SD-1372），或蘇云金芽孢桿菌塔克（kurstaki）亞種菌株HD-1，或蘇云金芽孢桿菌tenebrionis亞種菌株NB 176（SD-5428）、穿刺芽孢桿菌（Pasteuria penetrans）、巴斯德氏芽菌屬（Pasteuria spp.）（腎形腎狀線蟲）-PR3（登錄號ATCC SD-5834）、細黃鏈霉菌菌株AQ6121（= QRD 31.013、NRRL B-50550）、鮮黃鏈霉菌菌株AQ 6047（登錄號NRRL 30232）。
用作或可用作生物農藥的真菌和酵母的實例是：
白僵菌，特別是菌株ATCC 74040，盾殼霉（Coniothyrium minitans），特別是菌株CON/M/91-8（Accession No. DSM-9660），蠟蚧菌屬（Lecanicillium spp.），特別是菌株HRO LEC 12，蠟蚧輪枝菌（前稱Verticillium lecanii），特別是菌株KV01，綠僵菌，特別是菌株F52（DSM3884/ ATCC 90448），核果梅奇酵母（Metschnikowia fructicola），特別是菌株NRRL Y-30752，玫煙色擬青霉（Paecilomyces fumosoroseus）（現在：Isaria fumosorosea），特別是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97（Accession No. ATCC 20874），淡紫色擬青霉，特別是淡紫色擬青霉菌株251（AGAL 89/030550），黃色蠕形霉，特別是菌株V117b，深綠木霉，特別是菌株SC1（登錄號CBS 122089），哈茨木霉，特別是哈茨木霉菌（T. harzianum rifai）T39.（登錄號CNCM I-952）。
用作或可用作生物農藥的病毒的實例是：
卷葉蛾（Adoxophyes orana）（蘋果殼卷葉蛾（Apfelschalenwickler）） 顆粒體病毒（GV）、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella）（蘋果卷葉蛾（Apfelwickler））顆粒體病毒（GV）、棉鈴蟲（Helicoverpa armigera）（棉花螟蛉）核型多角體病毒（NPV）、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）（甜菜夜蛾）mNPV、草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda）（秋粘蟲（Heerwurm））mNPV、海灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis）（非洲棉葉蟲）NPV。
還包括作為“接種菌”添加到植物或植物部位或植物器官中并利用它們的特定性質促進植物生長和植物健康的細菌和真菌。實例包括：
土壤桿菌屬、固氮根瘤菌（Azorhizobium caulinodans）、固氮螺菌屬、固氮菌屬、慢生根瘤菌屬、伯克氏菌屬，尤其是洋蔥伯克氏菌（前稱洋蔥假單胞菌）、巨孢囊霉屬或單孢巨孢囊霉（Gigaspora monosporum）、球囊霉屬、蠟蘑屬、布氏乳桿菌、類球囊霉屬、豆包菌（Pisolithus tinctorus）、假單胞菌屬、根瘤菌屬，尤其是三葉草根瘤菌，須腹菌屬、硬馬勃菌屬（Scleroderma spp.）、乳牛肝菌屬、鏈霉菌屬。
用作或可用作生物農藥的植物提取物和由微生物形成的產物，包括蛋白質和次級代謝產物的實例是：
大蒜、苦艾、印楝素、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤素（Celastrus angulatus）、藜屬抗蠕蟲劑（Chenopodium anthelminticum）、幾丁質、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨（Dryopteris filix-mas）、問荊、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up（昆諾阿藜皂苷提取物）、除蟲菊屬/除蟲菊酯、蘇里南苦木（Quassia amara）、櫟樹、皂樹、Regalia、“Requiem ? 殺蟲劑”、魚藤酮、魚尼丁/利阿諾定、聚合草、菊蒿、百里香酚、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大蕁麻（Urtica dioica）、Veratrin、白果槲寄生（Viscum album）、十字花科提取物，尤其是油菜籽粉或芥末粉。
作為混合配對物的安全劑
式(I)的化合物可以與安全劑，例如解草嗪、解毒喹/解毒酯、解草胺腈（cyometrinil）、環丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(-乙酯) 、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑、雙苯噁唑酸(-乙酯) 、吡唑解草酸(-二乙酯) 、萘二甲酸酐、解草腈、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺（CAS 129531-12-0）、4-(二氯乙酰基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷（CAS 71526-07-3）、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷（CAS 52836-31-4）組合。
植物和植物部位
可根據本發明處理所有植物和植物部位。植物在本文中被理解為是指所有植物和植物種群，如合意和不合意的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物），例如谷物（小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥）、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它蔬菜物種、棉花、煙草、油菜以及水果植物（如水果蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄）。作物植物可以是可通過常規育種和優選方法或通過生物技術和基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物，包括轉基因植物并包括可受和不可受品種保護法保護的植物品種。植物部位應被理解為是指植物的全部地上和地下部位和器官，如芽、葉、花和根，其中給出的實例是葉、針葉、莖、干、花、子實體、果實和種子以及塊莖、根和根莖。植物部位還包括收獲物及無性和有性繁殖材料，例如插枝、塊莖、根莖、幼枝和種子。
根據本發明用式(I)的化合物對植物和植物部位的處理直接進行或通過用常規處理方法使它們作用于其周圍環境、生存空間或儲存空間進行，例如通過浸漬、噴灑、蒸發、起霧、撒播、涂鋪（Aufstreichen）、灌注和在繁殖材料的情況下，尤其是在種子的情況下，還通過涂覆一層或多層包衣。
如上文已經提到，可以根據本發明處理所有植物及其部位。在一個優選實施方案中，處理野生的或通過常規生物育種方法（如雜交或原生質體融合）獲得的植物物種和植物品種及其部位。在另一優選實施方案中，處理通過基因工程方法——任選地，與常規方法結合——獲得的轉基因植物和植物品種（基因改造生物）及其部位。上文已經解釋了術語“部位”或“植物的部位”或“植物部位”。根據本發明特別優選處理各個商業上常規的或在用的植物品種的植物。植物品種被理解為是指具有新性質（“性狀”）并通過常規育種、誘變或重組DNA技術培育的植物。它們可以是品種、物種、生物型或基因型。
轉基因植物、種子處理和整合事件（Integrationsereignisse）
根據本發明處理的優選轉基因植物或植物品種（通過基因工程獲得的那些）包括通過基因改造獲得賦予這些植物特別有利的有用性質（“性狀”）的遺傳物質的所有植物。此類性質的實例是更好的植物生長、提高對高溫或低溫的耐受性、提高的對干旱或對水含量或土壤鹽含量的耐受性、提高的開花性能、更容易采收、加快成熟、更高的產率、收獲物的更高品質和/或更高營養價值、收獲物的更好儲存能力和/或可加工性。此類性質的進一步和特別強調的實例是例如由于在植物中形成的毒素，特別是由來自蘇云金芽孢桿菌的遺傳物質（例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其組合）在植物中形成的那些毒素而提高的植物對動物和微生物害蟲，如對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲、螨蟲、蛞蝓和蝸牛的抵抗力，以及例如通過系統獲得抗性（SAR）、系統素、植物抗毒素、誘導子和抗性基因和相應表達的蛋白質和毒素造成的植物對植物致病真菌、細菌和/或病毒的提高的抵抗力，以及植物對某些活性除草活性物質，例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦類或草丁膦（例如“PAT”基因）的提高的耐受性。賦予相關所需性質（“性狀”）的基因還可以彼此組合存在于轉基因植物中。轉基因植物的實例包括重要的作物植物，如谷物（小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥）、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它類型的蔬菜、棉花、煙草、油菜以及水果植物（如水果蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄），其中特別強調玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉花、甘蔗、煙草和油菜。特別強調的性質（“性狀”）是植物對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲和蛞蝓和蝸牛的提高的抵抗力。
植物保護–處理類型
用式(I)的化合物對植物和植物部位的處理直接進行或通過用常規處理方法作用于它們的周圍環境、生存空間或儲存空間進行，例如通過浸漬、噴灑、霧化、灌溉、蒸發、撒粉、起霧、撒播、發泡、涂抹、涂鋪、灌注、澆灌（浸透）、滴灌以及在繁殖材料的情況下，特別是在種子的情況下，還通過干種子拌種、濕種子拌種、漿液拌種、包殼、涂覆一層或多層包衣等。也可以通過超低容量法施用式(I)的化合物或將使用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
植物的一種優選的直接處理是葉施，意味著將式(I)的化合物施加到葉子上，其中應根據所涉害蟲的侵害壓力調節處理頻率和施用量。
在系統活性化合物的情況下，式(I)的化合物還經根系進入植物。然后通過式(I)的化合物對植物生存空間的作用處理植物。這可以例如通過浸透、混入土壤或營養液中實現，意味著用式(I)的化合物的液體形式浸漬植物所在地（例如土壤或水培系統），或通過土施實現，意味著將式(I)的化合物以固體形式（例如顆粒形式）引入植物所在地。在水稻作物的情況下，這也可以通過將式(I)的化合物以固體使用形式（例如顆粒）計量加入到灌溉稻田中實現。
種子處理
通過處理植物種子來控制動物蟲害早已為人所知，并且是不斷改進的主題。但是，在種子的處理過程中出現一系列問題，它們并非總能以令人滿意的方式解決。因此，希望開發出省略或至少顯著減少在儲存過程中、在播種后或在植物出苗后另外施加農藥的保護種子和發芽植物的方法。另外希望優化所用活性物質的量以盡可能最佳地保護種子和發芽植物免受動物蟲害侵襲，而所用活性物質不損害植物本身。特別地，種子處理方法還應考慮抗蟲或耐蟲轉基因植物的固有殺昆蟲或殺線蟲性質，以花費最少的農藥實現種子和發芽植物的最佳保護。
本發明因此還更特別涉及通過用式(I)的化合物之一處理種子來保護種子和發芽植物免受害蟲侵襲的方法。本發明的保護種子和發芽植物免受害蟲侵襲的方法進一步包括用式(I)的化合物和混合配對物在一次操作中同時處理或相繼處理種子的方法。其還包括在不同時間用式(I)的化合物和混合配對物處理種子的方法。
本發明還涉及式(I)的化合物用于處理種子以保護種子和由其生成的植物免受動物蟲害的用途。
本發明還涉及已用式(I)的化合物處理以免受動物蟲害的種子。本發明還涉及已同時用式(I)的化合物和混合配對物處理的種子。本發明還涉及已在不同時間用式(I)的化合物和混合配對物處理的種子。在已在不同時間用式(I)的化合物和混合配對物處理的種子的情況下，各物質可以在不同層中存在于種子上。在這種情況下，包含式(I)的化合物和混合配對物的層可任選被中間層隔開。本發明還涉及式(I)的化合物和混合配對物已作為包衣的一部分或作為除包衣外的一個或多個附加層施加的種子。
本發明還涉及在用式(I)的化合物處理后進行薄膜包衣法以避免種子上的粉塵磨損的種子。
當式(I)的化合物之一系統性作用時產生的優點之一在于種子的處理不僅保護種子本身，還保護出苗后得到的植物免受動物蟲害。由此可以省去在播種時或在其后不久直接處理作物。
另一優點在于，通過用式(I)的化合物處理種子可以促進處理過的種子的萌芽和出苗。
同樣被認為有利的是，式(I)的化合物尤其也可用于轉基因種子。
此外，式(I)的化合物可以與信號技術組合物組合使用，其通過共生體，例如根瘤菌、菌根和/或內生細菌或真菌帶來更好的定植和/或優化的固氮。
式(I)的化合物適用于保護農業、溫室、林業或園藝中使用的各種植物品種的種子。這特別是谷物（例如小麥、大麥、黑麥、黍和燕麥）、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、咖啡、煙草、芥花（Canola）、油菜、甜菜（例如糖用甜菜和飼料甜菜）、花生、蔬菜（例如番茄、黃瓜、菜豆、十字花科蔬菜（Kohlgew?chse）、洋蔥和生菜）、水果植物、草坪和觀賞植物的種子。特別重要的是谷物（如小麥、大麥、黑麥和燕麥）、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻米的種子的處理。
如上文已經提到，用式(I)的化合物處理轉基因種子也特別重要。這涉及通常含有至少一種控制特別具有殺昆蟲和/或殺線蟲性質的多肽的表達的異源基因的植物種子。轉基因種子中的異源基因可來源于如芽孢桿菌屬（Bacillus）、根瘤菌屬（Rhizobium）、假單胞菌屬（Pseudomonas）、沙雷氏菌屬（Serratia）、木霉屬（Trichoderma）、棒形細菌屬（Clavibacter）、球囊霉屬（Glomus）或粘帚霉屬（Gliocladium）之類的微生物。本發明特別適用于處理含有至少一種源自芽孢桿菌屬的異源基因的轉基因種子。該異源基因更優選來源于蘇云金芽孢桿菌。
在本發明中，將式(I)的化合物施加到種子上。種子優選在足夠穩定的狀態下進行處理以在處理過程中不發生損傷。通常可以在采收與播種之間的各個時間處理種子。通常使用已從植物中分離并去除穗軸、外殼、莖、莢、絨毛或果肉的種子。例如可以使用已采收、清洗并干燥至能夠儲存的水分含量的種子。或者，也可以使用在干燥后已用例如水處理然后再干燥，例如引發（Priming）的種子。在稻米種子的情況下，也可以使用已吸水至特定階段（雞胸（pigeon breast）階段）的種子，這帶來改進的萌發和更均勻的出苗。
一般而言，在種子的處理中，必須注意選擇施加到種子上的式(I)的化合物和/或其它添加劑的量以便不損害種子發芽和從中長出的植物。特別是在某些施用量下可能表現出植物毒性效應的活性物質的情況下，必須注意這一點。
式(I)的化合物通常以合適的制劑的形式施加到種子上。合適的制劑和用于種子處理的方法是本領域技術人員已知的。
式(I)的化合物可以轉化成常規拌種制劑，如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、漿液或用于種子的其它包衣物以及ULV制劑。
這些制劑以已知方式通過將式(I)的化合物與常規添加劑，例如常規增量劑和溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、防沫劑、防腐劑、次級（sekund?r）增稠劑、膠粘劑、赤霉素以及水混合制造。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的有用染料是常規用于此類用途的所有染料。可以使用微溶于水的顏料，也可以使用可溶于水的染料。實例包括以若丹明B、C.I.顏料紅112和C.I.溶劑紅1為名的染料。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的有用潤濕劑是促進潤濕并慣常用于配制活性農業化學成分的所有物質。可優選使用烷基萘磺酸鹽，如二異丙基-或二異丁基萘磺酸鹽。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的有用分散劑和/或乳化劑是慣常用于配制農業化學活性物質的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。可優選使用非離子或陰離子分散劑，或非離子或陰離子分散劑的混合物。合適的非離子分散劑特別包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚和它們的磷酸化或硫酸化衍生物。合適的陰離子分散劑尤其是木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的防沫劑是慣常用于配制農業化學活性物質的所有抑泡物質。可優選使用硅酮防沫劑和硬脂酸鎂。
可根據本發明使用的拌種制劑中可存在的防腐劑是所有可在農業化學組合物中用于此類目的的物質。實例包括雙氯酚和芐醇半縮甲醛。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的次級增稠劑是所有可在農業化學組合物中用于此類用途的物質。優選實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性粘土和細碎二氧化硅。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的有用膠粘劑是可用于拌種產品的所有常規粘合劑。優選實例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纖基乙酸鈉（Tylose）。
可根據本發明使用的拌種制劑中可包含的赤霉素優選是赤霉素A1、A3（= 赤霉酸）、A4和A7；特別優選使用赤霉酸。赤霉素是已知的（參見R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Sch?dlingsbek?mpfungsmittel", 第2卷, Springer Verlag, 1970, 第401-412頁）。
可根據本發明使用的拌種制劑可以直接或在預先用水稀釋后用于處理各種種類的種子。例如，濃縮劑或可由其通過用水稀釋獲得的制劑可用于谷物，如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥的種子以及玉米、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉、向日葵、大豆和甜菜的種子或多種多樣的不同蔬菜種子的拌種。可根據本發明使用的拌種制劑或其稀釋使用形式也可用于轉基因植物的種子的拌種。
為了用可根據本發明使用的拌種制劑或由其制成的使用形式處理種子，可使用慣常用于拌種的所有混合裝置。具體而言，拌種程序是在不連續或連續操作中將種子裝入混合器，添加各自所需量的拌種制劑（本身或預先用水稀釋后），混合直至該制劑均勻分布在種子上。任選地，此后接著干燥操作。
可根據本發明使用的拌種制劑的施用量可以在較寬的范圍內變動。其取決于式(I)的化合物在制劑中的各自含量和種子。式(I)的化合物的施用量通常為0.001至50克/千克種子，優選0.01至15克/千克種子。
動物健康
在動物健康領域中，即在獸醫學領域中，式(I)的化合物對于抗動物寄生蟲，特別是外寄生物或內寄生蟲而言有效。術語“內寄生蟲”尤其包括蠕蟲和原蟲，如球蟲。外寄生物通常和優選是節肢動物，尤其是昆蟲和蜱螨（Acarid）。
在獸醫學領域中，具有有利的溫血動物毒性的式(I)的化合物適用于控制在動物育種和畜牧業中在家畜、種畜、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家養動物中出現的寄生蟲。它們對寄生蟲的所有或個別發育階段有效。
農業牲畜包括，例如，哺乳動物，如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黇鹿，特別是牛和豬；禽類，如火雞、鴨、鵝，特別是雞；魚和甲殼動物，例如在水產養殖中，以及昆蟲，如蜜蜂。
家養動物包括，例如，哺乳動物，如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂，特別是犬、貓、籠鳥、爬行動物、兩棲動物和觀賞魚。
在一個優選實施方案中，將式(I)的化合物施用于哺乳動物。
在另一優選實施方案中，將式(I)的化合物施用于鳥，即籠鳥，特別是家禽。
使用式(I)的化合物控制動物寄生蟲應減少或預防疾病、死亡病例和性能下降（就肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜜等而言），以實現更經濟和更簡單的動物飼養和實現更好的動物福利。
關于動物健康領域，術語“控制”是指式(I)的化合物在被此類寄生蟲以無害程度感染的動物中可以有效降低各自寄生蟲的發生率。更具體地，“控制”在本文中是指式(I)的化合物可以殺死各自的寄生蟲、抑制其生長或抑制其增殖。
節肢動物包括：
來自虱目，例如血虱屬（Haematopinus spp.）、毛虱屬（Linognathus spp.）、虱屬（Pediculus spp.）、陰虱屬(Phtirus spp.)、盲虱屬（Solenopotes spp.）；來自食毛目和鈍角亞目和細角亞目，例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬（Menopon spp.）、鴨虱屬（Trinoton spp.）、牛羽虱屬（Bovicola spp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalina spp.)、嚙毛虱屬（Trichodectes spp.）、貓羽虱屬（Felicola spp.）；來自雙翅目和長角亞目（Nematocerina）和短角亞目（Brachycerina），例如伊蚊屬（Aedes spp.）、按蚊屬（Anopheles spp.）、庫蚊屬（Culex spp.）、蚋屬（Simulium spp.）、真蚋屬（Eusimulium spp.）、白蛉屬（Phlebotomus spp.）、羅蛉屬（Lutzomyia spp.）、庫蠓屬（Culicoides spp.）、斑虻屬（Chrysops spp.）、短蚋亞屬（Odagmia spp.）、維蚋屬（Wilhelmia spp.）、瘤虻屬（Hybomitra spp.）、黃虻屬（Atylotus spp.）、虻屬（Tabanus spp.）、麻虻屬（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬（Braula spp.）、家蠅屬（Musca spp.）、齒股蠅屬（Hydrotaea spp.）、螫蠅屬（Stomoxys spp.）、角蠅屬（Haematobia spp.）、Morellia spp.、廁蠅屬（Fannia spp.）、舌蠅屬（Glossina spp.）、麗蠅屬（Calliphora spp.）、綠蠅屬（Lucilia spp.）、金蠅屬（Chrysomyia spp.）、污蠅屬（Wohlfahrtia spp.）、麻蠅屬（Sarcophaga spp.）、狂蠅屬（Oestrus spp.）、皮蠅屬（Hypoderma spp.）、胃蠅屬（Gasterophilus spp.）、虱蠅屬（Hippobosca spp.）、Lipoptena spp.、蜱蠅屬（Melophagus spp.）、鼻狂蠅屬（Rhinoestrus spp.）、大蚊屬（Tipula spp.）；來自蚤目，例如蚤屬（Pulex spp.）、櫛頭蚤屬（Ctenocephalides spp.）、潛蚤屬（Tunga spp.）、客蚤屬（Xenopsylla spp.）、角葉蚤屬（Ceratophyllus spp.）；
來自異翅目，例如臭蟲屬（Cimex spp.）、錐獵蝽屬（Triatoma spp.）、紅獵蝽屬（Rhodnius spp.）、錐蝽屬（Panstrongylus spp.）；以及來自蜚蠊目的公害和衛生害蟲。
節肢動物進一步包括：
來自蜱螨亞綱（蜱螨目）和后氣門目（Metastigmata），例如來自隱喙蜱科，如銳緣蜱屬（Argas spp.）、純緣蜱屬（Ornithodorus spp.）、耳蜱屬（Otobius spp.），來自硬蜱（Ixodidae）科，如硬蜱屬（Ixodes spp.）、花蜱屬（Amblyomma spp.）、扇頭蜱屬（Rhipicephalus（牛蜱屬）spp.）、革蜱屬（Dermacentor spp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬（Hyalomma spp.）、扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp.）（多宿主蜱的原始屬）；來自中氣門目（Mesostigmata），如皮刺螨屬（Dermanyssus spp.）、禽刺螨屬（Ornithonyssus spp.）、Pneumonyssus spp.、刺利螨屬（Raillietia spp.）、肺刺螨屬（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨屬（Sternostoma spp.）、瓦螨屬（Varroa spp.）、蜂盾螨屬（Acarapis spp.）；來自螨目（前氣門亞目），例如蜂盾螨屬（Acarapis spp.）、姬螯螨屬（Cheyletiella spp.）、禽螯螨屬（Ornithocheyletia spp.）、肉螨屬（Myobia spp.）、瘡螨屬（Psorergates spp.）、蠕形螨屬（Demodex spp.）、恙螨屬（Trombicula spp.）、Neotrombiculla spp.、Listrophorus spp.；和來自粉螨目（無氣門亞目），例如粉螨屬（Acarus spp.）、食酪螨屬（Tyrophagus spp.）、嗜木螨屬（Caloglyphus spp.）、頸下螨屬（Hypodectes spp.）、翅螨屬（Pterolichus spp.）、癢螨屬（Psoroptes spp.）、足螨屬（Chorioptes spp.）、耳癢螨屬（Otodectes spp.）、疥螨屬（Sarcoptes spp.）、背肛螨屬（Notoedres spp.）、鳥疥螨屬（Knemidocoptes spp.）、胞螨屬（Cytodites spp.）、雞雛螨屬（Laminosioptes spp.）。
寄生的原生動物包括：
鞭毛綱（Mastigophora）（Flagellata），例如錐蟲科（Trypanosomatidae），例如布魯斯錐蟲（Trypanosoma b.brucei）、布氏岡比亞錐蟲（T.b. gambiense）、布氏羅得西亞錐蟲（T.b. rhodesiense）、剛果錐蟲（T. congolense）、克氏錐蟲（T. cruzi）、伊氏錐蟲（T. evansi）、馬錐蟲（T. equinum）、路氏錐蟲（T. lewisi）、T. percae、猿猴錐蟲（T. simiae）、活動錐蟲（T. vivax）、巴西利什曼原蟲（Leishmania brasiliensis）、杜氏利什曼原蟲（L. donovani）、L. tropica，例如毛滴蟲科（Trichomonadidae），例如蘭伯氏賈第蟲（Giardia lamblia）、犬賈第蟲（G.canis）；
肉鞭毛蟲亞門（Sarcomastigophora）（根足亞綱（Rhizopoda）），如內阿米巴科（Entamoebidae），例如溶組織內阿米巴（Entamoeba histolytica）、哈氏蟲科（Hartmanellidae），例如棘阿米巴屬（Acanthamoeba sp.）、哈氏蟲屬（Harmanella sp.）；
頂復門（Apicomplexa）（孢子蟲綱（Sporozoa）），如艾美蟲科（Eimeridae），例如堆型艾美球蟲（Eimeria acervulina）、腺樣艾美蟲（E.adenoides）、阿州艾美蟲（E. alabamensis）、鴨艾美蟲（E.anatis）、鵝艾美蟲（E.anserina）、阿氏艾美蟲（E.arloingi）、阿洛尼氏艾美蟲（E.ashata）、奧本艾美蟲（E.auburnensis）、牛艾美球蟲（E. bovis）、布氏艾美球蟲（E. brunetti）、犬艾美蟲（E.canis）、美栗鼠艾美蟲（E.chinchillae）、魚艾美球蟲（E. clupearum）、鴿艾美球蟲（E. columbae）、E. contorta、槌狀艾美蟲（E.crandalis）、德氏艾美蟲（E.debliecki）、散布艾美蟲（E.dispersa）、橢圓艾美蟲（E.ellipsoidales）、鐮形艾美球蟲（E. falciformis）、福氏艾美蟲（E.faurei）、黃色艾美球蟲（E. flavescens）、加洛帕沃尼艾美蟲（E.gallopavonis）、哈氏艾美球蟲（E. hagani）、腸艾美球蟲（E. intestinalis）、E. iroquoina、無殘艾美蟲（E.irresidua）、唇艾美蟲（E.labbeana）、勒氏艾美蟲（E.leucarti）、大型艾美蟲（E.magna）、巨型艾美球蟲（E. maxima）、中型艾美蟲（E.media）、珠雞艾美蟲（E.meleagridis）、火雞和緩艾美蟲（E.meleagrimitis）、和緩艾美球蟲（E. mitis）、毒害艾美球蟲（E. necatrix）、雅氏艾美蟲（E.ninakohlyakimovae）、羊艾美蟲（E.ovis）、小型艾美球蟲（E. parva）、孔雀艾美蟲（E.pavonis）、穿孔艾美球蟲（E. perforans）、E. phasani、梨形艾美蟲（E.piriformis）、早熟艾美球蟲（E. praecox）、E. residua、粗糙艾美蟲（E.scabra）、E. spec.、斯氏艾美球蟲（E. stiedai）、豬艾美球蟲（E. suis）、柔嫩艾美球蟲（E. tenella）、樹艾美蟲（E.truncata）、特魯特艾美蟲（E.truttae）、邱氏艾美蟲（E.zuernii）、球蟲屬（Globidium spec.）、貝氏等孢子球蟲（Isospora belli）、犬等孢子球蟲（I. canis）、貓等孢子球蟲（I. felis）、俄亥俄等孢子蟲（I.ohioensis）、I. rivolta、等孢子蟲屬（I.spec.）、豬等孢子球蟲（I. suis）、Cystisospora spec.、隱孢子蟲屬（Cryptosporidium spec.），特別是小隱孢子蟲（C. parvum）；如弓形蟲科（Toxoplasmadidae），例如弓形蟲（Toxoplasma gondii）、Hammondia heydornii、犬新孢子蟲（Neospora caninum）、貝斯蟲（Besnoitia besnoitii）；如肉孢子蟲科（Sarcocystidae），例如牛犬肉抱子蟲（Sarcocystis bovicanis）、牛人肉抱子蟲（S.bovihominis）、羊犬肉孢子蟲（S.ovicanis）、羊貓肉孢子蟲（S.ovifelis）、S. neurona、肉抱子蟲屬（S.spec.）、豬人肉孢子蟲（S. suihominis），如Leucozoidae，例如Leucozytozoon simondi，如瘧原蟲科（Plasmodiidae），例如伯氏瘧原蟲（Plasmodium berghei）、惡性瘧原蟲（P. falciparum）、三日瘧原蟲（P. malariae）、卵形瘧原蟲（P. ovale）、間日瘧原蟲（P. vivax）、P. spec.，如梨質綱（Piroplasmea），例如阿根廷巴貝蟲（Babesia argentina）、牛巴貝蟲（B. bovis）、犬巴貝蟲（B. canis）、B. spec.、小泰勒蟲（Theileria parva）、Theileria spec.，如匿蟲亞目（Adeleina），例如犬肝簇蟲（Hepatozoon canis）、肝簇蟲屬（H.spec.）。
致病性內寄生蟲，即蠕蟲包括扁形動物門（Plattwürmer）（例如單殖亞綱（Monogenea）、絳蟲和吸蟲）、線蟲、棘頭綱和舌形蟲屬。這些包括：
單殖亞綱（Monogenea）：例如：三代蟲屬（Gyrodactylus spp.）、指環蟲屬（Dactylogyrus spp.）、多盤蟲屬（Polystoma spp.）；
絳蟲：來自假葉目，例如：裂頭屬（Diphyllobothrium spp.）、迭宮絳蟲屬（Spirometra spp.）、裂頭絳蟲屬（Schistocephalus spp.）、舌狀絳蟲屬（Ligula spp.）、吸葉絳蟲屬（Bothridium spp.）、復殖孔屬（Diplogonoporus spp）；
來自圓葉目（Cyclophyllida），例如：中殖孔屬（Mesocestoides spp.）、裸頭絳蟲屬（Anoplocephala spp.）、副裸頭絳蟲屬（Paranoplocephala spp.）、莫尼茨屬（Moniezia spp.）、遂體絳蟲屬（Thysanosoma spp.）、曲子宮絳蟲屬（Thysaniezia spp.）、無卵黃腺屬（Avitellina spp.）、斯泰勒絳蟲屬（Stilesia spp.）、鳴絳蟲屬（Cittotaenia spp.）、Andyra spp.、伯特絳蟲屬（Bertiella spp.）、帶絳蟲屬（Taenia spp.）、棘球絳蟲屬（Echinococcus spp.）、泡尾絳蟲屬（Hydatigera spp.）、戴文氏絳蟲屬（Davainea spp.）、瑞立絳蟲屬（Raillietina spp.）、膜殼絳蟲屬（Hymenolepis spp.）、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、雙睪絳蟲屬（Diorchis spp.）、復孔絳蟲屬（Dipylidium spp.）、Joyeuxiella spp.、倍殖孔絳蟲（Diplopylidium spp.）；
吸蟲：來自復殖類，例如：復口吸蟲屬（Diplostomum spp.）、莖雙穴吸蟲屬（Posthodiplostomum spp.）、裂體吸蟲屬（Schistosoma spp.）、Trichobilharzia spp.、鳥畢吸蟲屬（Ornithobilharzia spp.）、澳畢吸蟲屬（Austrobilharzia spp.）、巨畢吸蟲屬（Gigantobilharzia spp.）、彩蚴吸蟲屬（Leucochloridium spp.）、短咽吸蟲屬（Brachylaima spp.）、棘口吸蟲屬（Echinostoma spp.）、棘緣吸蟲屬（Echinoparyphium spp.）、棘隙吸蟲屬（Echinochasmus spp.）、寡肉吸蟲屬（Hypoderaeum spp.）、片吸蟲屬（Fasciola spp.）、Fasciolides spp.、姜片蟲屬（Fasciolopsis spp.）、環腸吸蟲屬（Cyclocoelum spp.)、盲腔屬（Typhlocoelum spp.)、同端盤吸蟲屬(Paramphistomum spp.)、杯殖吸蟲屬(Calicophoron spp.).、殖盤吸蟲屬（Cotylophoron spp.）、巨盤吸蟲屬（Gigantocotyle spp.）、菲策吸蟲屬（Fischoederius spp.)、、腹袋吸蟲屬（Gastrothylacus spp.)、背孔吸蟲屬（Notocotylus spp.）、下彎吸蟲屬（Catatropis spp.)、斜睪吸蟲屬（Plagiorchis spp.）、前殖吸蟲屬（Prosthogonimus spp.）、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp.）、闊盤吸蟲屬（Eurytrema spp.）、鮭吸蟲屬(Troglotrema spp.)、肺吸蟲屬（Paragonimus spp.）、肛瘤吸蟲屬（Collyriclum spp.)、小葉吸蟲屬（Nanophyetus spp.)、后睪吸蟲屬（Opisthorchis spp.）、支睪吸蟲屬（Clonorchis spp.）、次睪吸蟲屬（Metorchis spp.）、異形吸蟲屬（Heterophyes spp.）、后殖吸蟲屬（Metagonimus spp.）；
線蟲：毛形亞目（Trichinellida），例如：鞭蟲屬（Trichuris spp.）、毛細線蟲屬（Capillaria spp.）、Paracapillaria spp.、鞘線蟲屬（Eucoleus spp.）、Trichomosoides spp.、旋毛蟲屬（Trichinella spp.）；
來自墊刃目，例如：細絲鯰屬（Micronema spp.）、類圓線蟲屬（Strongyloides spp.）；
來自小桿目，例如：圓線蟲屬（Strongylus spp.）、三齒屬（Triodontophorus spp.）、食道齒屬（Oesophagodontus spp.）、毛線屬（Trichonema spp.）、輻首線蟲屬（Gyalocephalus spp.）、Cylindropharynx spp.、杯口線蟲屬（Poteriostomum spp.）、Cyclococercus spp.、杯冠線蟲屬（Cylicostephanus spp.）、結節線蟲屬（Oesophagostomum spp.）、夏柏特線蟲屬（Chabertia spp.）、腎線蟲屬（Stephanurus spp.）、鉤蟲屬（Ancylostoma spp.）、彎口屬（Uncinaria spp.）、板口線蟲屬（Necator spp.）、仰口線蟲屬（Bunostomum spp.）、球頭屬（Globocephalus spp.）、比翼屬（Syngamus spp.）、Cyathostoma spp.、后圓線蟲屬（Metastrongylus spp.）、網尾線蟲屬（Dictyocaulus spp.）、繆勒線蟲屬（Muellerius spp.）、原圓線蟲屬（Protostrongylus spp.）、Neostrongylus spp.、囊尾線蟲屬（Cystocaulus spp.）、肺圓線蟲屬（Pneumostrongylus spp.）、尖尾線蟲屬（Spicocaulus spp.）、麂圓線蟲屬（Elaphostrongylus spp.）、副鹿圓線蟲屬（Parelaphostrongylus spp.）、環棘屬（Crenosoma spp.）、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、血管圓線蟲屬（Angiostrongylus spp.）、貓圓線蟲屬（Aelurostrongylus spp.）、類絲蟲屬（Filaroides spp.）、Parafilaroides spp.、毛圓線蟲屬（Trichostrongylus spp.）、血矛線蟲屬（Haemonchus spp.）、胃線蟲屬（Ostertagia spp.）、背帶線蟲屬（Teladorsagia spp.）、馬歇爾線蟲屬（Marshallagia spp.）、古柏線蟲屬（Cooperia spp.）、鉤蟲屬（Nippostrongylus spp.）、螺旋線蟲屬（Heligmosomoides spp.）、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.）、豬圓線蟲屬（Hyostrongylus spp.）、尖柱線蟲屬（Obeliscoides spp.）、裂口線蟲屬（Amidostomum spp.）、盤頭線蟲屬（Ollulanus spp.）；
來自旋尾目，例如：尖尾線蟲屬（Oxyuris spp.）、蟯蟲屬（Enterobius spp.）、栓尾線蟲屬（Passalurus spp.）、管狀線蟲屬（Syphacia spp.）、無刺線蟲屬（Aspiculuris spp.）、異刺線蟲屬（Heterakis spp.）；蛔蟲屬（Ascaris spp.）、弓蛔線蟲屬（Toxascaris spp.）、弓蛔蟲屬（Toxocara spp.）、貝利蛔線蟲屬（Baylisascaris spp. ）、副蛔蟲屬（Parascaris spp.）、異尖線蟲屬（Anisakis spp.）、雞蛔蟲屬（Ascaridia spp.）；顎口線蟲屬（Gnathostoma spp.）、泡翼屬（Physaloptera spp.）、吸吮線蟲屬（Thelazia spp.）、筒線蟲屬（Gongylonema spp.）、麗線蟲屬（Habronema spp.）、副麗線蟲屬（Parabronema spp.）、德拉西線蟲屬（Draschia spp.)、龍線屬（Dracunculus spp.）；冠絲蟲屬（Stephano filaria spp.）、副絲蟲屬（Parafilaria spp.）、腹腔絲蟲屬（Setaria spp.）、羅阿絲蟲屬（Loa spp.）、惡絲蟲屬（Dirofilaria spp.）、光絲蟲屬（Litomosoides spp.）、布魯格氏絲蟲屬（Brugia spp.）、吳策線蟲屬（Wuchereria spp.）、盤尾屬（Onchocerca spp.）、旋尾線蟲屬（Spirocerca spp.）；
棘頭綱：來自寡棘吻目（Oligacanthorhynchida），例如：巨吻棘蟲屬（Macracanthorhynchus spp.）、Prosthenorchis spp.；來自多形目（Polymorphida），例如：細頸棘頭蟲屬（Filicollis spp.）；來自鏈珠目（Moniliformida），例如：念珠棘蟲屬（Moniliformis spp.）；
來自棘吻目（Echinorhynchida），例如棘頭蟲屬（Acanthocephalus spp.）、魚棘頭蟲屬（Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides spp.；
舌形動物類（Pentastoma）：來自蛇舌狀蟲目（Porocephalida），例如舌形蟲屬（Linguatula spp.）。
在獸醫學領域和動物飼養中，式(I)的化合物通過本領域中公知的方法，如以合適的制劑形式經腸內、非腸道、皮膚或鼻內途徑給藥。給藥可以是預防性或治療性的。
因此，本發明的一個實施方案涉及式(I)的化合物作為藥劑的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作為抗內寄生蟲劑，特別是殺蠕蟲劑（Helminthizid）或抗原生動物劑的用途。式(I)的化合物適合用作抗內寄生蟲劑，尤其是用作殺蠕蟲劑或抗原生動物劑，例如在動物育種、畜牧業、動物房和衛生部門中。
另一方面又涉及式(I)的化合物作為抗外寄生物劑，特別是殺節肢動物劑，如殺蟲劑或殺螨劑的用途。另一方面涉及式(I)的化合物例如在畜牧業、動物育種、動物房或衛生部門中作為抗外寄生物劑，特別是殺節肢動物劑，如殺蟲劑或殺螨劑的用途。
病媒控制
式(I)的化合物也可用于病媒控制。在本發明中，病媒是能從傳染源（植物、動物、人等）向宿主傳播病原體，例如病毒、蠕蟲、單細胞生物和細菌的節肢動物，尤其是昆蟲或蛛形綱動物。病原體可以機械傳播到宿主（例如通過非叮咬蠅類的沙眼）或在刺入后傳播到宿主（例如通過蚊子的瘧原蟲）。
病媒和它們傳播的疾病或病原體的實例是：
1) 蚊子
- 按蚊屬：瘧疾、絲蟲病；
- 庫蚊屬：日本腦炎、絲蟲病、其它病毒疾病、蠕蟲傳播；
- 伊蚊屬：黃熱病、登革熱、絲蟲病、其它病毒疾病；
- 蚋：蠕蟲傳播，特別是盤尾絲蟲（Onchocerca volvulus）；
2) 虱：皮膚感染、斑疹傷寒（流行性斑疹傷寒）；
3) 蚤：瘟疫、地方性斑疹傷寒；
4) 蠅：昏睡病（錐蟲病）；霍亂、其它細菌疾病；
5) 螨：壁虱病、斑疹傷寒、立克次體痘、土拉菌病、圣路易斯腦炎、病毒性腦膜炎（FSMS）、克里米亞剛果出血熱、疏螺旋體病；
6) 蜱：疏螺旋體病（Borelliosen），如達頓線螺旋體（Borrelia duttoni）、蜱傳腦炎（Frühsommer-Meningoencephalitis）、Q熱（伯納特氏立克次氏體）、巴貝斯蟲病（犬巴貝斯蟲）。
病媒的實例在本發明中是可向植物傳播植物病毒的昆蟲，例如蚜蟲類、蠅類、葉蟬或薊馬。能夠傳播植物病毒的其它病媒是葉螨（Spinnenmilben）、虱、甲蟲和線蟲。
病媒的另一些實例在本發明中是可向動物和/或人類傳播病原體的昆蟲和蛛形綱動物，如蚊子，尤其是伊蚊屬、按蚊屬，例如岡比亞按蚊、阿拉伯按蚊、致死按蚊（A. funestus）、大劣按蚊（瘧疾）和庫蚊屬、虱、蚤、蠅、螨和蜱。
如果式(I)的化合物破壞抗藥性（Resistenz-brechend），病媒控制也有可能。
式(I)的化合物適用于預防由病媒傳播的疾病和/或病原體。因此，本發明的另一方面是式(I)的化合物例如在農業、園藝、森林、庭園和休閑設施中以及在儲藏產品保護和材料保護中用于病媒控制的用途。
工業材料的保護
式(I)的化合物適用于保護工業材料免受昆蟲，例如來自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、嚙蟲目和衣魚目的昆蟲的侵襲或破壞。
工業材料在本文中被理解為是指無生命材料，優選例如塑料、膠粘劑、施膠劑、紙和紙板、皮革、木材、木材加工產品和涂料組合物。本發明特別優選用于保護木材。
在另一實施方案中，式(I)的化合物與至少一種附加殺蟲劑和/或至少一種殺真菌劑一起使用。
在另一實施方案中，式(I)的化合物是即用型農藥的形式，意味著它們不經進一步改性就可施加到相應材料上。可用的附加殺蟲劑或殺真菌劑特別是上文提到的那些。
還已經發現，令人驚訝地，式(I)的化合物可用于保護與鹽水或微咸水接觸的物體，尤其是船體、篩子、網、建筑物、碼頭和信號系統免于積垢（Bewuchs）。同樣可以獨自或與其它活性物質組合使用式(I)的化合物作為防垢劑。
衛生部門中的動物蟲害控制
式(I)的化合物適用于控制衛生部門中的動物蟲害。本發明特別可用于家用保護、衛生保護和儲藏產品的保護，特別用于控制在封閉空間，例如住宅、工廠大廳、辦公室、車艙中遇到的昆蟲、蛛形綱動物和螨。為了控制動物蟲害，式(I)的化合物獨自或與其它活性物質和/或輔助劑組合使用。它們優選用于家用殺蟲劑產品。式(I)的化合物對敏感和抗性物種以及對所有發育階段有效。
這些害蟲包括，例如，來自蛛形綱、來自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目（Opiliones）、來自唇足綱和倍足綱、來自昆蟲綱蜚蠊目、來自鞘翅目、革翅目、雙翅目、異翅亞目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、虱毛目、嚙蟲目、跳躍亞目或直翅目、蚤目和衣魚目和來自軟甲綱等足目的害蟲。
例如在氣溶膠、未加壓噴霧產品，例如泵和霧化器噴霧、自動霧化系統、霧化器、泡沫劑、凝膠劑、具有由纖維素或塑料制成的蒸發器片的蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠和膜蒸發器、推進劑驅動的蒸發器、無能量或被動蒸發系統、防蛾紙、防蛾袋和防蛾膠、作為顆粒劑或粉劑、在撒餌中或在餌站中進行施用。
實驗部分
N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-聯吡唑-4-基]芐基}丙酰胺(Ic-1)的制備
反應圖式6顯示根據本發明的化合物Ic-1的合成。
反應圖式6
步驟1: 1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑的合成
將19.7克（240毫摩爾）乙酸鈉添加到50.0克（160毫摩爾）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸在200毫升二甲亞砜和50毫升水中的溶液中。將反應混合物在100℃下攪拌整夜，然后冷卻至室溫，用叔丁基甲基醚稀釋并相繼用飽和碳酸鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機相經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。這產生40.5克橙色液體作為粗產物。
該反應以相同規模重復，以產生另外40.7克橙色油作為粗產物。
合并粗產物并通過蒸餾提純（17毫巴，大約72℃）。
這產生77.3克淺黃色液體形式的1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.69(s,1H), 4.00(s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.23.
GC-MS: 質量(m/z) = 268.0 [M]+。
步驟2: 1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑的合成
在氬氣下和在-78℃下，將3.03毫升（4.85毫摩爾）丁基鋰溶液（1.6 M在己烷中）在10分鐘內逐滴添加到1.00克（3.73毫摩爾）1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑在20毫升四氫呋喃中的溶液中。在45分鐘后，在10分鐘內逐滴加入1.04克（5.60毫摩爾）2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊環在4毫升四氫呋喃中的溶液。在1.5小時后，在1小時內升溫至室溫，加入0.24毫升（4.12毫摩爾）乙酸，經C鹽過濾，用乙酸乙酯（Essigester）后洗滌且在旋轉蒸發器上減壓濃縮。
這產生1.44克1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 4.08 (s, 3H)；1.38 (s, 12H).
HPLC-MS: logP a) = 5.05, 質量(m/z) = 395.0 [M+H]+。
步驟3: 5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺的合成
5.00克（18.2毫摩爾）5-溴-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺、4.29克（29.1毫摩爾）4-溴-1H-吡唑、347毫克（1.82毫摩爾）碘化銅(I)、518毫克（3.64毫摩爾）反式-1,2-二氨基環己烷、907毫克（5.46毫摩爾）碘化鉀和7.55克（54.6毫摩爾）碳酸鉀在50毫升二氧雜環己烷中在110℃下攪拌24小時。該反應混合物經Tonsil濾出，用乙酸乙酯后洗滌，且在旋轉蒸發器上減壓濃縮。通過在硅膠上的色譜法（流動相環己烷/乙酸乙酯）進行進一步提純。
這產生3.0克5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.90 (m, 1H)；8.60 (m, 1H)；7.90 (m, 3H)；7.64 (m, 1H)；2.82 (m, 1H)；0.70 (m, 2H)；0.55 (m, 2H).
HPLC-MS: logP a) = 2.36, 質量(m/z) = 340.0/342.0 [M+H]+。
步驟4: N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-聯吡唑-4-基]芐基}丙酰胺(Ic-1)的合成
在氬氣下，將125毫克（0.31毫摩爾）1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-4-(三氟甲基)吡唑和98毫克（0.28毫摩爾）5-(4-溴吡唑-1-基)-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺溶解在10毫升二氧雜環己烷中，然后加入12.1毫克（0.14毫摩爾）甲酸鉀、184毫克（0.86毫摩爾）磷酸鉀和23.5毫克（0.02毫摩爾）氯化1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)并在90℃下攪拌7小時。該反應混合物經Tonsil濾出，用乙酸乙酯后洗滌，且在旋轉蒸發器上減壓濃縮。通過在硅膠上（流動相環己烷 / 乙酸乙酯）的，然后在硅膠RP-18上（乙腈、HCOOH、水）的色譜法進一步提純。
這產生40毫克N-{2-氟-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-聯吡唑-4-基]芐基}丙酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9.05 (m, 1H)；8.60 (m, 1H)；8.10 (m, 1H)；7.95 (m, 2H)；7.68 (m, 1H)；3.90 (s, 3H)；2.84 (m, 1H)；0.70 (m, 2H)；0.55 (m, 2H).
HPLC-MS: logP a) = 3.83, 質量(m/z) = 528.0 [M+H]+。
2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺(Ig-1)的制備
反應圖式7顯示根據本發明的化合物Ig-1的合成。
反應圖式7
步驟1: 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成
在氬氣氣氛下和在-78℃下，將3.6毫升（5.73毫摩爾）正丁基鋰溶液（1.6M在己烷中）逐滴添加到0.75克（7.64毫摩爾）(三甲基甲硅烷基)乙炔在THF中的溶液中。在-78℃下5分鐘后，逐滴加入1.09克（3.82毫摩爾）5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。在攪拌的同時，將反應混合物從-78℃經90分鐘升溫至室溫，然后冷卻至-78℃，并加入水。在升溫至室溫后，反應混合物用二氯甲烷萃取，合并的有機相經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。
這產生936毫克黑色油，其除目標產物5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑外還含有原材料5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑和痕量1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-1H-吡唑和5,5'-乙炔-1,2-二基雙[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑]，并且不經進一步后處理即在步驟4中進一步反應。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 5.47 (s,1H), 4.03 (s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.74.
GC-MS: 質量(m/z) = 292.0 [M]+。
步驟2a (備選A): 2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺的合成
將9.39克（74.0毫摩爾）草酰氯和幾滴N,N-二甲基甲酰胺添加到19.0克（67.3毫摩爾）2-氯-5-碘苯甲酸在二氯甲烷（215毫升）中的懸浮液中。將反應混合物在室溫下攪拌30分鐘并在35℃下攪拌30分鐘，然后在旋轉蒸發器上減壓濃縮。將殘留物溶解在無水二氯甲烷（220毫升）中并在氬氣氣氛下冷卻至0℃，并逐滴加入4.23克（74.0毫摩爾）環丙基胺在二氯甲烷（16毫升）中的溶液。在10分鐘后，在0℃下加入10.0克（77.4毫摩爾）N,N-二異丙基乙基胺。將反應混合物在室溫下攪拌整夜，然后用二氯甲烷稀釋并相繼用稀鹽酸(1N)、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。濾出不溶性米黃色固體（10.9克2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺）并干燥。有機相經硫酸鎂干燥，過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。這產生另外8.46克無色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.53 (d, 1H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 2.82-2.75 (m, 1H), 0.71-0.65 (m, 2H), 0.57-0.49 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 2.13；質量(m/z) = 322.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 321.0(1Cl) [M]+。
步驟2b (備選B): 2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺的合成
將761毫克（4.00毫摩爾）碘化銅(I)、569毫克（4.00毫摩爾）反式-N,N'-二甲基環己烷-1,2-二胺（外消旋）和15.0克（100毫摩爾）碘化鈉添加到5.49克（20.0毫摩爾）5-溴-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺（參見例如WO2006129237A2）在二氧雜環己烷（100毫升）中的溶液中。將反應混合物在回流下加熱整夜，然后冷卻至室溫并經硅膠使用乙酸乙酯過濾。濾液在旋轉蒸發器上減壓濃縮并通過柱色譜法提純（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）。
這產生4.59克淺黃色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺（分析數據符合步驟2a中獲得的目標產物，見上文）。
步驟3: 5-疊氮基-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺的合成
將128毫克反式-N,N'-二甲基環己烷-1,2-二胺（外消旋）添加到965毫克（3.00毫摩爾）2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺、114毫克（0.60毫摩爾）碘化銅(I)、59.4毫克（0.30毫摩爾）抗壞血酸鈉和390毫克（6.00毫摩爾）疊氮化鈉在二甲亞砜（16毫升）和水（4毫升）中的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌整夜，然后加入乙酸乙酯和飽和氯化鈉水溶液，隨后用乙酸乙酯萃取。合并的有機相經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過柱色譜法提純（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）。
這產生503毫克黃色固體形式的5-疊氮基-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.51 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 2.83-2.67 (m, 1H), 0.71-0.63 (m, 2H), 0.59-0.51 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 1.80；質量(m/z) = 237.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 236.0(1Cl) [M]+。
步驟4: 2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺(Ig-1)的合成
將17.2毫克（0.09毫摩爾）抗壞血酸鈉和1.4毫克（0.009毫摩爾）硫酸銅(II)添加到205毫克（0.87毫摩爾）5-疊氮基-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺和464毫克來自步驟1的粗產物（其含有大約60% 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑（0.95毫摩爾））在乙醇、水和甲苯的14毫升混合物（大約7:3:1）中的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌整夜。加入另外17.2毫克（0.09毫摩爾）抗壞血酸鈉和1.4毫克（0.009毫摩爾）硫酸銅(II)并將反應混合物在室溫下攪拌整夜，然后在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過柱色譜法提純（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）。
這產生320毫克淺棕色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 9.43 (s, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.11-8.07 (m, 2H), 7.80 (d, 1H), 4.00 (s, 3H), 2.88-2.83 (m, 1H), 0.76-0.71 (m, 2H), 0.58-0.51 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 3.67；質量(m/z) = 529.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 528.0(1Cl) [M]+。
2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺(If-1)的制備
反應圖式8顯示根據本發明的化合物If-1的合成。
反應圖式8
步驟1: 4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑的合成
在攪拌15分鐘后，將92.9毫克（1.43毫摩爾）疊氮化鈉和464毫克來自2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}苯甲酰胺合成的步驟1的粗產物（其含有大約60% 5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑（0.95毫摩爾））添加到0.71毫升（9.53毫摩爾）37%濃度的甲醛水溶液和0.08毫升（1.43毫摩爾）乙酸在二氧雜環己烷中的溶液中。在另外10分鐘后，加入37.7毫克（0.19毫摩爾）抗壞血酸鈉和7.6毫克（0.05毫摩爾）硫酸銅(II)在水中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌整夜，然后加入水，設為酸性并用二氯甲烷萃取。殘留物在2M氫氧化鈉水溶液中攪拌，然后設為酸性并用二氯甲烷萃取。合并的有機相經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。
這產生106毫克棕色油，其含有大約62% 4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑并且不經進一步提純即用于步驟3。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 15.90 (寬, 1H), 8.40 (寬, 1H), 3.90 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 2.78；質量(m/z) = 336.0 [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 335.0 [M]+。
步驟2: [4-氯-3-(環丙基氨基甲酰基)苯基]有機硼酸的合成
在氬氣氣氛下和在-78℃下，將100毫升（170毫摩爾）叔丁基鋰溶液（1.7M在戊烷中）逐滴緩慢添加到15.1克（54.8毫摩爾）5-溴-2-氯-N-環丙基苯甲酰胺（參見例如WO2006129237A2）在無水THF中的溶液中以使溫度不超過-65℃。在添加完成后，在-78℃下攪拌10分鐘，然后加入51.6克（274毫摩爾）硼酸三異丙酯，然后在-78℃至-60℃下攪拌3小時。在冷卻至-78℃后，加入飽和氯化銨水溶液并經整夜升溫至室溫。該反應混合物用飽和氯化銨水溶液稀釋并用乙酸乙酯萃取。合并的有機相用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過柱色譜法提純（SiO2，二氯甲烷/含1%甲酸的甲醇）。
這產生4.64克米黃色固體形式的[4-氯-3-(環丙基氨基甲酰基)苯基]有機硼酸。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.44 (d, 1H), 8.25 (s, 2H), 7.79 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 2.86-2.78 (m, 1H), 0.72-0.65 (m, 2H), 0.53-0.49 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 0.96；質量(m/z) = 240.0 [M+H]+。
步驟3: 2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺(If-1)的合成
將81.0毫克（0.45毫摩爾）乙酸銅(II)、47毫克吡啶（0.60毫摩爾）和一勺活化3?分子篩添加到100毫克（0.30毫摩爾）4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,3-三唑和143毫克（0.60毫摩爾）[4-氯-3-(環丙基氨基甲酰基)苯基]有機硼酸在無水二氯甲烷中的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌4天，然后用二氯甲烷稀釋，吸附在硅藻土上并通過柱色譜法（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）和通過制備型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提純。
這產生10毫克無色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-1,2,3-三唑-2-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.69 (d, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.14-8.12 (m, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 4.01 (s, 3H), 2.87-2.82 (m, 1H), 0.75-0.70 (m, 2H), 0.57-0.53 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.17；質量(m/z) = 529.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 528.0(1Cl) [M]+。
2-氯-N-環丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺(Ih-1)的制備
反應圖式9顯示根據本發明的化合物Ih-1的合成。
反應圖式9
步驟1: 5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑的合成
在微波照射下（Biotage Initiator），將250毫克（0.85毫摩爾）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲腈、66.5毫克（1.02毫摩爾）疊氮化鈉和54.8毫克（1.02毫摩爾）氯化銨在N,N-二甲基甲酰胺（1.0毫升）中的懸浮液在100℃下攪拌2小時。在冷卻至室溫后，向該反應混合物加入水和1M鹽酸，用乙酸乙酯萃取。合并的有機相經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過柱色譜法提純（RP18-SiO2，水/含0.05%甲酸的乙腈）。
這產生176毫克無色固體形式的5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 5.90 (寬, 1H), 3.99 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 2.11；質量(m/z) = 337.0 [M+H]+。
步驟2: 2-氯-N-環丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺(Ih-1)的合成
將122毫克（0.67毫摩爾）乙酸銅(II)、71毫克吡啶（0.89毫摩爾）和一勺活化3?分子篩添加到150毫克（0.45毫摩爾）5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑和214毫克（0.89毫摩爾）[4-氯-3-(環丙基氨基甲酰基)苯基]有機硼酸在無水二氯甲烷中的溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌4天，然后用二氯甲烷稀釋，吸附在硅藻土上并通過柱色譜法（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）和通過制備型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提純。
這產生4毫克無色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2H-四唑-2-基}苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.76 (d, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 4.15 (s, 3H), 2.90-2.82 (m, 1H), 0.78-0.71 (m, 2H), 0.60-0.50 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.06；質量(m/z) = 530.0(1Cl) [M+H]+。
2-氯-N-環丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑-1-基]苯甲酰胺(Id-1)的制備
反應圖式10顯示根據本發明的化合物Id-1的合成。
反應圖式10
步驟1: N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成
將五滴N,N-二甲基甲酰胺和42.8毫升（481毫摩爾）草酰氯添加到50.0克（160毫摩爾）1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸在二氯甲烷（250毫升）中的溶液中。將反應混合物在回流下加熱90分鐘，然后冷卻并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。將殘留物溶解在二氯甲烷（250毫升）中并添加到18.8克（192毫摩爾）N,O-二甲基羥基l胺鹽酸鹽在二氯甲烷（250毫升）中的溶液中，然后逐滴加入55.8毫升（400毫摩爾）三乙胺。將反應混合物在室溫下攪拌整夜，然后用二氯甲烷稀釋并攪拌到1N鹽酸中。該混合物用二氯甲烷萃取。合并的有機相用1N氫氧化鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。
這產生53.2克橙色油形式的N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 3.97 (s,3H), 3.54 (s,3H), 3.37 (s,3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.22；質量(m/z) = 356.0 [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 355.0 [M]+。
步驟2: 1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮的合成
在氬氣氣氛下和在-5℃下，將150毫升（449毫摩爾）甲基溴化鎂溶液（3M在醚中）逐滴緩慢添加到53.2克（150毫摩爾）N-甲氧基-N,1-二甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺在無水THF（400毫升）中的溶液中以使溫度不超過0℃。在添加完成后，先升溫至室溫，然后在50℃下攪拌整夜。將反應混合物冷卻至室溫，加入水和飽和碳酸銨水溶液，用叔丁基甲基醚萃取。合并的有機相用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過蒸餾提純（0.18毫巴，52℃）。
這產生40.2克無色固體形式的1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 4.01 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.61；
GC-MS: 質量(m/z) = 310.0 [M]+。
步驟3: (2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮的合成
將1.50克（4.84毫摩爾）1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]乙酮在3.2毫升（24.2毫摩爾）N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛中的溶液加熱至回流整夜。該反應混合物在旋轉蒸發器上減壓濃縮并在高真空下干燥30分鐘。
這產生1.86克橙棕色油形式的(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮，其不經進一步提純即用于步驟4。
HPLC-MS: logP a) = 2.77；質量(m/z) = 366.0 [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 365.0 [M]+。
步驟4: 2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑的合成
將0.55毫升（11.3毫摩爾）水合肼添加到1.38克（3.77毫摩爾）(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]丙-2-烯-1-酮在乙醇（25毫升）中的溶液中。將反應混合物加熱至回流1小時，然后冷卻并在旋轉蒸發器上減壓濃縮并在高真空下干燥20分鐘。殘留物通過柱色譜法提純（RP18-SiO2，水/含0.05%甲酸的乙腈）。
這產生984毫克黃色固體形式的2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 13.59 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)
HPLC-MS: logP a) = 3.03；質量(m/z) = 334.0 [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 333.0 [M]+。
步驟5: 2-氯-N-環丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑-1-基]苯甲酰胺(Id-1)的合成
將100毫克（0.30毫摩爾）2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑、115毫克（0.36毫摩爾）2-氯-N-環丙基-5-碘苯甲酰胺、5.4毫克（0.03毫摩爾）乙酸銅(II)和195毫克（0.60毫摩爾）碳酸銫在脫氣N,N-二甲基甲酰胺中的溶液在封閉鉗口瓶（Crimp-Vial）中在110℃下攪拌整夜。在冷卻至室溫后，該反應混合物用乙酸乙酯和水稀釋并用乙酸乙酯萃取。合并的有機相用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，經硫酸鎂干燥、過濾并在旋轉蒸發器上減壓濃縮。殘留物通過柱色譜法（SiO2，環己烷/乙酸乙酯）和通過制備型HPLC（Phenomenex Gemini 5 micron C18，水/乙腈/甲酸）提純。
這產生25毫克無色固體形式的2-氯-N-環丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H-3,3'-聯吡唑-1-基]苯甲酰胺。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 8.86 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.00-7.96 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.87-2.82 (m, 1H), 0.74-0.67 (m, 2H), 0.57-0.54 (m, 2H)
HPLC-MS: logP a) = 4.05；質量(m/z) = 528.0(1Cl) [M+H]+.
GC-MS: 質量(m/z) = 527.0(1Cl) [M]+。
a) 除非另行指明，使用下列方法測定logP值和質量：根據EEC指令79/831附件V.A8在反相柱（C18）上通過HPLC（高效液相色譜法）進行所示的logP值的測定。Agilent 1100 LC系統；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8 micron；流動相A: 乙腈（0.1%甲酸）；流動相B: 水（0.09%甲酸）；在4.25 min內從10%乙腈至95%乙腈的線性梯度，然后95%乙腈另外1.25 min；爐溫55℃；流速: 2.0 ml/min。借助Agilend MSD系統進行質量檢測。
所示質量是具有最高強度的[M+H]+離子的同位素圖形的峰；如果檢測[M-H]-離子，該質量數據用2標示。
2所示質量是具有最高強度的[M-H]-離子的同位素圖形的峰。
用于動物健康和植物保護領域的生物實施例
貓櫛首蚤 – 體外接觸試驗
為了涂覆試管，首先將9毫克活性物質溶解在1毫升丙酮（分析用）中，然后用丙酮（分析用）稀釋至所需濃度。通過在定軌搖床上翻轉和傾倒（在30 rpm下搖動旋轉2小時），將250微升該溶液均勻分布在25毫升試管的內壁和底部上。在900 ppm活性物質溶液和44.7平方厘米內表面下，在均勻分布下，實現5微克/平方厘米的面積劑量。
在溶劑蒸發掉后，該試管用5-10只成年貓蚤（貓櫛首蚤）定殖，用穿孔塑料蓋密封并在水平位置在室溫和環境濕度下培養。在48小時后，測定效力。為此，將試管直立并將蚤敲到試管底部。在底部保持不動或以不協調方式活動的蚤被視為死亡或垂死。
如果在這一試驗中在5微克/平方厘米的施用量下實現至少80%效力，物質表現出良好的抗貓櫛首蚤效力。100%效力是指所有蚤死亡或垂死。0%效力是指沒有傷害任何蚤。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在5微克/平方厘米的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Ig-1
血紅扇頭蜱 - 體外接觸試驗
為了涂覆試管，首先將9毫克活性物質溶解在1毫升丙酮（分析用）中，然后用丙酮（分析用）稀釋至所需濃度。通過在定軌搖床上翻轉和傾倒（在30 rpm下搖動旋轉2小時），將250微升該溶液均勻分布在25毫升試管的內壁和底部上。在900 ppm活性物質溶液和44.7平方厘米內表面下，在均勻分布下，實現5微克/平方厘米的面積劑量。
在溶劑蒸發掉后，該試管用5-10只成年犬蜱（血紅扇頭蜱）定殖，用穿孔塑料蓋密封并在水平位置在暗處在室溫和環境濕度下培養。在48小時后，測定效力。為此，將蜱敲到試管底部并在熱板上在45-50℃下培養最多5分鐘。在底部保持不動或以不協調方式活動以使它們不能有意通過向上攀爬避開熱的蜱被視為死亡或垂死。
如果在這一試驗中在5微克/平方厘米的施用量下實現至少80%效力，物質表現出良好的抗血紅扇頭蜱效力。100%效力是指所有蜱死亡或垂死。0%效力是指沒有傷害任何蜱。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在5微克/平方厘米的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Ig-1
希伯來花蜱試驗（AMBYHE）
溶劑:二甲亞砜
為了制造適當的活性物質制劑，將10毫克活性物質于0.5毫升二甲亞砜混合，并將該濃縮物用水稀釋至所需濃度。
將蜱若蟲（希伯來花蜱）置于穿孔塑料杯中并在所需濃度中浸泡1分鐘。將蜱在濾紙上轉移到陪替氏培養皿中并儲存在氣候受控箱中。
在42天后，測定以%計的殺滅率。100%是指所有蜱被殺死；0%是指沒有殺死任何蜱。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Ig-1
微小牛蜱 - 浸漬試驗（BOOPMI Dip）
受試動物: 牛蜱（微小牛蜱）Parkhurst品系、SP抗藥
溶劑: 二甲亞砜
將10毫克活性物質溶解在0.5毫升二甲亞砜中。為了制造適當的制劑，將活性物質溶液用水稀釋至每種情況中所需的濃度。
將這種活性物質制劑吸移到小管中。8-10只飽血成年雌牛蜱（微小牛蜱）轉移到另一帶孔的小管中。將該小管浸漬到活性物質制劑中，并完全浸濕所有蜱。在液體流光后，將蜱在濾片上轉移到塑料皿中并儲存在氣候受控室中。
在7天后通過受精卵的生產評估效力。將不明顯可育的卵儲存在氣候受控箱中直至在大約42天后幼蟲孵化。100%的效力是指蜱無一產出任何受精卵；0%是指所有卵都可育。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Ig-1
微小牛蜱 - 注射試驗（BOOPMI Inj）
溶劑:二甲亞砜
為了制造適當的活性物質制劑，將10毫克活性物質與0.5毫升溶劑混合并將該濃縮物用溶劑稀釋至所需濃度。
將1微升活性物質溶液注射到5只飽血成年雌牛蜱（微小牛蜱）的腹中。將動物轉移到皿中并儲存在氣候受控室中。
在所需時間后通過受精卵的生產評估效力。將不明顯可育的卵儲存在氣候受控箱中直至在大約42天后幼蟲孵化。100%的效力是指蜱無一產出任何受精卵；0%是指所有卵都可育。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20微克/動物的施用量下表現出100%的效力：If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在4微克/動物的施用量下表現出100%的效力：Ic-1。
貓櫛首蚤 - 口服試驗（CTECFE）
溶劑:二甲亞砜
為了制造適當的活性物質制劑，將10毫克活性物質與0.5毫升二甲亞砜混合。通過用檸檬酸化牛血稀釋產生所需濃度。
將大約20只饑餓成年貓蚤（貓櫛首蚤）放在頂部和底部用紗網封閉的室中。將底端用石蠟膜封閉的金屬圓筒放在該室上。該圓筒含有血液/活性物質制品，蚤可透過石蠟膜吸入該制品。
在2天后，測定以%計的殺滅率。100%是指所有蚤被殺死；0%是指沒有殺死任何蚤。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表現出100%的效力：If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表現出100%的效力：Ic-1
銅綠蠅試驗（LUCICU）
溶劑:二甲亞砜
為了制造適當的活性物質制劑，將10毫克活性物質與0.5毫升二甲亞砜混合，并將該濃縮物用水稀釋至所需濃度。
將大約20只澳大利亞睡金蠅（Schlafgoldfliege）（銅綠蠅）的L1幼蟲轉移到含有切碎馬肉和所需濃度的活性物質制劑的試驗容器中。
在2天后，測定以%計的殺滅率。100%%是指所有幼蟲被殺死，0%是指沒有殺死任何幼蟲。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表現出100%的效力：If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表現出100%的效力：Ic-1
家蠅試驗（MUSCDO）
溶劑:二甲亞砜
為了制造適當的活性物質制劑，將10毫克活性物質與0.5毫升二甲亞砜混合，并將該濃縮物用水稀釋至所需濃度。
含有用糖溶液和所需濃度的活性物質制劑處理過的海綿的容器用10只成年家蠅（家蠅）定殖。
在2天后，測定以%計的殺滅率。100%是指所有蠅被殺死；0%是指沒有殺死任何蠅。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 ppm的施用量下表現出100%的效力：If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 ppm的施用量下表現出100%的效力：Ic-1
桃蚜 - 噴霧試驗（MYZUPE）
溶劑:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚
為了制造適當的活性物質制劑，使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質并用含有1000 ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度，用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質制劑噴灑被所有階段的綠桃蚜（桃蚜）侵染的大白菜葉片（大白菜）。
在6天后，測定以%計的效力。100%是指所有蚜蟲被殺死；0%是指沒有殺死任何蚜蟲。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表現出90%的效力：Ic-1
辣根猿葉蟲（Phaedon cochleariae）- 噴霧試驗（PHAECO）
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚
為了制造適當的活性物質制劑，使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質并用含有1000 ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度，用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質制劑噴灑大白菜葉片（大白菜）并在干燥后，用辣根猿葉甲蟲（辣根猿葉蟲）的幼蟲定殖。
在7天后，測定以%計的效力。100%是指所有甲蟲幼蟲被殺死；0%是指沒有殺死任何甲蟲幼蟲。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Id-1、If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在20 g/ha的施用量下表現出100%的效力：Ih-1
草地貪夜蛾 - 噴霧試驗（SPODFR）
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚
為了制造適當的活性物質制劑，使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質并用含有1000 ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度，用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質制劑噴灑玉米葉片（玉蜀黍）并在干燥后，用粘蟲（草地貪夜蛾）的毛蟲定殖。
在7天后，測定以%計的效力。100%是指所有毛蟲被殺死；0%是指沒有殺死任何毛蟲。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、Id-1、If-1、Ig-1、Ih-1。
二斑葉螨 - 噴霧試驗、OP抗藥（TETRUR）
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚
為了制造適當的活性物質制劑，使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質并用含有1000 ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度，用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性成分制劑噴灑被所有階段的普通葉螨（二斑葉螨）侵染的豆葉片（菜豆）。
在6天后，測定以%計的效力。100%是指所有葉螨被殺死；0%是指沒有殺死任何葉螨。
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表現出100%的效力：Ic-1、If-1、Ig-1
在這一試驗中，例如，來自制備實施例的下列化合物在100 g/ha的施用量下表現出90%的效力：Ih-1。