芴衍生物及其利用的制作方法

            文檔序號:11887037閱讀:685來源:國知局
            本發明涉及芴衍生物及其利用。
            背景技術
            :有機電致發光(EL)元件中,作為發光層、電荷注入層,使用由有機化合物構成的電荷傳輸性薄膜。特別地,空穴注入層承擔陽極與空穴傳輸層或發光層的電荷的授受,為了實現有機EL元件的低電壓驅動和高亮度而發揮重要的功能。空穴注入層的形成方法大致分為以蒸鍍法為代表的干法和以旋涂法為代表的濕法。將這些各方法進行比較,濕法能夠大面積地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此,在有機EL顯示器的大面積化不斷發展的現今,希望可采用濕法形成的空穴注入層。鑒于這樣的實際情況,本發明人開發出了可適用于各種濕法、同時給予在應用于有機EL元件的空穴注入層的情況下能夠實現優異的特性的薄膜的電荷傳輸性材料、用于其的對于有機溶劑的溶解性良好的化合物(例如參照專利文獻1~4)。現有技術文獻專利文獻專利文獻1:國際公開第2008/032616號專利文獻2:國際公開第2008/129947號專利文獻3:國際公開第2006/025342號專利文獻4:國際公開第2010/058777號技術實現要素:發明要解決的課題本發明也與目前為止開發的上述專利文獻的技術同樣地,目的在于提供顯示在有機溶劑中的良好的溶解性、且薄膜化而應用于空穴注入層的情況下能夠實現具有優異的亮度特性的有機EL元件的芴衍生物。用于解決課題的手段本發明人為了實現上述目的,反復深入研究,結果發現:規定的芴衍生物具有在有機溶劑中的優異的溶解性,由使其溶解于有機溶劑而制備的清漆得到發揮高電荷傳輸性的薄膜,以及將該薄膜應用于有機EL元件的空穴注入層的情況下,得到高亮度的元件,完成了本發明。即,本發明提供下述芴衍生物及其利用。1.芴衍生物,其特征在于,由式(1)表示。[化1][式中,R1和R2相互獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烯氧基、碳數2~20的炔氧基、碳數6~20的芳氧基、碳數2~20的雜芳氧基、或者包含至少1個醚結構的碳數2~20的烷基(其中,R1和R2的至少一者表示上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、雜芳氧基和包含至少1個醚結構的烷基中的任一個。),R3和R4相互獨立地表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳數1~20的烷基、可被Z1取代的碳數2~20的烯基、可被Z1取代的碳數2~20的炔基、可被Z1取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z1取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z1取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z2取代的碳數6~20的芳基、可被Z2取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z2取代的碳數6~20的芳氧基、或者可被Z2取代的碳數2~20的雜芳氧基,各R3和各R4可彼此相同,也可不同,Z1表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z3取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、或者可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基,Z2表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數1~20的烷基、可被Z3取代的碳數2~20的烯基、可被Z3取代的碳數2~20的炔基、可被Z3取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、或者可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基,Z3表示鹵素原子、硝基或氰基,n1和n2各自表示取代基R3和R4的數,相互獨立地為0~3的整數,Ar1和Ar2相互獨立地表示由式(A1)~(A13)表示的任一個基團。[化2](式中,R表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數1~20的烷基、可被Z3取代的碳數2~20的烯基、可被Z3取代的碳數2~20的炔基、可被Z1取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、或者可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基,各R可彼此相同,也可不同,n3~n6表示取代基R的數,n3表示0~3的整數,n4表示0~4的整數,n5表示0~5的整數,n6表示0~7的整數,各n3~n6可彼此相同,也可不同。)]2.1的芴衍生物,其中,R1和R2都為包含至少1個醚結構的碳數2~20的烷基。3.1或2的芴衍生物,其中,n1和n2都為0。4.電荷傳輸性物質,其由1~3的任一項的芴衍生物構成。5.電荷傳輸性清漆,其含有4的電荷傳輸性物質、和有機溶劑。6.5的電荷傳輸性清漆,其還包含摻雜劑。7.電荷傳輸性薄膜,其使用5或6的電荷傳輸性清漆來制作。8.有機EL元件,其具有7的電荷傳輸性薄膜。9.1的芴衍生物的制造方法,其特征在于,在催化劑存在下使由式(1”)或(1”')表示的硼酸酯體與由式(A')和(A”)表示的化合物進行交叉偶合反應。[化3](式中,R1~R4、Ar1、Ar2、n1和n2與上述相同。X相互獨立地表示鹵素原子或擬鹵素基。A1~A4相互獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基或碳數6~20的芳基,A5和A6相互獨立地表示碳數1~20的亞烷基(alkanediyl)或碳數6~20的亞芳基。)發明的效果本發明的芴衍生物由于在有機溶劑中的溶解性優異,因此通過使其在有機溶劑中溶解,能夠容易地制備電荷傳輸性清漆。由本發明的電荷傳輸性清漆制作的薄膜顯示高電荷傳輸性,因此能夠適宜用作以有機EL元件為首的電子設備用薄膜。特別地,由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜由于具有適度的電離電位,因此能夠適宜用作有機EL元件的空穴注入層。另外,本發明的電荷傳輸性清漆即使使用了旋涂法、狹縫式涂布法等可大面積地成膜的各種濕法的情況下也能夠再現性良好地制造電荷傳輸性優異的薄膜,因此對于近年來的有機EL元件的領域中的進展也能夠充分地應對。具體實施方式[芴衍生物]本發明的芴衍生物由式(1)表示。[化4]式中,R1和R2相互獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、碳數2~20的雜芳基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烯氧基、碳數2~20的炔氧基、碳數6~20的芳氧基、碳數2~20的雜芳氧基、或者包含至少1個醚結構的碳數2~20的烷基。不過,R1和R2的至少一者表示上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、雜芳氧基和包含至少1個醚結構的烷基中的任一個。R3和R4相互獨立地表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳數1~20的烷基、可被Z1取代的碳數2~20的烯基、可被Z1取代的碳數2~20的炔基、可被Z1取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z1取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z1取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z2取代的碳數6~20的芳基、可被Z2取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z2取代的碳數6~20的芳氧基、或者可被Z2取代的碳數2~20的雜芳氧基。各R3可彼此相同,也可不同,各R4也可彼此相同,也可不同。Z1表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基、可被Z3取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、或者可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基。Z2表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數1~20的烷基、可被Z3取代的碳數2~20的烯基、可被Z3取代的碳數2~20的炔基、可被Z3取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基、可被Z3取代的碳數6~20的芳基、或者可被Z3取代的碳數2~20的雜芳基。Z3表示鹵素原子、硝基或氰基。作為鹵素原子,可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。碳數1~20的烷基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳數1~20的直鏈狀或分支狀烷基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等的碳數3~20的環狀烷基。碳數2~20的烯基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。碳數2~20的炔基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。作為碳數6~20的芳基的具體例,可列舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。作為碳數2~20的雜芳基的具體例,可列舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。碳數1~20的烷氧基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等碳數1~20的直鏈狀或分支狀烷氧基;環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基、雙環丁氧基、雙環戊氧基、雙環己氧基、雙環庚氧基、雙環辛氧基、雙環壬氧基、雙環癸氧基等碳數3~20的環狀烷氧基。碳數2~20的烯氧基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出乙烯氧基、正-1-丙烯氧基、正-2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、正-1-丁烯氧基、正-2-丁烯氧基、正-3-丁烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基乙烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、正-1-戊烯氧基、正-1-癸烯氧基、正-1-二十碳烯氧基等。碳數2~20的炔氧基可以是直鏈狀、分支狀、環狀的任一種,作為其具體例,可列舉出乙炔氧基、正-1-丙炔氧基、正-2-丙炔氧基、正-1-丁炔氧基、正-2-丁炔氧基、正-3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、正-1-戊炔氧基、正-2-戊炔氧基、正-3-戊炔氧基、正-4-戊炔氧基、1-甲基-正-丁炔氧基、2-甲基-正-丁炔氧基、3-甲基-正-丁炔氧基、1,1-二甲基-正-丙炔氧基、正-1-己炔基、正-1-癸炔氧基、正-1-十五碳炔氧基、正-1-二十碳炔氧基等。作為碳數6~20的芳氧基的具體例,可列舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基等。作為碳數2~20的雜芳氧基的具體例,可列舉出2-噻吩氧基、3-噻吩氧基、2-呋喃氧基、3-呋喃氧基、2-噁唑氧基、4-噁唑氧基、5-噁唑氧基、3-異噁唑氧基、4-異噁唑氧基、5-異噁唑氧基、2-噻唑氧基、4-噻唑氧基、5-噻唑氧基、3-異噻唑氧基、4-異噻唑氧基、5-異噻唑氧基、2-咪唑氧基、4-咪唑氧基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基、4-吡啶氧基等。作為包含至少1個醚結構的碳數2~20的烷基,可列舉出至少1個亞甲基被氧原子替換的直鏈狀或分支狀的烷基。不過,不是與芴骨架鍵合的亞甲基被氧原子替換,并且不是鄰接的亞甲基同時被氧原子替換。作為這樣的基團,如果考慮原料化合物的獲得容易性,優選由式(A)表示的基團,其中,更優選由式(B)表示的基團。-(RAO)r-RB(A)-(CH2CH2O)r-CH3(B)(式中,RA表示碳數1~4的直鏈狀或分支狀的亞烷基,RB表示碳數1~[20-(RA的碳數)×r]的直鏈狀或分支狀的烷基,r為1~9的整數。r從與摻雜劑的相容性的觀點出發,優選為2以上,更優選為3以上,從原料化合物的獲得容易性的觀點出發,優選5以下,更優選為4以下。)作為包含至少1個醚結構的碳數2~20的烷基,可列舉出-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2O(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH3)2、-CH2O(CH2)3CH3、-CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)3、-CH2O(CH2)4CH3、-CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)5CH3、-CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2O(CH2)6CH3、-CH2O(CH2)7CH3、-CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)8CH3、-CH2O(CH2)9CH3、-CH2O(CH2)10CH3、-CH2O(CH2)11CH3、-CH2O(CH2)12CH3、-CH2O(CH2)13CH3、-CH2O(CH2)14CH3、-CH2O(CH2)15CH3、-CH2O(CH2)16CH3、-CH2O(CH2)17CH3、-CH2O(CH2)18CH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2O(CH2)16CH3、-CH2CH2O(CH2)17CH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)16CH3等。R1和R2的至少一者為上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、雜芳氧基、或包含至少1個醚結構的烷基,優選兩者都為這些基團中的任一個。從合成的容易性的觀點出發,R1和R2優選為相同的基團。式(1)中,n1和n2分別表示取代基R3和R4的數,相互獨立地為0~3的整數,從提高本發明的芴衍生物的電荷傳輸性的觀點出發,優選0~2,更優選0或1,最優選0。特別地,n1和n2優選都為0。式(1)中,Ar1和Ar2相互獨立地表示由式(A1)~(A13)表示的任一個基團。[化5]這些中,優選由式(A1')~(A13')表示的任一個基團。[化6]式中,R表示鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳數1~20的烷基、可被Z3取代的碳數2~20的烯基、可被Z3取代的碳數2~20的炔基、可被Z1取代的碳數1~20的烷氧基、可被Z3取代的碳數2~20的烯氧基、或者可被Z3取代的碳數2~20的炔氧基。各R可彼此相同,也可不同。作為這樣的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基和炔氧基的具體例,可列舉出與上述的基團相同基團。式中,n3~n6表示取代基R的數,n3表示0~3的整數,n4表示0~4的整數,n5表示0~5的整數,n6表示0~7的整數,從電荷傳輸性的觀點出發,它們優選0~2,更優選0或1,最優選0。各n3~n6可彼此相同,也可不同。其中,從提高本發明的芴衍生物在有機溶劑中的溶解性的觀點出發,優選由式(A1)、(A5)表示的基團,更優選由式(A1')、(A5')表示的基團。另外,從使由包含本發明的芴衍生物和有機溶劑的清漆得到的薄膜的電離電位加深的觀點出發,優選由式(A5)~(13)表示的基團,更優選由式(A5')~(A13')表示的基團。Ar1和Ar2優選同時為由式(A1)~(A13)表示的任一個基團,更優選同時為由式(A1')~(A13')表示的任一個基團。[芴衍生物的合成方法]本發明的芴衍生物在按照下述合成路線A合成了由式(1')表示的中間體后,例如,能夠利用鈴木-宮浦偶合反應進行合成。[化7]合成路線A(式中,R1~R4、n1和n2與上述相同。X相互獨立地表示鹵素原子或擬鹵素基。)作為鹵素原子,可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。另外,作為擬鹵素基,可列舉出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等氟烷基磺酰氧基;苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳香族磺酰氧基等。以下示出利用鈴木-宮浦偶合反應由式(1')所示的中間體合成本發明的芴衍生物的方法的例子。首先,如下述合成路線B1中所示那樣,在催化劑存在下使由式(1')表示的中間體與由式(B)表示的二硼酸酯反應,合成硼酸酯體(1”)。[化8]合成路線B1(式中,R1~R4、X、n1和n2與上述相同。A1~A4相互獨立地表示氫原子、碳數1~20的烷基或碳數6~20的芳基。)或者,如下述合成路線B2中所示那樣,在催化劑存在下使由式(1')表示的中間體與由式(B')表示的二硼酸酯反應,合成硼酸酯體(1”')。[化9]合成路線B2(式中,R1~R4、X、n1和n2與上述相同。A5和A6相互獨立地表示碳數1~20的亞烷基或碳數6~20的亞芳基。)作為這樣的烷基或芳基的具體例,可列舉出與上述的基團相同的基團。作為碳數1~20的亞烷基,可列舉出亞甲基、亞乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、2,2-二甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基-2-甲基丙烷-1,3-二基、2,2-二乙基丙烷-1,3-二基、2-甲基-2-丙基丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-2,3-二基、丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-2,3-二基、2,3-二甲基丁烷-2,3-二基、戊烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-2,3-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,3-二基、4-甲基戊烷-2,3-二基、2,3-二甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,4-二基、3-乙基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、2,4-二甲基戊烷-2,4-二基、己烷-1,6-二基、己烷-1,2-二基、己烷-1,3-二基、己烷-2,3-二基、己烷-2,4-二基、己烷-2,5-二基、2-甲基己烷-2,3-二基、4-甲基己烷-2,3-二基、3-甲基己烷-2,4-二基、2,3-二甲基己烷-2,4-二基、2,4-二甲基己烷-2,4-二基、2,5-二甲基己烷-2,4-二基、2-甲基己烷-2,5-二基、3-甲基己烷-2,5-二基、2,5-二甲基己烷-2,5-二基等。作為碳數6~20的亞芳基,可列舉出1,2-亞苯基、1,2-亞萘基、2,3-亞萘基、1,8-亞萘基、1,2-亞蒽基、2,3-亞蒽基、1,2-亞菲基、3,4-亞菲基、9,10-亞菲基等。作為合成路線B1或B2的反應中使用的催化劑,可列舉出[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(PdCl2(dppf))、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(Pd(PPh3)2Cl2)、雙(亞芐基丙酮)鈀(Pd(dba)2)、三(亞芐基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)、雙(三-叔-丁基膦)鈀(Pd(P-t-Bu3)2)等鈀催化劑等。接下來,如下述合成路線C1或C2中所示那樣,通過使用硼酸酯體(1”)或(1”')、以及由式(A')和(A”)表示的化合物,在催化劑存在下進行交叉偶合反應,從而能夠合成由式(1)表示的芴衍生物。[化10]合成路線C1(式中,R1~R4、Ar1、Ar2、X、A1~A4、n1和n2與上述相同。)[化11]合成路線C2(式中,R1~R4、Ar1、Ar2、X、A5、A6、n1和n2與上述相同。)作為合成路線C1或C2的反應中使用的催化劑,可列舉出上述的鈀催化劑等。合成路線B1或B2以及C1或C2的反應中使用的溶劑優選非質子性極性有機溶劑,例如可列舉出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亞砜、四氫呋喃、二噁烷等。從反應后的反應溶劑的除去容易性的觀點出發,優選N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氫呋喃、二噁烷等。反應溫度通常可以從-50℃到使用的溶劑的沸點,但優選0~140℃的范圍。反應時間通常為0.1~100小時。反應結束后,按照常規方法進行后處理,能夠得到目標的芴衍生物。[電荷傳輸性清漆]本發明的電荷傳輸性清漆包含由上述芴衍生物構成的電荷傳輸性物質和有機溶劑。[有機溶劑]作為制備電荷傳輸性清漆時使用的有機溶劑,能夠使用可良好地溶解電荷傳輸性物質和后述的摻雜劑的高溶解性溶劑。作為這樣的高溶解性溶劑,例如可列舉出環己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等有機溶劑,但并不限定于這些。這些溶劑可1種單獨地使用或者將2種以上混合使用,其使用量在清漆中使用的全部溶劑中,可以設為5~100質量%。再有,電荷傳輸性物質和摻雜劑優選均成為了在上述溶劑中完全地溶解、或者均勻地分散的狀態,更優選完全地溶解。另外,本發明中,能夠使清漆中含有至少1種25℃下具有10~200mPa·s、特別地35~150mPa·s的粘度、常壓(大氣壓)下沸點50~300℃、特別地150~250℃的高粘度有機溶劑。通過加入這樣的溶劑,清漆的粘度的調節變得容易,再現性良好地給予平坦性高的薄膜、適于采用的涂布方法的清漆的制備成為可能。作為高粘度有機溶劑,例如可列舉出環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等,但并不限定于這些。相對于本發明的清漆中使用的全部溶劑的高粘度有機溶劑的添加比例,優選為固體不析出的范圍內,只要固體不析出,添加比例優選5~80質量%。進而,為了對于基板的潤濕性的提高、溶劑的表面張力的調節、極性的調節、沸點的調節等,在清漆中使用的全部溶劑中,也可以以1~90質量%、優選地1~50質量%的比例混合其他溶劑。作為這樣的溶劑,例如可列舉出丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚、雙丙酮醇、γ-丁內酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等,但并不限定于這些。這些溶劑可以1種單獨地使用或者將2種以上混合使用。本發明的清漆的粘度根據制作的薄膜的厚度、固體成分濃度等適當地設定,通常,在25℃下為1~50mPa·s。另外,就本發明中的電荷傳輸性清漆的固體成分濃度而言,考慮清漆的粘度和表面張力等、制作的薄膜的厚度等適當地設定,通常為0.1~10.0質量%左右,如果考慮提高清漆的涂布性,優選為0.5~5.0質量%,更優選為1.0~3.0質量%。應予說明,固體成分是指清漆的成分中除了有機溶劑外的部分。[摻雜劑]本發明的電荷傳輸性清漆,根據得到的薄膜的用途,以其電荷傳輸能力的提高等為目的,可包含摻雜劑。摻雜劑只要是在清漆中使用的至少1種溶劑中溶解的摻雜劑,則并無特別限定,無機系摻雜劑、有機系摻雜劑都能夠使用。使用摻雜劑的情況下,其配合量因摻雜劑的種類而異,因此不能一概地規定,通常,相對于本發明的芴衍生物1,以質量比計,為0.5~5.0左右。作為無機系摻雜劑,可列舉出氯化氫、硫酸、硝酸、磷酸等無機酸;氯化鋁(III)(AlCl3)、四氯化鈦(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼醚絡合物(BF3·OEt2)、氯化鐵(III)(FeCl3)、氯化銅(II)(CuCl2)、五氯化銻(V)(SbCl5)、五氟化銻(V)(SbF5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)、三(4-溴苯基)鋁六氯銻酸鹽(TBPAH)等金屬鹵化物;Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF4等鹵素;磷鉬酸、磷鎢酸等雜多酸等。作為有機系摻雜劑,可列舉出苯磺酸、甲苯磺酸、對-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羥基苯磺酸、5-磺基水楊酸、對-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、國際公開第2005/000832號中記載的1,4-苯并二噁烷二磺酸化合物、國際公開第2006/025342號中記載的芳基磺酸化合物、國際公開第2009/096352號中記載的芳基磺酸化合物、聚苯乙烯磺酸等的芳基磺酸化合物等。這些無機系和有機系的摻雜劑可以1種單獨地使用,也可將2種以上組合使用。作為優選的摻雜劑,可列舉出磷鎢酸等雜多酸、由下述式表示的芳基磺酸化合物,但并不限定于這些。[化12][電荷傳輸性清漆的制備方法]作為電荷傳輸性清漆的制備方法,并無特別限定,例如可列舉出使電荷傳輸性物質、摻雜劑等溶解于高溶解性溶劑,向其中加入高粘度有機溶劑的方法;將高溶解性溶劑和高粘度有機溶劑混合,使本發明的電荷傳輸性物質、摻雜劑等溶解于其中的方法。本發明中,對于電荷傳輸性清漆,從再現性良好地得到平坦性更高的薄膜的觀點出發,希望使電荷傳輸性物質、摻雜劑等溶解于有機溶劑后,使用亞微米級的過濾器等進行過濾。[電荷傳輸性薄膜]通過將本發明的電荷傳輸性清漆在基材上涂布、燒成,從而能夠在基材上形成電荷傳輸性薄膜。作為清漆的涂布方法,可列舉出浸漬法、旋涂法、轉印印刷法、輥涂法、毛刷涂布、噴墨法、噴涂法、狹縫式涂布法等,但并不限定于這些。優選根據涂布方法來調節清漆的粘度和表面張力。另外,使用本發明的清漆的情況下,對燒成氣氛也無特別限定,不僅是大氣氣氛,即使在氮等非活性氣體、真空中也能夠得到具有均勻的成膜面和高電荷傳輸性的薄膜,但如果考慮以更高的再現性得到電荷傳輸性優異的薄膜,則優選大氣氣氛。就燒成溫度而言,考慮得到的薄膜的用途、對得到的薄膜賦予的電荷傳輸性的程度等,在100~260℃左右的范圍內適當地設定,使用得到的薄膜作為有機EL元件的空穴注入層的情況下,優選140~250℃左右,更優選145~240℃左右。再有,燒成時,為了使更高的均勻成膜性顯現、或在基材上使反應進行,可給予2階段以上的溫度變化。加熱例如可使用熱板、烘箱等適當的設備進行。對電荷傳輸性薄膜的膜厚并無特別限定,在有機EL元件內用作空穴注入層的情況下,優選5~200nm。作為使膜厚變化的方法,有使清漆中的固體成分濃度變化、或使涂布時的基板上的溶液量變化等方法。[有機EL元件]本發明的有機EL元件具有一對電極,在這些電極之間具有上述的本發明的電荷傳輸性薄膜。作為有機EL元件的代表性的構成,可列舉出下述(a)~(f),但并不限定于這些。應予說明,在下述構成中,根據需要,也可以在發光層與陽極之間設置電子阻擋層等,在發光層與陰極之間設置正穴(空穴)阻擋層等。另外,空穴注入層、空穴傳輸層或空穴注入傳輸層可兼具作為電子阻擋層等的功能,電子注入層、電子傳輸層或電子注入傳輸層可兼具作為正穴(空穴)阻擋層等的功能。(a)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(b)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/電子注入傳輸層/陰極(c)陽極/空穴注入傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(d)陽極/空穴注入傳輸層/發光層/電子注入傳輸層/陰極(e)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/陰極(f)陽極/空穴注入傳輸層/發光層/陰極“空穴注入層”、“空穴傳輸層”和“空穴注入傳輸層”是在發光層與陽極之間形成的層,具有將空穴從陽極傳輸到發光層的功能。在發光層與陽極之間只設置1層的空穴傳輸性材料的層的情況下,其為“空穴注入傳輸層”,在發光層與陽極之間設置2層以上的空穴傳輸性材料的層的情況下,接近陽極的層為“空穴注入層”,其以外的層為“空穴傳輸層”。特別地,空穴注入層和空穴注入傳輸層使用不僅來自陽極的空穴接受性、而且分別向空穴傳輸層和發光層的空穴注入性也優異的薄膜。“電子注入層”、“電子傳輸層”和“電子注入傳輸層”是在發光層與陰極之間形成的層,具有將電子從陰極傳輸到發光層的功能。在發光層與陰極之間只設置1層的電子傳輸性材料的層的情況下,其為“電子注入傳輸層”,在發光層與陰極之間設置2層以上的電子傳輸性材料的層的情況下,接近陰極的層為“電子注入層”,其以外的層為“電子傳輸層”。“發光層”是具有發光功能的有機層,采用摻雜體系的情況下,包含主體材料和摻雜劑材料。此時,主體材料主要具有促進電子與空穴的復合、將激子封閉在發光層內的功能,摻雜劑材料具有使通過復合得到的激子高效率地發光的功能。磷光元件的情況下,主體材料主要具有將由摻雜劑生成的激子封閉在發光層內的功能。本發明的電荷傳輸性薄膜在有機EL元件中能夠優選地用作空穴注入層、空穴傳輸層、空穴注入傳輸層,能夠更優選地用作空穴注入層。作為使用本發明的電荷傳輸性清漆制作有機EL元件時的使用材料、制作方法,可列舉出下述的使用材料、制作方法,但并不限定于這些。就使用的電極基板而言,優選預先進行采用洗劑、醇、純水等的液體清洗進行凈化,例如,對于陽極基板,優選在即將使用前進行UV臭氧處理、氧-等離子體處理等表面處理。不過,陽極材料以有機物為主成分的情況下,也可不進行表面處理。由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜為空穴注入層時的、本發明的有機EL元件的制作方法的一例如以下所述。采用上述的方法,在陽極基板上涂布本發明的電荷傳輸性清漆并燒成,在電極上制作空穴注入層。在該空穴注入層上依次設置空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極。空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層和電子注入層可根據使用的材料的特性等,采用蒸鍍法或涂布法(濕法)的任一個形成。作為陽極材料,可列舉出以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表的透明電極、由以鋁為代表的金屬、它們的合金等構成的金屬陽極,優選進行了平坦化處理的陽極材料。也可以使用具有高電荷傳輸性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。再有,作為構成金屬陽極的其他金屬,可列舉出鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、鐠、釹、钷、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、金、鈦、鉛、鉍、它們的合金等,但并不限定于這些。作為形成空穴傳輸層的材料,可列舉出(三苯基胺)二聚體衍生物、[(三苯基胺)二聚體]螺二聚體、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、N,N'-雙(萘-2-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-螺雙芴、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-螺雙芴、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-2,2'-二甲基聯苯胺、2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺雙芴、9,9-雙[4-(N,N-雙-聯苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-雙[4-(N,N-雙-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-雙[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2',7,7'-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺雙芴、N,N'-雙(菲-9-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、2,2'-雙[N,N-雙(聯苯-4-基)氨基]-9,9-螺雙芴、2,2'-雙(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺雙芴、二-[4-(N,N-二(對-甲苯基)氨基)-苯基]環己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(對-甲苯基))氨基)-9,9-螺雙芴、N,N,N',N'-四-萘-2-基-聯苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基聯苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-聯苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-聯苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基聯苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(間-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2'-雙(3-(N,N-二(對-甲苯基)氨基)苯基)聯苯、4,4',4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2':5',2”-三聯噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩類等空穴傳輸性低分子材料等。作為形成發光層的材料,可列舉出三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(對-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-雙[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺雙芴-2-基)-9,9-螺雙芴、2,7-雙(9,9-螺雙芴-2-基)-9,9-螺雙芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺雙芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-雙[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-聯(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺雙芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(聯苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(聯苯-4-基)-9,9'-聯蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四聯苯]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]聯苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-聯蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-聯蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-雙(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)、4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺雙芴、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二(對-甲苯基)芴、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-螺雙芴、1,4-雙(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-雙(三苯基甲硅烷基)苯、雙(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-對-三聯苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)聯苯、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-雙(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-二甲苯基-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-雙(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺雙芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)、3-(2,7-雙(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(對-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮雜二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-雙(4-(咔唑-9-基)苯基)聯苯、2,8-雙(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、雙(2-甲基苯基)二苯基硅烷、雙[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-雙(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-雙[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等。可通過對這些材料和發光性摻雜劑進行共蒸鍍而形成發光層。作為發光性摻雜劑,可列舉出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N'-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)銥(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(對-甲苯基)吡啶]銥(III)(Ir(mppy)3)、9,10-雙[N,N-二(對-甲苯基)氨基]蒽、9,10-雙[苯基(間-甲苯基)氨基]蒽、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)、N10,N10,N10,N10-四(對-甲苯基)-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑亞乙烯基)-1,1'-聯苯、苝、2,5,8,11-四-叔-丁基苝、1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-雙[4-(二-對-甲苯基氨基)苯乙烯基]聯苯、4-(二-對-甲苯基氨基)-4'-[(二-對-甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯、雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]銥(III)、4,4'-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]聯苯、雙(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸酯銥(III)、N,N'-雙(萘-2-基)-N,N'-雙(苯基)-三(9,9-二甲基亞芴基)、2,7-雙{2-[苯基(間-甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-銥(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亞基-C,C2)、mer-銥(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亞基-C,C2)、2,7-雙[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺雙芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、雙(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟芐基)二苯基次磷酸酯)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(芐基二苯基次磷酸酯)銥(III)、雙(1-(2,4-二氟芐基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)銥(III)、雙(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-雙(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)銥(III)、雙(4',6'-二氟苯基吡啶合)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亞基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-叔-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉銪(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、雙(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)銥(III)、三(1-苯基異喹啉)銥(III)、雙(1-苯基異喹啉)(乙酰丙酮)銥(III)、雙[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-異喹啉](乙酰丙酮)銥(III)、雙[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)銥(III)、三[4,4'-二-叔-丁基-(2,2')-聯吡啶]釕(III)·雙(六氟磷酸鹽)、三(2-苯基喹啉)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)銥(III)、2,8-二-叔-丁基-5,11-雙(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)銥(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉鉑、鋨(II)雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、雙[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)銥(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]銥(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)銥(III)、雙(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)銥(III)、雙(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)銥(III)、雙(苯基異喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)銥(III)、雙(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶合-N,C2)乙酰丙酮銥(III)、(E)-2-(2-叔-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氫-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈、雙(3-三氟甲基-5-(1-異喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)釕、雙[(4-正-己基苯基)異喹啉](乙酰丙酮)銥(III)、八乙基卟吩鉑(II)、雙(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)銥(III)、三[(4-正-己基苯基)異喹啉]銥(III)等。作為形成電子傳輸層的材料,可列舉出羥基喹啉鋰(lithium8-hydroxyquinolinate)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基(benzinetriyl))-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-聯苯)5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁、1,3-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-雙[5-(聯苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-聯吡啶、3-(4-聯苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-雙[2-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(間-吡啶基)-苯-3-基]聯苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-雙(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)聯苯、1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、二苯基雙(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。作為形成電子注入層的材料,可列舉出氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鎂(MgF2)、氟化銫(CsF)、氟化鍶(SrF2)、三氧化鉬(MoO3)、鋁、乙酰丙酮鋰(Li(acac))、醋酸鋰、苯甲酸鋰等。作為陰極材料,可列舉出鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。另外,由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜為空穴注入層時的、本發明的有機EL元件的制作方法的其他的例子如以下所述。在上述的有機EL元件制作方法中,通過代替進行空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層的真空蒸鍍操作而依次形成空穴傳輸層、發光層,從而能夠制作具有由本發明的電荷傳輸性清漆形成的電荷傳輸性薄膜的有機EL元件。具體地,在陽極基板上涂布本發明的電荷傳輸性清漆,采用上述的方法制作空穴注入層,在其上依次形成空穴傳輸層、發光層,進而蒸鍍陰極電極,制成有機EL元件。作為使用的陰極和陽極材料,能夠使用與上述的陰極和陽極材料同樣的陰極和陽極材料,能夠進行同樣的清洗處理、表面處理。作為空穴傳輸層和發光層的形成方法,可列舉下述方法:通過在空穴傳輸性高分子材料或發光性高分子材料、或者在它們中加入了摻雜劑的材料中加入溶劑而溶解,或者均勻地分散,分別在空穴注入層或空穴傳輸層上涂布后,進行燒成,從而成膜。作為空穴傳輸性高分子材料,可列舉出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-雙{對-丁基苯基}-1,4-二氨基亞苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-雙{對-丁基苯基}-1,1'-亞聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1'-戊烯-5'-基}芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-雙{對-丁基苯基}-1,4-二氨基亞苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(對-丁基苯基))二苯基胺)]等。作為發光性高分子材料,可列舉出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亞苯基亞乙烯基)(MEH-PPV)等聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。作為溶劑,可列舉出甲苯、二甲苯、氯仿等。作為溶解或均勻分散法,可列舉出攪拌、加熱攪拌、超聲波分散等方法。作為涂布方法,并無特別限定,可列舉出噴墨法、噴涂法、浸漬法、旋涂法、轉印印刷法、輥涂法、毛刷涂布等。再有,涂布優選在氮、氬等非活性氣體下進行。作為燒成方法,可列舉在非活性氣體下或真空中、用烘箱或熱板進行加熱的方法。由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜為空穴傳輸層時的、本發明的有機EL元件的制作方法的一例如以下所述。在陽極基板上形成空穴注入層。在該層上采用上述的方法涂布本發明的電荷傳輸性清漆并燒成,制作空穴傳輸層。在該空穴傳輸層上依次設置發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極。發光層、電子傳輸層和電子注入層的形成方法及具體例可列舉與上述的形成方法及具體例同樣的形成方法及具體例。另外,空穴注入層可根據使用的材料的特性等,采用蒸鍍法或涂布法(濕法)的任一個形成。作為形成空穴注入層的材料,可列舉出酞菁銅、氧化鈦酞菁、酞菁鉑、吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二甲腈、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)聯苯胺、2,7-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺雙芴、2,2'-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺雙芴、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二(甲苯基)氨基)苯基]聯苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]聯苯胺、N4,N4'-(聯苯-4,4'-二基)雙(N4,N4',N4'-三苯基聯苯-4,4'-二胺)、N1,N1'-(聯苯-4,4'-二基)雙(N1-苯基-N4,N4'-二-間-甲苯基苯-1,4-二胺)、國際公開第2004/043117號、國際公開第2004/105446號、國際公開第2005/000832號、國際公開第2005/043962號、國際公開第2005/042621號、國際公開第2005/107335號、國際公開第2006/006459號、國際公開第2006/025342號、國際公開第2006/137473號、國際公開第2007/049631號、國際公開第2007/099808號、國際公開第2008/010474號、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008/032616號、國際公開第2008/129947號、國際公開第2009/096352號、國際公開第2010/041701號、國際公開第2010/058777號、國際公開第2010/058776號、國際公開第2013/042623號、國際公開第2013/129249號、國際公開第2014/115865號、國際公開第2014/132917號、國際公開第2014/141998號和國際公開第2014/132834號中記載的電荷傳輸材料等。作為陽極材料、形成發光層、發光性摻雜劑、電子傳輸層和電子阻擋層的材料、陰極材料,可列舉出與上述的材料同樣的材料。由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜為空穴注入傳輸層時的、本發明的有機EL元件的制作方法的一例如以下所述。在陽極基板上形成空穴注入傳輸層,在該空穴注入傳輸層上依次設置發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極。作為發光層、電子傳輸層和電子注入層的形成方法和具體例,可列舉出與上述的形成方法和具體例同樣的形成方法和具體例。作為陽極材料、形成發光層、發光性摻雜劑、電子傳輸層和電子阻擋層的材料、陰極材料,可列舉出與上述的材料同樣的材料。應予說明,在電極和上述各層之間的任意之間,根據需要可設置空穴阻擋層、電子阻擋層等。例如,作為形成電子阻擋層的材料,可列舉出三(苯基吡唑)銥等。構成陽極和陰極以及在它們之間形成的層的材料因制造具有底部發射結構、頂部發射結構的哪一種結構的元件而異,因此考慮這方面來適當地選擇材料。通常,對于底部發射結構的元件,在基板側使用透明陽極,從基板側將光取出,而對于頂部發射結構,使用由金屬構成的反射陽極,從位于基板的相反方向的透明電極(陰極)側將光取出。因此,例如對于陽極材料而言,制造底部發射結構的元件時使用ITO等的透明陽極,制造頂部發射結構的元件時使用Al/Nd等的反射陽極。本發明的有機EL元件,為了防止特性惡化,可按照常規方法根據需要與捕水劑等一起進行密封。實施例以下列舉實施例,對本發明更具體地說明,但本發明并不限定于下述的實施例。應予說明,使用的裝置如以下所述。(1)1H-NMR測定:日本電子(株)制造、JNM-ECP300FTNMRSYSTEM(2)LC/MS:Waters公司制造、ZQ2000(3)基板清洗:長州產業(株)制造、基板清洗裝置(減壓等離子體方式)(4)清漆的涂布:ミカサ(株)制造、旋涂器MS-A100(5)膜厚測定:(株)小坂研究所制造、微細形狀測定機SURFCORDERET-4000(6)EL元件的制作:長州產業(株)制造、多功能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N(7)EL元件的亮度等的測定:(有)テック·ワールド制造、I-V-L測定系統(8)透射率測定:(株)島津制作所制造、可見紫外線吸收光譜測定裝置UV-3100PC(9)電離電位測定:理研計器(株)制造、AC-3[1]化合物的合成[合成例1]化合物1的合成[化13]在2,7-二溴芴(6.48g、20mmol)(東京化成工業(株)制造)的二甲基亞砜懸浮液(130mL)中加入氫氧化鉀(5.61g、100mmol)、碘化鉀(0.33g、2mmol)和1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(8.05g、44mmol),在室溫下攪拌24小時。反應結束后,冷卻到0℃,加入水(120mL),用鹽酸中和。用醋酸乙酯對有機層進行萃取,用硫酸鎂干燥后,將濃縮得到的粗產物用硅膠柱色譜(洗脫液:己烷/醋酸乙酯(4/1→3/1))進行精制,從而作為黃色液體(收量8.47g、收率80%)得到了化合物1。以下示出1H-NMR和LC/MS的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.36(appt,J=7.2Hz,4H),2.78(appt,J=7.2Hz,4H),3.17-3.20(m,4H),3.28-3.31(m,10H),7.43-7.53(m,4H),7.57(dd,J=1.8,14.7Hz,2H)。LC/MS(ESI+)m/z;529[M+1]+[合成例2]化合物2的合成[化14]在合成例1中合成的化合物1(4.47g、8.5mmol)和雙(頻哪醇合)二硼(4.73g、18.6mmol)的1,4-二噁烷溶液(30mL)中加入醋酸鉀(3.32g、33.8mmol)、PdCl2(dppf)的二氯甲烷加成物(0.35g、0.42mmol)和1,4-二噁烷(15mL),氮置換后,在100℃下加熱5小時。反應結束后,進行Celite過濾,將濾液濃縮,將得到的粗產物用硅膠柱色譜(洗脫液:己烷/醋酸乙酯(4/1→2/1))進行精制,從而作為無色固體(收量1.97g、收率37%)得到了化合物2。以下示出1H-NMR和LC/MS的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ1.39(s,24H),2.47(appt,J=7.2Hz,4H),2.68(appt,J=7.2Hz,4H),3.14-3.18(m,4H),3.27-3.30(m,10H),7.70(d,J=7.5Hz,2H),7.80(d,J=7.8Hz,2H),7.86(s,2H)。LC/MS(ESI+)m/z;640[M+NH4]+[合成例3]化合物3的合成[化15]在合成例2中合成的化合物2(1.24g、2mmol)、4-溴二苯基胺(1.09g、4.4mmol)、碳酸鉀(1.11g、8mmol)和Pd(PPh3)4(46.2mg、0.04mmol)中加入1,4-二噁烷(25mL)和水(6mL),進行氮置換后,在90℃下加熱了6小時。反應結束后,進行Celite過濾,用醋酸乙酯對濾液的有機層進行萃取。用硫酸鈉干燥后,濃縮,將得到的粗產物用硅膠柱色譜(洗脫液:己烷/醋酸乙酯(9/1→4/1→3/1→2/1→3/2→1/1))進行精制,從而作為無色固體(收量0.52g、收率37%)得到了化合物3。以下示出1H-NMR和LC/MS的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ2.49(appt,J=7.2Hz,4H),2.86(appt,J=7.2Hz,4H),3.19-3.31(m,14H),5.83(brs,2H),6.97(t,J=7.2Hz,2H),7.12-7.19(m,8H),7.28-7.33(m,4H),7.56-7.62(m,8H),7.72(d,J=7.8Hz,2H)。LC/MS(ESI+)m/z;705[M+1]+[合成例4]化合物4的合成[化16]使用合成例2中合成的化合物2(0.66g、1.1mmol)、4-溴三苯基胺(0.76g、2.3mmol)、碳酸鉀(0.59g、4.2mmol)和Pd(PPh3)4(61.2mg、0.05mmol),與合成例3同樣地合成,作為淡黃色固體(收量0.43g、收率47%)得到了化合物4。以下示出1H-NMR和LC/MS的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.48(appt,J=7.5Hz,4H),2.84(appt,J=7.5Hz,4H),3.18-3.31(m,14H),7.04(t,J=7.2Hz,4H),7.14-7.19(m,8H),7.28-7.31(m,12H),7.54-7.62(m,8H),7.72(d,J=7.8Hz,2H)。LC/MS(ESI+)m/z;857[M+1]+[合成例5]化合物5的合成[化17]使用9,9-二辛基-2,7-二溴芴(3.29g、6mmol)(Aldrich公司制造)、雙(頻哪醇合)二硼(3.35g、13.2mmol)、醋酸鉀(2.36g、24mmol)和PdCl2(dppf)的二氯甲烷加成物(0.20g、0.24mmol),與合成例2同樣地合成,作為無色固體(收量3.29g、收率85%)得到了化合物5。以下示出1H-NMR的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ0.55(brs,4H),0.81(t,J=7.2Hz,6H),1.01-1.22(m,20H),1.39(s,24H),1.97-2.02(m,4H),7.70-7.74(m,4H),7.80(d,J=7.2Hz,2H).[合成例6]化合物6的合成[化18]使用合成例5中合成的化合物5(1.29g、2mmol)、4-溴二苯基胺(1.09g、4.4mmol)、碳酸鉀(1.11g、8mmol)和Pd(PPh3)4(46.2mg、0.04mmol),與合成例3同樣地合成,作為無色固體(收量0.95g、收率66%)得到了化合物6。以下示出1H-NMR和LC/MS的測定結果。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ0.78-0.83(m,10H),1.07-1.20(m,20H),2.01-2.03(m,4H),5.80(brs,2H),6.96(t,J=7.2Hz,2H),7.12-7.20(m,8H),7.28-7.33(m,4H),7.54-7.62(m,8H),7.74(d,J=8.1Hz,2H)。LC/MS(ESI+)m/z;725[M+1]+[2]電荷傳輸性清漆的制備[實施例1-1]在氮氣氛下使0.045g的化合物3溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮3.5g中。向其中加入環己醇0.5g和丙二醇0.5g,攪拌,制備電荷傳輸性清漆。[實施例1-2、比較例1-1]除了代替化合物3而使用了化合物4(實施例1-2)或化合物6(比較例1-1)以外,采用與實施例1-1同樣的方法制備電荷傳輸性清漆。[實施例1-3]在氮氣氛下使0.037g的化合物3、由式(S1)表示的芳基磺酸0.051g和磷鎢酸0.022g溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮4.2g中。向其中加入環己醇0.6g和丙二醇0.6g,攪拌,制備電荷傳輸性清漆。[化19][實施例1-4、比較例1-2]除了代替化合物3而使用了化合物4(實施例1-4)或化合物6(比較例1-2)以外,采用與實施例1-3同樣的方法制備電荷傳輸性清漆。[3]有機EL元件的制作和特性評價[實施例2-1]使用旋涂器將實施例1-2中得到的清漆涂布于ITO基板后,在80℃下干燥5分鐘,進而,在大氣氣氛下、230℃下燒成10分鐘,在ITO基板上形成了30nm的均勻的薄膜。作為ITO基板,使用在表面上以膜厚150nm將銦錫氧化物(ITO)圖案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板,在使用前采用O2等離子體清洗裝置(150W、30秒)將表面上的雜質除去。接下來,對于形成了薄膜的ITO基板,使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa)依次層疊Alq3、氟化鋰和鋁的薄膜,得到了有機EL元件。此時,就蒸鍍速率而言,對于Alq3和鋁,在0.2nm/秒的條件下進行,對于氟化鋰,在0.02nm/秒的條件進行,使膜厚分別為40nm、0.5nm和120nm。應予說明,為了防止空氣中的氧、水等的影響導致的特性劣化,在采用密封基板將有機EL元件密封后,對其特性進行了評價。按照以下的程序進行密封。在氧濃度2ppm以下、露點-85℃以下的氮氣氛中將有機EL元件收入密封基板之間,采用粘接材料((株)MORESCO制造、モレスコモイスチャーカットWB90US(P))將密封基板貼合。此時,將捕水劑(ダイニック(株)制造、HD-071010W-40)與有機EL元件一起收入密封基板內。對于貼合的密封基板,照射UV光(波長365nm、照射量6,000mJ/cm2)后,在80℃進行1小時退火處理,使粘接材料固化。[實施例2-2]除了代替實施例1-2中得到的清漆而使用實施例1-3中得到的清漆,在使用該清漆形成的薄膜與Alq3的薄膜之間,使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5Pa)形成了α-NPD的薄膜以外,采用與實施例2-1同樣的方法制作有機EL元件。應予說明,對于α-NPD,使蒸鍍速率為0.02nm/秒,使膜厚為30nm。[比較例2-1~2-2]除了代替實施例1-2中得到的清漆而使用了比較例1-1或1-2中得到的清漆以外,采用與實施例2-1同樣的方法制作了有機EL元件。[比較例2-3~2-4]除了代替實施例1-3中得到的清漆而使用了比較例1-1或1-2中得到的清漆以外,采用與實施例2-2同樣的方法制作了有機EL元件。對于這些元件,測定了驅動電壓6V下的電流密度和亮度。將結果示于表1中。再有,各元件的發光面大小的面積為2mm×2mm(下同)。[表1]電流密度(mA/cm2)亮度(cd/m2)實施例2-11272190實施例2-2291150比較例2-14549比較例2-2252.07比較例2-30.020.58比較例2-46161如表1中所示那樣可知,通過將由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜用作空穴注入層、空穴注入傳輸層,從而得到亮度特性優異的有機EL元件。[4]薄膜的透射率的測定[實施例3-1~3-4]使用旋涂器將實施例1-1~1-4中得到的清漆分別涂布于石英基板后,在大氣中、80℃下干燥1分鐘,進而在230℃下燒成15分鐘,在石英基板上形成了膜厚30nm的均勻的薄膜。然后,測定形成的薄膜的透射率。就透射率而言,掃描可見區域即波長400~800nm。將400~800nm的平均透射率示于表2。應予說明,就石英基板而言,使用等離子體清洗裝置(150W、30秒)將表面上的雜質除去后使用。[表2]透射率(%)實施例3-196實施例3-296實施例3-397實施例3-495如表2中所示那樣可知,由本發明的電荷傳輸性清漆得到的薄膜的透明性也優異。[5]電離電位(Ip)的測定測定了實施例3-1~3~3中制作的薄膜的Ip。將結果示于表3。[表3]Ip(eV)實施例3-15.34實施例3-25.54實施例3-35.69如表3中所示那樣,特別地,實施例3-2的薄膜的HOMO能級接近作為空穴傳輸材料的α-NPD蒸鍍膜的HOMO能級(5.5eV),期待該薄膜向發光層(例如實施例2-1中的Alq3蒸鍍膜)的空穴傳輸性優異,實施例3-3的薄膜的HOMO能級比α-NPD蒸鍍膜的HOMO能級深,期待該薄膜向空穴傳輸層的空穴注入性優異。當前第1頁1 2 3 
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