吡咯烷酮除草劑的制作方法

技術特征：

1.一種選自式1、其N-氧化物和其鹽的化合物，

其中

Q¹為苯環或萘環環系，每個環或環系任選地被至多5個取代基取代，所述取代基獨立地選自R⁷；或5元至6元雜環或8元至10元雜芳族雙環環系，每個環或環系包含選自碳原子和1至4個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S和至多4個N原子，其中至多3個碳環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且所述硫原子環成員獨立地選自S(＝O)_u(＝NR⁸)_v，每個環或環系任選地被至多5個取代基取代，所述取代基位于碳原子環成員上時獨立地選自R⁷和當所述取代基位于氮原子環成員上時獨立地選自R⁹；

Q²為苯環或萘環環系，每個環或環系任選地被至多5個取代基取代，所述取代基獨立地選自R¹⁰；或5元至6元完全不飽和雜環或8元至10元雜芳族雙環環系，每個環或環系包含選自碳原子和1至4個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S和至多4個N原子，其中至多3個碳環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且所述硫原子環成員獨立地選自S(＝O)_u(＝NR⁸)_v，每個環或環系任選地被至多5個取代基取代，所述取代基位于碳原子環成員上時獨立地選自R¹⁰和當所述取代基位于氮原子環成員上時獨立地選自R¹¹；

Y¹和Y²各自獨立地為O、S或NR¹²；

R¹為H、羥基、氨基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆鹵代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₄–C₈環烷基烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈鹵代烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亞磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈鹵代烷基羰基、C₄–C₁₀環烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈鹵代烷氧基羰基、C₄–C₁₀環烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀環烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆鹵代烷硫基、C₃–C₈環烷硫基、C₁–C₆烷基亞磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基亞磺酰基、C₃–C₈環烷基亞磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基磺酰基、C₃–C₈環烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基或G¹；

R²和R³各自獨立地為H、鹵素或C₁–C₄烷基；或

R²和R³與它們所鍵合的碳原子合在一起形成C₃–C₇環烷基環；

R⁴和R⁵各自獨立地為H、鹵素或C₁–C₄烷基；

R⁶為H、羥基、氨基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆鹵代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈鹵代烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亞磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈鹵代烷基羰基、C₄–C₁₀環烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈鹵代烷氧基羰基、C₄–C₁₀環烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀環烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆鹵代烷硫基、C₃–C₈環烷硫基、C₁–C₆烷基亞磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基亞磺酰基、C₃–C₈環烷基亞磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基磺酰基、C₃–C₈環烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基或G¹；

每個R⁷和R¹⁰獨立地為鹵素、氰基、硝基、C₁–C₈烷基、C₁–C₈鹵代烷基、C₁–C₈硝基烷基、C₂–C₈烯基、C₂–C₈鹵代烯基、C₂–C₈硝基烯基、C₂–C₈炔基、C₂–C₈鹵代炔基、C₄–C₁₀環烷基烷基、C₄–C₁₀鹵代環烷基烷基、C₅–C₁₂烷基環烷基烷基、C₅–C₁₂環烷基烯基、C₅–C₁₂環烷基炔基、C₃–C₈環烷基、C₃–C₈鹵代環烷基、C₄–C₁₀烷基環烷基、C₆–C₁₂環烷基環烷基、C₃–C₈環烯基、C₃–C₈鹵代環烯基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈鹵代烷氧基烷基、C₃–C₈鹵代烷氧基烷氧基、C₃–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀環烷氧基烷基、C₃–C₁₀烷氧基烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亞磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基氨基烷基、C₂–C₈鹵代烷基氨基烷基、C₄–C₁₀環烷基氨基烷基、C₃–C₁₀二烷基氨基烷基、-CHO、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈鹵代烷基羰基、C₄–C₁₀環烷基羰基、-C(＝O)OH、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈鹵代烷氧基羰基、C₄–C₁₀環烷氧基羰基、C₅–C₁₂環烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₄–C₁₀環烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₈烷氧基、C₁–C₈鹵代烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈烯氧基、C₂–C₈鹵代烯氧基、C₃–C₈炔氧基、C₃–C₈鹵代炔氧基、C₃–C₈環烷氧基、C₃–C₈鹵代環烷氧基、C₄–C₁₀環烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基、C₂–C₈烷基羰氧基、C₂–C₈鹵代烷基羰氧基、C₄–C₁₀環烷基羰氧基、C₁–C₈烷基磺酰氧基、C₁–C₈鹵代烷基磺酰氧基、C₁–C₈烷硫基、C₁–C₈鹵代烷硫基、C₃–C₈環烷硫基、C₁–C₈烷基亞磺酰基、C₁–C₈鹵代烷基亞磺酰基、C₁–C₈烷基磺酰基、C₁–C₈鹵代烷基磺酰基、C₃–C₈環烷基磺酰基、甲酰胺基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₂–C₈鹵代烷基羰基氨基、C₂–C₈烷氧基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、C₁–C₆鹵代烷基磺酰基氨基、-SF₅、-SCN、SO₂NH₂、C₃–C₁₂三烷基甲硅烷基、C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷基、C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷氧基或G²；

每個R⁸獨立地為H、氰基、C₂–C₃烷基羰基或C₂–C₃鹵代烷基羰基；

每個R⁹和R¹¹獨立地為氰基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₆環烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₂–C₃烷基羰基、C₂–C₃烷氧基羰基、C₂–C₃烷基氨基烷基或C₃–C₄二烷基氨基烷基；

每個R¹²獨立地為H、氰基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄鹵代烷基、-(C＝O)CH₃或-(C＝O)CF₃；

每個G¹獨立地為苯基、苯基甲基、吡啶基甲基、苯基羰基、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基或5元或6元雜芳族環，每個任選地在環成員上被至多5個取代基取代，所述取代基獨立地選自R¹³；

每個G²獨立地為苯基、苯基甲基、吡啶基甲基、苯基羰基、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基或5元或6元雜芳族環，每個任選地在環成員上被至多5個取代基取代，所述取代基獨立地選自R¹⁴；

每個R¹³和R¹⁴獨立地為鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆鹵代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈鹵代烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀環烷氧基羰基、C₅–C₁₂環烷基烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆鹵代烷氧基、C₂–C₈烷基羰氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆鹵代烷硫基、C₁–C₆烷基亞磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基亞磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆鹵代烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基、C₁–C₆烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；并且

在每個S(＝O)_u(＝NR⁸)_v的實例中，每個u和v獨立地為0、1或2，前提條件是u和v之和為0、1或2；

前提條件是

(a)式1的化合物不是N-1H-苯并三唑-1-基-2-氧代基-4-苯基-3-吡咯烷甲酰胺；

(b)當Q¹包含與式1的其余部分直接鍵合的3-呋喃環或3-吡啶環時，則所述環被至少一個選自R⁷的取代基取代；

(c)當Q¹為未取代的苯環，并且Q²包含與式1的其余部分直接鍵合的苯環時，則所述Q²環被R¹⁰取代，所述R¹⁰不是任選地在2-位取代的苯氧基或F、在4-位取代的氰基或–CF₃，R⁵為H或鹵素；

(d)當Q¹為未取代的苯基，并且Q²包含與式1的其余部分直接鍵合的吡啶環時，則所述吡啶環被至少一個選自R¹⁰的取代基取代；

(e)當Q¹為被4-苯基或4-苯氧基取代的苯環時，所述Q¹環還被R⁷取代基取代；

(f)當Q¹包含與式1的其余部分直接鍵合的苯環，并且所述環在兩個鄰位(相對于與式1的其余部分的鍵)被R⁷取代時，則所述環還獨立地在至少一個另外的位置上被R⁷取代；

(g)當Q¹不是未取代的1-萘基時，則Q²不是2,3-二氟苯基或2-CF₃-苯基；

(h)Q²不是任選地被取代的1H-吡唑-5-基；并且

(i)當Q²包含與式1的其余部分直接鍵合的1H-吡唑-3-基環時，所述環在1-位被R⁹取代。

2.根據權利要求1所述的化合物，其中

每個R⁷和R¹⁰獨立地為鹵素、氰基、硝基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄鹵代烷基、C₂–C₄烯基、C₂–C₄鹵代烯基、C₂–C₄炔基、C₂–C₄鹵代炔基、C₁–C₄硝基烷基、C₂–C₄硝基烯基、C₂–C₄烷氧基烷基、C₂–C₄鹵代烷氧基烷基、C₃–C₄環烷基、C₃–C₄鹵代環烷基、環丙基甲基、甲基環丙基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₄鹵代烷氧基、C₂–C₄烯氧基、C₂–C₄鹵代烯氧基、C₃–C₄炔氧基、C₃–C₄鹵代炔氧基、C₃–C₄環烷氧基、C₁–C₄烷硫基、C₁–C₄鹵代烷硫基、C₁–C₄烷基亞磺酰基、C₁–C₄鹵代烷基亞磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基、C₁–C₄鹵代烷基磺酰基、羥基、甲酰基、C₂–C₄烷基羰基、C₂–C₄烷基羰氧基、C₁–C₄烷基磺酰氧基、C₁–C₄鹵代烷基磺酰氧基、氨基、C₁–C₄烷基氨基、C₂–C₄二烷基氨基、甲酰胺基、C₂–C₄烷基羰基氨基、-SF₅、-SCN、C₃–C₄三烷基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基或三甲基甲硅烷基甲氧基；并且

每個R⁹和R¹¹獨立地為H或C₁–C₂烷基。

3.根據權利要求2所述的化合物，其中

Y¹和Y²各自為O；

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自為H；并且

R¹為H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆鹵代烷基或C₄–C₈環烷基烷基。

4.根據權利要求3所述的化合物，其中

Q¹為被1至3個獨立地選自R⁷的取代基取代的苯環；

Q²為被1至3個獨立地選自R¹⁰的取代基取代的苯環，并且

R¹為H、C₁–C₆烷基或C₁–C₆鹵代烷基。

5.根據權利要求4所述的化合物，其中

每個R⁷獨立地為鹵素、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₃鹵代烷基或C₁–C₃烷基磺酰基；

每個R¹⁰獨立地為鹵素、氰基、硝基、C₁–C₂烷基、C₁–C₃鹵代烷基或C₁–C₃烷基磺酰基；并且

R¹為H、Me、Et或CHF₂。

6.根據權利要求5所述的化合物，其中

Q¹為在對位被1個選自R⁷的取代基取代或被2個獨立地選自R⁷的取代基取代的苯環，其中一個取代基在對位，并且另一個取代基在間位；

Q²為在鄰位被1個選自R¹⁰的取代基取代或被2個獨立地選自R¹⁰的取代基取代的苯環，其中一個取代基在鄰位，并且另一個取代基在相鄰的間位；并且

R¹為H、Me或Et。

7.根據權利要求6所述的化合物，其中

每個R⁷獨立地為F或CF₃；

每個R¹⁰為F；并且

R¹為H或CH₃。

8.根據權利要求1所述的化合物，所述化合物選自

N-(2,3-二氟苯基)-4-(3,4-二氟苯基)-2-氧代基-3-吡咯烷甲酰胺；

N-(2-氟苯基)-2-氧代基-4-[4-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺；

N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代基-4-[4-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺；

N-(3,4-二氟苯基)-N-(2-氟苯基)-2-氧代基-3-吡咯烷甲酰胺和

(3R,4S)-N-(2-氟苯基)-2-氧代基-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺。

9.一種除草劑組合物，所述除草劑組合物包含根據權利要求1所述的化合物和至少一種組分，所述組分選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。

10.根據權利要求9所述的除草劑組合物，所述除草劑組合物還包含至少一種附加活性成分，所述附加活性成分選自其它除草劑和除草劑安全劑。

11.一種用于防治不期望的植被生長的方法，所述方法包括使所述植被或其環境與除草有效量的根據權利要求1所述的化合物接觸。