著色固化性樹脂組合物的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及著色固化性樹脂組合物。
【背景技術】
[0002] 著色固化性樹脂組合物用于液晶顯示板、電致發光板、等離子顯示板等顯示裝置 中使用的濾色器的制造。已知該著色固化性樹脂組合物中使用顏料或染料作為著色劑（非 專利文獻1)。
[0003] 現有技術文獻
[0004] 非專利文獻
[0005] 非專利文獻1 :鈴木八十二著、《丄〈杓咖§液晶U? T ? T》、第 一版、日刊工業新聞社、2005年3月、第112頁
【發明內容】
[0006] 發明要解決的課題
[0007] 本發明的目的在于提供能夠得到明亮度和對比度更優異的著色固化物和包含其 的濾色器的著色固化性樹脂組合物。
[0008] 用于解決課題的手段
[0009] 本發明提供以下的[1]~[9]。
[0010] [1]著色固化性樹脂組合物，其包含著色劑（A)、樹脂（B)、光聚合性化合物（C)、光 聚合引發劑（D)和溶劑（E)，著色劑（A)是包含選自（i)，（ii)和（iii)中的至少1種的著 色劑。
[0011] ⑴由式（A2)表示的化合物
[0013] [式（A2)中，R21~R 24各自獨立地表示氫原子、碳數1~8的脂肪族烴基或碳數 6~10的1價的芳香族烴基，該脂肪族烴基和該芳香族烴基中所含的氫原子可被羥基、-OR 33 或鹵素原子取代。R33表示碳數1~8的1價的脂肪族烴基。
[0014] R25和R 26各自獨立地表示氫原子或甲基。
[0015] R27表示亞乙基、丙烷-1，3-二基或丙烷-1，2-二基。
[0016] R28表示氫原子或碳數1~4的烷基。
[0017] η表示1~4的整數。η為2以上的整數的情況下，多個R27可彼此相同，也可不 同。]
[0018] (ii)由式（Al)表示的化合物
[0020] [式（Al)中，R1~Ris各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數1~10的1價的脂 肪族烴基、硝基或-SO 2R29。
[0021] R29表示-OH、-NHR 3°或-R32。
[0022] R3°表示氫原子、碳數1~10的1價的脂肪族烴基、可被碳數1~4的烷基取代的 環己基、-R31-O-R' -R31-C0-0-R32、-R31-O-CO-R'或碳數 7 ~10 的芳烷基。
[0023] R31表示碳數1~8的2價的脂肪族烴基。
[0024] R32表示碳數1~8的1價的脂肪族烴基。
[0025] R19和R 2°各自獨立地表示氫原子、甲基、乙基或氨基。
[0026] M1 表示 Cr 或 Co。
[0027] Y 表示 Na 或 K。]
[0028] (iii)選自黃色顏料、橙色顏料和紅色顏料中的至少一種顏料。
[0029] [2]根據[1]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，著色劑㈧是包含⑴、（ii)和 (iii)的著色劑。
[0030] [3]根據[1]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，著色劑㈧是包含⑴和（ii) 的著色劑。
[0031] [4]根據[1]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，著色劑㈧是包含⑴和（iii) 的著色劑。
[0032] [5]根據[1]~[4]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，顏料是選自C. I.顏料黃 138、C. I.顏料黃139、C. I.顏料黃150、C. I.顏料紅177、C. I.顏料紅242和C. I.顏料紅 254中的至少1種。
[0033] [6]根據[1]~[5]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，還包含硼絡合物（F)或 鋅絡合物（G)。
[0034] [7]根據[1]~[6]所述的著色固化性樹脂組合物，其中，M1為Cr。
[0035] [8]濾色器，由[1]~[7]所述的著色固化性樹脂組合物形成的。
[0036] [9]顯示裝置，其包含[8]所述的濾色器。
[0037] 發明的效果
[0038] 采用本發明的著色固化性樹脂組合物，能夠得到明亮度和對比度更優異的濾色 器。
【具體實施方式】
[0039] 本發明的著色固化性樹脂組合物包含著色劑（A)、樹脂（B)、光聚合性化合物（C)、 光聚合引發劑（D)和溶劑（E)，著色劑（A)包含選自（i)，（ii)和（iii)中的至少1種。
[0040] (i)由式（A2)表示的化合物（以下有時稱為"化合物（A2) "）
[0042] [式（A2)中，R21~R24各自獨立地表示氫原子、碳數1~10的1價的脂肪族烴基 或碳數6~10的1價的芳香族烴基，該脂肪族烴基和該芳香族烴基中所含的氫原子可被羥 基、-OR 33或鹵素原子取代。R 33表示碳數1~8的1價的脂肪族烴基。
[0043] R25和R 26各自獨立地表示氫原子或甲基。
[0044] R27表不亞乙基、丙烷-1，3- 一基或丙烷_1，2- 一基。
[0045] R28表示氫原子或碳數1~4的烷基。
[0046] η表示1~4的整數。η為2以上的整數的情況下，多個R27可彼此相同，也可不 同。]
[0047] (ii)由式（Al)表示的化合物（以下有時稱為"化合物（Al) "）
[0049] [式（Al)中，R1~Ris各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數1~10的1價的脂 肪族烴基、硝基或-SO 2R29。
[0050] R29表示-OH、-NHR 3°或-R32。
[0051] R3°表示氫原子、碳數1~10的1價的脂肪族烴基、可用碳數1~4的烷基取代的 環己基、-R31-O-R' -R31-C0-0-R32、-R31-O-CO-R'或碳數 7 ~10 的芳烷基。
[0052] R31表示碳數1~8的2價的脂肪族烴基。
[0053] R32表示碳數1~8的1價的脂肪族烴基。
[0054] R19和R 2°各自獨立地表示氫原子、甲基、乙基或氨基。
[0055] M1 表示 Cr 或 Co。
[0056] Y 表示 Na 或 K。]
[0057] (iii)選自黃色顏料、橙色顏料和紅色顏料中的至少一種顏料。
[0058] <化合物（Al) >
[0059] 式（Al)中的R1~R 1S、R3°、R32中，作為碳數1~10的1價的脂肪族烴基，可列舉甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、 1-甲基丁基、1，1，3,3_四甲基丁基、1，5_二甲基己基、1，6_二甲基庚基、2-乙基己基和1， 1，5,5_四甲基己基等。
[0060] 式（Al)中，作為碳數1~4的烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲 丁基、叔丁基等。
[0061] 式（Al)中，作為碳數1~8的2價的脂肪族烴基，可列舉亞甲基、亞乙基、丙烷-1， 3_ 二基、丙烷 _1，2_ 二基、丁燒 _1，4_ 二基、丁燒 _1，3_ 二基、戊燒 _1，5_ 二基、己燒 _1，6_ 二 基、庚烷-1，7-二基、辛烷-1，8-二基等。
[0062] 式（Al)中，作為可用碳數1~4的烷基取代的環己基，可列舉2-甲基環己基、2-乙 基環己基、2-丙基環己基、2-異丙基環己基、2-丁基環己基、4-甲基環己基、4-乙基環己基、 4-丙基環己基、4-異丙基環己基、4- 丁基環己基等。
[0063] 式（Al)中，作為-R31-O-R32,可列舉甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基 乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧代-4-甲氧基 丁基、辛氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-(2-乙基己氧基）丙基等。
[0064] 式（Al)中，作為-R31-CO-O-R32,可列舉甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基 羰基甲基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基甲基、丙氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、丁氧基羰 基乙基等。
[0065] 式（Al)中，作為-R31-O-CO-R32,可列舉乙酰氧基甲基、乙酰氧基乙基、乙基羰氧基 甲基、乙基羰氧基乙基、丙基羰氧基甲基、丙基羰氧基乙基、丁基羰氧基甲基、丁基羰氧基乙 基等。
[0066] 式（Al)中，作為-SO2R29,可列舉磺基；氨磺酰基；
[0067] N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-異丙基氨磺酰基、N- 丁 基氨磺酰基、N-異丁基氨磺酰基、N-仲-丁基氨磺酰基、N-叔-丁基氨磺酰基、N-戊基氨 磺酰基、N-(l-乙基丙基）氨磺酰基、N-(l，1-二甲基丙基）氨磺酰基、N-(l，2-二甲基丙 基）氨磺酰基、N-(2, 2-二甲基丙基）氨磺酰基、N-(1-甲基丁基）氨磺酰基、N-(2-甲基丁 基）氨磺酰基、N-(3-甲基丁基）氨磺酰基、N-環戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1， 3-二甲基丁基）氨磺酰基、N-(3, 3-二甲基丁基）氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基 己基）氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基）氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基）氨 磺酰基、N-(1，5-二甲基）己基氨磺酰基、N-(1，1，2, 2-四甲基丁基）氨磺酰基、N-烯丙基 氨磺酰基等用脂肪族烴基取代的氨磺酰基；
[0068] N-(2-甲氧基乙基）氨磺酰基、N-(2-乙氧基乙基）氨磺酰基、N-(1-甲氧基丙基） 氨磺酰基、N-(3-甲氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-乙氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-丙氧基丙 基）氨橫酰基、N-(3-異丙氧基丙基）氨橫酰基、N-(3-己氧基丙基）氨橫酰基、N-(2-乙基 己氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-叔-丁氧基丙基）氨磺酰基、N-(4-辛氧基丁基）氨磺酰基 等用-R 31-O-R32取代的氨磺酰基；
[0069] N-(甲氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(甲氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(乙氧基羰基 甲基）氨磺酰基、N-(乙氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(丙氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(丙 氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(丁氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(丁氧基羰基乙基）氨磺酰 基等用-R 31-CO-O-R32取代的氨磺酰基；
[0070] N-(乙酰氧基甲基）氨磺酰基、N-(乙酰氧基乙基）氨磺酰基、N-(乙基羰氧基甲 基）氨磺酰基、N-(乙基羰氧基乙基）氨磺酰基、N-(丙基羰氧基甲基）氨磺酰基、N-(丙基 羰氧基乙基）氨磺酰基、N-(丁基羰氧基甲基）氨磺酰基、N-(丁基羰氧基乙基）氨磺酰基 等用-R 31-O-CO-R32取代的氨磺酰基；
[0071] N-環己基氨磺酰基、N-(2-甲基環己基）氨磺酰基、N-(3-甲基環己基）氨磺酰基、 N-(4-甲基環己基）氨磺酰基、N-(4-丁基環己基）氨磺酰基等用具有取代基的環己基取代 的氨磺酰基；
[0072] N-芐基氛橫醜基、N_(l_苯基乙基）氛橫醜基、N_(2_苯基乙基）氛橫醜基、 N-(3-苯基丙基）氨橫酰基、N-(4-苯基丁基）氨橫酰基、N-[2-(2-萘基）乙基]氨橫酰基、 N-[2-(4-甲基苯基）乙基]氨磺酰基、N-(3-苯基-1-丙基）氨磺酰基、N-(3-苯基-1-甲 基丙基）氨磺酰基等用芳烷基取代的氨磺酰基等。
[0073] 式（Al)中，作為-SO2R32,可列舉甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、異丙基磺 酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、庚基磺酰基、 辛基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、I，1，3，3-四甲基丁基磺酰基、1，5-二甲基己基磺酰基、1， 6_二甲基庚基磺酰基、2-乙基己基磺酰基和I，1，5，5-四甲基己基磺酰基等。其中，優選甲 基磺酰基和乙基磺酰基，更優選甲基磺酰基。
[0074] 由于傾向于能夠形成耐熱性更為優異的圖案等，因此優選R1~R 18中至少1個為 硝基。
[0075] 此外，優選R1~R5的至少1個和R6~R 10中至少1個為-SO 2R29。具有多個-SO2R29 的情況下，多個R29可彼此相同，也可不同。
[0076] -SO2R29為-SO 3H、-SO2NHR3q或-SO 2R32,優選為-S02R32。其中，優選為-S0 2CH3。
[0077] 本發明的化合物具有-SO2R32的情況下，優選R 11~R14的至少1個和R 15~R 18中至 少1個為-S02R32。具有多個-SO2R 32的情況下，多個R32可彼此相同，也可不同。
[0078] 作為化合物（Al)的陰離子部分，作為優選的例子，可列舉由式（1-bl)~式 (l-b60)表示的陰離子等。
[0079]
[0085] 化合物（Al)能夠通過使由式（Id)表示的化合物（以下有時稱為"化合物（Id) "） 與鉻化合物或鈷化合物在有機溶劑中反應而制造。
[0087] [式（Id)中，R1~R 5、R11~R 14和R 19表示與上述相同的含義。]
[0088] 作為鉻化合物，甲酸鉻、醋酸鉻、氯化鉻、氟化鉻等，優選為甲酸鉻和醋酸鉻。作為 鈷化合物，可列舉甲酸鈷、醋酸鈷等。
[0089] 作為用于上述反應的有機溶劑，可列舉二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、甲苯、乙腈等， 對其使用量沒有限制。反應溫度通常為70~KKTC。化合物（Id)的使用量，相對于鉻化合 物或鈷化合物1摩爾，通常為2~4摩爾。
[0090] 作為化合物（Id)的優選的例子，可列舉由式（Ι-al)~式（l_a64)表示的化合物。
[0095] 化合物（Id)能夠采用使由式（Ib)表示的重氮鹽（以下有時稱為"重氮鹽（Ib) "） 與由式（Ic)表示的吡唑