抗微生物的化合物和組合物的制作方法
【專利說明】抗微生物的化合物和組合物 技術背景
[0001] W前已披露了許多包含氧棚戊環(oxaborole)的化合物。但是，沒有教導運些氧棚 戊環化合物是揮發性抗微生物劑。另外，運些尚未教導加成或共輛運些氧棚戊環化合物同 時保持其抗微生物活性和/或揮發性。
[0002] 因此，仍然需要開發各種揮發性抗微生物劑和/或與揮發性植物生長調節劑的組 合在特別是農業應用中的新用途。
【發明內容】
[0003] 本發明設及抗微生物化合物和/或組合物抵抗影響肉類、植物或植物部分的病原 體的用途。在一個實施方式中，所提供的抗微生物化合物作為某些氧棚戊環部分的加成產 物是揮發性的。提供利用運些抗微生物化合物和/或組合物的揮發性質的遞送系統。也披露 與揮發性植物生長調節劑例如1-甲基環丙締的組合。
[0004] 一方面，提供抗微生物化合物，其具有式(A)的結構:RA-lA-G-LB-RB(A)，其中
[0005] RA和RB各自獨立地為包含氧棚戊環部分的基團；
[0006] lA和LB各自獨立地為-0-
[0007] R和R'各自獨立地為氨，未取代或取代的Ci-18烷基，芳烷基，芳基，或雜環部分；
[000引G為取代或未取代的Ci-18亞烷基，亞芳烷基，亞芳基，或雜環部分；
[0009] W及其農用鹽。
[0010] 在一個實施方式中，抗微生物化合物為揮發性化合物。在另一個實施方式中，抗微 生物化合物具有抵抗影響肉類、植物或植物部分的病原體的用途，包括接觸肉類、植物或植 物部分。在另一個實施方式中，式(A)的-LA-G-LB-部分源自二醇或二胺化合物。在進一步的 實施方式中，二醇化合物選自：1，2-乙二醇；1，2-丙二醇；1，3-丙二醇；1，1，2，2-四甲基-1， 2-乙二醇;2，2-二甲基-1，3-丙二醇；1，6-己二醇；1，10-癸二醇；W及其組合。在另一個實施 方式中，二胺化合物為1，2-乙二胺；1，3-丙二胺;或其組合。在另一個實施方式中，1/和LB各 自獨立地為-0-或-NH-。在另一個實施方式中，1/和LB為相同的。在另一個實施方式中，1/和 LB為不同的。在另一個實施方式中，G為取代或未取代的Ci-8亞烷基。在進一步的實施方式 中，G為取代或未取代的Ci-4亞烷基。在進一步的實施方式中，G選自-C也-，-CH2-CH2-，和-C也-C也-C也-。
[0011] 在另一個實施方式中，RA和RB各自獨立地源自：5-氣-1，3-二氨-1-徑基-2，1-苯并 氧棚戊環(benzoxaborole); 5-氯-1,3-二氨-1-?基-2,1-苯并氧棚戊環；1,3-二氨-1-美圣 基-2,1-苯并氧棚戊環；W及其組合。在另一個實施方式中，RA和RB為相同的。在另一個實施 方式中，RA和RB為不同的。
[0012]在另一個實施方式中，RA和RB各自獨立地選自式(B)，（C)，（D)，（E)，（F)，或(G):
[0013]
[0014] 其中ql和q2獨立地為1，2,或3;
[0015] 93 = 0，1，2,3，或4;
[0016] B 為棚；
[0017] M為氨，面素，-OC出，或-C出-O-C出-O-C出；
[001引 Mi為面素，-C出0H，或-OC出；
[0019] X為0，S，或NRk，其中Rk為氨，取代的烷基，或未取代的烷基；
[0020] Ri，Ria，Rib，R2，和 R5 獨立地為氨，OH，N出，SH，CN，N02，S〇2，0S020H，0S02N出，取代或未 取代的環烷基，取代或未取代的雜環烷基，取代或未取代的芳基，或取代或未取代的雜芳 基;或
[0022] 其中每個R6獨立地為氨，烷基，締基，烘基，面代烷基，面代締基，面代烘基，燒氧 基，締氧基，面代烷氧基，芳基，雜芳基，芳烷基，芳締基，芳烘基，雜芳烷基，雜芳締基，雜芳 烘基，面素，徑基，臘基，氨基，醋，簇酸，酬，醇，硫酸，亞諷，諷，橫基朽，硫亞胺，氨橫酷，硫酸 醋，橫酸醋，硝基烷基，酷胺，朽，亞胺，徑胺，阱，腺，氨基甲酸醋，硫代氨基甲酸醋，脈，硫脈， 碳酸醋，芳氧基，或雜芳氧基；
[0023] n = l，2,3,或 4;
[0024] B 為棚；
[002引 x2=(CR62)m，其中 m=l，2,3,或 4;或
[0027] 其中A和D與它們所連接的碳原子一起形成5、6或7元稠環，其可W由W下取代:Ci-6 烷基，Cl-6烷氧基，徑基，面素，硝基，臘基，氨基，由一個或多個Cl-6烷基取代的氨基，簇基，酷 基，芳氧基，碳酷胺基，由Cl-6烷基取代的碳酷胺基，氨橫酷基，或=氣甲基，或稠環可W連接 兩個氧棚戊環;B為棚；
[002引X為基團-CR7R8，其中R哺R8各自獨立地為氨，Ci-6烷基，臘基，硝基，芳基，芳烷基或 R7和R8與它們所連接的碳原子一起形成脂環;或
[0030] 其中R9為CN，C(0)NRiV2,或C(O)ORU,其中RU為氨，取代的烷基，或未取代的烷基，
[0031] X3 為N，CH，和 CRW;
[0032] RW為面素，取代或未取代的烷基，C (0) Ri4，C (0) ORi4，ORi4，NRi4Ris，其中 Rii，RU，Ri4， 和Ris各自獨立地為氨，取代或未取代的烷基，取代或未取代的雜烷基，取代或未取代的環燒 基，取代或未取代的雜環烷基，取代或未取代的芳基，或取代或未取代的雜芳基；
[0033] W及其農用鹽。
[0034] 在另一個實施方式中，所述抗微生物化合物具有式(Al)或(A2)的結構：
[0036] 其中Al，A2，〇1，和各自獨立地為氨，取代或未取代的Ci-18烷基，芳烷基，芳基，或雜 環;或Al和〇1，或A 2和D2-起形成取代或未取代的5、6或7元稠環；
[0037] Ri6, RU, Ris,和Ri9各自獨立地為氨，取代或未取代的Ci-6烷基，臘基，硝基，芳基或芳 烷基;或Ris和RU，或Ris和Ri 9-起形成取代或未取代的脂環；
[003引 B為棚；和
[0039] G為取代或未取代的打-18亞烷基，亞芳烷基，亞芳基，或雜環部分；
[0040] W及其農用鹽。
[0041 ] 在另一個實施方式中，RA和RB各自獨立地為
[0043] 其中 乂2=(0?62)。，111=1，2,3，或4。
[0044] 在另一個實施方式中，rA和RB各自獨立地為
[0046]在另一個實施方式中，所述抗微生物化合物具有W下結構
[004引另一方面，提供混合物或組合物，其包含本申請所述的抗微生物化合物。在一個實 施方式中，組合物的混合物進一步包含環丙締化合物。在進一步的實施方式中，環丙締化合 物具有下式：
[0050]其中R為取代或未取代的烷基，締基，烘基，環烷基，環烷基烷基，苯基，或糞基;其 中取代基獨立地為面素，烷氧基，或取代或未取代的苯氧基。在一個實施方式中，R為Ci-8燒 基。在另一個實施方式中，R為甲基。
[0051 ]在另一個實施方式中，環丙締化合物具有下式：
[00對其中Ri為取代或未取代的C廣C4烷基，C1-C4締基，&-C4烘基，C廣C4環烷基，環烷基燒 基，苯基，或糞基；和R2，R3,和R4為氨。在另一個實施方式中，環丙締包含1-甲基環丙締（1-MCP) O
[0054] 另一方面，提供使用抗微生物化合物抵抗影響肉類、植物或植物部分的病原體的 方法。所述方法包括將肉類、植物或植物與有效量的抗微生物化合物接觸，所述抗微生物化 合物具有式(A)的結構:rA-lA-G-LB-rB
[0055] (A)，其中
[0056] RA和RB各自獨立地為包含氧棚戊環部分的基團；
[0化7] lA和lB各自獨立地為-0-，
[005引每個R和R '獨立地為氨，未取代或取代的打-18烷基，芳烷基，芳基，或雜環部分；
[0059] G為取代或未取代的打-18亞烷基，亞芳烷基，亞芳基，或雜環部分；
[0060] W及其農用鹽。
[0061] 在一個實施方式中，抗微生物化合物為揮發性化合物。在另一個實施方式中，式 (A)的-LA-G-LB-部分源自二醇或二胺化合物。在進一步的實施方式中，二醇化合物選自：1， 2-乙二醇；1，2-丙二醇；1，3-丙二醇；1，1，2，2-四甲基-1，2-乙二醇；2，2-二甲基-1，3-丙二 醇；1,6-己二醇；1，10-癸二醇；W及其組合。在另一個實施方式中，二胺化合物為1，2-乙二 胺；1,3-丙二胺;或其組合。在另一個實施方式中，1/和LB為相同的。在另一個實施方式中，LA 和LB為不同的。在另一個實施方式中，1/和LB各自獨立地為-0-或-NH-。在另一個實施方式 中，LA和LB為相同的。在另一個實施方式中，1/和LB為不同的。在另一個實施方式中，G為取代 或未取代的Ci-8-亞烷基。在進一步的實施方式中，G為取代或未取代的Ci-4-亞烷基。在進一 步的實施方式中，G選自-C出-，-C出-C出-，和-C出-C出-C出-。
[0062] 在另一個實施方式中，RA和RB各自獨立地源自：5-氣-1，3-二氨-1-徑基-2，1-苯并 氧棚戊環;5-氯-1，3-二氨-1-徑基-2，1-苯并氧棚戊環；1，3-二氨-1-徑基-2，1-苯并氧棚戊 環；W及其組合。在另一個實施方式中，RA和Bb為相同的。在另一個實施方式中，RA和RB為不 同的。
[0063] 在另一個實施方式中，RA和RB各自獨立地選自式化），（C)，化），巧），（F)，或(G):
[00化]其中ql和q2獨立地為1，2,或3;
[0066] 93 = 0，1，2,3，或4;
[0067] 助棚；
[006引 M為氨，面素，-0CH3，或-C出-O-C出-O-C出；
[0069] Mi 為面素，-CH20H，或-OC 出；
[0070] X為0，S，或NRk，其中Rk為氨，取代的烷基，或未取代的烷基；
[0071] Ri，Ria，Rib，R2，和 R5 獨立地為氨，OH，N出，SH，CN，N02，S〇2，0S020H，0S02N出，取代或未 取代的環烷基，取代或未取代的雜環烷基，取代或未取代的芳基，或取代或未取代的雜芳 基;或
[0073] 其中每個R6獨立地為氨，烷基，締基，烘基，面代烷基，面代締基，面代烘基，燒氧 基，締氧基，面代烷氧基，芳基，雜芳基，芳烷基，芳締基，芳烘基，雜芳烷基，雜芳締基，雜芳 烘基，面素，徑基，臘基，氨基，醋，簇酸，酬，醇，硫酸，亞諷，諷，橫基朽，硫亞胺，氨橫酷，硫酸 醋，橫酸醋，硝基烷基，酷胺，朽，亞胺，徑胺，阱，腺，氨基甲酸醋，硫代氨基甲酸醋，脈，硫脈， 碳酸醋，芳氧基，或雜芳氧基；
[0074] n = l，2,3,或 4;
[00對助棚；
[0076] x2=(CR62)m，其中 m=l，2,3,或 4;或
[0078] 其中A和D與它們所連接的碳原子一起形成5、6或7元稠環，其可W由W下取代:Ci-6 烷基，Cl-6烷氧基，徑基，面素，硝基，臘基，氨基，由一個或多個Cl-6烷基取代的氨基，簇基，酷 基，芳氧基，碳酷胺基，由Cl-6烷基取代的碳酷胺基，氨橫酷基，或=氣甲基，或稠環可W連接 兩個氧棚戊環;B為棚；
[0079] X為基團-CR7R8，其中R哺R8各自獨立地為氨，Ci-6烷基，臘基，硝基，芳基，芳烷基或 R7和R8與它們所連接的碳原子一起形成脂環;或
[0081 ]其中R9為CN，C (0) NRi V2，或C (0) ORU，其中K"為氨，取代的烷基，或未取代的烷基，
[0082] X3 為N，CH，和 CRW;
[0083] rW為面素，取代或未取代的烷基，C (0) Ri4，C (0) ORi4，ORi4，NRi4Ri5，其中 Rii，RU，Ri4， 和Ris各自獨立地為氨，取代或未取代的烷基，取代或未取代的雜烷基，取代或未取代的環燒 基，取代或未取代的雜環烷基，取代或未取代的芳基，或取代或未取代的雜芳基；
[0084] W及其農用鹽。
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