酰胺化合物及其有害節肢動物防除用途的制作方法

            文檔序號:11158711閱讀:1207來源:國知局
            本發明涉及酰胺化合物及其有害節肢動物防除用途。
            背景技術
            :以往,為了防除有害節肢動物,開發了多種有害節肢動物防除劑,供于實用。另外,專利文獻1中,記載有某種酰胺化合物。現有技術文獻專利文獻專利文獻1:歐州專利申請公開第0459887號說明書技術實現要素:發明要解決的問題本發明的課題在于,提供對于有害節肢動物具有優異的防除效力的化合物。用于解決問題的手段本發明人等為了找到對于有害節肢動物具有優異的防除效力的化合物而進行了深入研究,結果發現下述式(I)所示的酰胺化合物對于有害節肢動物具有優異的防除效力,從而完成了本發明。即,本發明如下。[1]一種有害節肢動物防除劑,其含有式(I)所示的酰胺化合物和惰性載體,〔式中,R1表示任選具有選自組A的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基,R2表示任選具有選自-OR3基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C3烴基、氰基、甲酰基、羧基、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氨基甲酰基、鹵原子或氫原子,R3表示-C(=S)SR4基或氫原子,R4表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C3烴基,R5和R6相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基或氫原子,Y表示單鍵、氧原子或-S(O)u-,Y為單鍵時,m表示0,Q表示C3-C8鏈式烴基或具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基,Y為氧原子或-S(O)u時,m表示0、1、2、3、4、5、6或7,Q表示任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基、或選自組E的1個基團,u表示0、1、或2。組A:由鹵原子、任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基構成的組(在此,R7和R8相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、4-四氫吡喃基甲基或氫原子。)。組B:由任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、具有1個以上的芐氧基的C1-C4烷基、任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷硫基、任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基亞磺酰基、任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基磺酰基、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、任選具有選自組F的1個以上的原子或基團的乙烯基、任選具有選自組F的原子或基團的乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR9R10基、甲氧基甲基和鹵原子構成的組(R9和R10相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)。組C:由任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的C3-C8環烷基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的茚滿基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的吡啶基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的喹啉基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,3-苯并二氧雜環戊烯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,4-苯并二氧雜環已基、鹵原子、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、和-CONR9R10基構成的組。組D:由任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的C3-C8環烷基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的茚滿基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯氧基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的吡啶基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的喹啉基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,3-苯并二氧雜環戊烯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,4-苯并二氧雜環已基、鹵原子、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、和-CONR9R10基構成的組。組E:由任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的C3-C8環烷基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的茚滿基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的吡啶基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的喹啉基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并呋喃基、和任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并噻吩基構成的組。組F:由任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基和鹵原子構成的組。〕[2]根據[1]所述的有害節肢動物防除劑,其中,酰胺化合物為式(II)所示的化合物,〔式中,R11表示任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基,Q1表示苯基或萘基。組G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羥基構成的組〕。[3]根據[1]所述的有害節肢動物防除劑,其中,R1表示具有選自任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和羥基中的1個以上的取代基的C2-C8鏈式烴基,R2為氫原子,Y為單鍵,m為0,Q為任選具有選自組C的1個以上的基團的C3-C8鏈式烴基,組C為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的C3-C8環烷基,組B為由鹵原子和氰基構成的組。[4]根據[1]所述的有害節肢動物防除劑,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個以上的基團的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的苯基或者任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的萘基。〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構成的組〕[5]一種有害節肢動物的防除方法,向有害節肢動物或有害節肢動物的生育場所施用有效量的上述[1]所述的式(I)所示的酰胺化合物。[6]根據[5]所述的有害節肢動物的防除方法,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個以上的基團的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的苯基或者任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的萘基。〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構成的組〕[7]根據[5]所述的有害節肢動物的防除方法,其中,R1為具有選自羥基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個以上的基團的C2-C8烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-O-基、Qa-CH2基、或任選具有選自鹵原子和氰基中的1個以上的取代基的C3-C8鏈式烴基,Qa為任選具有選自組H的1個以上的取代基的苯基或者任選具有選自組H的1個以上的取代基的萘基。〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構成的組〕[8]根據[5]所述的有害節肢動物的防除方法,其中,R1為具有選自羥基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個以上的基團的C2-C8烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為C1-C4烷氧基、或任選具有選自鹵原子和氰基中的1個以上的取代基的C3-C8鏈式烴基。發明效果本發明提供對于有害節肢動物起到優異的防除效果的方法以及作為其活性成分的有用的化合物。具體實施方式本說明書中,就成為活性成分的化合物而言,有時存在源自不對稱碳原子的異構體以及源自雙鍵的異構體,所述化合物包括這樣的異構體和任意比率的異構體混合物。對本說明書中的化合物的取代基進行說明。“鹵原子”為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。“任選具有1以上的鹵原子”是表示,具有2以上的鹵原子時,這些鹵原子可以彼此相同也可以不同。本說明書中的“CX-CY”這一表述表示碳原子數為X至Y。例如“C1-C8”這一表述表示碳原子數為1至8。作為“鏈式烴基”,表示烷基、鏈烯基和炔基。作為本說明書中“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。作為本說明書中“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C3烴基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、1-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、1-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的C3-C8環烷基”,可以舉出例如:環丙基、1-甲基環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二氟環丙基、環戊基、1-甲基環戊基、2-甲基環戊基、3-甲基環戊基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、2-氟環戊基、3-氟環戊基、2,2-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、2-氰基環戊基、3-氰基環戊基、環己基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2-氯環己基、3-氯環己基、4-氯環己基、4,4-二氯環己基、4,4-二氟環己基、4-氰基環己基、環庚基、環辛基。本說明書中,作為“C1-C6烷基氨基”,可以舉出例如:甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、異丙基氨基、丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基、戊基氨基、己基氨基。本說明書中,作為“二(C1-C6烷基)氨基”,可以舉出例如:二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二異丙基氨基、甲基(乙基)氨基、甲基(異丙基)氨基、甲基(丁基)氨基、甲基(戊基)氨基和甲基(己基)氨基。本說明書中,作為“任選具有選自組A的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基”以及“任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基”中的“C1-C8鏈式烴基”,可以舉出例如:甲基、乙基、異丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、異丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基等“C1-C8烷基”;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基等“C2-C8鏈烯基”;乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、7-辛炔基等“C2-C8炔基”。本說明書中,作為“任選具有選自組A的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基”,可以舉出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、羥甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、甲基乙基氨基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-(二甲基氨基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、1-(二乙基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-{甲基(乙基)氨基}乙基、2-{甲基(乙基)氨基}乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-甲氧基羰基丙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-(羥甲基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基、3-(二乙基氨基)丙基、3-{甲基(乙基)氨基}丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、1-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基、1-羥基-2-甲基丙基、1-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)丙基、3-(二甲基氨基)丙基、N-(3-四氫呋喃基甲基)氨基甲酰基甲基、N-(4-四氫吡喃基甲基)氨基甲酰基甲基和2,2,2-三氟乙基。本說明書中,作為“任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基”,可以舉出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-(甲氧基甲基)乙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-(甲氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、1-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲基丙基、2-羥基-1,3-二甲基丁基、2-羥乙基、3-羥丙基、4-羥丁基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基。本說明書中,作為“[(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基”,可以舉出例如:(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(丙氧基羰基)甲基、(異丙氧基羰基)甲基、(丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的茚滿基”,可以舉出例如:1-茚滿基、4-甲基-1-茚滿基、5-甲基-1-茚滿基、4-氰基-1-茚滿基、4-羧基-1-茚滿基、4-羥基-1-茚滿基、4-三氟甲基-1-茚滿基、4-三氟甲氧基-1-茚滿基、4-三氟甲硫基-1-茚滿基、4-三氟甲亞磺酰基-1-茚滿基、4-三氟甲磺酰基-1-茚滿基、4-氟-1-茚滿基、4-氯-1-茚滿基、4-溴-1-茚滿基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1-茚滿基”;2-茚滿基、4-甲基-2-茚滿基、5-甲基-2-茚滿基、6-甲基-2-茚滿基、7-甲基-2-茚滿基、4-氰基-2-茚滿基、4-羧基-2-茚滿基、4-羥基-2-茚滿基、4-三氟甲基-2-茚滿基、4-三氟甲氧基-2-茚滿基、4-三氟甲硫基-2-茚滿基、4-三氟甲亞磺酰基-2-茚滿基、4-三氟甲磺酰基-2-茚滿基、4-氟-2-茚滿基、4-氯-2-茚滿基、4-溴-2-茚滿基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-茚滿基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基”,可以舉出例如:苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、2-羧基苯基、2-羥苯基、2-(甲基氨基羰基)苯基、2-(二甲基氨基羰基)苯基、2-甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-乙基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、2-甲基亞磺酰基苯基、2-甲基磺酰基苯基、2-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基亞磺酰基苯基、2-三氟甲基磺酰基苯基、2-甲氧基羰基苯基、2-乙烯基苯基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯基、2-乙炔基苯基、2-(2-氟乙炔基)苯基、2-氟苯基、五氟苯基、2-氯苯基。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯氧基”,可以舉出例如:苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基、2-羧基苯氧基、2-羥基苯氧基、2-(甲基氨基羰基)苯氧基、2-(二甲基氨基羰基)苯氧基、2-甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、2-三氟甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、2-甲基亞磺酰基苯氧基、2-甲基磺酰基苯氧基、2-三氟甲硫基苯氧基、2-三氟甲基亞磺酰基苯氧基、2-三氟甲基磺酰基苯氧基、2-甲氧基羰基苯氧基、2-乙烯基苯氧基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯氧基、2-乙炔基苯氧基、2-(2-氟乙炔基)苯氧基、2-氟苯氧基、五氟苯氧基、2-氯苯氧基。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基”,可以舉出例如:1-萘基、2-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、4-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、2-羧基-1-萘基、2-羥基-1-萘基、2-甲基-1-萘基、2-三氟甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-三氟甲氧基-1-萘基、2-三氟甲硫基-1-萘基、2-三氟甲基亞磺酰基-1-萘基、2-三氟甲基磺酰基-1-萘基、2-甲氧基羰基-1-萘基、2-乙烯基-1-萘基、2-(2,2-二氟乙烯基)-1-萘基、2-乙炔基-1-萘基、2-(2-氟乙炔基)-1-萘基、2-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1-萘基”;2-萘基、1-氰基-2-萘基、3-氰基-2-萘基、4-氰基-2-萘基、1-硝基-2-萘基、1-羧基-2-萘基、1-羥基-2-萘基、1-甲基-2-萘基、1-三氟甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、1-三氟甲氧基-2-萘基、1-三氟甲硫基-2-萘基、1-三氟甲基亞磺酰基-2-萘基、1-三氟甲基磺酰基-2-萘基、1-甲氧基羰基-2-萘基、1-乙烯基-2-萘基、1-(2,2-二氟乙烯基)-2-萘基、1-乙炔基-2-萘基、1-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-萘基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的吡啶基”,可以舉出例如:2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、3-羧基-2-吡啶基、3-羥基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、3-三氟甲氧基-2-吡啶基、3-甲氧基羰基-2-吡啶基、3-乙烯基-2-吡啶基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-吡啶基、3-乙炔基-2-吡啶基、3-(2-氟乙炔基)-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基等任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-吡啶基”;3-吡啶基、2-氰基-3-吡啶基、4-氰基-3-吡啶基、5-氰基-3-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、2-硝基-3-吡啶基、2-羧基-3-吡啶基、2-羥基-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-三氟甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧基羰基-3-吡啶基、2-乙烯基-3-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-吡啶基、2-乙炔基-3-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-3-吡啶基、2-氟-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基等任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的3-吡啶基”;4-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-羧基-4-吡啶基、2-羥基-4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基、2-乙烯基-4-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-吡啶基、2-乙炔基-4-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-4-吡啶基、2-氟-4-吡啶基、2-氯-4-吡啶基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的4-吡啶基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的喹啉基”,可以舉出例如:2-喹啉基、5-氰基-2-喹啉基、6-氰基-2-喹啉基、7-氰基-2-喹啉基、8-氰基-2-喹啉基、5-硝基-2-喹啉基、5-羧基-2-喹啉基、5-羥基-2-喹啉基、5-甲基-2-喹啉基、5-三氟甲基-2-喹啉基、5-甲氧基-2-喹啉基、5-三氟甲氧基-2-喹啉基、5-甲氧基羰基-2-喹啉基、5-乙烯基-2-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-2-喹啉基、5-乙炔基-2-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-2-喹啉基、5-氟-2-喹啉基、5,6,7,8-四氟-2-喹啉基、5-氯-2-喹啉基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-喹啉基”;3-喹啉基、5-氰基-3-喹啉基、6-氰基-3-喹啉基、7-氰基-3-喹啉基、8-氰基-3-喹啉基、5-硝基-3-喹啉基、5-羧基-3-喹啉基、5-羥基-3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-三氟甲基-3-喹啉基、5-甲氧基-3-喹啉基、5-三氟甲氧基-3-喹啉基、5-甲氧基羰基-3-喹啉基、5-乙烯基-3-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-3-喹啉基、5-乙炔基-3-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-3-喹啉基、5-氟-3-喹啉基、5,6,7,8-四氟-3-喹啉基、5-氯-3-喹啉基、6-氯-3-喹啉基、7-氯-3-喹啉基、8-氯-3-喹啉基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的3-喹啉基”;4-喹啉基、2-氰基-4-喹啉基、3-氰基-4-喹啉基、2-硝基-4-喹啉基、2-羧基-4-喹啉基、2-羥基-4-喹啉基、2-甲基-4-喹啉基、2-三氟甲基-4-喹啉基、2-甲氧基-4-喹啉基、2-三氟甲氧基-4-喹啉基、2-甲氧基羰基-4-喹啉基、2-乙烯基-4-喹啉基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-喹啉基、2-乙炔基-4-喹啉基、2-(2-氟乙炔基)-4-喹啉基、2-氟-4-喹啉基、2-氯-4-喹啉基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的4-喹啉基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的呋喃基”,可以舉出例如:2-呋喃基、3-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-硝基-2-呋喃基、3-羧基-2-呋喃基、3-羥基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、3-三氟甲基-2-呋喃基、3-甲氧基-2-呋喃基、3-三氟甲氧基-2-呋喃基、3-甲氧基羰基-2-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-呋喃基、3-乙炔基-2-呋喃基、3-(2-氟乙炔基)-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-呋喃基”;3-呋喃基、2-氰基-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、5-氰基-3-呋喃基、2-硝基-3-呋喃基、2-羧基-3-呋喃基、2-羥基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、2-三氟甲氧基-3-呋喃基、2-甲氧基羰基-3-呋喃基、2-乙烯基-3-呋喃基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-呋喃基、2-乙炔基-3-呋喃基、2-(2-氟乙炔基)-3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、2-氯-3-呋喃基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的3-呋喃基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的噻吩基”,可以舉出例如:2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、3-羧基-2-噻吩基、3-羥基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、3-三氟甲氧基-2-噻吩基、3-甲氧基羰基-2-噻吩基、3-乙烯基-2-噻吩基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-噻吩基、3-乙炔基-2-噻吩基、3-(2-氟乙炔基)-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-噻吩基”;3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、2-羧基-3-噻吩基、2-羥基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、2-三氟甲氧基-3-噻吩基、2-甲氧基羰基-3-噻吩基、2-乙烯基-3-噻吩基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-噻吩基、2-乙炔基-3-噻吩基、2-(2-氟乙炔基)-3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的3-噻吩基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并呋喃基”,可以舉出例如:2-苯并呋喃基、4-氰基-2-苯并呋喃基、5-氰基-2-苯并呋喃基、6-氰基-2-苯并呋喃基、7-氰基-2-苯并呋喃基、4-硝基-2-苯并呋喃基、4-羧基-2-苯并呋喃基、4-羥基-2-苯并呋喃基、4-甲基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基、4-乙烯基-2-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基、4-乙炔基-2-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基、4-氟-2-苯并呋喃基、4,5,6,7-四氟-2-苯并呋喃基、4-氯-2-苯并呋喃基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-苯并呋喃基”;5-苯并呋喃基、4-氰基-5-苯并呋喃基、3-氰基-5-苯并呋喃基、6-氰基-5-苯并呋喃基、7-氰基-5-苯并呋喃基、4-硝基-5-苯并呋喃基、4-羧基-5-苯并呋喃基、4-羥基-5-苯并呋喃基、4-甲基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基、4-乙烯基-5-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基、4-乙炔基-5-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基、4-氟-5-苯并呋喃基、3,4,6,7-四氟-5-苯并呋喃基、4-氯-5-苯并呋喃基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的5-苯并呋喃基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并噻吩基”,可以舉出例如:2-苯并噻吩基、4-氰基-2-苯并噻吩基、5-氰基-2-苯并噻吩基、6-氰基-2-苯并噻吩基、7-氰基-2-苯并噻吩基、4-硝基-2-苯并噻吩基、4-羧基-2-苯并噻吩基、4-羥基-2-苯并噻吩基、4-甲基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基、4-乙烯基-2-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基、4-乙炔基-2-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基、4-氟-2-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩基、4-氯-2-苯并噻吩基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的2-苯并噻吩基”;5-苯并噻吩基、4-氰基-5-苯并噻吩基、3-氰基-5-苯并噻吩基、6-氰基-5-苯并噻吩基、7-氰基-5-苯并噻吩基、4-硝基-5-苯并噻吩基、4-羧基-5-苯并噻吩基、4-羥基-5-苯并噻吩基、4-甲基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基、4-乙烯基-5-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基、4-乙炔基-5-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基、4-氟-5-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-5-苯并噻吩基、4-氯-5-苯并噻吩基等“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的5-苯并噻吩基”。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,3-苯并二氧雜環戊基”,可以舉出例如:1,3-苯并二氧雜環戊基、4-氰基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-硝基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-羧基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-羥基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-甲基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-三氟甲基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-甲氧基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-三氟甲氧基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-甲氧基羰基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-乙烯基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-乙炔基-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-氟-1,3-苯并二氧雜環戊基、4,5,6,7-四氟-1,3-苯并二氧雜環戊基、4-氯-1,3-苯并二氧雜環戊基。本說明書中,作為“任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,4-苯并二氧雜環己基”,可以舉出例如:1,4-苯并二氧雜環己基、5-氰基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-硝基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-羧基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-羥基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-甲基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-三氟甲基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-甲氧基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-三氟甲氧基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-甲氧基羰基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-乙烯基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-乙炔基-1,4-苯并二氧雜環己基、5-氟-1,4-苯并二氧雜環己基、4,5,6,7-四氟-1,4-苯并二氧雜環己基、5-氯-1,4-苯并二氧雜環己基。本說明書中,作為“任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基”,可以舉出例如:芐基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基芐基、4-硝基芐基、4-羧基芐基、4-羥基芐基、4-(甲基氨基羰基)芐基、4-(二甲基氨基羰基)芐基、4-甲基芐基、4-(三氟甲基)芐基、4-甲氧基芐基、4-(三氟甲氧基)芐基、4-(甲硫基)芐基、4-(甲基亞磺酰基)芐基、4-(甲基磺酰基)芐基、4-(甲氧基羰基)芐基、4-乙烯基芐基、4-(2,2-二氟乙烯基)芐基、4-乙炔基芐基、4-(2-氟乙炔基)芐基、4-氟芐基、4-氯芐基、3,4-二氯芐基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羥甲基等。本說明書中,作為“具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基”,可以舉出例如:芐基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基芐基、4-硝基芐基、4-羧基芐基、4-羥基芐基、4-(甲基氨基羰基)芐基、4-(二甲基氨基羰基)芐基、4-甲基芐基、4-(三氟甲基)芐基、4-甲氧基芐基、4-(三氟甲氧基)芐基、4-(甲硫基)芐基、4-(甲基亞磺酰基)芐基、4-(甲基磺酰基)芐基、4-(甲氧基羰基)芐基、4-乙烯基芐基、4-(2,2-二氟乙烯基)芐基、4-乙炔基芐基、4-(2-氟乙炔基)芐基、4-氟芐基、4-氯芐基、3,4-二氯芐基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、(5-氰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-硝基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羥基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并呋喃基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并呋喃基)]甲基、(5-甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基亞磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-氟-2-苯并呋喃基)甲基、(5-氯-2-苯并呋喃基)甲基、5-苯并呋喃基甲基、(3-氰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-硝基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羥基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并呋喃基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并呋喃基)]甲基、(3-甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基亞磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-氟-5-苯并呋喃基)甲基、(3-氯-5-苯并呋喃基)甲基、2-苯并噻吩基甲基、(5-氰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-硝基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羥基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并噻吩基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并噻吩基)]甲基、(5-甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基亞磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-氟-2-苯并噻吩基)甲基、(5-氯-2-苯并噻吩基)甲基、5-苯并噻吩基甲基、(3-氰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-硝基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羥基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并噻吩基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并噻吩基)]甲基、(3-甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基亞磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-氟-5-苯并噻吩基)甲基、(3-氯-5-苯并噻吩基)甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羥甲基、1-羥乙基等。本說明書中,作為“具有1個以上的芐氧基的C1-C4烷基”,可以舉出例如:芐氧基甲基、1-(芐氧基)乙基、2-(芐氧基)乙基、1-(芐氧基)丙基、2-(芐氧基)丙基、3-(芐氧基)丙基、1-(芐氧基)-1-甲基乙基、1-(芐氧基)丁基、2-(芐氧基)丁基、3-(芐氧基)丁基、4-(芐氧基)丁基、1-(芐氧基)-1-甲基丙基、2-(芐氧基)-1-甲基丙基、1-(芐氧基)-2-甲基丙基、2-(芐氧基)-2-甲基丙基等;本說明書中,作為“C1-C4烷氧基”,可以舉出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基。本說明書中,作為“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基”,可以舉出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和1,1,2,2,2-五氟乙氧基。本說明書中,作為“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷硫基”,可以舉出例如:甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、異丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基和1,1,2,2,2-五氟乙硫基。本說明書中,作為“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基亞磺酰基”,可以舉出例如:甲亞磺酰基、乙亞磺酰基、1-丙亞磺酰基、2-丙亞磺酰基、異丁亞磺酰基、二氟甲亞磺酰基、三氟甲亞磺酰基、三氯甲亞磺酰基、2,2,2-三氟乙亞磺酰基、1,1,2,2-四氟乙亞磺酰基和1,1,2,2,2-五氟乙亞磺酰基。本說明書中,作為“任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基磺酰基”,可以舉出例如:甲磺酰基、乙磺酰基、1-丙磺酰基、2-丙磺酰基、異丁磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、三氯甲磺酰基、2,2,2-三氟乙磺酰基、1,1,2,2-四氟乙磺酰基和1,1,2,2,2-五氟乙磺酰基。本說明書中,作為“(C1-C4烷氧基)羰基”,可以舉出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基。本說明書中,作為“(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基”,可以舉出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基、二氟甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基、1,1,2,2-四氟乙氧羰基和1,1,2,2,2-五氟乙氧羰基。本說明書中,作為“任選具有選自組E的1個以上的原子或基團的乙烯基”,可以舉出例如:乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基。本說明書中,作為“任選具有選自組E的原子或基團的乙炔基”,可以舉出例如:乙炔基、2-氟乙炔基。本說明書中,作為“具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C3烴基”,可以舉出例如:羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、二氟甲基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3-五氟丙基和1-羥基-3,3,3-三氟丙基。本說明書中,“C1-C3烴基”可以舉出例如C1-C3烷基,作為“任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C3烴基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3,3-五氟丙基和1-羥基-3,3,3-三氟丙基。本說明書中,作為“任選具有選自羥基和甲氧基中的1個以上的基團的C2-C6烷基”,可以舉出例如:異丁基、1,1-二甲基丙基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、1-(甲氧基甲基)-2-甲氧基乙基。本說明書中,作為“任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的苯基”,可以舉出例如:2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟-4-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、2,4-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基。作為本說明書化合物的形態,可以舉出例如以下的酰胺化合物。[1-1]一種有害節肢動物防除劑,其含有式(I-1)所示的酰胺化合物和惰性載體,〔式中,R1表示任選具有選自組A-1的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基,R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述〔1〕中的定義同樣的意思。〕組A-1:由任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C3烷基)氨基、羥基、(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基構成的組。(R7和R8相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、4-四氫吡喃基甲基或氫原子。)[2-1]根據[1-1]所述的有害節肢動物防除劑,其中,酰胺化合物為式(II-1)所示的化合物,〔式中,R11表示任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基,Q1表示苯基或萘基。組G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羥基構成的組。〕[3-1]一種有害節肢動物的防除方法,向有害節肢動物或有害節肢動物的生育場所施用有效量的式(I-1)所示的酰胺化合物,〔式中,R1、R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述式〔I-1〕中的定義相同的意思。〕[4-1]根據[1-1]所述的有害節肢動物防除劑,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個以上的基團的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的苯基或者任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的萘基〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構成的組〕。[5-1]根據[3-1]所述的有害節肢動物的防除方法,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個以上的基團的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的苯基或者任選具有選自組H的1個以上的原子或基團的萘基〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構成的組〕。作為本說明書的有害節肢動物防除劑的有效成分即式(I)的化合物,可例示以下舉出的化合物。具體而言,例如:式(I)中,R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述〔1〕中的定義相同的意思,R1為下式(IV)所示的基團的酰胺化合物,(式中,R12表示任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C2鏈式烴基、C1-C4烷氧基、或氫原子,R13和R14相同或不同,獨立地表示任選具有選自組G的1個以上的基團的C1-C2鏈式烴基、或C1-C4烷氧基。組G:由C1-C4烷氧基構成的組)同樣,可例示以下化合物。式(I)中,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基的酰胺化合物;式(I)中,R5和R6為氫原子的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為氧原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為氧原子,R2為甲基,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個以上的原子或基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有苯基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有萘基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有1個以上的鹵原子的C1-C8烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有苯基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨立地表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有萘基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基和C1-C4烷氧基中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物;式(I)中,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有1個以上的鹵原子的C1-C8烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、和二(C1-C6烷基)氨基中的1個以上的基團的C1-C8鏈式烴基的酰胺化合物。接著,對本說明書記載的化合物的制造法進行說明。本說明書記載的化合物可以通過例如以下制造法進行制造。(制造法1)式(I)的化合物可以通過使式(1A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物在縮合劑的存在下進行反應來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。]反應通常在縮合劑的存在下在溶劑中進行。作為反應中使用的縮合劑,可以舉出例如:1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(以下,記為EDCD)、二環己基碳二亞胺、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸鹽和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。反應可以在堿的存在下進行。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類(以下,記為碳酸鹽類)、三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等叔胺類(以下,記為叔胺類)和吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物(以下,記為含氮芳香族化合物)。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:苯、甲苯等芳香族烴類(以下,記為芳香族烴類)、己烷等脂肪族烴類(以下,記為脂肪族烴類)、二乙醚、四氫呋喃等醚類(以下,記為醚類)、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類(以下,記為鹵代烴類)、二甲基甲酰胺(以下,記為DMF)等酸酰胺類(以下,記為酸酰胺類)、以及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類(以下,記為酯類)等。也可以代替堿、或者在堿的基礎上添加1-羥基苯并三唑(以下,在本說明書中記為HOBT)、1-羥基-7-氮雜苯并三唑、N-羥基琥珀酰亞胺等來進行反應。它們的量相對于式(1A)所示的化合物1摩爾通常以0.01摩爾~1摩爾的任意比例使用,優選以0.05摩爾~0.2摩爾的比例使用。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中,式(1A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設定,但優選為等摩爾或與其相近的比例,例如相對于式(1A)所示的化合物1摩爾,式(2A)所示的化合物為1摩爾~3摩爾的比例。反應中使用的縮合劑的量相對于式(1A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(1A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法2)式(I)的化合物可以通過使式(3A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物在堿的存在下反應來制造。[式中,G1表示氯原子等離去基團,其它符號表示與上述相同的意思。]反應在堿的存在下,通常在溶劑中進行。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類、叔胺類和含氮芳香族化合物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類、酯類、乙腈、丁腈等腈類(以下,記為腈類)、酸酰胺類、二甲亞砜等亞砜類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20~100℃的范圍。反應中,式(3A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設定,但優選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對于式(3A)所示的化合物1摩爾,式(2A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(3A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法3)式(I-w)所示的化合物可以通過使式(4A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物在堿的存在下反應來制造。[式中,G2表示離去基團(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或對甲苯磺酰氧基等),Y1表示氧原子或硫原子,其它符號表示與上述相同的意思。]反應在堿的存在下,通常在溶劑中進行。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物、碳酸鹽類、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、叔胺類和含氮芳香族化合物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類、酯類、腈類、酸酰胺類、二甲亞砜等亞砜類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20~100℃的范圍。反應中,式(4A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設定,但優選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對于式(4A)所示的化合物1摩爾,式(5A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(5A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法4)式(I-s)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。](制造法5)式(I-w)所示的化合物可以通過使式(12A)所示的化合物進行偶聯反應來制造。[式中,G2b表示離去基團(例如氯原子、溴原子和碘原子等),其它符號表示與上述相同的意思。]作為該偶聯反應,可以舉出例如:(1)Negishi偶聯反應、(2)Stille偶聯反應、(3)Suzuki偶聯反應、(4)使用格氏試劑(GrignardReagent)、有機銅試劑、有機鋰試劑等有機金屬試劑的方法等。作為一例具體舉出基于(1)Negishi偶聯反應的方法。反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,通常在過渡金屬催化劑、無機鋅鹽類和有機金屬試劑的存在下,根據需要在配體的存在下,在溶劑中進行。作為反應中使用的過渡金屬催化劑,可以舉出例如:乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀催化劑等。作為反應中使用的配體,可以舉出三甲基膦、三環己基膦、三苯基膦等膦類、1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物等咪唑鎓鹽類、乙酰丙酮、八氟乙酰丙酮等二酮類、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯等。作為反應中使用的無機鋅鹽類,可以舉出氯化鋅等。作為反應中使用的有機金屬試劑,可以舉出甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機鎂鹵化物、甲基鋰、乙基鋰等有機鋰化合物等。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類、脂肪族烴類、醚類等。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的過渡金屬催化劑的量相對于式(12A)所示的化合物1摩爾通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應中使用的配體的量相對于式(12A)所示的化合物1摩爾通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應中使用的無機鋅鹽類的量相對于式(12A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應中使用的有機金屬試劑的量相對于式(12A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法6)式(I-y)所示的化合物可以通過使式(1-x)所示的化合物與堿反應后,與親電試劑反應來制造。[式中,Rx表示任選具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C3烴基、鹵原子、甲酰基、或羧基,其它符號表示與上述相同的意思。]反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,在堿的存在下,在溶劑中進行。作為反應中使用的堿,可以舉出:氨基鈉、二異丙基氨基鋰、雙(三甲基甲硅烷基)氨基鈉等氨基金屬、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、甲基鋰、乙基鋰、正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機鋰化合物、甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機鎂鹵化物、2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂·氯化鋰絡合物。作為反應中使用的親電試劑,可以舉出:DMF、甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛、碘甲烷、碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1-溴-2-氯乙烷、1-氯丙烷、1-溴丙烷、1-碘丙烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、甲苯磺酸甲酯、溴、碘、N-溴琥珀酰亞胺、N-氯琥珀酰亞胺、N-碘琥珀酰亞胺、二氧化碳、N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽等N-氟吡啶鎓鹽、N-氟-N’-(氯甲基)三乙二胺雙(四氟硼酸鹽)、N-氟苯磺酰亞胺等吸電子的氟化劑。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:脂肪族烴類、芳香族烴類、醚類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-100℃~40℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于40℃的情況下,為-100℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的堿的量相對于式(I-x)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為2摩爾~3摩爾。反應中使用的親電試劑的量相對于式(I-x)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法7)式(I-u)所示的化合物可以通過使式(1-t)所示的化合物與鹵化劑反應后,與親核試劑反應來制造。[式中,Ry表示(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基或氨甲酰基,其它符號表示與上述相同的意思。]反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,在鹵化劑的存在下,根據需要在DMF的存在下,在溶劑中進行。作為反應中使用的鹵化劑,可以舉出例如:亞硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作為反應中使用的親核試劑,可以舉出例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等C1-C4醇和氨。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:酯類、醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~24小時的范圍。反應的反應溫度通常為0~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為0℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的鹵化劑的量相對于式(1-t)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~5摩爾。根據需要使用的DMF相對于式(1-t)所示的化合物1摩爾,通常以0.01摩爾至過剩量的任意比例使用,優選以0.01~0.1摩爾的比例使用。反應中使用的親核試劑的量相對于式(I-t)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~5摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法8)式(I-m)所示的化合物可以通過使式(1-1)所示的化合物與親核試劑反應來制造。[式中,Rz表示具有選自羥基和鹵原子中的1個以上的原子或基團的C1-C3烴基,其它符號表示與上述相同的意思。]反應通常在溶劑中進行。作為反應中使用的親核試劑,可以舉出例如:甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂等有機鎂鹵化物、甲基鋰、乙基鋰、丙基鋰等有機鋰化合物、硼氫化鈉等金屬氫化物、二甲基鋅、二乙基鋅等有機鋅試劑、三氟化(二乙基氨基)硫、三氟化雙(2-甲氧基乙基)氨基硫等親核的氟化劑。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類、甲醇、乙醇等醇類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-40~60℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于60℃的情況下,為-40℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的親核試劑的量相對于式(1-1)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~5摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法9)式(I-o)所示的化合物可以通過使式(I-n)所示的化合物與氟化劑反應來制造。[式中,Ri表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C2烴基或氫原子,其它符號表示與上述相同的意思。]反應在氟化劑的存在下,通常在溶劑中進行。作為反應中使用的氟化劑,可以舉出例如:三氟化4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫(Fluolead(注冊商標))、三氟化雙(2-甲氧基乙基)氨基硫(Deoxo-Fluor(注冊商標))、三氟化(二乙基氨基)硫(DAST)、(二乙基氨基)二氟锍四氟硼酸鹽(XtalFluor-E(注冊商標))、二氟(嗎啉基)锍四氟硼酸鹽(XtalFluor-M(注冊商標))。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類、酯類、腈類、酸酰胺類、二甲亞砜等亞砜類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-78~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-78℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的氟化劑的量相對于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~5摩爾。反應結束后,將反應混合物加入稀鹽酸或水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法10)式(I-p)所示的化合物和式(I-q)所示的化合物例如可以按照JournalofOrganicChemistry,63,4011-4017(1998)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。](工序1)反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,在堿和二硫化碳的存在下,在溶劑中進行,進一步進行利用甲基化試劑的后處理。作為反應中使用的堿,可以舉出:正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機鋰化合物、二異丙基氨基鋰、六甲基二硅基胺基鋰、氫化鈉等。作為反應中使用的甲基化試劑,可以舉出:碘甲烷、硫酸二甲酯、甲苯磺酸甲酯等。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類、脂肪族烴類、醚類等。反應的反應時間通常為1分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-78℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-78℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的堿的量相對于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應中使用的二硫化碳的量相對于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~5摩爾。反應中使用的甲基化試劑的量相對于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選以1~5摩爾的比例使用。反應結束后,將反應混合物加入稀鹽酸或水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將式(I-p)所示的化合物分離。另外,分離的式(I-p)所示的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(工序2)反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,在三丁基錫氫化物和自由基引發劑的存在下,在溶劑中進行。作為該反應中使用的自由基引發劑,可以舉出:偶氮二異丁腈(AIBN)、1,1’-偶氮雙(環己烷甲腈)(ABCN)等偶氮化合物、二叔丁基過氧化物、過氧化苯甲酰(BPO)等有機過氧化物、三乙基硼烷和二乙基鋅等。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類、氯仿、氯苯等鹵代烴類、脂肪族烴類、醚類等。反應的反應時間通常為1分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為0℃~100℃的范圍。反應中使用的三丁基錫氫化物的量相對于式(I-p)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應中使用的自由基引發劑的量相對于式(I-p)所示的化合物1摩爾,通常可以以0.01摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為0.1摩爾~1摩爾。反應結束后,實施濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將式(I-q)所示的化合物分離。另外,分離的式(I-q)所示的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法11)式(I-f)所示的化合物可以通過使式(I-e)所示的化合物與式(8A)所示的化合物進行Sonogashira反應來制造。[式中,J表示選自組I的1個基團,其它符號表示與上述相同的意思。組I:由任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的茚滿基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的萘基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的吡啶基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的喹啉基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的呋喃基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的噻吩基、任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并呋喃基、和任選具有選自組B的1個以上的原子或基團的苯并噻吩基構成的組。]反應通常在氮等惰性氣體氣氛下,通常在過渡金屬催化劑、無機銅鹽類和堿的存在下,在溶劑中進行。作為反應中使用的過渡金屬催化劑,可以舉出例如:乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀催化劑等。作為反應中使用的無機銅鹽類,可以舉出溴化銅(I)、碘化銅(I)等。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類、叔胺類和含氮芳香族化合物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類、脂肪族烴類、醚類、鹵代烴類、酸酰胺類、和酯類等。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的過渡金屬催化劑的量相對于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應中使用的無機銅鹽類的量相對于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應中使用的式(8A)所示的化合物的量相對于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~5摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后,實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此可以得到式(I-f)所示的化合物。另外,所得到的式(I-f)所示的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法12)式(I-h)所示的化合物可以通過使式(I-g)所示的化合物與式(2a)所示的化合物在縮合劑的存在下反應來制造。[式中,Ra表示任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、或4-四氫吡喃基甲基,其它符號表示與上述相同的意思。]反應通常在縮合劑的存在下,根據需要在堿的存在下,在溶劑中進行。作為反應中使用的縮合劑,可以舉出例如:二環己基碳二亞胺、EDCD、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸鹽和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類、叔胺類和含氮芳香族化合物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類、脂肪族烴類、醚類、鹵代烴類、酸酰胺類、和酯類等。反應還可以進一步根據需要相對于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通常以0.01摩爾~1摩爾的任意比例、優選以0.05摩爾~0.2摩爾的比例添加HOBT、1-羥基-7-氮雜苯并三唑、N-羥基琥珀酰亞胺等來進行。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中,式(I-g)所示的化合物與式(2a)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設定,但優選為等摩爾或與其相近的比例,例如相對于式(I-g)所示的化合物1摩爾,式(2a)所示的化合物為1摩爾~3摩爾的比例。反應中使用的縮合劑的量相對于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(制造法13)式(I-j)所示的化合物可以按照W.Green等、ProtectiveGroupsinOrganicsynthesis第4版、第860~861頁、2007年、JohnWiley&sons,INC記載的方法,由式(I-i)所示的化合物制造。[式中,Ns表示2-硝基苯磺酰基或4-硝基苯磺酰基,R15表示C2-C8亞烷基,R16表示C1-C6烷基,其它符號表示與上述相同的意思。]接著,對式(I)的化合物的制造中間體的制造法進行說明。(參考制造法1)式(1A)所示的化合物可以通過使式(13A)所示的化合物在堿的存在下進行水解反應來制造。[式中,Rb表示甲基或乙基,其它符號表示與上述相同的意思。]反應在堿的存在下,在水和有機溶劑的存在下進行。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、芳香族烴類、鹵代烴類、腈類、甲醇、乙醇、丙醇等醇類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為0℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點低于100℃的情況下,為0℃~溶劑的沸點)的范圍。反應中使用的堿的量相對于式(13A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1摩爾~5摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中,進行有機溶劑清洗后,將水層利用酸性水(鹽酸等)中和,并實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此可以得到式(1A)所示的化合物。另外,所得到的式(1A)所示的化合物通常不經提純而用于下面的工序的反應,但也可以根據需要通過層析、重結晶等操作進行提純。(參考制造法2)式(3B)所示的化合物可以通過使例如式(1B)所示的化合物與鹵化劑反應來制造。[式中,Y2表示-CR8R9-、氧原子、或-S(O)2-,其它符號表示與上述相同的意思。]反應根據需要在溶劑中進行。作為反應中使用的鹵化劑,可以舉出例如:亞硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~24小時的范圍。反應的反應溫度通常為0~100℃的范圍。反應中使用的鹵化劑的量相對于式(1B)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~5摩爾。反應結束后,將反應混合物直接進行濃縮等后處理操作,由此能夠將式(3B)所示的化合物分離。分離的式(3B)所示的化合物通常不經提純而用于下面的工序的反應,但可以根據需要通過蒸餾等進行提純。(參考制造法3)式(13)所示的化合物例如可以按照JournalofChemicalsociety,PerkinTrans.,14,1716,(2001)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。〔式中,符號表示與上述相同的意思。〕(參考制造法4)式(13)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。式中,符號表示與上述相同的意思。〕(參考制造法5)式(13)所示的化合物例如可以按照下述方案所示的路線,例如按照Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,23,273-280(2013)記載的方法來制造。〔式中,符號表示與上述相同的意思。〕(參考制造法6)式(14A)所示的化合物可以通過使式(35A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物在堿的存在下反應來制造。〔式中,符號表示與上述相同的意思。〕反應在堿的存在下,通常在溶劑中進行。作為反應中使用的堿,可以舉出例如:氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化合物、碳酸鹽類、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、叔胺類和含氮芳香族化合物。作為反應中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、鹵代烴類、酯類、腈類、酸酰胺類、二甲亞砜等亞砜類以及它們的混合物。反應的反應時間通常為5分鐘~72小時的范圍。反應的反應溫度通常為-20~100℃的范圍。反應中,式(35A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設定,但優選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對于式(35A)所示的化合物1摩爾,式(5A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應中使用的堿的量相對于式(35A)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過剩量的任意比例使用,優選為1~3摩爾。反應結束后,將反應混合物加入水中后實施有機溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠將目標化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過層析、重結晶、蒸餾等操作進行提純。(參考制造法7)式(35A)所示的化合物之中,式(35-a)所示的化合物例如可以按照JournalofChemicalsociety,ParkinTransl,206-215(2001)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。[式中,G2a表示離去基團(例如,甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或對甲苯磺酰氧基等),其它符號表示與上述相同的意思。](參考制造法8)式(35A)所示的化合物之中,式(35-b)所示的化合物例如可以按照Chemistry-AEuropeanJournal,993-1005(2001)記載的方法通過下述方案所示的路線來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。](參考制造法9)式(36A)所示的化合物例如可以按照Strategicapplicationsofnamedreactionsinorganicsynthesis,294-295(2005,ElsevierAcademicPress)記載的方法進行下述方案所示的Mitsunobu反應來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。](參考制造法10)式(I-i)所示的化合物可以通過使式(1A)所示的化合物與式(2b)所示的化合物反應來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。]該反應可以按照制造法1記載的方法實施。(參考制造法11)式(12A)所示的化合物例如可以按照國際公開第2011-070029號記載的方法,使式(A)所示的化合物與式(2c)所示的化合物進行縮合反應來制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。](參考制造法12)式(4)所示的化合物例如可以由式(B)所示的化合物制造。[式中,符號表示與上述相同的意思。]作為本發明的防除劑顯示防除效力的有害節肢動物,可以舉出有害昆蟲類以及有害螨類。更具體而言,可以舉出下述例子。半翅目害蟲:灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)等飛虱類、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettixvirescens)等葉蟬類、棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)等蚜蟲類、稻綠椿(Nezaraantennata)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、褐翅綠椿象(Plautiastali)、混茶翅蝽(Halyomorphamista)、赤條纖盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、紅葉臭椿盲蝽(Trigonotylusruficornis)等蝽類、溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、銀葉粉虱(Bemisiaargentifolii)等粉虱類、紅腎圓盾蚧(Aonidiellaaurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastesrubens)、吹綿蚧(Iceryapurchasi)等介殼蟲類、網蝽類、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)等臭蟲類、木虱類等;鱗翅目害蟲:二化螟(Chilosupppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉大卷葉野螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)等螟蛾類、斜紋貪夜蛾(Spodopteralitura)、東方粘蟲(Pseudaletiaseparata)、粉夜蛾屬(Tricoplusia)、實夜蛾屬(Heliothis)、棉鈴蟲屬(Helicoverpa)等夜蛾類、菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶類、褐帶卷蛾屬、梨小食心蟲(Grapholitamolesta)、蘋果蠹蛾(Cydiapomonella)等卷蛾類、桃小食心蟲(Carposinaniponensis)等蛀果蛾類、潛蛾屬(Lyonetia)屬等潛蛾科類、毒蛾屬(Lymantria)、黃毒蛾屬(euproctis)等毒蛾科(Lymantriidae)類、小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾類、棉紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)等麥蛾類、美國白蛾(Hyphantriacunea)等燈蛾科(Arctiidae)類、衣蛾(Tineatranslucens)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾類等;雙翅目害蟲:淡色庫蚊(Culexpipienspallens)、三帶喙庫蚊(Culextritaeniorhynchus)、五帶淡色庫蚊(Culexquinquefasciatus)等庫蚊類、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊屬、中華按蚊(Anophelessinensis)等按蚊屬、搖蚊類、家蠅(Muscadomestica)、廄腐蠅(Muscinastabulans)等家蠅類、綠頭蒼蠅類、麻蠅類、廁蠅類、種蠅(Deliaplatura)、蔥蠅(Deliaantiqua)等花蠅類、三葉斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)等斑潛蠅類、實蠅類、果蠅類、東亞異蚤蠅(Megaseliaspiracularis)等蚤蠅類、毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等蝶蠅類、蚋類、牛虻類、螫蠅類等;鞘翅目害蟲:玉米根螢葉甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、十一星根螢葉甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等玉米根蟲類、銅綠異麗金龜(Anomalacuprea)、紅銅麗金龜(Anomalarufocuprea)等金龜類、玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、綠豆象(Callosobruchuyschienensis)等象蟲類、黃粉蟲(Tenebriomolitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等黃粉蟲類、水稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、黃曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)等葉甲類、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等鰹節蟲類、番死蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachnavigintioctopunctata)等墨西哥瓢蟲類、粉蠹類、長蠹類、蛛甲類、天牛類、隱翅蟲(Paederusfuscipes)等;蜚蠊目害蟲:德國小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)等;纓翅目害蟲:棕櫚薊馬(Thripspahni)、煙薊馬(Thripstabaci)、西花薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、花薊馬(Frankliniellaintonsa)等;膜翅目害蟲:小家蟻(Monomoriumpharaosis)、絲光褐林蟻(Formicafuscajaponica)、無毛凹臭蟻(Ochetellusglaber)、短刺棱胸切葉蟻(Pristomyrmexpungens)、寬結大頭蟻(Pheidolenoda)等蟻類、黃蜂類、腫腿蜂類、日本菜葉蜂(Athaliajaponica)等葉蜂類等;直翅目害蟲:螻蛄類、蝗蟲類、蟋蟀類等;隱翅目害蟲:貓櫛首蚤(Ctenocephalidesfelis)、犬櫛首蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulexirritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等。虱目害蟲:體虱(Pediculushumanuscorporis)、陰虱(Phthiruspubis)、牛虱(Haematopinuseurysternus)、羊虱(Dalmaliniaovis)、豬虱(Haematopinussuis)等;等翅目害蟲棲北散白蟻(Reticulitermessperatus)、家白蟻(Coptotermesformosanus)、歐美散白蟻(Reticulitermesflavipes)、美國散白蟻(Reticulitermeshesperus)、維州散白蟻(Reticulitermesvirginicus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermestibialis)、金黃異白蟻(Heterotermesaureus)等地棲白蟻類、小楹白蟻(Incisitermesminor)等干木白蟻類、內華達古白蟻(Zootermopsisnevadensis)等濕木白蟻類等;蜱螨目害蟲:二斑葉螨(Tetranychusurticae)、神澤氏葉螨(Tetranychuskanzawai)、桔全爪螨(Panonychuscitri)、蘋果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨屬等葉螨類、番茄刺皮癭螨(Aculopslycopers)、皮氏刺皮癭螨(Aculopspelekassi)、蘋果刺銹螨(Aculusschlechtendali)等癭螨類、茶黃螨(Polyphagotarsonemuslatus)等塵螨類、細須螨類、杜克螨類、長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、變異革蜱(Dermacentorvariabilis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、臺灣革蜱(Dermacentortaiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、美洲鈍眼蜱(Amblyommaamericanum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱類、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)等粉螨類、粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等蚍螨類、普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫氏肉食螨(Cheyletusmoorei)等肉食螨類、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等雞皮刺螨類、紅恙螨(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨類等;蛛形綱類:日本紅螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)、紅背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等;唇足綱類:蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)、蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等;倍足綱類:溫室馬陸(Oxidusgracilis)、胖枝帶馬陸(Nedyopustambanus)等;等足目類:鼠婦(Armadillidiumvulgare)等。本發明的有害節肢動物防除劑典型而言含有式(I)的活性成分化合物和惰性載體。在此,惰性載體表示防疫和農業用領域中使用的增添劑、稀釋劑等。本發明的有害節肢動物防除劑通常將活性成分化合物與固體載體、液體載體、氣體載體等惰性載體混合,根據需要添加表面活性劑、其它制劑用輔助劑,而制劑化為乳劑、油劑、粉劑、粒劑、水合劑、可流動劑、微膠囊劑、氣霧劑、煙熏劑、毒餌劑、樹脂制劑等。這些制劑通常含有0.01~95重量%的活性成分化合物。作為制劑化時使用的固體載體,可以舉出例如:粘土類(高嶺粘土、硅藻土、膨潤土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它無機礦物(絹云母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化硅等)、化學肥料(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲、氯化銨等)等微粉末和粒狀物等。作為液體載體,可以舉出例如:水、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲乙酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、燈油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺類(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、鹵代烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞砜類(二甲亞砜等)、碳酸丙二醇酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。作為氣體載體,可以舉出例如:碳氟化合物、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲醚和碳酸氣體。作為表面活性劑,可以舉出例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非離子表面活性劑、以及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子表面活性劑。作為其它制劑用輔助劑,可以舉出:固著劑、分散劑、著色劑和穩定劑等,具體而言可以舉出例如:酪蛋白、明膠、糖類(淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸式磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚與3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。通過例如向有害節肢動物直接、和/或有害節肢動物的棲息場所施用本發明的有害節肢動物防除劑,能夠防除有害節肢動物。另外,通過向想要驅避有害節肢動物的場所施用本發明的有害節肢動物防除劑,能夠從該場所驅避有害節肢動物,或防止來自該場所的有害節肢動物的叮咬。有害節肢動物防除方法只要是實質上能夠施用活性成分化合物的形態該方法就沒有特別限定,例如,通過向有害節肢動物、有害節肢動物的棲息場所或想要驅避有害節肢動物的場所施用有效量的式(I)的化合物來進行。本發明的有害節肢動物防除方法中,上述化合物通常以本發明的有害節肢動物防除劑的形態使用。作為上述有害節肢動物的棲息場所,可以舉出:水田、旱田、果園、非農耕地、房屋等。上述施用只要能夠使成為活性成分的化合物被有害節肢動物接觸或攝取,就可以通過與以往同樣的施用方法來進行。作為所述施用方法,可以舉出例如:噴灑處理、土壤處理、種子處理和水耕液處理。將本發明的有害節肢動物防除劑用于農業領域的有害節肢動物防除的情況下,其施用量以每10000m2的活性成分化合物計通常為1~10000g。本發明的有害節肢動物防除劑被制劑化為乳劑、水合劑、可流動劑等的情況下,通常按照有效成分濃度為0.01~10000ppm的方式用水稀釋而施用,粒劑、粉劑等通常直接施用。這些制劑或制劑的水稀釋液可以向有害節肢動物或應從有害節肢動物加以保護的作物等植物直接噴灑處理,另外為了防除在耕作地的土壤中棲息的有害節肢動物,也可以對該土壤進行處理。另外,還可以通過將加工成片狀或繩狀的樹脂制劑卷繞在作物上、架設在作物附近、鋪在根部土壤等方法來進行處理。在將本發明的有害節肢動物防除劑用于房屋內棲息的有害節肢動物的防除的情況下,在對平面上進行處理時以每1m2處理面積的活性成分化合物計,其施用量通常為0.01~1000mg,在對空間進行處理時每1m3處理空間的活性成分化合物通常為0.01~500mg。本發明的有害節肢動物防除劑被制劑化為乳劑、水合劑、可流動劑等的情況下,通常按照有效成分濃度為0.1~1000ppm的方式用水稀釋而施用,油劑、氣霧劑、煙熏劑、毒餌劑等直接施用。本發明有害節肢動物防除劑可以在栽培有下述作物的農地中使用。農作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、煙草等、蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西紅柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(蘿卜、蕪菁、山葵、球莖甘藍、大白菜、卷心菜、芥菜、西蘭花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菊芋、生菜等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍)、傘形科蔬菜(胡蘿卜、香菜、芹菜、歐洲防風等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫蘇、薄荷、羅勒等)、草莓、甘薯、山藥、芋頭等、花卉、觀葉植物、果樹:梨果類(蘋果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果類(桃子、李子、油桃、梅子、櫻桃、杏子、西梅等)、柑橘類(溫州蜜柑、橙子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(栗子、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(藍莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子等、果樹以外的樹:茶樹、桑樹、觀賞植物、行道樹(日本白蠟樹、樺樹、山茱萸、桉樹、銀杏、丁香、楓樹、橡樹、白楊、紫荊、楓香、梧桐、櫸樹、日本香柏、樅樹、鐵杉、杜松、松樹、云杉、紅豆杉)等。作物中也包括轉基因作物。本發明的有害節肢動物防除劑可以與其它殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、除草劑和增效劑混用或并用。將該殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、除草劑和增效劑的有效成分的例示于以下。殺蟲劑的有效成分(1)有機磷化合物高滅磷(acephate)、磷化鋁(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos)、二嗪農(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、殺螟硫磷(fenitrothion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氫(Hydrogenphosphide)、異柳磷(isofenphos)、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、倍硫磷亞砜(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、異砜磷(oxydeprofos)、對硫磷(parathion)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、噠嗪硫磷(pyridafenthion)、喹噁磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon)、蚜滅磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、以及硫線磷(cadusafos)。(2)氨基甲酸酯化合物棉鈴威(alanycarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb:MIPC)、速滅威(metolcarb)、滅多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、以及涕滅威(aldicarb)。(3)擬除蟲菊酯化合物氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、S-氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、芐螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)、芐呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、順式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-甲基芐基]酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯、以及(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯。(4)沙蠶毒素化合物殺螟丹(cartap)、殺蟲磺(bensultap)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、以及殺蟲雙(bisultap)。(5)新煙堿類化合物吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻蟲啉(thiacloprid)、呋蟲胺(dinotefuran)、以及噻蟲胺(clothianidin)。(6)苯甲酰基脲化合物氟啶脲(chlorfluazuron)、雙二氟蟲脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、以及唑蚜威(triazuron)。(7)苯基吡唑化合物乙酰蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、以及吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)。(8)Bt毒素殺昆蟲劑來自蘇云金桿菌(Bacillusthuringiesis)的活孢子和由蘇云金桿菌制備的晶體毒素、以及它們的混合物;(9)肼化合物環蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、以及蟲酰肼(tebufenozide)。(10)有機氯化合物艾氏劑(aldrin)、狄氏劑(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、以及甲氧滴滴涕(methoxychlor)。(11)其他的殺蟲劑有效成分機油(machineoil)、硫酸煙堿(nicotine-sulfate);阿維菌素(avermectin-B)、螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、蟲螨腈(chlorphenapyr)、氰蟲酰胺(cyantraniliprole)、滅蠅胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(D-D)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲酯(methoprene)、茚蟲威(indoxacarb)、蟲酮(metoxadiazone)、彌拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶蟲醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多殺霉素(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲酰胺(flubendiamide)、林皮沒丁(lepimectin)、砷酸、異噻蟲唑(benclothiaz)、氰氨化鈣、多硫化鈣、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧蟲胺(flufenerim)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、嘧蟲胺(flurimfen)、伐蟲脒(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(methylbromide)、油酸鉀(Potassiumoleate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多殺菌素(spinetoram)、氯蟲苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、氰蟲酰胺(cyantraniliprole)。殺螨劑的有效成分滅螨醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionat)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯殺螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁錫(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、芐螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite:BPPS)、瀏陽霉素(polynactins)、噠螨靈(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯殺螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、以及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。殺線蟲劑的有效成分DCIP、噻唑酮磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、異硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)、以及imicyafos。殺菌劑的有效成分丙環唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鮮胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、環丙唑醇(cyproconazole)、葉菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑殺菌化合物;丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)等環狀胺殺菌化合物;多菌靈(carbendezim)、苯菌靈(benomyl)、噻菌靈(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)等苯并咪唑殺菌化合物;腐霉利(procymidone);嘧菌環胺(cyprodinil);嘧霉胺(pyrimethanil);乙霉威(diethofencarb);秋蘭姆(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森錳鋅(mancozeb);異菌脲(iprodione);乙烯菌核利(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌種咯(fenpiclonil);咯菌腈(fludioxonil);抑菌靈(dichlofluanid);滅菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);唑菌胺酯(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺環菌胺(spiroxamine);喹氧靈(quinoxyfen);環酰菌胺(fenhexamid);噁唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);異丙菌胺(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);雙炔酰菌胺(mandipropamid);啶酰菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);fluopiran;聯苯吡菌胺(bixafen);環氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);異噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。植物生長調節劑的有效成分乙烯利(ethephon)、矮壯素(chlormequat-chloride)、縮節胺(mepiquat-chloride)、以赤霉素GA3(GibberellinA3)為代表的赤霉素A(GibberellinA)、脫落酸(abscisicacid)、激動素(Kinetin)、芐基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、以及5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。除草劑的有效成分(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氟草定(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)、稗草胺(clomeprop)、以及萘丙胺(naproanilide)。(2)苯甲酸除草性化合物2,3,6-TBA、麥草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、以及喹草酸(quinmerac)。(3)尿素除草性化合物敵草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、氯麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、異噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、芐草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、以及甲基殺草隆(methyl-daimuron)。(4)三嗪除草性化合物莠去津(atrazine)、莠滅盡(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草凈(simetryn)、異戊乙凈(dimethametryn)、撲草凈(prometryn)、草克凈(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、以及茚嗪氟草胺(indaziflam)。(5)聯吡啶除草性化合物百草枯(paraquat)、以及敵草快(diquat)。(6)羥基苯并腈除草性化合物溴苯腈(bromoxynil)、以及碘苯腈(ioxynil)。(7)二硝基苯胺除草性化合物二甲戊靈(pendimethalin)、氨基丙氟靈(prodiamine)、以及氟樂靈(trifluralin)。(8)有機磷除草性化合物甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草銨膦(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)、以及雙丙氨膦(bialaphos)。(9)氨基甲酸酯除草性化合物燕麥敵(di-allate)、野麥畏(tri-allate)、EPTC、蘇達滅(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草達滅(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯苯胺靈(chlorpropham)、苯敵草(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草畏;(pyributicarb)、以及磺草靈(asulam)。(10)酸酰胺除草性化合物敵稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、以及乙氧苯草胺(etobenzanid)。(11)氯代乙酰苯胺除草性化合物乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲噻草胺(dimethenamid)、撲草胺(propachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、甲氧毒草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、以及烯草胺(pethoxamid)。(12)二苯醚除草性化合物三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、克闊樂(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、以及苯草醚(aclonifen)。(13)環狀亞胺除草性化合物噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、磺酰三唑酮(surfentrazone)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、環戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、以及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。(14)吡唑除草性化合物吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、芐草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、以及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。(15)三酮除草性化合物異噁唑草酮(isoxaflutole)、雙環磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、以及特呋三酮(tefuryltrione)。(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、以及禾草克(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。(17)三酮肟除草性化合物禾草滅(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧環酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、苯草酮(tralkoxydim)、以及環苯草酮(profoxydim)。(18)磺酰脲除草性化合物綠黃隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、芐嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)¥氟吡磺隆(flucetosulfuron)、以及丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)。(19)咪唑啉酮除草性化合物咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草煙(imazamethapyr)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑煙酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、以及咪唑乙煙酸(imazethapyr)。(20)磺胺除草性化合物唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、以及甲氧磺草胺(pyroxsulam)。(21)嘧啶基氧基苯甲酸除草性化合物啼硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)、雙草醚鈉鹽(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、以及嘧磺草胺(pyrimisulfan)。(22)其他的除草性化合物苯達松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(chlorthiamid)、異草胺(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草環(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙鈉鹽(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑煙酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、環草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草磺(benfuresate)、ACN、噠草特(pyridate)、殺草敏(chloridazon)、噠草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、廣滅靈(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、草吡唑(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、羅克殺草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、以及異噁噻草醚(methiozolin)。增效劑的有效成分胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)、增效散(sesamex)、亞砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亞胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁酮(t-phenylbutenone)、馬來酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、以及ETN。實施例以下示出制造例、制劑例和試驗例,更具體地說明本發明,但本發明不限于這些例子。實施例中,室溫通常表示10~30℃。1HNMR表示質子核磁共振譜,使用四甲基硅烷作為內標物,將化學位移(δ)以ppm表示。制造例1將5-芐氧基甲基-異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(1))(0.3g,1.3mmol)、異丁胺(0.15mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(3mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.3g,1.5mmol)后,在室溫下攪拌2小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(1)。)0.29g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(3H,s),0.98(3H,s),1.84-1.94(1H,m),3.27(2H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.85(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例2將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1,2-二甲基丙胺(0.14mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌2小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(2)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.96(6H,dd),1.19(3H,d),1.76-1.84(1H,m),3.99-4.08(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.64(1H,brs),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m)。制造例3將2-甲基烯丙胺鹽酸鹽(0.13g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(3)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.79(3H,s),3.99-4.00(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.89-4.92(2H,m),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例4將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.16g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌2小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(4)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.19(3H,d),3.24-3.30(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.67-3.74(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例5將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基乙胺(0.11mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3.5小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(5)。)0.20g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(3H,s),3.53-3.56(2H,m),3.62-3.66(2H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.15(1H,brs),7.30-7.39(5H,m)。制造例6將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、3-甲氧基丙胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3.5小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(6)。)0.21g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.85-1.91(2H,m),3.37(3H,s),3.50-3.58(4H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(6H,m)。制造例7將3-甲氧基-2,2-二甲基丙胺鹽酸鹽(0.19g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(7)。)0.28g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(6H,s),3.21(2H,s),3.36(2H,d),3.38(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m),7.56(1H,brs)。制造例8將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基-2-甲基丙胺(0.13g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,對其進行減壓濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(8)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.21(6H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.10(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例9將中間體(1)(0.70g,3.0mmol)、1-氨基-2-丙醇(0.28mL,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(7mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室溫下攪拌4小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(9)。)0.64g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.25(3H,d),2.52(1H,br),3.27-3.34(1H,m),3.60-3.66(1H,m),4.00-4.07(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例10將中間體(1)(0.70g,3.0mmol)、3-氨基-2,2-二甲基丙醇(0.37g,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(7mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室溫下攪拌4.5小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(10)。)0.83g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.95(6H,s),3.26(2H,s),3.31(2H,d),3.48(br,1H),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.27-7.39(6H,m)。制造例11將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、氨基乙醛縮二甲醇(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(11)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.43(6H,s),3.59(2H,t),4.48(1H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.99(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例12將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1,3-二甲氧基-2-丙胺(0.15g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(12)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(6H,s),3.49-3.53(2H,m),3.57-3.61(2H,m),4.36-4.43(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例13將甘氨酸甲酯鹽酸鹽(0.61g,4.8mmol)、和三乙胺(0.67mL,4.8mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(10mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.94g,4.0mmol)、HOBT(0.05g,0.4mmol)和EDCD(0.93g,4.8mmol)后,在室溫下攪拌4小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(13)。)1.0g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.80(3H,s),4.23(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.31-7.39(6H,m)。制造例14將β-丙氨酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(14)。)0.25g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.66(2H,t),3.70-3.74(5H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例15將(四氫呋喃-3-基甲基)胺鹽酸鹽(0.11g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.0mL)中,在室溫下攪拌15分鐘。在該混合液中,加入[(5-芐氧基甲基-異噁唑-3-羰基)氨基]乙酸(以下,記為中間體(2))(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2.5小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,對其進行減壓濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(15)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.59-1.63(1H,m),2.00-2.08(1H,m),2.46-2.52(1H,m),3.32(2H,t),3.52-3.55(1H,m),3.69-3.75(1H,m),3.77-3.81(1H,m),3.85-3.90(1H,m),4.10(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.19(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.44(1H,brs)。制造例16將甘氨酸甲酯鹽酸鹽(0.10g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.0mL)中,在室溫下攪拌15分鐘。在該混合液中,加入中間體(2)(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(16)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.76(3H,s),4.10(2H,d),4.19(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.61(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.39(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例17將中間體(2)(0.2g,0.68mmol)、2,2,2-三氟乙胺(0.06mL,0.82mmol)、和HOBT(0.01g,0.06mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(4.0mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,將不溶物溶于甲醇并在減壓下進行濃縮后,向殘渣中加水,用乙酸乙酯萃取2次。在硫酸鎂上干燥有機層后,在減壓下進行濃縮,將析出的固體抽濾收集,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(17)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.91-3.99(2H,m),4.20(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.88(1H,brs),6.72(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例18將L-丙氨酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(18)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.53(3H,d),3.79(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.73-4.80(1H,m),6.72(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例19將L-纈氨酸甲酯鹽酸鹽(0.21g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(19)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.98-1.02(6H,m),2.24-2.32(1H,m),3.78(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.71-4.74(1H,m),6.72(1H,s),7.24(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例20將異丁胺(0.18g,2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(5mL)中。在室溫下向該混合液中加入5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(3))(0.57g,2.00mmol)、HOBT(0.03g,0.24mmol)和EDCD(0.46g,2.4mmol)后,在室溫下攪拌5小時。向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。用飽和小蘇打水清洗有機層,用無水硫酸鈉干燥后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(20)。)0.48g。MS(ESI)m/z[M+H]+:339制造例21將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.15g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(3mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(3)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(21)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.20(3H,d),3.24-3.31(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.68-3.74(1H,m),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.14(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.80(1H,s),7.83-7.87(3H,m)。制造例22將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基乙二胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌4小時。其后,向反應混合物加水,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(22)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.34(6H,s),2.60(2H,m),3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(5H,m),7.49(1H,brs)。制造例23將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(0.15mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌4小時。其后,向反應混合物加水,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,將其在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(23)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.76-1.83(2H,m),2.31(6H,s),2.49-2.52(2H,m),3.51-3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.39(5H,m),8.24(1H,brs)。制造例24將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(234.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,對其進行減壓濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(24)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.16(1H,br),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.74(1H,s),7,27(1H,br),7.30-7.40(5H,m)。制造例25將中間體(3)(0.29g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時。其后,向反應混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機層通過短柱除去雜質后,對其進行減壓濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(25)。)0.33g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.21(1H,br),3.46(2H,d),4.68(2H,s),4.76(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.79(1H,s),7.83-7.86(3H,m)。制造例26將中間體(1)(0.50g,2.15mmol)溶于DMF(1.0mL),在室溫下加入N2,N2,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,記為中間體(5))(0.3mL,2.58mmol)、丙基膦酸酐(50%乙酸乙酯溶液)(1.0mL,3.22mmol)和二異丙基乙胺(1.2mL,6.44mmol)。在室溫下攪拌16小時后,向反應混合物加冷水,用乙酸乙酯萃取2次。用無水硫酸鈉干燥有機層后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(26)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.56-7.47(1H,m),7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,d),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.35(2H,d),2.23(6H,s),1.06(6H,s)。制造例27使用N2,2-二甲基-1,2-丙二胺代替中間體(5),按照制造例26記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(27)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,s),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(3H,s),1.13(6H,s)。制造例28將中間體(1)(0.30g,1.3mmol)、N1,N1,2,2-四甲基-1,3-丙二胺(以下,記為中間體(6))(0.25mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.13mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(4.3mL)中。向該混合液中加入三乙胺(0.21mL,1.5mmol),在室溫下攪拌30分鐘后,加入EDCD(0.30g,1.5mmol),在室溫下攪拌過夜。其后,向反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水,用氯仿萃取2次。用無水硫酸鎂干燥有機層后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(28)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.41-9.33(1H,m),7.40-7.30(5H,m),6.71(1H,s),4.64(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(6H,s),2.31(2H,s),0.98(6H,s)。使用2,2,2-三氟乙胺代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(41)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.10(2H,m),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.76(1H,s),7.09(1H,brs),7.29-7.41(5H,m)。制造例29在制造例28中,使用5-丁基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(4))代替中間體(1),進一步使用對應于[表1]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(6),制造了[表1]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表1]所示的化合物。表中,R1的iPr、nBu、iBu和sBu分別表示異丙基、正丁基、異丁基和仲丁基。【表1】化合物R129CH2CMe2NMe231CH2CMe2CH2NMe232CH2CMe2NHMe38CH2CH2CH2NMe239CH2CMe2N(Me)(Et)40CH2CMe2CH2NHMe44CH(Me)CH2NMe249CH2CMe2NEt250CH2CMe2OMe51CH2CMe2CH2CH2NMe254CH2C(Me)(iPr)NMe256CH2C(Me)(Et)N(Me)(Et)57CH2CMe2N(Me)(nBu)69CH2CH(iBu)NMe270CH2CH(sBu)NMe2化合物(29)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.53-7.38(1H,m),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.79(2H,t),2.22(6H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),1.05(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(31)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.18-9.11(1H,m),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.78(2H,t),2.34(6H,s),2.29(2H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(32)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.32(1H,brs),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.34(3H,s),1.78-1.62(3H,m),1.45-1.34(2H,m),1.12(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(38)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.08(1H,brs),6.42-6.41(1H,m),3.55-3.48(2H,m),2.81-2.75(2H,m),2.44-2.39(2H,m),2.25(6H,s),1.78-1.69(4H,m),1.44-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(39)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.94(3H,t),1.05-1.09(9H,m),1.35-1.45(2H,m),1.66-1.73(2H,m),2.19(3H,s),2.38-2.43(2H,m),2.78(2H,t),3.31(2H,d),6.43(1H,s),7.52(1H,brs)。化合物(40)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.43-8.39(1H,m),6.42(1H,s),3.49(1H,s),3.35(2H,d),2.78(2H,t),2.55(2H,s),2.52(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.02(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(44)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.05-6,96(1H,m),6.42(1H,s),2.78(2H,t),2.24(1H,dd),2.25(1H,dd),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.59(1H,m),1.44-1.32(2H,m),1.27(3H,d),0.94(3H,t)。化合物(49)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.59(1H,brs),6.42(1H,s),3.28(2H,d),2.76-2.80(2H,m),2.57(4H,q),1.66-1.74(2H,m),1.37-1.43(2H,m),1.04-1.10(12H,m),0.94(3H,t)。化合物(50)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.08(1H,brs),6.43(1H,s),3.45(2H,d),3.22(3H,s),2.77-2.81(2H,m),1.66-1.74(2H,m),1.36-1.45(2H,m),1.21(6H,s),0.95(3H,t)。化合物(51)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.06-8.86(1H,m),6.41(1H,s),3.23(2H,d),2.77(2H,t),2.43-2.34(2H,m),2.29(6H,s),1.73-1.65(2Hm),1.48(2H,t),1.45-1.33(2H,m),0.96(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(54)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.73-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.75(2H,m),2.39(6H,s),2.35-2.28(1H,m),2.00-1.91(1H,m),1.74-1.64(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.02-0.91(11H,m)。化合物(56)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55(1H,brs),6.42(1H,s),3.30-3.39(2H,m),2.78(2H,t),2.42-2.47(2H,m),2.22(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.35-1.59(4H,m),1.07(3H,t),1.02(3H,s),0.92(3H,t),0.88(3H,t)。化合物(57)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.51(1H,brs),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.79(2H,t),2.32-2.36(2H,m),2.18(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.29-1.48(6H,m),1.06(6H,s),0.88-0.96(6H,m)。化合物(69)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55-7.48(1H,m),6.43(1H,s),3.73-3.64(1H,m),3.03-2.96(1H,m),2.78(2H,t),2.68-2.61(1H,m),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),1.37-1.33(2H,m),1.13-1.04(1H,m),0.94(3H,t),0.93(3H,d),0.89(3H,d)。化合物(70)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.35(1H,m),6.43(1H,s),3.72-3.63(2H,m),3.21-3.13(1H,m),2.78(2H,t),2.38(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.60-1.47(1H,m),1.43-1.36(2H,m),0.96(3H,t),0.96(3H,t),0.93-0.85(5H,m)。制造例30使用中間體(3)代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(30)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.07(6H,s),2.24(6H,s),3.36(2H,d),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.46-7.50(3H,m),7.54(1H,brs),7.80-7.87(4H,m)。制造例31將中間體(4)(0.20g,1.18mmol)溶于乙酸乙酯(6.0mL),加入DMF(0.01mL)。向該混合液中加入亞硫酰氯(0.12mL,1.42mmol)以80度攪拌1小時。其后,將反應混合物冷卻至室溫,在減壓下進行濃縮。向所得到的殘渣加入甲苯(0.2mL)。在冰冷卻下將該溶液加入N1,N1,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,記為中間體(7))(0.14mL,1.42mmol)和1當量氫氧化鈉水溶液(3mL)的混合液中。在該溫度下攪拌1小時后,向反應混合物中加入乙酸乙酯進行萃取。用無水硫酸鎂干燥有機層后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(33)。)134mg。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37-7.35(1H,m),6.38(1H,s),2.77(2H,t),2.49(2H,s),2.36(6H,s),1.72-1.64(2H,m),1.45(6H,s),1.39(2H,dd),0.94(3H,t)。制造例32使用5-(3-氟丙基)異噁唑-3-甲酸代替中間體(3),按照制造例30記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(36)。)0.04g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.49-6.48(1H,m),4.51(2H,dt),3.34(2H,d),2.96(2H,m),2.22(6H,s),2.19-2.04(2H,m),1.05(6H,s)。制造例33使用N,N-二甲基乙二胺代替中間體(7),按照制造例31記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(37)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例34制造例31中,使用對應于[表2]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表2]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表2]所示的化合物。【表2】化合物R142CMe2CH2CH2NMe243CH2CH2CMe2NMe2化合物(42)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.27-9.14(1H,m),6.36(1H,s),2.76(2H,t),2.48(2H,t),2.28(6H,s),1.77-1.72(2H,m),1.72-1.63(2H,m),1.49(6H,s),1.39(2H,td),0.93(3H,t)。化合物(43)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.14-8.98(1H,m),6.40(1H,s),3.57-3.52(2H,m),2.77(2H,t),2.28(6H,s),1.73-1.65(4H,m),1.39(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。制造例35使用5-戊基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(8))代替中間體(3),按照制造例30記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(34)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.33(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.22(6H,s),1.76-1.68(2H,m),1.40-1.31(4H,m),1.05(6H,s),0.93-0.87(3H,m)。制造例36在制造例28中,使用5-丙基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(9))代替中間體(1),進一步使用對應于[表3]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(6),制造了[表3]記載的化合物。在式(I-B)所示的化合物中,R1為[表3]所示的化合物。【表3】化合物R135CH2CMe2NMe262CH2C(Me)(Et)NMe263CH2CMe2N(Me)(Et)64CH2CMe2CH2NMe265CH2CH2CH2NMe268CMe2CH2NMe2化合物(35)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.44-6.43(1H,m),3.33(2H,d),2.80-2.73(2H,m),2.22(6H,s),1.81-1.70(2H,m),1.05(6H,s),1.00(3H,t)。化合物(62)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.44(1H,s),3.36-3.37(2H,m),2.76(2H,t),2.25(6H,s),1.70-1.79(2H,m),1.44-1.57(2H,m),0.98-1.02(6H,m),0.89(3H,t)。化合物(63)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.52(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.76(2H,t),2.38-2.43(2H,m),2.19(3H,s),1.70-1.79(2H,m),1.05-1.09(9H,m),1.00(3H,t)。化合物(64)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.17(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.75(2H,t),2.34(6H,s),2.30(2H,s),1.70-1.79(2H,m),0.97-1.01(9H,m)。化合物(65)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.10(1H,brs),6.43(1H,s),3.49-3.54(2H,m),2.76(2H,t),2.42(2H,t),2.26(6H,s),1.70-1.79(4H,m),0.99(3H,t)。化合物(68)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.39(1H,s),2.75(2H,t),2.50(2H,s),2.36(6H,s),1.69-1.78(2H,m),1.45(6H,s),0.99(3H,t)。制造例37將中間體(9)(0.23g,1.5mmol)溶于乙酸乙酯(7.5mL),加入DMF(0.01mL,0.15mmol)。向該混合液中加入草酰氯(0.15mL,1.8mmol)并在室溫下攪拌1小時30分鐘。其后,向反應混合物加入乙酸乙酯后,在減壓下進行濃縮。向所得到的殘渣加入乙酸乙酯(0.5mL)。在冰冷卻下將該溶液加入中間體(7)(0.21g,1.8mmol)和2當量氫氧化鈉水溶液(2.7mL)的混合液中。在該溫度下攪拌1小時后,向反應混合物中加入乙酸乙酯進行萃取。用無水硫酸鈉干燥有機層后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(68)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.99(3H,t),1.45(6H,s),1.69-1.78(2H,m),2.36(6H,s),2.50(2H,s),2.75(2H,t),6.39(1H,s),7.37(1H,brs)。制造例38在制造例37中,使用中間體(8)代替中間體(9),使用對應于[表4]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表4]記載的化合物。在式(I-C)所示的化合物中,R1為[表4]所示的化合物。【表4】化合物R167CH(Me)CMe2NMe2化合物(67)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.21-4.11(1H,m),2.77(2H,t),2.22(6H,s),1.76-1.65(2H,m),1.39-1.32(4H,m),1.26(3H,d),1.03-0.88(9H,m)。制造例39在制造例37中,使用中間體(4)代替中間體(9),使用對應于[表5]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表5]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表5]所示的化合物。【表5】化合物R145CH2CH2NMe246CH2CH2OMe47CH2C(Me)(Et)NMe248CH2CEt2NMe255CH2CH(iPr)NMe258CH(Me)C(Me)(Et)NMe259CH(Me)C(Me)(Et)NMe266CH(Me)CMe2NMe277tBu化合物(45)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.42(1H,s),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(46)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.10(1H,brs),6.42(1H,s),3.66-3.60(2H,m),3.56-3.52(2H,m),3.38(3H,s),2.82-2.75(2H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(47)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.24(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.58-1.35(4H,m),0.99(3H,s),0.94(3H,t),0.89(3H,t)。化合物(48)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.47(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.58(4H,m),1.52-1.37(4H,m),0.97-0.88(9H,m)。化合物(55)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.72-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.76(2H,m),2.39(6H,s),2.37-2.29(1H,m),2.01-1.91(1H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.01-0.91(9H,m)。化合物(58)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.42(1H,s),4.23-4.14(1H,m),2.80-2.75(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.61-1.34(4H,m),1.27(3H,d),1.04(3H,s),0.97-0.90(6H,m)。化合物(59)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.67(1H,brs),6.41(1H,s),4.08-3.98(1H,m),2.82-2.74(2H,m),2.24(6H,s),1.75-1.50(4H,m),1.45-1.29(5H,m),1.00-0.90(9H,m)。化合物(66)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.20-4.10(1H,m),2.78(2H,t),2.22(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.29-1.23(3H,m),1.03-0.91(9H,m)。化合物(77)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.64(1H,brs),6.39(1H,s),2.77(2H,t),1.73-1.64(2H,m),1.45(9H,s),1.44-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例40使用5-(乙基硫代甲基)異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(10))代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(52)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.61(1H,s),3.81(2H,d),3.33(2H,d),2.59(2H,q),2.22(6H,s),1.27(3H,t),1.05(6H,s)。制造例41使用5-(乙氧基甲基)異噁唑-3-甲酸代替中間體(10),按照制造例40記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(53)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.69(1H,s),4.62(2H,d),3.59(2H,q),3.34(2H,d),2.22(6H,s),1.24(3H,t),1.05(6H,s)。制造例42使用4-甲基-5-丙氧基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(11))代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(72)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.36-7.30(1H,m),4.31(2H,t),3.31(2H,d),2.21(6H,s),2.05(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.05(6H,s),1.03(3H,t)。制造例43使用中間體(7)代替中間體(6),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(73)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.88-8.81(1H,m),4.31(2H,t),3.30(2H,d),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.05(3H,s),1.82(2H,td),1.03(3H,t),0.96(6H,s)。制造例44使用4-甲基-5-丁基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(12))代替中間體(11),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(74)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.41(1H,brs),3.31(2H,d),2.74-2.68(2H,m),2.22(6H,s),2.17(3H,s),1.70-1.58(2H,m),1.41-1.30(2H,m),1.05(6H,s),0.93(3H,t)。制造例45使用中間體(12)代替中間體(11),使用中間體(7)代替中間體(6),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(75)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.93(1H,brs),3.32(2H,d),2.73-2.68(2H,m),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.18(3H,s),1.71-1.62(2H,m),1.41-1.30(m,2H),0.97(6H,s),0.93(3H,t)。制造例46將化合物(77)(3.86g,17.2mmol)溶于THF(40mL)。將該混合液冷卻至-70度后,用15分鐘緩緩滴加正丁基鋰(1.63mol/L,1.3mL,37.9mmol)。在-70度攪拌10分鐘后,加入碘甲烷(1.3mL,20.7mmol),在-5度以下攪拌1小時。其后,向反應混合物中加入6當量鹽酸(7mL)和甲基叔丁基醚進行萃取。用水、飽和氯化鈉水溶液依次清洗有機層,用無水硫酸鎂干燥后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(73)。)2.10g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.66(1H,brs),2.70(2H,t),2.16(3H,s),1.69-1.60(2H,m),1.45(9H,s),1.40-1.29(2H,m),0.93(3H,t)。接著,將中間體化合物的制造例以參考制造例的形式示出。在此,Et表示乙基。參考制造例1將硝基乙酸乙酯(4.80g,40mmol)、芐基炔丙基醚(3.55g,27mmol)和1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.61g,5.4mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(10mL)中。將混合物加熱回流48小時后,冷卻至室溫,加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機層,用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的5-(芐氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯5.37g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.62(2H,s),4.67(2H,s),6.70(1H,d),7.33-7.39(5H,m)。參考制造例2將5-(芐氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯(10.9g,42mmol)加入乙醇(80mL)中,進一步加入氫氧化鉀(3.49g,62.3mmol)和水(40mL),在室溫下攪拌過夜后,在減壓下進行濃縮。向濃縮物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機層,用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析后,用叔丁基甲基醚/己烷結晶化,得到以下式所示的中間體(1)8.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40-7.32(5H,m),6.75(1H,d),4.69(2H,s),4.64(2H,s)。參考制造例3將硝基乙酸乙酯(1.49g,12.5mmol)、(2-萘基甲基)炔丙基醚(1.96g,10mmol)和1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g,5mmol)加入氯仿(添加戊烯的產品)(3mL)中,加熱回流24小時,冷卻至室溫后,加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機層,用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯1.58g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.70(2H,d),4.78(2H,s),6.72(1H,s),7.46-7.51(3H,m),7.83-7.85(4H,m)。參考制造例4將5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯(1.58g,5.1mmol)加入乙醇(60mL),進一步加入氫氧化鉀(0.58g,10.2mmol)和水(10mL),在室溫下攪拌過夜后,在減壓下進行濃縮。向濃縮物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機層,用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析后,用叔丁基甲基醚/己烷結晶化,得到以下式所示的中間體(3)1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.72(2H,d),4.80(2H,s),6.77(1H,s),7.47-7.52(3H,m),7.83-7.86(4H,m)。參考制造例5將化合物(13)(0.8g,2.6mmol)溶于乙醇(10mL),在室溫下添加將氫氧化鉀(0.29g,5.2mmol)溶于水(5mL)中的水溶液,攪拌3小時。將反應液減壓濃縮除去乙醇,向殘渣加入稀鹽酸至pH為2。用乙酸乙酯萃取該反應混合物3次,用飽和食鹽水清洗有機層,用無水硫酸鎂干燥后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。用己烷清洗殘渣,由此得到以下式所示的中間體(2)0.6g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.30(2H,d),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.75(1H,s),7.31-7.39(7H,m)。參考制造例6將5-羥基-4-甲基異噁唑-3-甲酸乙酯(1.50g,8.76mmol)、1-丙醇(0.79g,13mmol)、三苯基膦(3.40g,13.1mmol)加入四氫呋喃(66mL)中。將該混合物冷卻至0度,在5度以下加入偶氮二甲酸二異丙酯(約1.9M甲苯溶液)(6.9ml)。在0度攪拌2小時后,在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的4-甲基-5-丙氧基異噁唑-3-甲酸乙酯1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.42(2H,q),4.34(2H,t),2.01(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.41(3H,t),1.03(3H,t)。參考制造例7將4-甲基-5-丙基異噁唑-3-甲酸乙酯(1.23g,5.77mmol)加入乙醇(23mL)中,進一步加入1當量氫氧化鉀水溶液(12mL),在室溫下攪拌2小時。向該混合物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用無水硫酸鎂干燥有機層后,在減壓下進行濃縮。用己烷清洗殘渣,由此得到以下式所示的中間體(11)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.37(2H,t),2.04(3H,s),1.84(2H,td),1.04(3H,t)。參考制造例8將化合物(73)(1.50g)加入三氟乙酸(9mL),進一步加入水(1mL),在100度攪拌14小時。其后,將該混合物在減壓下進行濃縮。用甲基叔丁基醚稀釋后,加入碳酸氫鈉水溶液進行萃取。向水層加入12當量鹽酸至pH為2后,加入乙酸乙酯進行萃取。用飽和氯化鈉水溶液清洗有機層,用無水硫酸鎂干燥后,進行過濾,將濾液在減壓下進行濃縮。對殘渣進行硅膠柱層析,得到以下式所示的中間體(12)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.76(2H,t),2.17(3H,s),1.74-1.63(2H,m),1.42-1.31(2H,m),0.94(3H,t)。可以按照上述的方法得到式(Y-1)~式(Y-946)所示的酰胺化合物(以下,記為化合物A)。下式中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基,NA1表示萘-1-基,NA2表示萘-2-基,IN1表示茚滿-1-基,IN2表示茚滿-2-基,Py2表示2-吡啶基,Qun2表示2-喹啉基,Fur2表示2-呋喃基,Thi2表示2-噻吩基,BF5表示5-苯并呋喃基,BF2表示2-苯并呋喃基,BT5表示5-苯并噻吩基,BT2表示2-苯并噻吩基,BDXO5表示1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基,BDXA6表示1,4-苯并二噁烷-6-基,3Cy表示環丙基,5Cy表示環戊基,8Cy表示環辛基。例如,〔CH2CH2CH2Ph〕表示3-苯基丙基,〔CH2CH2(8-F-NA2)〕表示2-(8-氟萘-2-基)乙基,〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕表示2-(2,2-二氟環丙基)乙基。式(Y-1)~式(Y-44)、式(Y-75)~式(Y-686)和式(Y-939)~式(Y-946)中,Q1表示以下基團。〔Q1〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕,〔CH2CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2CH2(Py2)〕、〔CH2CH2(Qun2)〕、〔CH2CH2(Fur2)〕、〔CH2CH2(Thi2)〕、〔CH2CH2(BF5)〕、〔CH2CH2(BF2)〕、〔CH2CH2(BT5)〕、〔CH2CH2(BT2)〕、〔CH2CH2(BDXO5)〕、〔CH2CH2(BDXA6)〕、〔CH2CH2(3Cy)〕、〔CH2CH2(5Cy)〕、〔CH2CH2(8Cy)〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy〕、〔CH2CH2(2-CN-3Cy〕、〔CH2CH2(2,2-F2-BDXO5〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔IN1〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔3Cy〕、〔5Cy〕式(Y-45)~式(Y-74)和式(Y-687)~式(Y-938)中,Q2表示以下基團。〔Q2〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2O(NA2)〕,〔CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2(Py2)〕、〔CH2(Qun2)〕、〔CH2(Fur2)〕、〔CH2(Thi2)〕、〔CH2(BF5)〕、〔CH2(BF2)〕、〔CH2(BT5)〕、〔CH2(BT2)〕、〔CH2(BDXO5)〕、〔CH2(BDXA6)〕、〔CH2(3Cy)〕、〔CH2(5Cy)〕、〔CH2(8Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔CH2(2-CN-3Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-BDXO5)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔Fur2〕、〔3Cy〕,或〔5Cy〕下面示出制劑例。需要說明的是,份表示重量份。制劑例1將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種20份溶于二甲苯65份中,加入Sorpol3005X(東邦化學注冊商標)15份,充分地攪拌混合,得到乳劑。制劑例2向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種40份中加入Sorpol3005X5份,充分地混合后加入Carplex#80(合成水合氧化硅、鹽野義制藥注冊商標)32份、300目硅藻土23份,用果汁機攪拌混合,得到水合劑。制劑例3將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種1.5份和TokusilGUN(合成水合氧化硅、株式會社Tokuyama制)1份、Reax85A(木質素磺酸鈉、Westvacochemicals公司制)2份、BentoniteFuji(膨潤土、HOJUN公司制)30份及勝光山AClay(高嶺粘土、勝光山礦業所公司制)65.5份充分地粉碎混合,加入水而充分地捏合后,擠出并用造粒機造粒,干燥,得到1.5%粒劑。制劑例4將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份、苯基二甲苯基乙烷10份和SUMIDURL-75(甲苯二異氰酸酯、SumitomoBayerUrethane公司制)0.5份混合后,加入阿拉伯膠的10%水溶液20份中,用均質攪拌機進行攪拌,得到平均粒徑20μm的乳液。向其中加入乙二醇2份,進一步在60℃的溫浴中攪拌24小時而得到微膠囊漿液。另一方面,將黃原膠0.2份、VEEGUMR(硅酸鎂鋁、VanderbiltCompany注冊商標)1.0份分散于離子交換水56.3份中而得到增稠劑溶液。將上述微膠囊漿液42.5份和增稠劑溶液57.5份混合,得到微膠囊劑。制劑例5將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份與苯基二甲苯基乙烷10份混合后,加入聚乙二醇的10%水溶液20份中,用均質攪拌機進行攪拌,得到平均粒徑3μm的乳液。另一方面,將黃原膠0.2份、VEEGUMR(硅酸鎂鋁、VanderbiltCompany注冊商標)1.0份分散于離子交換水58.8份中而得到增稠劑溶液。將上述乳液溶液40份和增稠劑溶液60份混合得到可流動劑。制劑例6向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種5份中,加入Carplex#80(合成水合氧化硅微粉末、鹽野義制藥注冊商標)3份、PAP(磷酸單異丙酯與磷酸二異丙酯的混合物)0.3份和滑石(300目)91.7份,用果汁機攪拌混合,得到粉劑。制劑例7將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.1份溶于異丙醇10份中,將其混合到煤油89.9份中,得到油劑。制劑例8將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種1份、二氯甲烷5份和煤油34份混合溶解,填充到氣霧劑容器中,安裝閥門部分后,通過該閥門部分加壓填充噴射劑(液化石油氣體)60份,得到油性氣霧劑。制劑例9將混合溶解有化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.6份、二甲苯5份、煤油3.4份和ATOMOS300(乳化劑、AtlasChemical公司注冊商標)1份的溶液、和水50份填充到氣霧劑容器中,通過閥門部分加壓填充噴射劑(液化石油氣體)40份,得到水性氣霧劑。制劑例10將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.3g溶于丙酮20mL中,將其與線香用基材(以椨粉∶除蟲菊渣∶木粉=4∶3∶3的比例混合的材料)99.7g均勻地攪拌混合后,加入水100ml,充分地捏合,將所得的材料成型干燥,得到殺蟲線香。制劑例11向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.8g、胡椒基丁醚0.4g中加入丙酮而溶解,以總量計設為10ml。將該溶液0.5ml均勻地含浸到2.5cm×1.5cm、厚0.3cm的電加熱殺蟲片用基材(將棉絨與紙漿的混合物的纖維固化為板狀而得的材料)中,得到電加熱殺蟲片劑。制劑例12將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種3份溶于煤油97份中而得到液劑,將其加入氯乙烯制容器中,并插入可以用加熱器加熱上部的吸液芯(將無機粉體用粘結劑固化、燒結而得的材料),由此得到吸液芯型加熱蒸發裝置中所用的部件。制劑例13將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種100mg溶于適量的丙酮中,含浸到4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中,得到加熱煙熏劑。制劑例14將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種100μg溶于適量的丙酮中,均勻地涂布在2cm×2cm、厚0.3mm的濾紙上后,將丙酮風干,得到常溫揮發劑。制劑例15將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份、聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽和白炭黑的混合物(重量比1∶1)35份以及水55份混合,用濕式粉碎法進行微粉碎,由此得到各個可流動劑。接著,作為試驗例示出本發明的有害節肢動物防除效力。試驗例1將由制劑例7得到的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的制劑按照各化合物的濃度為2.0%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋,得到稀釋液。將10只德國小蠊(雌雄各5只)放養于在內壁涂布有黃油的試驗用容器(直徑8.75cm、高度7.5cm、底面覆蓋16目金屬網)內,將該容器設于試驗用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離該容器上表面60cm的高度,使用噴霧槍噴灑該稀釋液1.5mL(噴霧壓力0.42kg/cm2)。從噴霧起30秒后將該容器從該試驗用箱中取出,15分鐘經時地計數擊倒的蟲數,求出擊倒率。擊倒率通過下式計算。擊倒率(%)=(擊倒蟲數/測試蟲數)×100其結果是,在化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的處理中,15分鐘以內的測試蟲的擊倒率分別為80%以上。試驗例2將由制劑例7得到的化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的制劑按照各化合物的濃度為2.0%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋,得到稀釋液。在聚乙烯杯子(底面直徑10.6cm)中放養10只家蠅成蟲(雌雄各5只),用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設于試驗用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.9kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗用箱中取出,15分鐘經時地計數擊倒的蟲數,求出擊倒率。擊倒率通過下式計算。擊倒率(%)=(擊倒蟲數/測試蟲數)×100其結果是,在化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的處理中,15分鐘以內的測試蟲的擊倒率分別為80%以上。試驗例3將由制劑例7得到的化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)和(24)~(32)的制劑按照各化合物的濃度為0.1%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋,得到稀釋液。在聚乙烯杯子(底面直徑10.6cm)中放養10只淡色庫蚊成蟲,用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設于試驗用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.4kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗用箱中取出,15分鐘經時地計數擊倒的蟲數,求出擊倒率。擊倒率通過下式計算。擊倒率(%)=(擊倒蟲數/測試蟲數)×100其結果是,在化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)、和(24)~(32)的處理中,15分鐘以內的測試蟲的擊倒率分別為80%以上。試驗例4將由制劑例15得到的化合物(7)和(19)的各個制劑按照各化合物的濃度為500ppm的方式用水稀釋,得到稀釋液。將該稀釋液0.7mL加入離子交換水100mL中(有效成分濃度3.5ppm)。在該溶液中放入淡色庫蚊(Culexpipienspallens)末齡幼蟲30只,1天后調查其生死求出死蟲率。死蟲率通過下式計算。死蟲率(%)=(死亡蟲數/測試蟲數)×100其結果是,化合物(7)和(19)的處理區分別顯示死蟲率91%以上。試驗例5將由制劑例15得到的化合物(4)的制劑按照濃度為500ppm的方式用水稀釋,得到稀釋液。另一方面,在聚乙烯杯子中種植黃瓜,使其生長到第1片真葉展開為止,向其中寄養約20只棉蚜。1天后,以20mL/杯子的比例向該黃瓜散布上述稀釋液。散布6天后調查棉蚜的生死蟲數,通過下式求出防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100需要說明的是,式中的文字表示以下意思。Cb:未處理區的處理前的蟲數Cai:未處理區的觀察時的寄養生存蟲數Tb:處理區的處理前的蟲數Tai:處理區的觀察時的寄養生存蟲數其結果是,化合物(4)的處理區顯示防除值90%以上。試驗例6將由制劑例15得到的化合物(21)的制劑按照濃度為500ppm的方式用水稀釋,得到稀釋液。另一方面,向在聚乙烯杯子中種植的3葉期卷心菜以20mL/杯子的比例散布該稀釋液。散布后將植物風干,切取莖葉部容納于50mL杯子中,放入5只小菜蛾(Plutellaxylostella)2齡幼蟲,蓋上蓋子。在25℃下保管,5天后數出死亡蟲數,通過下式求出死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數/測試蟲數)×100其結果是,在化合物(21)的處理區中,顯示死蟲率80%以上。試驗例7在籠子(22×22×30cm)中放養埃及伊蚊成蟲200~400只(雌雄比約1∶1)。將循環恒溫槽、和2個在內部能夠循環水的褐色瓶(底徑6cm、高度10cm)用硅管連接,循環38℃的水。在半透膜(6×6cm)的一面,涂布化合物的丙酮溶液(6.7mg/mL)90μL。風干后,將該半透膜的未涂布化合物的面用水潤濕,貼附于一個褐色瓶的外側底面(以下,將該褐色瓶記為褐色瓶A)。在另一褐色瓶的外側底面,貼上不涂布化合物、只是用水潤濕的半透膜(以下,將該褐色瓶記為褐色瓶B)。使上述的褐色瓶A和褐色瓶B各自的底部從籠子的外側與籠子密合。密合后,2、4、6分鐘后3次觀察引誘到各個瓶子中的埃及伊蚊的合計數。通過下述式子求出驅避率。驅避率100%是指,處理過化合物的褐色瓶中未引誘到埃及伊蚊。驅避率(%)={1-(引誘到褐色瓶A中的埃及伊蚊的數量)/(引誘到褐色瓶B中的埃及伊蚊的引誘數)}×100其結果是,化合物的處理區確認到對雌雄都有驅避效果。試驗例8參考JournalofMedicalEntomology2000,37(1),177-181和JournalofMedicalEntomology2005,42(4),643-646記載的方法進行了試驗。向6孔板(串聯連接)的各孔中,分別加入6ml的動物的血液(牛、兔子等),將各孔用膠原蛋白膜覆蓋,將6孔板在水浴中溫熱到38℃。向塑料制的網(5×5cm)涂布化合物的丙酮溶液(4.2mg/mL)以使每個孔為100μL。風干后,將網重疊在膠原蛋白膜上。將K&D模塊{6個小室(寬度4.4cm、深度5cm、高度5cm)串聯連接的結構,在各個小室的不與相鄰的小室相接的側面中央,設有用于放入埃及伊蚊的孔洞(直徑1cm)。另外,頂面被封閉,底面設有滑動式隔板。}放置于上述6孔上后,向各小室中各放入5只埃及伊蚊雌成蟲。打開K&D模塊的底面的隔板,使埃及伊蚊能夠吸取上述血液。數出打開隔板后的3分鐘向各孔刺入嘴尖吸取上述血液的(叮咬)埃及伊蚊的數量。試驗反復進行6次。通過下述式子求出叮咬抑制率。叮咬抑制率100%是指不存在進行了叮咬的埃及伊蚊。叮咬抑制率(%)={1-(叮咬蟲數)/(測試蟲數)}×100其結果是,化合物的處理區確認到叮咬阻礙效果。試驗例9將由制劑例7得到的化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的制劑按照各化合物的濃度為0.5%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋,得到稀釋液。在聚乙烯杯子(底面直徑10.6cm)中放養10只淡色庫蚊成蟲,用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設于試驗用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.4kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗用箱中取出,15分鐘經時地計數擊倒的蟲數,求出擊倒率。擊倒率通過下式計算。擊倒率(%)=(擊倒蟲數/測試蟲數)×100其結果是,在化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的處理中,15分鐘以內的測試蟲的擊倒率分別為80%以上。產業上的可利用性本發明的有害節肢動物防除劑對于有害節肢動物具有防除效力,是有用的。當前第1頁1 2 3 
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