一種含香豆素的三芳胺類染料敏化劑的合成及應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含香豆素的三芳胺類化合物及其制備與應(yīng)用。所述含香豆素的三芳胺類化合物如式（）、式（II）和式（III）所示；本發(fā)明所述的合成方法為：將式（IVa~IVc）化合物與式（V）與有機溶劑混合，在堿性化合物的作用下，加熱回流攪拌反應(yīng)1~10h，反應(yīng)完全后，旋干溶劑，殘余物用洗脫劑溶劑進行硅膠柱層析，獲得式（I~III）所示的含香豆素的三芳胺類化合物。本發(fā)明所述的含香豆素的三芳胺類化合物可以作為染料敏化劑應(yīng)用于染料敏化太陽能電池，為染料敏化劑的篩選增添了新的可應(yīng)用物質(zhì)。
【專利說明】一種含香豆素的三芳胺類染料敏化劑的合成及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種含香豆素的三芳胺類染料敏化劑的合成及應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 染料敏化太陽能電池 （Dye Sensitized Solar Cell,DSSC)憑借其成本低、可弱光 發(fā)電、光電轉(zhuǎn)化率不受溫度影響等特點，極有希望替代硅半導(dǎo)體光電轉(zhuǎn)換部件，成為下一代 實用型高性能太陽能電池。染料敏化劑是DSSC中決定可見光吸收和光電轉(zhuǎn)換效率的關(guān)鍵 結(jié)構(gòu)材料，具有結(jié)構(gòu)易設(shè)計修飾和加工、成本低、穩(wěn)定性好等特點。
[0003] 國內(nèi)外染料敏化劑的研究主要分兩類，一類為有機金屬配合物，典型結(jié)構(gòu)為功能 性多吡啶釕化合物。這類染料敏化劑在可見光區(qū)吸收較強，氧化還原性能可逆，氧化穩(wěn)定性 高，但釕作為稀有金屬成本較高，其染料吸收光譜窄。第二類為非金屬有機染料，具有摩爾 吸光系數(shù)高、吸收光譜寬和可通過結(jié)構(gòu)修飾調(diào)變產(chǎn)生優(yōu)良電化學(xué)性能等優(yōu)點，是近年來染 料敏化劑的研究熱點。傳統(tǒng)的非金屬有機染料敏化劑的結(jié)構(gòu)通式為"給體-η共軛橋-受 體"（Donor-π Bridge-Acceptor, D-π -A)，根據(jù)給體的不同，已有香豆素型、卩引哚啉型、三 芳胺型等非金屬染料敏化劑得以設(shè)計和開發(fā)。常用的受體為氰乙酸以及羅丹寧乙酸，而為 了進一步增強受體與TiO 2之間的鍵合能力，最近也有一些非羧酸受體的染料敏化劑被報 道。
[0004] 三芳胺化合物是一類非常重要的有機分子，具有優(yōu)秀的電荷傳輸性能、較低的離 子化電位、較高的空穴遷移率（一般約在1〇_3~1〇_4 cm2/ Vs)、較好的溶解性與無定形成 膜性、較強的熒光性能與光穩(wěn)定性，廣泛作為空穴傳輸材料應(yīng)用于有機電致發(fā)光二極管（ 0LED)、有機太陽能電池、光折射全息攝像、場效應(yīng)管等諸多領(lǐng)域。而香豆素及其衍生物作 為一類分子內(nèi)共軛的電子轉(zhuǎn)移化合物，具有優(yōu)良的熒光量子效率、高的摩爾吸光系數(shù)以及 大的Stoke位移，廣泛地應(yīng)用于塑料著色、彩色熒光涂料、太陽能聚集器的彩色熒光樹脂， 以及感光材料、光敏材料、光盤記錄材料等高新【技術(shù)領(lǐng)域】。由于在可見光區(qū)響應(yīng)度高、太陽 光照射下穩(wěn)定性好，香豆素類染料分子作為一類發(fā)展前景良好的染料敏化劑受到了廣泛關(guān) 注。本發(fā)明將香豆素結(jié)構(gòu)引入三芳胺給體中，以三苯胺香豆素作為給體，含噻吩的芳環(huán)作為 橋鍵，氰乙酸作為受體，合成得到了三個三芳胺香豆素類染料敏化劑。目前，尚無文獻報道 該結(jié)構(gòu)的太陽能電池應(yīng)用。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005] 本發(fā)明的目的在于提供一種三芳胺香豆素類化合物的制備及將其應(yīng)用于染料敏 化太陽能電池。
[0006] 本發(fā)明的結(jié)構(gòu)式如下：
【權(quán)利要求】
1. 一種結(jié)構(gòu)如式（I)、式（II)和式（III)所示的三芳胺香豆素類化合物。
2. 如權(quán)利要求1所述的三芳胺香豆素類化合物，其特征在于所述式（I)、式（II)和式 (III)中橋鍵為噻吩基，聯(lián)噻吩基和噻吩聯(lián)苯基。
3. 制備權(quán)利要求1所述的香豆素類化合物的方法，其包括如下步驟：將式（IValVc) 化合物與式（V)與有機溶劑混合，在堿性化合物的作用下，加熱回流攪拌反應(yīng)1~10h，反應(yīng) 完全后，旋干溶劑，殘余物用洗脫劑溶劑進行硅膠柱層析，獲得式（I)、式（II)和式（III)所 示的三芳胺香豆素類化合物； 所述堿性化合物為哌啶、吡啶、三乙胺或者二甲胺中的一種或多種；所述有機溶劑為乙 腈、氯仿、四氫呋喃或1，4-二氧六環(huán)中的一種或多種； 所述洗脫劑溶劑為氯仿、二氯甲烷和甲醇、乙醇及醋酸的混合溶劑； 式（IVa~IVc)化合物與式（V)化合物和堿性物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為：1:1.(Γ3.0: 0. 1~0. 3,有機溶劑體積用量以式（IVa~IVc)化合物的物質(zhì)的量計為1(T30mL/mmol。
4. 一種如權(quán)利要求1所述的三芳胺香豆素類化合物在太陽能電池上的應(yīng)用。
【文檔編號】H01L51/54GK104311543SQ201410496693
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2014年9月25日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月25日
【發(fā)明者】韓亮, 鐘昌健, 葉青, 李郁錦, 高建榮 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)