一種有機電致發光材料及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明屬于光電材料領域，具體涉及一種有機電致發光材料，其結構式如下所示：式中，R為C1～C20的烷基。該有機電致發光材料具有較高的LUMO能級和較低的HOMO能級，有利于材料發光波長的藍移；該材料還具有較高的磷光量子效率以及較好的溶解性能和加工性能。本發明還提供了該有機電致發光材料的制備方法及其在有機電致發光器件中的應用。
【專利說明】一種有機電致發光材料及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及光電材料領域，具體涉及一種有機電致發光材料及其制備方法和應用。
【背景技術】
[0002]有機電致發光是指有機材料在電場作用下，將電能直接轉化為光能的一種發光現象。由于受自旋統計理論的限制，熒光材料的理論內量子效率極限僅為25%，如何充分利用其余75%的磷光來實現更高的發光效率成了此后該領域中的熱點研究方向。銥、釕、鉬等的配合物能從自身的三線態獲得很高的發射能量，而其中金屬銥(III)化合物，由于穩定性好，在合成過程中反應條件溫和，且具有很高的電致發光性能，在隨后的研究過程中一直占著主導地位。
[0003]Holmes R J, Forrest SR 等人公開的雙[2-(4’，6’_ 二氟苯基)批P? -N, C2’] (2-吡唳甲酰)合銥(FIrpic,其結構式如下所示)(App.Phys.Lett.，2003, 82(15): 2422-2424)是目前報道最多，也是綜合性能最好的藍光有機電致磷光材料，但FIrpic所發的藍光為天藍色，藍光色純度欠佳，用FIrpic制作的OLED器件的CIE在(0.13~0.17,0.29~0.39)間變化，這與標準藍光的CIE (0.137,0.084)存在很大差距。
[0004]
【權利要求】
1.一種有機電致發光材料，其特征在于，具有如下結構式:
式中，R為C1-C2tl的烷基。
2.一種有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: S10、提供如下結構式表示的化合物A和化合物B:
式中，R為C1-C2tl的烷基； S20、惰性氣體保護下，將所述化合物A和化合物B按1:1~1: 1.5的摩爾比溶于含有鈀催化劑和堿的第一有機溶劑中，得到反應液，所述反應液在80~90° C下進行Suzuki偶聯反應10~15小時后，分離純化反應液，得到化合物C，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基； S30、惰性氣體保護下，將所述化合物C和三水合三氯化銥按2:1~3:1的摩爾比溶于體積比為3:1的2-乙氧基乙醇與水的混合溶劑中，隨后加熱至100° C回流反應24小時后，冷卻至室溫，分離純化，得到化合物D，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2ci的烷基； S40、提供如下結構式表示的化合物E:
惰性氣體保護下，將所述化合物D和化合物E按1:2~1:3的摩爾比溶于含有甲醇鈉或乙醇鈉的第二有機溶劑中，得到混合溶液，所述混合溶液在40~84° C下進行Suzuki偶聯反應8~20小時后，分離純化，得到有機電致發光材料，其結構式如下所示:
式中，R為C1-C2tl的烷基。
3.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述化合物A在反應液中的濃度為0.07~0.2mol/L ;所述第一有機溶劑為N，N- 二甲基甲酰胺或甲苯。
4.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述鈀催化劑為二氯二(三苯基膦)化鈀或四(三苯基膦)合鈀，所述鈀催化劑的摩爾用量為化合物A的0.03~0.05倍；所述堿為碳酸鉀水溶液或碳酸鈉水溶液,所述堿的摩爾用量為化合物A的I~3倍。
5.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S20中，所述分離純化步驟包括:待反應液冷卻至室溫后，采用二氯甲烷萃取，然后用水洗滌至中性，再經無水硫酸鎂干燥后，過濾得到濾液，所得濾液經減壓蒸除去溶劑后得到粗產物，粗產物再用體積比為1:8的乙酸乙酯與正己烷混合液為洗脫劑進行硅膠柱色譜分離，得到所述化合物C。
6.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S30中，所述分離純化步驟包括:待反應停止冷至室溫后，旋轉蒸除部分溶劑，加入適量蒸餾水，過濾得到固體，固體依次用蒸餾水、甲醇洗滌，干燥后得所述化合物D。
7.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述第二有機溶劑為1，2-二氯乙烷、二氯甲烷或三氯甲烷。
8.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述化合物D在混合溶液中的濃度為0.01~0.02mol/L，所述甲醇鈉或乙醇鈉的摩爾用量為所述化合物D的8~12倍。
9.如權利要求2所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述S40中，所述分離純化步驟包括:待反應停止冷至室溫后，濃縮除去部分溶劑，加入適量蒸餾水，有固體析出；過濾收集粗產物，粗產物依次用去離子水、甲醇洗滌后，再經二氯甲烷和無水乙醇的混合溶劑重結晶，得到所述有機電致發光材料。
10.一種有機電致發光器件，包括發光層，其特征在于，所述發光層中摻雜有如權利要求I所述的有機電致發光材料，其結構式如下所示:
.式中，R為C1-C2tl的烷基。
【文檔編號】H01L51/54GK104177423SQ201310193053
【公開日】2014年12月3日 申請日期:2013年5月22日 優先權日:2013年5月22日
【發明者】周明杰, 王平, 張娟娟, 鐘鐵濤 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司