苯并芴化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電場發光組件的制作方法
【專利摘要】作為有機電場發光組件的發光層用的材料，使用在下述式(1)所表示的5員環上縮合的苯環由二苯基胺基及咔唑基取代的苯并芴化合物，藉此形成具有優異的色純度，并且提升了壽命特性的組件。[式中，R為碳數為1～6的烷基等，A及B的任一者為9-咔唑基，另一者為二芳基胺基，9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分別獨立，可由碳數為1～6的烷基等取代，且由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代]。
【專利說明】苯并芴化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電 場發光組件
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種苯并芴化合物、使用該化合物的發光層用材料以及有機電場發光 組件。
【背景技術】
[0002] 有機電場發光組件是自發光型的發光組件，其作為顯示用或照明用的發光組件而 受到期待。從前，使用進行電場發光的發光組件的顯示裝置因可實現省電力化或薄型化而 得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光組件因易于輕量化或大型化而得到積 極研究。尤其，關于具有以作為光的三原色之一的藍色為首的發光特性的有機材料的開發， 及具備空穴、電子等的電荷傳輸能力（有可能成為半導體或超導體）的有機材料的開發，迄 今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
[0003] 有機電場發光組件具有如下的構造，該構造包括：包含陽極及陰極的一對電極，及 配置于該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。在包含有機化合物的層中，有發光 層，或者傳輸或注入空穴、電子等電荷的電荷傳輸/注入層，作為該有機化合物，已開發有 各種有機材料（例如，參照國際公開第2004/061047號手冊、國際公開第2004/061048號手 冊（日本專利特表2006-512395號公報）、國際公開第2005/056633號手冊：專利文獻1、專 利文獻2及專利文獻3)。
[0004] 但是，在該些專利文獻的實施例中，僅揭示有苯并芴的高分子化合物。另外，例如 于國際公開第2003/051092號手冊（日本專利特表2005-513713號公報）中，揭示有具有 芳基取代胺基的二苯并芴化合物（參照專利文獻4)。但是，在該文獻中僅揭示有其結構式， 未報告其具體的特性。
[0005] [現有技術文獻]
[0006] [專利文獻]
[0007] [專利文獻1]國際公開第2004/061047號手冊
[0008] [專利文獻2]國際公開第2004/061048號手冊（日本專利特表2006-512395號公 報）
[0009] [專利文獻3]國際公開第2005/056633號手冊
[0010] [專利文獻4]國際公開第2003/051092號手冊（日本專利特表2005-513713號公 報）
【發明內容】
[0011] 但是，即便使用上述有機材料，仍未獲得于組件壽命等方面具有充分的性能的有 機電場發光組件。進而，為了提升美國國家電視系統委員會（National Television System Committee，NTSC)比，而需要可獲得色純度更高的藍色發光的構成的材料。在此種狀況下， 期望開發一種于組件壽命或色純度等方面性能更佳的有機電場發光組件，即，期望開發一 種可獲得該組件的化合物。
[0012] 本
【發明者】為了解決上述課題而努力研究的結果，發現了由下述通式（1)所表示的 苯并芴化合物，進而發現了由下述通式-1)或下述通式-2)所表示的苯并芴化合 物，并成功地制造出上述苯并芴化合物。另外，發現藉由將含有該苯并芴化合物的層配置于 一對電極間來構成有機電場發光組件，可獲得于組件壽命等方面得到改善的有機電場發光 組件，從而完成了本發明。即，本發明提供如下的苯并芴化合物。
[0013] [1] 一種苯并芴化合物，其由下述通式（1)表示。
[0014]
【權利要求】
1. 一種苯并芴化合物，其由下述式（1)表示：
式中，R分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、可由碳數為1?4的 烷基取代的碳數為6?24的芳基、或可由碳數為1?4的烷基取代的碳數為5?24的雜 芳基， A及B的任一者為9-咔唑基，另一者為二芳基胺基， 9-咔唑基及二芳基胺基的芳基分別獨立，可由選自由碳數為1?6的烷基、碳數為3? 6的環烷基、碳數為6?10的芳基、及由碳數為1?4的烷基取代的硅烷基所組成的組群 中的至少1種基取代，當2個以上的基鄰接并進行取代時，該些可鍵結而形成脂肪族環或苯 環，且 由式（1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
2. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物,其由下述式（1-1)表示：
式中，R分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、或可由碳數為1?4 的烷基取代的碳數為6?12的芳基， R1分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、碳數為6?10的芳基、或 由碳數為1?4的燒基取代的娃燒基， m分別獨立為0?4的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環， η分別獨立為0?5的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環。
3. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物,其由下述式（1-2)表示：
式中，R分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、或可由碳數為1?4 的烷基取代的碳數為6?12的芳基， R1分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、碳數為6?10的芳基、或 由碳數為1?4的燒基取代的娃燒基， m分別獨立為0?4的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環， η分別獨立為0?5的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環。
4. 根據權利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分別獨立為甲基、乙基、正丙基、異 丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、環己基、苯基或萘基， R1分別獨立為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、環己基、苯基、萘 基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基或二甲基單叔丁基硅烷基，且 m分別獨立為0?2的整數， η分別獨立為0?2的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成苯環。
5. 根據權利要求2或3所述的苯并芴化合物，其中R分別獨立為甲基、乙基、異丙基、仲 丁基、叔丁基、或苯基， R1分別獨立為甲基、乙基、異丙基、叔丁基、環己基、苯基或二甲基娃燒基， m及η分別獨立為0?2的整數。
6. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-24)、式（1-1-54)或式 (1-1-84)表示：
7. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-1)、式（1-1-10)、式 (1_1_70)、式（1 -1-101)、式（1-1-113)、式（1U4)、式（1H4)或式（1H5)表不：
8. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-140)、式（1-2-121)或式 (1-2-174)表示：
9. 根據權利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述式（1-1-61)、式（1-1-76)、式 (1_1 _103)、式（1?23)或式（1?54)表不：
10. -種苯并芴化合物，其由下述式（I' -1)表示：
式中， R1分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、碳數為6?10的芳基、或 由碳數為1?4的燒基取代的娃燒基， m分別獨立為0?4的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環， η分別獨立為0?5的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環。
11. 一種苯并芴化合物，其由下述式（I' -2)表示： 式中，
R1分別獨立為碳數為1?6的烷基、碳數為3?6的環烷基、碳數為6?10的芳基、或 由碳數為1?4的燒基取代的娃燒基， m分別獨立為0?4的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環， η分別獨立為0?5的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成環己烷環或苯環。
12. 根據權利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分別獨立為甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、環己基、苯基、奈基、二甲基娃燒基、二乙基娃燒基或- 甲基單叔丁基娃燒基，且 m分別獨立為0?2的整數， η分別獨立為0?2的整數，當2個以上的R1鄰接并取代于1個苯環上時，該些可鍵結 而形成苯環。
13. 根據權利要求10或11所述的苯并芴化合物，其中R1分別獨立為甲基、乙基、異丙 基、叔丁基、環己基、苯基或三甲基硅烷基， m及η分別獨立為O?2的整數。
14. 一種發光層用材料，其是發光組件的發光層用材料，且含有如權利要求1-13中任 一項所述的苯并芴化合物。
15. -種有機電場發光組件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置于 該一對電極間、且含有如權利要求14所述的發光層用材料。
16. 根據權利要求15所述的有機電場發光組件，其還包括配置于所述陰極與所述發光 層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及所述電子注入層的至少1層含 有選自由羥基喹啉系金屬絡合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物 所組成的組群中的至少1種。
17. 根據權利要求16所述的有機電場發光組件，其中所述電子傳輸層及/或所述電子 注入層進而含有選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿 土金屬的氧化物、堿土金屬的齒化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的齒化物、堿金屬的有 機絡合物、堿土金屬的有機絡合物及稀土金屬的有機絡合物所組成的組群中的至少1種。
18. -種顯示裝置，其包括如權利要求15-17中任一項所述的有機電場發光組件。
19. 一種照明裝置，其包括如權利要求15-17中任一項所述的有機電場發光組件。
【文檔編號】H01L51/50GK104245670SQ201280072087
【公開日】2014年12月24日 申請日期:2012年10月18日 優先權日:2012年4月6日
【發明者】小野洋平, 枝連一志, 影山明子 申請人:捷恩智株式會社