專利名稱:芳香族胺衍生物和使用其的有機電致發光元件的制作方法
技術領域:
本發明涉及芳香族胺衍生物和使用了其的有機電致發光元件,特別涉及壽命長、 高發光效率、色純度高的有機電致發光元件和實現其的芳香族胺衍生物。
背景技術:
使用了有機物質的有機電致發光(EL)元件,有望用于固體發光型的廉價的大面積全色彩顯示元件的用途,一直進行很多開發。通常有機EL元件含有發光層和夾持該層的一對對置電極。關于發光,在兩電極間施加電場時,從陰極側注入電子,從陽極側注入空穴。 進而,該電子在發光層中與空穴復合,形成激發狀態,激發狀態恢復到基態時,能量以光的形式放出。以往的有機EL元件與無機發光二極管相比,驅動電壓高,發光亮度、發光效率也低。另外,特性劣化也非常顯著,不能實現實用化。雖然最近的有機EL元件慢慢進行了改良,但是仍然在尋求更高發光效率、長壽命、顏色再現性的提高等。通過有機EL用發光材料的改良,有機EL元件的性能可以被慢慢地改善。特別是藍色有機EL元件的色純度提高(發光波長的短波長化)是與顯示器的顏色再現性提高相關的重要技術。作為發光層中使用的材料的例子,在專利文獻1中公開了具有二苯并呋喃的發光材料,其可以得到短波長的藍色發光,但發光效率低,仍需進一步的改良。另外,在專利文獻4、5中,公開了二氨基芘衍生物。在專利文獻2中公開了蒽主體材料(host)和芳基胺的組合。另外,在專利文獻3 5中,公開了特定結構的蒽主體材料與二氨基芘摻雜物的組合。進而,在專利文獻6 8中公開了蒽系的主體材料。盡管任意材料和任意組合中都可以確認發光特性的改良,但是都不夠充分,需要一種表現高發光效率、實現更短波長發光的發光材料。另外,在專利文獻9中公開了使用在中心具有亞芳基、二苯并呋喃環與氮原子鍵合的芳香族胺衍生物作為空穴傳輸材料;在專利文獻10中公開了使用二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩環等通過亞芳基與氮原子鍵合的芳香族胺衍生物作為空穴傳輸材料,但是還沒有用作發光材料的例子。現有技術文獻專利文獻
專利文獻1W02006/128800號公開文本專利文獻2W02004/018588號公開文本專利文獻3W02004/018587號公開文本專利文獻4日本特開2004-204238號公報專利文獻5W02005/108348號公開文本專利文獻6W02005/054162號公開文本專利文獻71W02005/061656號公開文本
專利文獻8W02002/038524號公開文本專利文獻9日本特開平11-35532號公報專利文獻10W02007/125714號公開文本
發明內容
本發明的目的在于,提供能夠以高發光效率得到色純度高的藍色發光的有機EL 元件、和能夠在該有機EL元件的有機薄膜層中使用的材料。根據本發明,提供以下的芳香族胺衍生物、有機電致發光元件。1.下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物。化1
權利要求
1. 一種下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物,化73
2.根據權利要求1所述的芳香族胺衍生物,其由下述式C3)所表示,化75
3.根據權利要求2所述的芳香族胺衍生物,其中,Αι^ΠAr4*下述式⑷所表示的雜環基,化76
4.根據權利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,R1 &為氫原子。
5.根據權利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,R2為取代或無取代的碳數1 20的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為3 10的環烷基、取代或無取代的甲硅烷基、或者取代或無取代的形成環的碳數為6 30的芳基,隊、民 &為氫原子。
6.根據權利要求1 3中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,為取代或無取代的碳數1 20的烷基、取代或無取代的形成環的碳數為3 10的環烷基、取代或無取代的甲硅烷基、或者取代或無取代的形成環的碳數為6 30的芳基,隊、R3、R4、R5、R7、R8為氫原子。
7.根據權利要求1 6中任一項所述的芳香族胺衍生物,其中,Xi、)(2、X3、)(4為氧原子。
8.根據權利要求1 7中任一項所述的芳香族胺衍生物,其是有機電致發光元件用發光材料。
9.根據權利要求1 8中任一項所述的芳香族胺衍生物,其是有機電致發光元件用摻雜材料。
10.一種有機電致發光元件,其是在陰極和陽極之間夾持有至少含有發光層的一層以上的有機薄膜層的有機電致發光元件,其中,該有機薄膜層的至少一層單獨或者作為混合物的成分含有權利要求1 9中任一項所述的芳香族胺衍生物。
11.根據權利要求10所述的有機電致發光元件,其中,所述至少一層為發光層。
12.根據權利要求10所述的有機電致發光元件,其中,所述至少一層含有權利要求1 9中任一項所述的芳香族胺衍生物和下述式( 所表示的蒽衍生物,化77
13.根據權利要求12所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar11、Ar12分別為取代或無取代的形成環的碳數為10 50的稠合環基。
14.根據權利要求12所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar11和Ar12中的一個為取代或無取代的形成環的原子數為5 50的單環基,另一個為取代或無取代的形成環的原子數為10 50的稠合環基。
15.根據權利要求14所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar12為萘基、菲基、苯并蒽基、二苯并呋喃基,Ar11為無取代或者取代有單環基或稠合環基的苯基。
16.根據權利要求14所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar12為取代或無取代的形成環的原子數為8 50的稠合環基,Ar11為無取代的苯基。
17.根據權利要求12所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar11和Ar12分別獨立地為取代或無取代的形成環的原子數為5 50的單環基。
18.根據權利要求17所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar1^Ar12分別獨立地為取代或無取代的苯基。
19.根據權利要求18所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar11為無取代的苯基,Ar12為具有單環基、稠合環基作為取代基的苯基。
20.根據權利要求18所述的有機電致發光元件,其中,所述式(5)中,Ar1^Ar12分別獨立地為具有單環基、稠合環基作為取代基的苯基。
全文摘要
本發明提供下述式(1)所表示的芳香族胺衍生物。(其中Ar1~Ar4中的至少一個為式(2)所表示的雜環基。X1表示氧原子或硫原子)。
文檔編號H01L51/50GK102232068SQ201080003398
公開日2011年11月2日 申請日期2010年4月23日 優先權日2009年4月24日
發明者水木由美子, 河村昌宏, 舟橋正和 申請人:出光興產株式會社