發光元件、發光裝置及電子設備的制作方法

專利名稱：發光元件、發光裝置及電子設備的制作方法
技術領域：
下面所揭示的發明涉及使用磷光化合物的發光元件。此外，下面所揭示的發明還 涉及使用所述發光元件的發光裝置及使用該發光裝置的電子設備。
背景技術：
近年來，對將具有發光性的有機化合物及無機化合物用作發光物質的發光元件正 在進行積極的開發。尤其，被稱為EL元件的發光元件的構成是只在電極之間設置包含發光 物質的發光層的簡單結構，并且因為具有薄而輕、高速響應以及直流低電壓驅動等特性而 作為下一代的平板顯示元件受到注目。此外，使用這種發光元件的顯示器還具有對比度和 畫質良好、視角寬的特點。另外，因為這些發光元件是面狀光源，所以還被考慮用作液晶顯 示器的背光源或照明等的光源。在發光物質是具有發光性的有機化合物的情況下，發光元件的發光機理屬于載流 子注入型。即，通過在電極之間夾持發光層并施加電壓，從電極注入的載流子(空穴及電 子)復合，發光物質達到激發態，當該激發態返回至基態時發光。另外，作為激發態的種類， 可以是單重激發態(s*)和三重激發態cn。此外，在發光元件中，單重激發態和三重激發 態的統計學上的生成比例被認為是S* f=l 3。具有發光性的有機化合物的基態通常是單重激發態。因此，來自單重激發態(S*) 的發射光因是在相同的多重態之間的電子躍遷而被稱為熒光。另一方面，來自三重激發態 cn的發射光因是不同的多重性之間的電子躍遷而被稱為磷光。在這里，將單重激發態轉 換為發射光的化合物(以下稱為熒光化合物)在室溫下通常觀察不到來自三重激發態的發 射光(磷光)，而僅觀察到來自單重激發態的發射光(熒光)。因此，基于S* T* = 1 3， 使用熒光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子相對于注入的載流子的比例) 的理論上的極限被認為是25%。另一方面，如果使用將三重激發態和基態的能量差(三重激發能)轉換為發射光 而發射磷光的化合物(以下稱為磷光化合物)，則內量子效率在理論上可達到75 100%。 換言之，可以實現熒光化合物的3 4倍的發光效率。根據這些理由，為了實現高效率的發 光元件，提出了使用磷光化合物的發光元件(例如非專利文獻1)。還有，在非專利文獻1 中，將以2_(2，-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶為配體的銥配合物([btp2Ir(acac)])用作磷 光化合物。此外，本發明人提出了一種使用以下述結構式(50)表示的有機金屬配合物、即 (乙酰丙酮)雙(2，3，5_三苯基吡嗪)合銥(III)(簡稱[Ir (tppr)2(acac)])的發光元件 (專利文獻1)。通過使用以結構式(50)表示的有機金屬配合物制造發光元件，可以獲得發 光效率高的紅色的發光元件。(會C
(50)專利文獻1 ]日本專利特開2007-284432號公報非專利文獻1 Chihaya Adachi 以及其他五名，Applied PhysicsLetters, Vol. 78， No. 11，1622-1624(2001)

發明內容
非專利文獻1所揭示的有機金屬配合物由于發光顏色是橙色，因此在考慮應用于 全彩色顯示器等的情況下，作為紅色的顏色純度差，而這在顏色再現性方面成為不利的因 素。相反地，如果發光顏色處于深紅色區域，即發光波長極長，則從顏色再現性來看有利，但 在光視效率(Luminous efficiency，單位cd/A)低的紅色區域中發光效率降低。鑒于上述問題，本發明的課題之一是提供可獲得光視效率高的紅色的發射光的發 光元件。此外，因為被人眼感知為優質的紅色的光的波長為620nm附近(優選為620nm 625nm)的波長，所以本發明的課題之一還在于提供于620nm附近具有發射光的峰值的發光 元件。此外，本發明的課題之一還在于提供耗電量減少了的發光裝置及電子設備。本說明書所揭示的發明的構成之一是一種在一對電極之間具有包含有機金屬配 合物和低分子化合物的層的發光元件，所述有機金屬配合物具以下述通式(Gl)表示的結 構。所述有機金屬配合物是客體材料，而所述低分子化合物是主體材料。
R2
R9 NyIRi5r2
\R^yJyRu
\ rii\J-R13/ Π
R12 (G1)式中，R1 R15表示氫或具有1 4個碳原子的烷基。此外，在R21及R22中，一方 表示具有2 10個碳原子的烷基，另一方表示具有1 10個碳原子的烷基。此外，M是中 心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時η = 2，而在中 心金屬是第10族元素時η = 1。此外，本說明書所揭示的發明的結構之一是一種在一對電極之間具有包含有機金 屬配合物和低分子化合物的層的發光元件，所述有機金屬配合物具有以下述通式(G2)表示的結構。所述有機金屬配合物是客體材料，而所述低分子化合物是主體材料。
<image>image see original document page 7</image>式中，在R21及R22中，一方表示具有2 10個碳原子的烷基，另一方表示具有1 10個碳原子的烷基。此外，M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金 屬是第9族元素時η = 2，而在中心金屬是第10族元素時η = 1。為了使上述以通式(Gl)或(G2)表示的有機金屬配合物更高效地發射磷光，從重 原子效應的觀點來看，中心金屬優選重的金屬。因此，在上述有機金屬配合物中，優選的形 態是中心金屬M為銥或鉬的有機金屬配合物。其中，通過使中心金屬M為銥，有機金屬配合 物的熱穩定性及化學穩定性提高，且薄膜的形態穩定性也提高，因此中心金屬M特別優選 銥。此外，由于作為本發明的一種形態的發光元件可以實現高發光效率，因此將其用 作發光元件的發光裝置(圖像顯示器件)可以實現低耗電量。因此，還包括使用本發明的 發光元件的發光裝置及電子設備作為本發明的一種形態。上述構成解決上述課題中的至少一個。還有，本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的圖像顯示裝置或照明裝置。此 夕卜，發光元件上安裝有例如各向異性導電膜、TAB (Tape AutomatedBonding ；帶式自動焊) 帶或TCP (Tape Carrier Package ；載帶封裝)等連接器的模塊，在TAB帶或TCP的前端設 有印刷電路板的模塊，或發光元件上通過COG (Chip On Glass;玻璃覆晶)方式直接安裝有 IC(集成電路)的模塊也全都屬于發光裝置。本發明可以提供發光效率高的發光元件。此外，本發明還可以提供可獲得純度高 的紅色發射光的發光元件。另外，通過使用上述發光元件制造發光裝置，可以提供耗電量少的發光裝置。另 外，通過將這種發光裝置應用于電子設備，可以提供耗電量少且使用壽命長的電子設備。


圖1是說明作為本發明的一種形態的發光元件的圖。圖2是說明作為本發明的一種形態的發光元件的圖。圖3是說明作為本發明的一種形態的發光元件的圖。圖4是說明作為本發明的一種形態的發光裝置的圖。圖5是說明作為本發明的一種形態的電子設備的圖。圖6是說明作為本發明的一種形態的照明裝置的圖。圖7是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，2-二甲基-3，5-己二酮)合銥(III)的1H NMR圖譜的圖。圖8是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，2-二甲基-3，5-己二酮)合銥(III)的 吸收光譜及發射光譜的圖。圖9是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，6-二甲基-3，5-庚二酮)合銥(III)的 1H NMR圖譜的圖。圖10是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(2，6-二甲基-3，5-庚二酮)合銥(III)的 吸收光譜及發射光譜的圖。圖11是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)的1H NMR圖譜的圖。圖12是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)的吸收光譜 及發射光譜的圖。圖13是說明實施例4的發光元件的圖。圖14是示出發光元件1 3及比較發光元件1的電流密度-亮度特性的圖。圖15是示出發光元件1 3及比較發光元件1的電壓-亮度特性的圖。圖16A和16B是示出發光元件1 3及比較發光元件1的發射光譜的圖。圖17是說明實施例5的發光元件的圖。圖18是示出發光元件4及比較發光元件2的電流密度-亮度特性的圖。圖19是示出發光元件4及比較發光元件2的電壓-亮度特性的圖。圖20是示出發光元件4及比較發光元件2的發射光譜的圖。圖21是示出發光元件1 3及比較發光元件1的可靠性試驗的結果的圖。圖22是示出發光元件4及比較發光元件2的可靠性試驗的結果的圖。圖23是示出雙(5-苯基-2，3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III) 的IH NMR圖譜的圖。圖24是示出雙(5-苯基-2，3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III) 的吸收光譜及發射光譜的圖。圖25是示出雙(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)及(乙酰丙 酮)雙(2，3，5_三苯基吡嗪)合銥(III)的升華特性的圖。符號的說明10 基板11晶體管12發光元件13 電極14 電極15 層16層間絕緣膜17 布線18分隔壁層19層間絕緣膜101 電極
102 電極111空穴注入層112空穴傳輸層113發光層114電子傳輸層115電子注入層201 電極202 電極211空穴注入層212空穴傳輸層213發光層214分隔層215發光層216電子傳輸層217電子注入層301 電極302 電極311 空穴注入層312 空穴傳輸層313 發光層314 N 層321 P 層323 發光層325 電子注入層2101 玻璃基板2102 電極2103 層2104空穴傳輸層2105 發光層2105a第一發光層2105b第二發光層2106 電子傳輸層2107 電子注入層2108 電極3000 光源3001照明裝置3002照明裝置9100 手機
9101 框體
9102框體9103連接部9104顯示部9106操作鍵9200便攜式信息終端設備9201框體9202顯示部9203框體9205鍵盤9207連接部9400計算機9401框體9402顯示部9403鍵盤9404框體9500數碼攝像機9501框體9503顯示部9504外部連接端口9600電視裝置9601框體9603顯示部9605支架9607顯示部9609操作鍵9610遙控操作機9703顯示部
具體實施例方式下面，使用附圖對實施方式進行詳細的說明。但是，本說明書所揭示的發明不局限 于以下的說明，所屬技術領域的普通技術人員應可以容易地理解，可以在不超出本發明的 主旨及其范圍的情況下對本發明的形態及詳細內容進行各種變更。因此，不應該被解釋為 限定于本實施方式的記載內容。還有，在用來說明本實施方式的所有附圖中，對于同一部分 或具有相同功能的部分標以同一符號，省略其重復說明。實施方式1在本實施方式中，對用于發光元件的有機金屬配合物進行說明。本說明書所揭示的發光元件的一種形態是具有以下述通式(Gl)表示的有機金屬
配合物的發光元件.<formula>formula see original document page 11</formula>
式中，R1 R15表示氫原子或具有1 4個碳原子的烷基。此外，在R21及R22中， 一方表示具有2 10個碳原子的烷基，另一方表示具有1 10個碳原子的烷基。此外，M 是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金屬是第9族元素時η = 2，而 在中心金屬是第10族元素時η = 1。此外，在以通式(Gl)表示的有機金屬配合物中，優選以下述通式(G2)表示的有機 金屬配合物。
<formula>formula see original document page 11</formula>式中，在R21及R22中，一方表示具有2 10個碳原子的烷基，另一方表示具有1 10個碳原子的烷基。此外M是中心金屬，表示第9族元素或第10族元素。此外，在中心金 屬是第9族元素時η = 2，而在中心金屬是第10族元素時η = 1。作為用于發光元件的有機金屬配合物的具體例子，可以舉出以結構式(10) (44)表示的有機金屬配合物。但是，用于發光元件的有機金屬配合物不局限于此。<image>image see original document page 12</image><formula>formula see original document page 13</formula><formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula>
下面示出以通式(Gl)表示的有機金屬配合物的合成方法的一例。首先，如下述合成流程(a-Ι)所示，通過在適當的溶劑中對以通式(GO)表示的吡 嗪衍生物和含鹵素的第9族或第10族的金屬化合物(金屬鹵化物及金屬配合物)進行加 熱，可以獲得作為具有以通式(Gl)表示的結構的有機金屬配合物中的一種的雙核配合物 (A)。作為含鹵素的第9族或第10族的金屬化合物，可以例舉氯化銠水合物、氯化鈀、氯化 銥水合物、氯化銥水合物鹽酸鹽、四氯合鉬(II)酸鉀等。還有，在合成流程(a-Ι)中，M表 示第9族元素或第10族元素，X表示鹵素元素。此外，在M是第9族元素時η = 2，而在M 是第10族元素時η = 1。此外，R1 R15表示氫原子或具有1 4個碳原子的烷基。<formula>formula see original document page 24</formula>接著，如下述合成流程(a-2)所示，通過使由合成流程(a-Ι)得到的雙核配合物 (A)和具有二酮結構的單陰離子性的二齒螯合配體反應，質子從配體脫離而與中心金 屬M配位，得到以通式(Gl)表示的有機金屬配合物。還有，在合成流程(a-2)中，M表示第9族元素或第10族元素，X表示鹵素元素。 此外，在M是第9族元素時η = 2，而在M是第10族元素時η = 1。此外，R1 R15表示氫原 子或具有1 4個碳原子的烷基。此外，在R21及R22中，一方表示具有2 10個碳原子的 烷基，另一方表示具有1 10個碳原子的烷基。<formula>formula see original document page 25</formula>以上說明的以通式(Gl)表示的有機金屬配合物是于620nm附近具有其發射光峰 值且呈現光視效率也高的優質的紅色的有機金屬配合物。因此，通過將本實施方式所示的 有機金屬配合物用于發光元件，可以獲得呈現光視效率高的紅色的發射光的發光元件。此外，以上說明的有機金屬配合物是在較低溫度下容易升華的物質。具體為如下 物質在由高真空差示型差熱分析儀得到的重量和溫度的關系中，在真空度為ICT3Pa左右 的減壓下于250°C以下，可以觀策到相對于開始測定時的重量出現5%的重量減少的溫度 (以下也表示為5%重量減少溫度)。因此，可以在不引發熱分解的情況下使其升華，因而在 通過蒸鍍法形成發光層時，可以避免分解產物混入到發光層。此外，由于本實施方式的有機金屬配合物可以進行磷光發光，即可以將三重激發 能轉換為發射光，因此通過應用于發光元件，可以實現高效率化。還有，本實施方式的有機 金屬配合物作為發光物質的利用方法在發光效率方面是有效的。此外，該發光元件優選在 一對電極之間具有發光層，并且發光層為在主體材料中分散有本實施方式的有機金屬配合 物的結構。還有，在以通式(Gl)及通式(G2)表示的有機金屬配合物中，R21及R22較好是都為 具有2 4個碳原子的烷基，優選的是兩者都為具有3 4個碳原子的烷基。通過使用R21 及R22都在上述范圍內的以通式(Gl)或通式(G2)表示的有機金屬配合物制造發光元件，可以將該發光元件的驅動電壓設定為低電壓。實施方式2在本實施方式中，使用圖1對發光元件的一種形態進行說明。圖1是示出在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件的圖。還有，在本實施方式的發光元件中，第一電極101起到陽極的作用，第二電極102起到陰極 的作用。當對第一電極101和第二電極102施加電壓而使第一電極101的電位高于第二電 極102的電位時，空穴從第一電極101側被注入到發光層113，而電子從第二電極102側被 注入到發光層113。接著，注入到發光層113的空穴和電子復合。發光層113中包含發光物 質，發光物質藉由通過復合生成的激發能達到激發態。達到激發態的發光物質在返回到基 態時發光。此外，也可以在第一電極101和發光層113之間設置空穴傳輸層112。在這里，空 穴傳輸層是指具有將從第一電極101注入的空穴傳輸到發光層113的功能的層。通過像這 樣設置空穴傳輸層112來將第一電極101和發光層113隔開，可以防止發射光因金屬而猝 滅。但是，不一定必須設置空穴傳輸層112。在這里，發光層113包含具有以通式(Gl)表示的結構的有機金屬配合物。發光層 113的構成優選為如下的層將具有比實施方式1所示的有機金屬配合物大的三重激發能 的物質用作主體，并將實施方式1所示的有機金屬配合物用作客體材料分散而成的層。由 此，可以防止來自有機金屬配合物的發射光因濃度而猝滅。還有，三重激發能是指基態和三 重激發態之間的能量差。雖然對于發光層113的制造方法沒有特別的限制，但是優選采用蒸鍍法。通過采 用蒸鍍法形成發光層113，在對發光層113進行圖案形成時可以使用蔭罩(shadow mask) 技術，因此可以形成微細的發光層的圖案。此外，由于可以通過干法工藝在真空中形成發光 層，因此可以保持發光材料的純度。雖然對于用來使實施方式1所示的有機金屬配合物形成分散狀態的物質(即主體 材料)沒有特別的限制，但是優選如2，3-雙(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(簡稱TPAQn)、 4，4’ -雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱NPB)等具有芳基胺骨架的化合物，除 此之外還優選如4，4，- 二(N-咔唑基)聯苯(簡稱CBP)、4，4，，4”-三(N-咔唑基)三 苯胺(簡稱TCTA)等咔唑衍生物，如雙[2-(2_羥基苯基)吡啶]合鋅(簡稱=Znpp2)、雙 [2-(2_羥基苯基)-苯并噁唑]合鋅(簡稱ΖηΒ0Χ)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基 苯酚)合鋁(簡稱BAlq)、三(8-羥基喹啉)合鋁(簡稱=Alq3)等金屬配合物。從這些物 質中選擇一種或兩種以上的物質混合，從而使實施方式1所示的有機金屬配合物形成分散 狀態即可。還有，在通過蒸鍍法形成發光層113時，優選將低分子化合物用作主體材料。還 有，在本說明書中，低分子化合物是指分子量為100 2000，優選為100 1500的化合物。 此外，在多種化合物混合而形成發光層113時，可以通過共蒸鍍法形成3。在這里，共蒸鍍是 指如下的蒸鍍法使原料分別從設置在一個處理室內的多個蒸鍍源氣化，在氣相狀態下混 合氣化后的原料，并使該原料堆積在被處理物上。還有，由于實施方式1所示的有機金屬配合物可以發射優質的紅色光，因此可以 獲得發射紅色光的發光元件。此外，實施方式1所示的有機金屬配合物因是磷光發光而發 光效率高，因此通過將該有機金屬配合物用于發光層，可以獲得發光效率高的發光元件。此夕卜，因為發射光的峰值位于620nm附近，所以可以獲得光視效率(Luminous efficiency，單 位cd/A)高的呈現紅色發射光的發光元件。此外，由于實施方式1所示的有機金屬配合物的升華溫度低，因此可以在不引發熱分解的情況下使其升華。因此，在通過蒸鍍法形成發光層的情況下，可以抑制蒸鍍材料分 解而產生的氣體及分解產物所導致的蒸鍍氣氛的真空度的降低，并避免分解產物混入到發 光層。此外，因為本實施方式所示的發光元件的發光效率高，所以可以減少耗電量。此外，對于第一電極101沒有特別的限制，但是在像本實施方式這樣用作陽極的 情況下，優選由功函數高的物質形成。具體來說，除了銦錫氧化物(ITO)、包含氧化硅的銦 錫氧化物(ITSO)、包含2 20wt%的氧化鋅的氧化銦(IZO)之外，還可以使用金(Au)、鉬 (Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。還有，第一電 極101例如可以使用濺射法或蒸鍍法等來形成。此外，對于第二電極102沒有特別的限制，但是在像本實施方式這樣用作陰極的 情況下，優選由功函數低的物質形成。具體來說，除了鋁(Al)、銦(In)之外，還可以使用鋰 (Li)、銫(Cs)等堿金屬，鎂(Mg)、鈣(Ca)等堿土金屬，鉺(Er)、鐿(Yb)等稀土金屬。此外， 還可以使用如鋁鋰合金(AlLi)、鎂銀合金(MgAg)等合金。還有，第二電極102例如可以使 用濺射法或蒸鍍法等來形成。還有，為了將發射光取出到外部，優選第一電極101和第二電極102中的至少任一 方為由ITO等的透射可見光的導電膜形成的電極，或者以數nm 數十nm的厚度形成而可 透射可見光的電極。對于構成空穴傳輸層112的物質沒有特別的限制，例如可以使用4，4’ -雙 [N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱NPB)、4，4’_雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨 基]聯苯(簡稱TPD)、4，4’ -雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱 DFLDPBi)、4，4，，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱:TDATA)、4，4，，4”-三[N-(3-甲 基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱m-MTDATA)等芳香族胺化合物。另外，還可以使用 聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱PVTPA)等高分子化合物。還有，空穴傳輸層112也可以為層疊兩層以上的層而形成的多層結構。此外，也可 以混合兩種以上的物質來形成。此外，可以在第二電極102和發光層113之間如圖1所示設置電子傳輸層114。這 里，電子傳輸層是指具有將從第二電極102注入的電子傳輸到發光層113的功能的層。通 過像這樣設置電子傳輸層114來將第二電極102和發光層113隔開，可以防止發射光因金 屬而猝滅。但是，不一定必須設置電子傳輸層114。對于構成電子傳輸層114的物質沒有特別的限制，例如可以例舉三(8-羥基喹啉) 合鋁(簡稱=Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(簡稱=Almq3)、雙(10-羥基苯并[h] 喹啉)合鈹(簡稱=BeBq2)、雙(2_甲基_8_羥基喹啉)(4_苯基苯酚)合鋁(簡稱BAlq)、 雙[2-(2_羥基苯基)苯并噁唑]合鋅(簡稱ΖηΒ0Χ)、雙[2_(2_羥基苯基)苯并噻唑] 合鋅(簡稱=Zn(BTZ)2)等金屬配合物。此外，還可以使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯 基)-1，3，4_噁二唑(簡稱PBD)、1，3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯 (簡稱:0XD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4_苯基-5-(4-聯苯基)-1，2，4_三唑(簡稱:ΤΑΖ),3- (4-叔丁基苯基)-4- (4-乙基苯基)-5- (4-聯苯基)-1，2，4-三唑(簡稱p_EtTAZ)、紅菲 繞啉(簡稱=BPhen)、浴銅靈(簡稱BCP)、4，4’ -雙(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(簡稱 BzOs)等芳香族雜環化合物。此外，還可以使用如2，5_聚吡啶(簡稱PPy)等高分子化合 物。還有，電子傳輸層114也可以為層疊兩層以上的層而形成的多層結構。此外，也可 以混合兩種以上的物質來形成。另外，可以在第一電極101和空穴傳輸層112之間如圖1所示設置空穴注入層 111。這里，空穴注入層是指具有輔助空穴從起到陽極的作用的電極注入到空穴傳輸層112 的功能的層。但是，不一定必須設置空穴注入層111。對于構成空穴注入層111的物質沒有特別的限制，可以使用例如釩氧化物、鈮氧 化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、釕氧化物等金屬氧化 物。此外，還可以使用酞菁(簡稱=H2Pc)和銅酞菁(CuPc)等酞菁化合物。此外，還可以使 用上述的構成空穴傳輸層112的物質。此外，也可以使用如聚(亞乙二氧基噻吩)和聚(苯 乙烯磺酸 )的混合物(簡稱PED0T/PSS)等高分子化合物。或者，也可以在空穴注入層111中使用由有機化合物和電子受體混合而成的復合 材料。在這樣的復合材料中，由于通過電子受體在有機化合物中產生空穴，因此空穴注入性 及空穴傳輸性良好。在此情況下，作為有機化合物，優選所產生的空穴的傳輸性能優異的材 料，具體可以使用例如上述的構成空穴傳輸層112的物質(芳香族胺化合物等)。作為電 子受體，只要是對有機化合物呈現電子接受性的物質即可。具體來說，電子受體優選過渡金 屬氧化物，可以例舉例如釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳 氧化物、錸氧化物、釕氧化物等。此外，也可以使用如氯化鐵(III)、氯化鋁(III)等路易斯 酸。此外，也可以使用7，7，8，8_四氰基-2，3，5，6-四氟對苯醌二甲烷(簡稱=F4-TCNQ)等 有機化合物。還有，空穴注入層111也可以為層疊兩層以上的層而形成的多層結構。另外，也可 以混合兩種以上的物質來形成。此外，可以在第二電極102和電子傳輸層114之間如圖1所示設置電子注入層 115。這里，電子注入層是指具有輔助電子從起到陰極的作用的電極注入到電子傳輸層114 的功能的層。但是，不一定必須設置電子注入層115。對于構成電子注入層115的物質沒有特別的限制，可以使用例如氟化鋰(LiF)、氟 化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)、鋰氧化物(LiOx)等堿金屬化合物或堿土金屬化合物。此外，也 可以使用如氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。此外，還可以使用上述的構成電子傳輸層114 的物質。或者，也可以在電子注入層115中使用由有機化合物和電子給體混合而構成的復 合材料。在這樣的復合材料中，由于通過電子給體在有機化合物中產生電子，因此電子注入 性及電子傳輸性良好。在此情況下，作為有機化合物，優選所產生的電子的傳輸性能優異的 材料，具體可以使用例如上述的構成電子傳輸層114的物質(金屬配合物及芳香族雜環化 合物等)。作為電子給體，只要是對有機化合物呈現電子給予性的物質即可。具體來說，電子 給體優選堿金屬、堿土金屬以及稀土金屬，可以例舉鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。此外，優選堿金 屬氧化物、堿土金屬氧化物，可以例舉鋰氧化物(LiOx)、鈣氧化物(CaOx)、鋇氧化物(BaOx)等。此外，還可以使用如氧化鎂等路易斯堿。此外，還可以使用四硫富瓦烯(簡稱TTF)等 有機化合物。在以上所述的本實施方式所示的發光元件中，空穴注入層111、空穴傳輸層112、 發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115分別可以通過蒸鍍法、噴墨法、涂敷法等中的 任一種方法形成。此外，對于第一電極101或第二電極102，也可以通過濺射法、蒸鍍法、噴 墨法、涂敷法等中的任一種方法形成。還有，本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。實施方式3在本實施方式中，參照圖2對與實施方式2不同的發光元件的形態的例子進行說 明。使用實施方式1所示的有機金屬配合物的發光元件的形態也可以具有多個發光層。通 過設置多個發光層且使光從各個發光層發出，從而可以得到多種發射光混合而得的發射 光。因此，例如可以得到白色光。在本實施方式中，使用圖2對具有多個發光層的發光元件 的形態進行說明。在圖2中，在第一電極201和第二電極202之間設置有第一發光層213和第二發 光層215，可以得到第一發光層213的發射光和第二發光層215的發射光混合而得的發射 光。優選在第一發光層213和第二發光層215之間具有分隔層214。當以第一電極201的電位高于第二電極202的電位的方式施加電壓時，在第一電 極201和第二電極202之間流過電流，空穴和電子在第一發光層213、第二發光層215或者 分隔層214中復合。所產生的激發能被分配到第一發光層213和第二發光層215的這兩層， 使第一發光層213中所含的第一發光物質和第二發光層215中所含的第二發光物質達到激 發態。接著，達到激發態的第一發光物質和第二發光物質分別在返回到基態時發光。第一發光層213中包含以茈、2，5，8，11-四叔丁基茈(簡稱TBP)、4，4，-雙(2， 2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱DPVBi)、4，4’ -雙[2-(N-乙基咔唑_3_基)乙烯基]聯 苯(簡稱=BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)合鋁(簡稱BAlq)、氯化雙 (2-甲基-8-羥基喹啉)合鎵(簡稱=Gamq2Cl)等熒光化合物以及吡啶甲酸雙{2_[3，5_雙 (三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2，}合銥(III)(簡稱Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮·雙 [2-(4，6_ 二氟苯基)吡啶-N，C2’]合銥(III)(簡稱FIr(acac))、吡啶甲酸雙[2-(4，6_ 二 氟苯基)吡啶_N，C2’ ]合銥(III)(簡稱FIrpic)、四(1-吡唑基)硼酸雙[2_(4，6_ 二氟 苯基)吡啶-N，C2’ ]合銥(III)(簡稱=FIr6)等磷光化合物為代表的第一發光物質，可以 得到于450 510nm處具有發射光譜的峰值的發射光(即藍色 藍綠色)。此外，在第一 發光物質是熒光化合物的情況下，第一發光層213的構成優選將具有比第一發光物質大的 單重激發能的物質用作第一主體且將第一發光物質作為客體分散而成的層。此外，在第一 發光物質是磷光化合物的情況下，第一發光層213的構成優選為將具有比第一發光物質大 的三重激發能的物質用作第一主體且將第一發光物質作為客體分散而成的層。作為第一主 體，除了上文中所述的NPB、CBP、TCTA等以外，還可以使用9，10_ 二(2-萘基)蒽(簡稱 DNA)、2_叔丁基-9，10- 二(2-萘基)蒽(簡稱t_BuDNA)等。還有，單重激發能是指基態 和單重激發態之間的能量差。另外，三重激發能是指基態和三重激發態之間的能量差。另一方面，第二發光層215包含實施方式1所示的有機金屬配合物，可以得到紅色 的發射光。此外，實施方式1所示的有機金屬配合物呈現高發光效率，因而可以得到發光效率高的發光元件。此外，可以得到耗電量減少了的發光元件。第二發光層215的構成采用與實施方式2所述的發光層113相同的構成即可。此外，分隔層214具體可以使用上述的TPAQn、NPB, CBP、TCTA, Znpp2, ZnBOX等形 成。通過像這樣通過設置分隔層214，可以防止僅第一發光層213和第二發光層215中的任 一方的發光強度增大的不利情況。但是，分隔層214不一定必須設置，為了調節第一發光層 213的發光強度和第二發光層215的發光強度的比例而適當設置即可。還有，雖然在本實施方式中，將實施方式1所示的有機金屬配合物用于第二發光 層215，而將其他發光物質用于第一發光層213，但是也可以與此相反，將實施方式1所示的 有機金屬配合物用于第一發光層213，而將其他發光物質用于第二發光層215。此外，雖然在本實施方式中記載有如圖2所示設置有兩層發光層的發光元件，但 是發光層的層數量不局限于2層，只要來自每個發光層的發射光混合即可，可以為2層以 上，例如3層。其結果，例如可以得到白色光。還有，第一電極201采用與上文的實施方式2所述的第一電極101相同的構成即可。此外，第二電極202也可以采用與上文的實施方式2所述的第二電極102相同的構成即可。此外，在本實施方式中，如圖2所示，設置有空穴注入層211、空穴傳輸層212、電子 傳輸層216、電子注入層217，關于這些層的構成，也適用上文的實施方式2所示的各層的結 構即可。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。還有，本實施方式可以與其他實施方式自由地組合而使用。實施方式4在本實施方式中，例示設置有多個發光層且以與實施方式3不同的元件結構從各 個發光層發光的發光元件。因此，在本實施方式中，也可以得到多種發射光混合而得的發射 光。即，例如可以得到白色光。以下，使用圖3進行說明。圖3的發光元件中，在第一電極301和第二電極302之間設置有第一發光層313 和第二發光層323。此外，在第一發光層313和第二發光層323之間設有作為電荷產生層的 N層315和P層321。N層315是產生電子的層，而P層321是產生空穴的層。當以使第一電極301的電 位高于第二電極302的電位的方式施加電壓時，從第一電極301注入的空穴和從N層315 注入的電子在第一發光層313復合，第一發光層313中所含的第一發光物質發光。另外，從 第二電極302注入的電子和從P層321注入的空穴在第二發光層323復合，第二發光層323 中所含的第二發光物質發光。第一發光層313采用與上文的實施方式3所示的第一發光層213相同的構成即 可，可以得到于450 510nm處具有發射光譜的峰值的發射光(即藍色 藍綠色)。此外， 第二發光層323可以采用與上文的實施方式3所示的第二發光層215相同的構成，包含實 施方式1所示的有機金屬配合物，同時可以得到紅色的發射光。實施方式1所示的有機金 屬配合物呈現高發光效率，因而可以得到發光效率高的發光元件。此外，可以得到耗電量減 少了的發光元件。由于N層315是產生電子的層，所以使用實施方式2所述的由有機化合物和電子 給體混合而成的復合材料來形成即可。通過采用這樣的構成，可以將電子注入到第一發光層313側。由于P層321是產生空穴的層，所以使用實施方式2所述的由有機化合物和電子受體混合而成的復合材料來形成即可。通過采用這樣的構成，可以將空穴注入到第二發光 層323 —側。另外，在P層321中，可以使用如氧化鉬、氧化釩、ΙΤ0、ITSO等空穴注入性優 異的金屬氧化物。此外，雖然在本實施方式中記載有如圖3所示設置有兩層發光層的發光元件，但是發光層的層數不局限于2層，只要來自每個發光層的發光混合，可以為2層以上，例如為 3層。其結果是，例如可以得到白色光。還有，第一電極301采用與上文的實施方式2所述的第一電極101相同的結構即可。此外，第二電極302也采用與上文的實施方式2所述的第二電極102相同的結構即可。此外，在本實施方式中，如圖3所示，設置有空穴注入層311、空穴傳輸層312及 322、電子傳輸層314及324、電注入層325，關于這些層的構成，也適用上文的實施方式2所 述的各個層的構成即可。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。還有，本實施方式可以與其他實施方式自由地組合而使用。實施方式5在本實施方式5中，使用圖1對將實施方式1所示的有機金屬配合物用作敏化劑 的發光元件的。圖1示出在第一電極101和第二電極102之間具有發光層113的發光元件。并且， 在發光層113中包含如上文的實施方式1所述的有機金屬配合物和能夠呈現波長比該有機 金屬配合物長的發射光的熒光化合物。在這樣的發光元件中，從第一電極101注入的空穴和從第二電極102側注入的電 子在發光層113中復合，使熒光化合物達到激發態。接著，達到激發態的熒光化合物在返回 到基態時發光。此時，實施方式1所示的有機金屬配合物對熒光化合物起到敏化劑的作用， 增加熒光化合物的單重激發態的分子的數量。通過像這樣將實施方式1所示的有機金屬配 合物用作敏化劑，可以得到發光效率高的發光元件。還有，在本實施方式5的發光元件中， 第一電極101起到陽極的作用，第二電極102起到陰極的作用。發光層113包含實施方式1所示的有機金屬配合物和能夠呈現波長比該有機金屬 配合物長的發射光的熒光化合物。其構成優選為如下的層將具有比實施方式1所示的有 機金屬配合物大的三重激發能及比該熒光化合物大的單重激發態能的物質用作主體，將實 施方式1所示的有機金屬配合物及該熒光化合物作為客體分散而成的層。對于用來使實施方式1所示的有機金屬配合物和熒光化合物形成分散狀態的物 質(即主體)沒有特別的限制，可以使用上文的實施方式2中作為主體例舉的物質等。此外，對于熒光化合物也沒有特別的限制，但是優選4-二氰基亞甲基-2-異丙 基-6-[2-(l，l，7，7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(簡稱DCJTI)、鎂酞菁、 鎂卟啉、酞菁等呈現紅色 紅外的發射光的化合物。還有，第一電極101和第二電極102都采用與上文的實施方式2所述的第一電極 和第二電極相同的構成即可。此外，在本實施方式5中，如圖1所示，設置有空穴注入層111、空穴傳輸層112、電 子傳輸層114、電子注入層115，關于這些層的構成，適用上文的實施方式2所示的各個層的構成即可。但是，這些層不一定必須設置，根據元件特性而適當地設置即可。以上所述的發光元件通過將實施方式1所示的有機金屬配合物用作敏化劑，可以 得到高效率的發光。還有，本實施方式可以與其他實施方式自由地組合而使用。實施方式6在本實施方式6中，使用圖4對包括上述實施方式所示的發光元件的發光裝置的 一中形態。圖4是該發光裝置的剖視圖。在圖4中，由方形的虛線圍起的部分是為了驅動發光元件12而設置的晶體管11。 發光元件12在第一電極13和第二電極14之間具有包括發光層的層15，該發光層包含實施 方式1所示的有機金屬配合物。具體來說，發光元件12為如實施方式2 實施方式5所示 的構成。晶體管11的漏區和第一電極13通過貫穿第一層間絕緣膜16(16a、16b、16c)的布 線17電連接。此外，發光元件12通過分隔壁層18與相鄰設置的其他發光元件分離。在本 實施方式中，具有這種構成的本實施方式的發光裝置設置在基板10上。還有，圖4所示的晶體管11是頂柵型，其中以半導體層為中心將柵電極設置在與 基板相反的一側。但是，對于晶體管11的結構沒有特別的限制，也可以是例如底柵型。此 夕卜，當采用底柵型時，既可以采用在形成溝道的半導體層上形成有保護膜的結構(溝道保 護型)，也可以采用形成溝道的半導體層的一部分呈凹狀的結構(溝道蝕刻型)。此外，構成晶體管11的半導體層可以是結晶性或非晶性。此外，還可以使用微晶 半導體、氧化物半導體等。作為氧化物半導體層，可以使用選自銦、鎵、鋁、鋅及錫的元素的復合氧化物。例 如，作為其例子，可例舉氧化鋅(ZnO)、包含氧化鋅的氧化銦(IZO)或由氧化銦、氧化鎵和氧 化鋅形成的氧化物(IGZO)。此外，作為結晶性的半導體層的具體例子，可例舉由單晶或多晶 的硅、或者硅鍺等形成的物質。這些物質既可以通過激光晶化形成，也可以通過采用使用例 如鎳等的固相生長法的晶化形成。還有，在半導體層由非晶物質、例如非晶硅形成的情況下，晶體管11及其他晶體 管(構成用于驅動發光元件的電路的晶體管)優選具有全部由N溝道型晶體管構成的電路 的發光裝置。此外，由于許多氧化物半導體，例如氧化鋅(ZnO)、包含氧化鋅的氧化銦(IZO) 及由氧化銦、氧化鎵和氧化鋅形成的氧化物(IGZO)等是N型半導體，因此活性層中具有這 些化合物的晶體管為N溝道型。在其他情況下，既可以是具有由N溝道型及P溝道型中的任 一種晶體管構成的電路的發光裝置，也可以是具有由兩種晶體管構成的電路的發光裝置。另外，第一層間絕緣膜16a 16c可以圖4A、C所示為多層，或者為單層。還有，第 一層間絕緣膜16a由如氧化硅或氮化硅等無機物形成，第一層間絕緣膜16b由丙烯酸類或 硅氧烷(骨架結構由硅(Si)和氧(0)的鍵構成，且取代基至少包含氫的有機基)，涂布成 膜的氧化硅等具有自平坦性的物質形成。另外，第一層間絕緣膜16c由包含氬(Ar)的氮化 硅膜形成。還有，對于構成各層的物質沒有特別的限制，也可以使用這里所述的物質以外的 物質。此外，還可以進一步組合由這些物質以外的物質形成的層。如上所述，第一層間絕緣 膜16a 16c既可以使用無機物及有機物這兩者形成，也可以使用無機物及有機物中的任 一種形成。分隔壁層18優選在邊緣部具有曲率半徑連續變化的形狀。此外，分隔壁層18使用丙烯酸類、硅氧烷、抗蝕劑、氧化硅等形成。還有，分隔壁層18既可以使用無機膜及有機 膜中的任一種形成，也可以使用無機物和有機物這兩者形成。還有，雖然圖4A、C中為在晶體管11和發光元件12之間只設置有第一層間絕緣膜 16a 16c的構成，但是也可以采用如圖4B所示除了第一層間絕緣膜16 (16a、16b)之外還 設置有第二層間絕緣膜19(19a、19b)的構成。在圖4B所示的發光裝置中，第一電極13貫 穿第二層間絕緣膜19，與布線17連接。與第一層間絕緣膜16同樣，第二層間絕緣膜19既可以是多層，也可以是單層。第 二層間絕緣膜19a由丙烯酸類或硅氧烷(骨架結構由硅(Si)和氧(0)的鍵構成，且取代基 至少包含氫的有機基)、可涂布成膜的氧化硅等具有自平坦性的物質形成。另外，第二層間 絕緣膜19b由包含氬(Ar)的氮化硅膜形成。還有，對于構成各層的物質沒有特別的限制， 也可以使用這里所述的物質以外的物質。此外，還可以進一步組合由這些物質以外的物質 形成的層。如上所述，第二層間絕緣膜19既可以使用無機物及有機物這兩者形成，也可以 使用無機物及有機物中的任一種形成。在發光元件12中，當第一電極13及第二電極14都由具有透光性的物質構成時， 如圖4A的空心箭頭所示，從第一電極13側和第二電極14側都可以取出發射光。此外，當 只有第二電極14由具有透光性的物質構成時，如圖4B的空心箭頭所示，僅可以從第二電極 14側取出發射光。在此情況下，優選的是第一電極13由反射率高的材料構成或在第一電極 13的下方設有由反射率高的材料形成的膜(反射膜)。此外，當只有第一電極13由具有透 光性的物質構成時，如圖4C的空心箭頭所示，僅可以從第一電極13側取出發光。在此情況 下，優選的是第二電極14由反射率高的材料構成或反射膜設置在第二電極14的上方。此外，發光元件12既可以以發光元件12在施加電壓而使第二電極14的電位高于 第一電極13的電位時工作的方式層疊層15，也可以以發光元件12在施加電壓而使第二電 極14的電位低于第一電極13的電位時工作的方式層疊層15。當采用前者時，晶體管11是 N溝道型晶體管，而當采用后者時，晶體管11是P溝道型晶體管。如上所述，雖然在本實施方式中對通過晶體管控制發光元件的驅動的有源矩陣型 發光裝置進行了說明，但是除此之外，還可以采用在不將晶體管等驅動用元件與發光元件 設在同一基板上的情況下驅動發光元件的無源矩陣型發光裝置。因為本實施方式6所示的發光裝置使用在上述實施方式中示出了一例的發光元 件，所以可以實現顏色純度高的發光顏色。此外，可以獲得發光效率高，進而耗電量低的發 光裝置。實施方式7在本實施方式中，對在其一部分中包括實施方式6所示的發光裝置的電子設備進 行說明。本實施方式所示的電子設備具有包含實施方式1所示的有機金屬配合物、發光效 率高、耗電量減少了的顯示部。此外，具有顏色再現性優良的顯示部。當將實施方式1所示 的有機金屬配合物用于全彩色顯示器時，除了紅色發光元件之外，可以采用使用各種發光 物質并構成與實施方式2 5所說明的構成相同的發光元件。作為具有使用本發明的有機金屬配合物制造的發光元件的電子設備，可以例舉攝 像機、數碼相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(車載音響、組合音響等)、計算 機、游戲機、便攜式信息終端(便攜式計算機、手機、便攜式游戲機或電子書籍等)以及具備記錄介質的圖像再現裝置(具體為能夠對數字通用盤(DVD)等記錄介質進行再現且具有可顯示該再現圖像的顯示裝置的裝置)等。這些電子設備的具體例子示于圖5。圖5A示出便攜式信息終端設備9200的一例。便攜式信息終端設備9200內 置有計算機，可以進行各種數據處理。作為這樣的便攜式信息終端設備9200，可以例舉 PDA (Personal Digital Assistance,個人數字助理)。便攜式信息終端設備9200由框體9201及框體9203這2個框體構成。框體9201 和框體9203通過連接部9207以可折疊的方式連接。框體9201中嵌入有顯示部9202，框體 9203具備鍵盤9205。當然，便攜式信息終端設備9200的構成不局限于上述構成，可以采用 適當地設置有其他附屬設備的構成。顯示部9202通過將與上述實施方式所說明的發光元 件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有發光效率高且耗電量小的特點。 此外，還可以具有可以進行光視效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示 部9202也具有同樣的特點，所以該便攜式信息終端設備不會發生畫質的劣化，實現低耗電 量化。借助于這樣的特點，可以大幅度地減少或縮小便攜式信息終端設備中的劣化補償功 能和電源電路。因此，可以實現便攜式信息終端設備的小型輕量化。圖5B示出本實施方式的數碼攝像機9500的一例。數碼攝像機9500的框體9501 嵌入有顯示部9503，除此之外還設置有各種操作部。還有，對于數碼攝像機9500的結構沒 有特別的限制，可以采用適當地設置有其他附屬設備的構成。在該數碼攝像機中，顯示部9503通過將與上述實施方式所說明的發光元件同樣 的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有發光效率高且耗電量小的特點。此外， 還可以具有可以進行光視效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9503 也具有同樣的特點，所以該數碼攝像機不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助于這樣 的特點，可以大幅度地減少或縮小數碼攝像機中的劣化補償功能和電源電路。因此，可以實 現數碼攝像機的小型輕量化。圖5C示出本實施方式的手機9100的一例。手機9100由框體9102及框體9101 這2個框體構成，框體9102和框體9101通過連接部9103以可折疊的方式連接。框體9102 嵌入有顯示部9104，框體9101設置有操作鍵9106。還有，對于手機9100的構成沒有特別 的限制，可以采用適當地設置有其他附屬設備的構成。在該手機中，顯示部9104通過將與上述實施方式所說明的發光元件同樣的發光 元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有發光效率高且耗電量小的特點。此外，還可以 具有可以進行光視效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9104也具 有同樣的特點，所以該手機不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助于這樣的特點，可 以大幅度地減少或縮小手機中的劣化補償功能和電源電路，因此可以實現主體的小型輕量 化。此外，作為設置在手機等的顯示器的背光源，也可以使用上述實施方式所示的發光元 件。圖5D示出便攜式計算機9400的一例。計算機9400具備以可開閉的方式連接的框 體9401和框體9404。框體9401嵌入有顯示部9402，框體9404具備鍵盤9403等。還有， 對于計算機9400的構成沒有特別的限制，可以采用適當地設置有其他附屬設備的構成。在該計算機中，顯示部9402通過將與上述實施方式所說明的發光元件同樣的發 光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有發光效率高且耗電量小的特點。此外，還可以具有可以進行光視效率高的紅色發光的特點。因為由該發光元件構成的顯示部9402也 具有同樣的特點，所以該計算機不會發生畫質的劣化，實現低耗電量化。借助于這種特征， 可以大幅度地減少或縮小計算機中的劣化補償功能和電源電路，因此可以實現主體的小型 輕量化。圖5E示出電視裝置9600的一例。在電視裝置9600中，框體9601嵌入有顯示部9603。利用顯示部9603可以顯示圖像。此外，在此示出通過支架9605支承框體9601的構成。電視裝置9600的操作可以通過利用框體9601所具備的操作開關、另外提供的遙 控操作機9610進行。通過利用遙控操作機9610所具備的操作鍵9609，可以進行頻道及音 量的操作，并可以對在顯示部9603顯示的圖像進行操作。此外，也可以采用在遙控操作機 9610中設置顯示從該遙控操作機9610輸出的信息的顯示部9607的構成。還有，電視裝置9600采用具備接收機及調制解調器等的構成。通過接收機可以接 收一般的電視廣播，且通過利用調制解調器連接到有線或無線方式的通信網絡，還可以進 行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者相互之間等)的 fn息通^[曰ο在該電視裝置中，顯示部9607、顯示部9603的至少一方通過將與上述實施方式所 說明的發光元件同樣的發光元件排列為矩陣狀而構成。該發光元件具有發光效率高且耗電 量小的特點。此外，還具有可以進行光視效率高的紅色發光的特點。由該發光元件構成的 顯示部也具有同樣的特點。如上所述，上述實施方式所示的發光裝置的應用范圍極廣，可以將該發光裝置應 用于所有領域的電子設備。通過使用實施方式1所示的有機金屬配合物，可以提供具有耗 電量低且顏色再現性優良的顯示部的電子設備。此外，上述實施方式所示的發光裝置也可以用作照明裝置。使用圖6對將上述實 施方式所示的發光元件用作照明裝置的一種形態進行說明。圖6是將在上述實施方式中示出了一例的發光裝置用作作為照明裝置的臺燈及 室內的照明裝置的例子。圖6所示的臺燈包括光源3000，作為光源3000，使用在上述實施 方式中示出了一例的發光裝置。因此，可以使其成為耗電量低的發光裝置。此外，因為該發 光裝置可以實現大面積化，所以可以將照明裝置用于大面積的照明。此外，由于該發光裝置 是薄型且耗電量低，因此可以用作薄型化、低耗電量化的照明裝置。此外，因為該發光裝置 可以實現柔性化，所以可以例如照明裝置3002那樣制成卷筒型照明裝置。如上所述，在將 本實施方式所示的發光裝置用作室內的照明裝置3001、3002的房間中還可以設置如圖5E 所說明的電視裝置。實施例1在本實施例中，具體例示作為以實施方式1所示的結構式(13)表示的有機金 屬配合物的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，2_ 二甲基-3，5-己二酮)合銥(III)(簡稱 [Ir(tppr)2(pac)])的合成例。<formula>formula see original document page 36</formula>將20mL的2_乙氧基乙醇、0. 78g的作為雙核配合物的二 - μ -氯-雙[雙(2，3， 5-三苯基吡嗪)合銥(III)](簡稱[Ir(tppr)2Cl]2)、0. 20g 的 2，2-二甲基-3，5-己二酮、 0. 49g的碳酸鈉加入安裝有回流管的茄形燒瓶，對茄形燒瓶內進行氬置換。然后，照射微波 (2. 45GHz，100W) 30分鐘，使其反應。將二氯甲烷添加到反應溶液中并過濾。濃縮所獲得的 濾液，使紅色粉末析出。濾取該粉末，依次使用乙醇及乙醚進行清洗，從而以收率93%獲得 目標物的紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成裝置(美國CEM公司(CEM社) 制Discover)。本步驟的合成流程示于下述(E-I)。<formula>formula see original document page 37</formula>還有，通過核磁共振譜法(1H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬配合物 [Ir(tppr)2(pac)]0所獲得的1H NMR的分析結果如下。此外，1H NMR譜圖示于圖7。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (s, 9Η) , 1. 96 (s, 3H) , 5. 46 (s, 1H) , 6. 40 (d, 1H), 6. 48-6. 57 (m, 3H)，6. 65 (t, 2H)，6. 91 (dt,2H)，7. 47-7. 61 (m, 12H)，7. 82 (m, 4H)，8. 08 (dt, 4H), 8. 93(d,2H).由這些測定結果可知，在本實施例中獲得了上述的以結構式(13)表示的有機金 屬配合物[Ir(tppr)2(pac)]0此外，利用高真空差示型差熱分析儀(布魯克AXS株式會社(O力一 ^ 二V 夕7工^株式會社)制，TG-DTA2410SA)測定所獲得的有機金屬配合物[Ir (tppr) 2 (pac)] 的升華溫度。當真空度為2. 5 X 10_3Pa，將升溫速度設定為10°C /分鐘，進行升溫時，在226°C 下觀察到5%的重量減少，確認呈現良好的升華性。接著，通過紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2(paC)]進行分析。UV光譜的 測定使用紫外可見光分光光度計(日本分光株式會社((株)日本分光)制V550型)，使 用二氯甲烷溶液(0.057mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了 [Ir (tppr)2 (pac)]的發射光譜。發射光譜的測定使用熒光光度計(日本濱松光子學株式會社((株)浜松*卜二夂 ^ )制FS920)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.34mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示于 圖8。橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度及發光強度(任意單位)。如圖8所示，有機金屬配合物[Ir(tppr)2(paC)]在622nm具有發射光峰值，從二 氯甲烷溶液觀測到紅色的發射光。實施例2在本實施例中，具體地例示作為以實施方式1所示的結構式(15)表示的有機 金屬配合物的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，6_ 二甲基-3，5-庚二酮)合銥(III)(簡稱 [Ir(tppr)2(dibm)])的合成例。
<formula>formula see original document page 38</formula>將20mL的2_乙氧基乙醇、0. 65g的作為雙核配合物的二 - μ -氯-雙[雙(2，3， 5-三苯基吡嗪)合銥(III)](簡稱[Ir(tppr)2Cl]2)、0· 18g 的 2，6-二甲基-3，5-庚二酮、 0. 41g的碳酸鈉加入安裝有回流管的茄形燒瓶，對茄形燒瓶內進行氬置換。然后，照射微波 (2. 45GHz, 100W) 30分鐘，使其反應。將二氯甲烷添加到反應溶液中并過濾。濃縮所獲得的濾 液，使紅色粉末析出。濾取該粉末，依次使用乙醇及乙醚進行清洗，從而以收率92%獲得目 標物的紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成裝置(美國CEM公司制Discover)。 本步驟的合成流程示于下述(E-2)。<formula>formula see original document page 39</formula>還有，通過核磁共振譜法(1H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬配合物 [Ir(tppr)2(dibm)]。所獲得的1H NMR的分析結果如下。此外，1HNMR圖譜示于圖9。1H NMR. δ (CDCl3) 0. 88 (d, 6Η) , 1. 05 (d, 6Η) , 2. 36 (s ep，2H)，5. 30 (s，1H)， 6. 51 (t, 4H)，6. 64 (dt, 2H)，6. 92 (d, 2H)，7. 45-7. 56 (m, 12H)，7. 81 (brm, 4H)，8. 07 (dd, 4H)， 8. 87(s,2H).由這些測定結果可知，在本實施例中獲得了上述的以結構式(15)表示的 [Ir(tppr)2(dibm)]。此外，利用高真空差示型差熱分析儀(布魯克AXS株式會社制，TG-DTA2410SA)測 定所獲得的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dibm)]的升華溫度。當真空度為2. 5X 10_3Pa，將 升溫速度設定為10°C /分鐘，進行升溫時，在230°C下觀察到5%的重量減少，確認呈現良好 的升華性。接著，通過紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2(dibm)]進行分析。UV光譜 的測定使用紫外可見光分光光度計(日本分光株式會社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.056mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了 [Ir (tppr) 2 (dibm)]的發射光譜。發射光譜的測定使用熒光光度計(日本濱松光子學株式會社制FS920)，使用經脫氣的二氯甲烷溶 液(0.33mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示于圖10。橫軸表示波長(歷)，縱軸表示吸光 度及發光強度(任意單位)。如圖10所示，有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dibm)]在620nm具有發射光峰值，從 二氯甲烷溶液觀測到紅色發射光。實施例3在本實施例中，具體地例示作為以實施方式1所示的結構式(12)表示的 有機金屬配合物的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)(簡稱 [Ir(tppr)2(dpm)])的合成例。
<formula>formula see original document page 40</formula>將25mL的2_乙氧基乙醇、0. 40g的雙核配合物[Ir (tppr)2Cl]2、0. 14mL的二新戊 酰基甲烷、0. 25g的碳酸鈉加入安裝有回流管的茄形燒瓶，對茄形燒瓶內進行氬置換。然后， 照射微波(2. 45GHz，150W) 15分鐘，使其反應。過濾反應溶液，使用乙醇使所獲得的濾液重 結晶，依次使用乙醇及乙醚對所獲得的紅色粉末進行清洗，從而以收率75%獲得目標物的 紅色粉末狀固體。還有，微波的照射使用微波合成裝置(美國CEM公司制Discover)。本步 驟的合成流程示于(E-3)。<formula>formula see original document page 41</formula>
還有，通過核磁共振譜法(1H NMR)確認該化合物是作為目標物的有機金屬配合物 [Ir(tppr)2(dpm)]。所獲得的1H NMR的分析結果如下。此外，1H NMR圖譜示于圖11。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (s，18Η)，5. 64 (s，1Η)，6. 51 (m，4Η)，6. 64 (m，2Η)，6. 92 (d， 2H)，7. 44-7. 56 (m, 12H)，7. 80 (brs,4H)，8. 06 (d, 4H)，8. 86 (s, 2H).從這些測定結果可知，在本實施例中獲得了上述的以結構式(12)表示的有機金 屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]。此外，利用高真空差示型差熱分析儀(布魯克AXS株式會社制，TG-DTA2410SA)測 定所獲得的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的升華溫度。當真空度為2. 5X 10_3Pa，將升 溫速度設定為10°C /分鐘，進行升溫時，在220°C下觀察到5%的重量減少，確認呈現良好的 升華性。接著，通過紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(tppr)2(dpm)]進行分析。UV光譜的 測定通過使用紫外可見光分光光度計(日本分光株式會社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.094mmol/L)，在室溫下進行。另外，還測定了 [Ir (tppr)2 (dpm)]的發射光譜。發射光 譜的測定使用熒光光度計(日本濱松光子學株式會社制FS920)，使用經脫氣的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室溫下進行。激發波長為465nm。測定結果示于圖12。橫軸表示波長 (nm)，縱軸表示吸光度及發光強度(任意單位)。如圖12所示，有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]在630nm具有發射光峰值，從溶 液觀測到紅色發射光。實施例4在本實施例中，使用圖13說明作為本發明的一種形態的發光元件進行說明。本實 施例及實施例5中使用的材料的化學式如下。
<formula>formula see original document page 42</formula>下面，示出本實施例的發光元件1 3及比較發光元件1的制造方法。首先，對發光元件1進行說明。在玻璃基板2101上通過濺射法形成包含氧化硅的 銦錫氧化物膜，從而形成第一電極2102。還有，其膜厚為llOnm，電極面積為2mmX 2mm。接著，在將形成有第一電極的基板固定于設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架，使 形成有第一電極的面位于下方，減壓到10_4Pa左右之后，在第一電極2102上共蒸鍍NPB和 氧化鉬(VI)，從而形成包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層2103。其膜 厚為50nm，將NPB和氧化鉬(VI)的比例調節為以重量比計的4 1 ( = NPB 氧化鉬)。還 有，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。接著，通過利用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層2103上以IOnm的膜厚形成4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(簡稱NPB)膜，從而形成空穴傳輸層2104。接著，通過共蒸鍍雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)合鋁(簡稱BAlq)、NPB和以結構式(13)表示的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，2_ 二甲基-3，5-己二酮)合 銥(III)(簡稱[Ir(tppr)2(pac)])，在空穴傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層 2105。在這里，將 BAlq、NPB 和[Ir (tppr)2 (pac)]的重量比調節為 1 0.1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (pac)])。然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2105上以IOnm的膜厚形成三(8_羥 基喹啉)合鋁(簡稱=Alq3)膜，再以20nm的膜厚形成紅菲繞啉(簡稱BPhen)膜，從而形 成電子傳輸層2106。接著，在電子傳輸層2106上以Inm的膜厚蒸鍍氟化鋰，從而形成電子注入層2107。最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2107上以200nm的膜厚形成鋁 膜來形成第二電極2108，從而制成發光元件1。接著，對發光元件2進行說明。除了發光層2105之外，發光元件2與發光元 件1同樣地形成。在發光元件2中，作為發光層2105，通過共蒸鍍BAlq、NPB和以結 構式(15)表示的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(2，6_ 二甲基-3，5-庚二酮)合銥(III) (簡稱[Ir(tppr)2(dibm)])，在空穴傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。 在這里，將 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (dibm)]的重量比調節為 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr)2 (dibm)])。藉由上述步驟，獲得本實施例的發光元件2。接著，對發光元件3進行說明。除了發光層2105之外，發光元件3與發光元件1 同樣地形成。在發光元件3中，作為發光層2105，通過共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(12)表 示的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)(簡稱[Ir(tppr)2(dpm)])， 在空穴傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在這里，將BAlq、NPB和 [Ir(tppr)2(dpm)]的重量比調節為 1 0.1 0. 06 ( = BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。 藉由上述步驟，獲得本實施例的發光元件3。接著，對比較發光元件1進行說明。除了發光層2105之外，比較發光元件1與 發光元件1同樣地形成。在比較發光元件1中，作為發光層2105，通過共蒸鍍BAl q、 NPB和以結構式(50)表示的(乙酰丙酮)雙(2，3，5_三苯基吡嗪)合銥(III)(簡 稱[Ir(tppr)2(acac)])，在空穴傳輸層2104上形成膜厚為50nm的發光層2105。在 這里，將 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (acac)]的重量比調節為 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr)2 (acac) ]) 0藉由上述步驟，獲得本實施例的比較發光元件1。
在氮氣氣氛的手套式操作箱內，進行密封以上述步驟獲得的發光元件1、發光元件 2、發光元件3及比較發光元件1的操作而使各發光元件不暴露于大氣后，對這些發光元件 的工作特性進行測定。還有，測定在室溫(保持于25°C的氣氛)下進行。發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1的電流密度-亮度特性示 于圖14。在圖14中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，電壓-亮 度特性示于圖15。在圖15中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，流過0. 5mA的電流時的發射光譜示于圖16A及16B。還有，圖16B是將圖16A 中的eiOnm 640nm的范圍放大表示的發射光譜。根據圖16，發光元件1及發光元件2的 發射光峰值為622nm，發光元件3的發射光峰值為624nm，比較發光元件1的發射光峰值為619nm。此外，當亮度為970cd/m2時，發光元件1的CIE色度坐標為(χ = 0. 67，y = 0. 33)。 當亮度為llOOcd/m2時，發光元件2的CIE色度坐標為(χ = 0. 67，y = 0. 33)。當亮度為 940cd/m2時，發光元件3的CIE色度坐標為(χ = 0. 67，y = 0. 33)。此外，當亮度為1070cd/ m2時，比較發光元件1的CIE色度坐標為(x = 0.66，y = 0.34)。因此，從所制造的發光元 件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1都觀測到紅色的發射光，但與比較發光元件 1相比，發光元件1、發光元件2及發光元件3呈現更優質的紅色。此外，當亮度為970cd/m2時，發光元件1的電壓為7. 2V，外部量子效率為20%。此 夕卜，當亮度為llOOcd/m2時，發光元件2的電壓為6. 8V，外部量子效率為22%。此外，當亮度 為940cd/m2時，發光元件3的電壓為6. 6V，外部量子效率為21%。此外，當亮度為1070cd/ m2時，比較發光元件1的電壓為7. 2V，外部量子效率為21%。此外，對所制造的發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1進行可靠 性測試。可靠性測試中，將初始亮度設定為lOOOcd/m2，以電流密度恒定的條件驅動這些元 件，每經過一定時間測定亮度。根據可靠性測試獲得的結果示于圖21。在圖21中，橫軸表示 通電時間(小時)，縱軸表示各個時間的亮度相對于初始亮度的比例，即正規化亮度(％ )。由圖21可知，發光元件1、發光元件2、發光元件3及比較發光元件1不易發生隨 時間推移的亮度降低，是使用壽命長的發光元件。在驅動7000小時之后，發光元件1保持 初始亮度的82%的亮度，發光元件2保持初始亮度的80%的亮度，發光元件3保持初始亮 度的87%的亮度。另一方面，在驅動7000小時之后，比較發光元件1的亮度為初始亮度的 78%，由此可知發光元件1 3是比比較發光元件1更不容易發生隨時間推移的亮度降低 的使用壽命長的發光元件。如上所述，能夠確認本實施例的發光元件1、發光元件2及發光元件3可以獲得作 為發光元件的特性，并充分地發揮作用。此外，發光元件1、發光元件2及發光元件3是呈 現優質的紅色且使用壽命長的發光元件。另外，能夠確認到使用通式(Gl)的R21及R22都是 具有3個碳原子的異丙基的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dibm)]的發光元件2及使用通式 (Gl)的R21及R22都是具有4個碳原子的叔丁基的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的發 光元件3是能夠以低電壓驅動的發光元件。此外，圖25示出用于發光元件3的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]和用于比 較發光元件1的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(acac)]的升華特性。在圖25中，通過高真空 差示型差熱分析儀(布魯克AXS株式會社制，TG-DTA2410SA)，在2. 5 X KT3Pa的真空度下， 將升溫速度設定為10°C /分鐘，測定升華溫度。根據圖25，用于發光元件3的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]與用于比較發光 元件1的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(acac)]相比，更容易在低溫下升華，呈現良好的升華 性。因此，可以使有機金屬配合物的[Ir(tppr)2(dpm)]在不發生熱分解的情況下升華，當 通過蒸鍍法形成由低分子化合物構成的發光層時，可以避免分解產物混入到發光層，所以 可以使使用該有機金屬配合物的本實施例的發光元件3成為使用壽命長的發光元件。實施例5在本實施例中，使用圖17對作為本發明的一種形態的發光元件進行說明。下面，示出本實施例的發光元件4及比較發光元件2的制造方法。首先，對發光元件4進行說明。在玻璃基板2101上通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物膜，從而形成第一電極2102。還有，其膜厚為llOnm，電極面積為2mmX 2mm。接著，在將形成有第一電極的基板固定于設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架，使 形成有第一電極的面位于下方，減壓到10_4Pa左右之后，在第一電極2102上共蒸鍍NPB和 氧化鉬(VI)，從而形成包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層2103。其膜 厚為50nm，將NPB和氧化鉬(VI)的比例調節為以重量比計的4 1 ( = NPB 氧化鉬)。還 有，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。接著，通過利用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層2103上以IOnm的膜厚形 成4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱NPB)膜，從而形成空穴傳輸層2104。
接著，通過共蒸鍍雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4_苯基苯酚)合鋁(簡稱 BAlq)、NPB和以結構式(12)表示的雙(2，3，5_三苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥 (III)(簡稱[Ir (tppr)2(dpm)])，在空穴傳輸層2104上形成膜厚為20nm的第一發光層 2105a。在這里，將 BAlq、NPB 禾口 [Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比調節為 1 0. 25 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。接著，與第一發光層2105a同樣，通過共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(12)表示 的[Ir(tppr)2(dpm)]，在第一發光層2105a上形成膜厚為30nm的第二發光層2105b。 在這里，將 BAlq、NPB 和[Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比調節為 1 0. 1 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (dpm)])。然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法在第二發光層2105b上以IOnm的膜厚形成三 (8-羥基喹啉)合鋁(簡稱=Alq3)膜，再以20nm的膜厚形成紅菲繞啉(簡稱BPhen)膜， 從而形成電子傳輸層2106。接著，在電子傳輸層2106上以Inm的膜厚蒸鍍氟化鋰，從而形成電子注入層2107。最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2107上以200nm的膜厚形成鋁 膜來形成第二電極2108，從而制成發光元件4。接著，對比較發光元件2進行說明。除了第一發光層2105a及第二發光層2105b 之外，比較發光元件2與發光元件4同樣地形成。在比較發光元件2中，作為第一發光層 2105a，通過共蒸鍍BAlq、NPB和以結構式(50)表示的(乙酰丙酮)雙(2，3，5_三苯基吡嗪) 合銥(III)(簡稱[Ir (tppr) 2 (acac)])，在空穴傳輸層2104上形成膜厚為20nm的第一發光 層 2105a。在這里，將 BAlq、NPB 和[Ir(tppr)2(acac)]的重量比調節為 1 0. 25 0. 06 (= BAlq NPB [Ir (tppr) 2 (acac)])。接著，通過共蒸鍍BAlq、NPB和[Ir (tppr) 2 (acac)])，在第一發光層2105a上形成 膜厚為30nm的第二發光層2105b。在這里，將BAlq、NPB和[Ir (tppr) 2 (dpm)]的重量比調 節為 1 0. 1 0. 06 ( = BAlq NPB [Ir (tppr)2 (acac)])。藉由上述步驟，獲得本實施 例的比較發光元件2。在氮氣氣氛的手套式操作箱內，進行密封上述步驟獲得的發光元件4及比較發光 元件2的操作而使各發光元件不暴露于大氣后，對這些發光元件的工作特性進行測定。還 有，測定在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行。發光元件4及比較發光元件2的電流密度-亮度特性示于圖18。在圖18中，橫 軸表示電流密度(mA/cm2)，縱軸表示亮度(cd/m2)。此外，電壓-亮度特性示于圖19。在圖 19中，橫軸表示施加的電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。由圖19可知，發光元件4能夠以低于比較發光元件2的電壓驅動。此外，流過0. 5mA的電流時的發射光譜示于圖20。根據圖20，發光元件4的發射 光峰值為624nm，比較發光元件2的發射光峰值為619nm。此外，當亮度為970cd/m2時，發光 元件4的CIE色度坐標為(x = 0.66，y = 0.34)。此外，當亮度為900cd/m2時，比較發光元 件2的CIE色度坐標為(x = 0.65，y = 0.35)。因此，從所制造的發光元件4及比較發光 元件2都觀測到紅色的發射光，但與比較發光元件2相比，發光元件4呈現更優質的紅色。此外，發光元件4的亮度為970cd/m2時的電壓為7. 0V，外部量子效率為22%。此 夕卜，比較發光元件2的亮度為900cd/m2時的電壓為7. 8V，外部量子效率為21%。此外，對所制造的發光元件4及比較發光元件2進行可靠性測試。可靠性測試中， 將初始亮度設定為lOOOcd/m2，以電流密度恒定的條件驅動這些元件，每經過一定時間測定 亮度。根據可靠性測試可獲得的結果示于圖22。在圖22中，橫軸表示通電時間(小時)， 縱軸表示各個時間的亮度相對于初期亮度的比例，即正規化亮度(％ )。由圖22可知，發光元件4及比較發光元件2不易發生隨時間推移的亮度降低，是 使用壽命長的發光元件。此外，在驅動1100小時之后，發光元件4保持初始亮度的94%的 亮度。另一方面，在驅動1100小時之后，比較發光元件2的亮度為初始亮度的93%，由此可 知發光元件4是比比較發光元件2相比更不容易發生隨時間推移的亮度降低的使用壽命長 的發光元件。如上所述，能夠確認本實施例的發光元件4可以獲得作為發光元件的特性，并充 分地發揮作用。此外，發光元件4是呈現優質的紅色且使用壽命長的發光元件。此外， 能夠確認與使用在通式(Gl)中R21及R22都是具有1個碳原子的甲基的有機金屬配合物 [Ir(tppr)2(acac)]的比較發光元件2相比，使用通式(Gl)的R21及R22都是具有4個碳原 子的叔丁基的有機金屬配合物[Ir(tppr)2(dpm)]的發光元件4是能夠以更低電壓驅動的 發光元件。實施例6在本實施例中，具體地例示以下述結構式(45)表示的本發明的一種形態的有 機金屬配合物，即雙(5-苯基-2，3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III) (簡稱[Ir(5dmtppr)2(dpm)])的合成例。以結構式(45)表示的有機金屬配合物 [Ir(5dmtppr)2(dpm)]具有如下的結構在實施方式1的通式(Gl)中，R1U R7, R9 R15是氫，R3及R8是具有1個碳原子的甲基，R21及R22是具有4個碳原子的叔丁基。<formula>formula see original document page 46</formula>
還有，在下面所示的本實施例中，微波的照射使用微波合成裝置(美國CEM公司制 Discover)0<步驟1 ；2，3- 二間甲苯基吡嗪的合成>
首先，將2. 39g的2，3- 二氯吡嗪、4. 51g的3_甲基苯基硼酸、3. 74g的碳酸鈉、 0. 17g的二氯化雙(三苯膦)鈀(II)(簡稱=Pd(PPh3)2Cl2) U5mL的水、15mL的乙腈加入安 裝有回流管的圓底燒瓶，對內部進行氬置換。通過對該反應容器照射微波(2.45GHz 100ff)3 小時40分鐘來進行加熱。然后，在該溶液中加水，使用二氯甲基萃取有機層。用水清洗所 獲得的有機層，使用硫酸鎂進行干燥。過濾干燥后的溶液。將該溶液的溶劑餾去，從而獲得 2,3- 二間甲苯基吡嗪(白色粉末，收率為80% )。步驟1的合成流程示于下述(E4-1)。
<formula>formula see original document page 47</formula>〈步驟2;2，3- 二間甲苯基-1-氧化吡嗪的合成>在氮氣氣氛中，將3. 32g的通過上述步驟1獲得的2，3_ 二間甲苯基吡嗪溶解于 50mL的二氯甲烷，添加4. 42g的3-氯苯甲酸(簡稱mCPBA)，在室溫下攪拌24小時。然 后，在該溶液中加水，使用二氯甲基萃取有機層。使用飽和碳酸鈉溶液對所獲得的有機層進 行清洗，使用硫酸鎂進行干燥。過濾干燥后的溶液。將該溶液的溶劑餾去，以乙酸乙酯為 展開溶劑通過硅膠柱色譜法純化。接著，使用二氯甲烷和己烷的混合溶劑進行重結晶，獲 得2，3- 二間甲苯基-1-氧化吡嗪(白色粉末，收率為59% )。步驟2的合成流程示于下述 (E4-2)。
<formula>formula see original document page 47</formula>〈步驟3;5-氯-2，3- 二間甲苯基吡嗪的合成>在氮氣氣氛中，在2. 08g的通過上述步驟2獲得的2，3_ 二間甲苯基氧化吡嗪 中添加12mL的磷酰氯，進行1小時的加熱回流。然后，將該溶液注入冰水中。在該水溶液 中添加碳酸鉀來調整至中性，使用二氯甲烷萃取有機層。用水對所獲得的有機層進行清洗， 使用硫酸鎂進行干燥。過濾干燥后的溶液。將該溶液的溶劑餾去，獲得5-氯-2，3-二間甲 苯基吡嗪(黃色油狀物，收率為100% )。步驟3的合成流程示于下述(E4-3)。
<formula>formula see original document page 47</formula>
<步驟4 ；5-苯基-2，3- 二間甲苯基吡嗪(簡稱H5dmtppr)的合成>將2. 36g的通過上述步驟3獲得的5_氯_2，3_ 二間甲苯基吡嗪、0. 98g的苯基硼酸、O. 85g的碳酸鈉、0. 036g的二氯化雙(三苯膦)鈀(II)(簡稱=Pd(PPh3)2Cl2) U5mL的 水、15mL的乙腈加入安裝有回流管的茄形燒瓶，對內部進行氬置換。通過對該反應容器照 射微波(2. 45GHz 100W)1小時30分鐘來進行加熱。然后，在該溶液中加水，使用二氯甲基 萃取有機層。用水對所獲得的有機層進行清洗，使用硫酸鎂進行干燥。過濾干燥后的溶液。 將該溶液的溶劑餾去，獲得H5dmtppr(橙色油狀物，收率為100% )。步驟4的合成流程示 于下述(E4-4)。
<formula>formula see original document page 48</formula>〈步驟5；二-μ-氯-雙[雙(5-苯基-2，3-二間甲苯基吡嗪)合銥(III)](簡 稱[Ir (5dmtppr) 2C12])的合成 >接著，將15mL的2_乙氧乙醇、5mL的水、2. 84g的通過上述步驟4獲得的5_苯 基-2，3-二間苯基吡嗪、1. Olg的氯化銥水合物(IrCl3 ·ηΗ20)(株式會社古屋金屬(7 金屬)制)加入安裝有回流管的茄形燒瓶，對燒瓶內進行氬置換。然后，照射微波(2. 45GHz 100W) 30分鐘，使其起反應。濃縮反應后的溶液，使用乙醇對所獲得的殘渣進行清洗，從而獲 得作為雙核配合物的[Ir(5dmtppr)2Cl]2(紅色粉末，收率為88%)。此外，步驟5的合成流 程示于下述(E4-5)。<formula>formula see original document page 49</formula>〈步驟6；雙(5-苯基-2，3-二間甲苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷)合銥(III)(簡 稱[Ir (5dmtppr) 2 (dpm)])的合成 >將25mL的2_乙氧乙醇、2. 66g的通過上述步驟5獲得的雙核配合物 [Ir(5dmtppr)2Cl]2,0. 9ImL的二新戊酰基甲烷、1. 57g的碳酸鈉加入安裝有回流管的茄形 燒瓶，對燒瓶內進行氬置換。然后，照射微波(2.45GHz 100W)30分鐘，使其起反應。過濾反 應溶液，將所獲得的濾液的溶劑餾去，以甲苯為展開溶劑通過硅膠柱色譜法純化。接著，使 用甲醇進行重結晶，從而以77%的收率獲得目標物的暗紅色粉末。步驟6的合成流程示于 下述(E4-6)。<formula>formula see original document page 50</formula>(45)還有，通過核磁共振譜法(1H NMR)確認通過上述步驟6獲得的暗紅色粉末是目標 物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]0所獲得的1H NMR的分析結果如下。此外，1H NMR圖譜示于圖23。1H NMR. δ (CDCl3) 1. 02 (m，18Η)，1. 88 (s，6Η)，2. 46 (s，6Η)，5. 16 (s，1Η)，6. 36 (d， 2H)，6. 48 (dd, 2H)，6. 67 (s, 2H)，7. 60-7. 35 (m, 14H)，8. 06 (m, 4H)，8. 85 (s, 2H).由上述測定結果可知，在本實施例中獲得了上述的以結構式(45)表示的有機金 屬配合物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]。接著，通過紫外可見吸收光譜法(UV)對[Ir(5dmtppr)2(dpm)]進行分析。UV光 譜的測定使用紫外可見光分光光度計(日本分光株式會社制V550型)，使用二氯甲烷溶液 (0.091mmol/L)，在室溫下進行。此外，還測定了 [Ir (5dmtppr) 2 (dpm)]的發射光譜。發射 光譜的測定使用熒光光度計(日本濱松光子學株式會社制FS920)，使用經脫氣的二氯甲烷 溶液(0.55mmol/L)，在室溫下進行。測定結果示于圖24。橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸 光度及發光強度(任意單位)。如圖24所示，作為本發明的一種形態的有機金屬配合物[Ir(5dmtppr)2(dpm)]在 639nm具有發射光峰值，從二氯甲烷溶液觀測到紅色發射光。
權利要求
一種發光元件，其包括一對電極；以及位于所述一對電極之間的包含主體材料和客體材料的層，其中，所述主體材料包含低分子化合物，所述客體材料包含以通式(G1)表示的有機金屬配合物，式中，R1～R15分別表示氫或具有1～4個碳原子的烷基，R21和R22中的一個表示具有2～10個碳原子的烷基，且R21和R22中的另一個表示具有1～10個碳原子的烷基，M是中心金屬，表示屬于第9族或第10族的元素，n是1或2。F2009102231993C00011.tif
2.根據權利要求1所述的發光元件，其中，當所述中心金屬表示屬于第9族的元素時， η是2。
3.根據權利要求1所述的發光元件，其中，當所述中心金屬表示屬于第10族的元素時， η是1。
4.根據權利要求1所述的發光元件，其中，所述中心金屬是銥或鉬。
5.根據權利要求1所述的發光元件，其中，所述層是發光層。
6.根據權利要求1所述的發光元件，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
7.一種發光元件，其包括 一對電極；以及位于所述一對電極之間的包含主體材料和客體材料的層，其中，所述主體材料包含低分子化合物，所述客體材料包含以通式(G2)表示的有機金屬配合物，<formula>formula see original document page 3</formula>式中，R21和R22中的一個表示具有2 10個碳原子的烷基，且R21和R22中的另一個表 示具有1 10個碳原子的烷基，M是中心金屬，表示屬于第9族或第10族的元素， η是1或2。
8.根據權利要求7所述的發光元件，其中，當所述中心金屬表示屬于第9族的元素時， η是2。
9.根據權利要求7所述的發光元件，其中，當所述中心金屬表示屬于第10族的元素時， η是1。
10.根據權利要求7所述的發光元件，其中，所述中心金屬是銥或鉬。
11.根據權利要求7所述的發光元件，其中，所述層是發光層。
12.根據權利要求7所述的發光元件，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
13.—種包括發光元件的發光裝置，所述發光元件包括 一對電極；以及位于所述一對電極之間的包含主體材料和客體材料的層， 其中，所述主體材料包含低分子化合物， 所述客體材料包含以通式(Gl)表示的有機金屬配合物，<formula>formula see original document page 3</formula>式中，R1 R15分別表示氫或具有1 4個碳原子的烷基，R21和R22中的一個表示具有2 10個碳原子的烷基，且R21和R22中的另一個表示具有 1 10個碳原子的烷基，M是中心金屬，表示屬于第9族或第10族的元素，η是1或2。
14.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，當所述中心金屬表示屬于第9族的元素 時，η是2。
15.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，當所述中心金屬表示屬于第10族的元素 時，η是1。
16.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，所述中心金屬是銥或鉬。
17.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，所述層是發光層。
18.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，所述低分子化合物的分子量是100 150。
19.根據權利要求13所述的發光裝置，其中，R1 R15分別表示氫。
全文摘要
本發明涉及發光元件、發光裝置及電子設備。因為被人眼感知為優質的紅色的光的波長為620nm附近的波長，所以本發明的課題在于提供于620nm附近具有發射光的峰值的發光元件。此外，本發明的課題還在于提供可獲得光視效率高的紅色的發射光的發光元件。本發明提供將以下述通式(G1)表示的有機金屬配合物用作客體材料并將低分子化合物用作主體材料而形成的發光元件、發光裝置、電子設備。
文檔編號H01L51/50GK101814583SQ200910223199
公開日2010年8月25日 申請日期2009年11月16日 優先權日2008年11月17日
發明者井上英子, 大澤信晴, 瀨尾哲史 申請人:株式會社半導體能源研究所