取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物和使用其的有機場致發光器件的制作方法
                            
            
                            
            文檔序號：7220789閱讀：535來源：國知局
            
                            
                        
            
                        
            
                        
            
                            專利名稱：取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物和使用其的有機場致發光器件的制作方法
            
技術領域：
            本發明涉及作為電場發光器件(有機場致發光器件)用發光材料等有用的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物以及使用其的有機場致發光器件。
            
 
            
背景技術：
              對于本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物和將該金屬絡合物用作發光材料的有機發光器件，以往完全沒有發現。 
            
非專利文獻1Journal of Chemical Society，Dalton Trans.，1986，411
            
非專利文獻2實驗化學講座，第4版，丸善社，第455頁，第18卷(1991年)
            
非專利文獻3J.Am.Chem.Soc.，109，5478(1987)
            
非專利文獻4J.Am.Chem.Soc.，114，5530(1992)
            
專利文獻1WO98/27064  
            

            發明內容
            
   發明所要解決的問題   本發明的問題在于，提供通過施加電壓顯示出藍色～綠色的發光的有機場致發光器件以及作為該有機場致發光器件用發光材料等有用的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物。
            
 用于解決問題的方法   本發明涉及一種通式(1)所示取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，通式(1)     
            
      式中，L表示含氮雜環卡賓配體；X表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基；而且，X的碳原子上的一個或多個氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代；并且，X的碳原子上的多個氫原子被烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代時，相鄰的基團之間可結合形成環。
            
 發明效果   通過本發明，可提供通過施加電壓顯示出藍色～綠色的發光的有機場致發光器件以及作為該有機場致發光器件用發光材料等有用的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物。
            
 
            

            

            
   圖1是實施例49記載的場致發電器件簡圖，圖中，參考符號1表示玻璃基板，2表示ITO覆膜(正極)，3表示空穴輸送層，4表示發光層，5表示空穴阻止層，6表示Al電極，7表示電子輸送層。
            
 
            
具體實施例方式 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物由前述通式(1)表示。在該通式(1)中，L表示含氮雜環卡賓配體。X表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基。
            
 作為前述烷基，優選碳原子數1～10的烷基，可列舉出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。另外，這些取代基還包含其異構體。
            
 作為前述環烷基優選碳原子數3～12的環烷基，可列舉出例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一烷基、環十二烷基等。
            
 作為前述芳基，優選碳原子數6～18的芳基，可列舉出例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、二甲基萘基、蒽基、菲基、  
            
     
            
基(chrysenyl)、四苯基、并四苯基等。另外，這些取代基也包括其異構體。
            
 作為前述芳烷基，優選碳原子數7～20的芳烷基，可列舉出例如芐基、萘甲基、茚甲基、聯苯甲基等。
            
 作為前述雜環基，可列舉出例如，吡咯基、呋喃基、苯硫基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。
            
 另外，X的碳原子上的一個或多個氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基取代。
            
 作為所述鹵原子，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
            
 作為所述烷基，優選為碳原子數1～20、特別是1～12的烷基，可列舉出例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等，優選使用異丙基、叔丁基。另外，這些取代基包含其異構體。
            
 作為所述環烷基，特別優選碳原子數3～7的環烷基，可列舉出例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基、環己基、環庚基等。
            
 作為所述鏈烯基，優選碳原子數2～20、特別是2～12的鏈烯基，可列舉出例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為前述芳基，優選碳原子數6～20、特別是6～16的芳基，可列舉出例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、二甲基萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為前述芳烷基，優選碳原子數7～20的芳烷基、可列舉出例如，芐基、萘甲基、茚甲基、聯苯甲基等。
            
 作為前述烷氧基，特別優選碳原子數1～10的烷氧基，可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為前述芳氧基，特別優選碳原子數6～14的芳氧基，可列舉出例如，苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、萘氧基、二甲基萘氧基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為二烷基氨基，特別優選碳原子數2～10的二烷基氨基，可列舉出例如，二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為所述酰基，特別優選碳原子數2～10的酰基，可列舉出例如，乙酰基、丙酰基、丁酰基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 作為所述芳羰基，特別優選碳原子數7～11的芳羰基，可列舉出例如，苯甲酰基、氟代苯甲酰基、萘羰基等。另外，這些取代基包括其異構體。
            
 X的碳原子上的多個氫原子被烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基以及芳羰基取代時，相鄰的基團之間可結合形成環。
            
 作為所述相鄰基團之間結合形成環的情況下的環，可列舉出例如，環戊烯環、環己烯環、環庚烯環、苯環、萘環、四氫呋喃環、苯并吡喃環、N-甲基吡咯烷環、N-甲基哌啶環等。
            
 另外，含氮雜環卡賓配體由通式(2)或(3)表示，     
            
      式中，R1和R2可各自相同或不同地表示烷基、環烷基、多環烷基或芳基，R3、R4、R5和R6可各自相同或不同地表示氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，相鄰的基團之間可結合形成環；另外，R1～R6的任意的氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基取代。
            
 在此，R1和R2表示烷基、環烷基、多環烷基或芳基，烷基、環烷基、芳基與前述X中定義的相同。
            
 作為前述環烷基，優選碳原子數6～10的多環烷基，可列舉出雙環-[2.1.1]-己基、雙環-[2.2.1]-庚基、雙環-[2.2.2]-辛基、雙環-[3.3.0]-辛基、雙環-[4.3.0]-壬基、雙環-[4.4.0]-辛基以及金剛烷基等。
            
 另外，R3、R4、R5和R6表示氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，對于烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基，與前述X中定義的相同。
            
 另外，R1、R2、R3、R4、R5和R6的任意的氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基取代，這些基團也與前述X中定義的相同。這些當中，作為R1和R2優選叔丁基、2，6-二異丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金剛烷基，作為R3、R4、R5和R6優選氫原子或鹵原子、特別優選氯原子。
            
 作為本發明的含氮雜環卡賓配體(L)的具體例子，可列舉出例如式(4)～(13)所示的配體。
            
   
            
      IPr(4)IMes(5) IAd(6)   ItBu(7)     
            
      H2-IPr(8) H2-INes(9) H2-IAd(10) H2-ItBu(11)     
            
      Cl2-IPr(12)Cl2-IMes(13)   本發明的通式(1)所示的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓配體通過使取代乙炔基金膦絡合物與含氮雜環卡賓配體(L)如反應工序式(1)所示地反應而得到，反應工序式(1)     
            
      式中，X和L與前述意義相同，P表示單齒膦配體。
            
 作為前述單齒膦配體(P)，可列舉出例如，雙(五氟代苯基)苯基膦、(4-溴苯基)二苯基膦、二烯丙基苯基膦、二環己基苯基膦、二乙基苯基膦、4-(二甲基氨基)苯基二苯基膦、二甲基苯基膦、二苯基(2-甲氧基苯基)膦、二苯基(五氟代苯基)膦、二苯基丙基膦、二苯基-2-吡啶基膦、二苯基對甲苯基膦、二苯基乙烯基膦、乙基二苯基膦、異丙基二苯基膦、甲基二苯基膦、三芐基膦、三丁基膦、三叔丁基膦、三環己基膦、三環戊基膦、三乙基膦、三-2-呋喃基膦、三異丁基膦、三異丙基膦、三丙基膦、三甲基膦、三辛基膦、三苯基膦、三(4-氯苯基)膦、三(3-氯苯基)膦、三(2，6-二甲氧基苯基)膦、三(4-氟代苯基)膦、三(3-氟代苯基膦)、三(4-甲氧基苯基)膦、三(3-甲氧基苯基膦)、三(2-甲氧基苯基)膦、三(4-三氟代甲基苯基)膦、三(五氟代苯基)膦、三(2，4，6-三甲氧基苯基)膦、三(2，4，6-三甲基苯基)膦、三間甲苯基膦、三鄰甲苯基膦、三對甲苯基膦、芐基二苯基膦、雙(2-甲氧基苯基)苯基膦、二苯基環己基膦、2-(二叔丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)聯苯、新薄荷基二苯基膦、對甲苯基二苯基膦、三烯丙基膦、2，4，4-三甲基戊基膦、三(1-萘基)膦、三(羥甲基)膦、三(羥丙基)膦等。這些可直接使用市售品。
            
 前述取代乙炔基金膦絡合物通過例如使金鹵化膦絡合物與取代乙炔如反應工序式(2)所示地進行反應而得到(例如，參考非專利文獻1)，   反應工序式(2)     
            
      式中，X和P與前述意義相同，Y表示鹵原子。
            
 另外，前述金鹵化膦絡合物可通過公知的方法合成(例如，參考非專利文獻2)。
            
 另外，前述取代乙炔可直接使用市售品，但被通式(14)所示的喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基等取代的乙炔基取代縮合雜環化合物的情況下，如反應工序式(3)所示地在鈀催化劑的存在下，使被三氟甲烷磺酰氧基取代的縮合雜環化合物與2-甲基-3-丁炔-2-醇反應而制成1-二甲基羥甲基-縮合雜環-乙炔化合物，接著將其與堿反應而得到。
            
 通式(14)     
            
      式中，Z表示鹵原子、烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，n是0～6的整數；另外，多個Z可各自相同或不同，Z為烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基的情況下，相鄰的基團之間可結合形成環；A和B分別表示次甲基或氮原子，A或B、或A和B雙方為次甲基的情況下，其氫原子可被Z所示的基團或乙炔基取代。
            
 反應工序式(3)     
            
      式中，Z、n、A和B與前述意義相同。
            
 另外，被三氟甲烷磺酰氧基取代的縮合雜環化合物是如反應工序式(4)所示地使被羥基取代的縮合雜環化合物與三氟甲烷磺酸酐在堿存在下反應而得到的(例如，參考非專利文獻3)。
            
 反應工序4     
            
      作為前述乙炔基取代縮合雜環化合物的具體例子，可列舉出例如，8-喹啉基乙炔、7-喹啉基乙炔、6-喹啉基乙炔、5-喹啉基乙炔、4-喹啉基乙炔、3-喹啉基乙炔、2-喹啉基乙炔、8-喹唑啉乙炔、7-喹唑啉乙炔、6-喹唑啉乙炔、5-喹唑啉乙炔、8-喹喔啉乙炔、7-喹喔啉乙炔、6-喹喔啉乙炔、5-喹喔啉乙炔、5-氟-8-喹啉基乙炔、5-氯-8-喹啉基乙炔、5-氟-8-喹唑啉乙炔、5-氯-8-喹唑啉乙炔、5-氟-8-喹喔啉乙炔、5-氯-8-喹喔啉乙炔等。
            
 作為前述含氮雜環卡賓配體可直接使用市售品，例如可使用通過公知方法合成的物質(例如，參考非專利文獻4、專利文獻1)。
            
 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的合成中，含氮雜環卡賓配體的使用量相對于1摩爾取代乙炔基金膦絡合物優選為1～3摩爾、更優選為1～1.5摩爾。
            
 作為本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的合成中所使用的溶劑，只要對反應沒有阻礙就沒有特別限定，可使用例如，四氫呋喃、呋喃、二噁烷、四氫吡喃、二乙醚、二異丙醚、二丁醚等醚類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷等鹵化脂肪族烴類；氯苯等鹵化芳香族烴類。另外，這些溶劑可單獨或混合兩種以上使用。
            
 前述溶劑的使用量根據反應液的均勻性、攪拌性進行適當調節，相對于1摩爾取代乙炔基金膦絡合物優選為1～30L、更優選5～20L。
            
 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的合成通過例如混合取代乙炔基金膦絡合物、含氮雜環卡賓配體(使含氮雜環氫鹵化物與堿反應而生成)以及溶劑，邊攪拌邊使其反應等方法來進行。此時的反應溫度優選為0～120℃、更優選為20～100℃，反應壓力沒有特別限制。
            
 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物在反應結束后，通過中和、萃取、過濾、濃縮、蒸餾、重結晶、升華、色譜法等公知方法分離、產生。
            
 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物可列舉出式(15)～(62)等。
            
   
            
      Au(IPr)(8QE)(15)Au(Mes)(8QE)(16)   Au(IAd)(8QE)(17)  Au(ItBu)(8QE)(18)     
            
      Au(IPr)(PE)(19) Au(IMes)(PE)(20)  Au(IAd)(PE)(21)AU(ItBu)(PE)(22)     
            
      Au(IPr)(4F-PE)(23)Au(IMes)(4F-PE)(24)  Au(IPr)(4MeO-PE)(25)   Au(IMes)(4MeO-PE)(26)     
            
      Au(IPr)(5F-8QE)(27)   Au(IMes)(5F-BQE)(28)  Au(IAd)(5F-8QE)(29)   Au(ItBu)(5F-8QE)(30)     
            
      Au(IPr)(5Cl-8QE)(31) Au(IMes)(5Cl-8QE)(32) Au(IAd)(5Cl-8QE)(33) Au(ItBu)(5Cl-8QE)(34)     
            
      Au(Cl2-IPr)(5F-8QE)(35)Au(Cl2-IMes)(5F-8OE)(36) Au(Cl2-IPr)(5Cl-8QE)(37)     
            
      Au(Cl2-IMes)(5Cl-8QE)(38) Au(H2-IPr)(5F-8QE)(39)  Au(H2-IPr)(5Cl-8QE)(40)     
            
      Au(IPr)(2PyE)(41)   Au(IPr)(3PyE)(42)  Au(IPr)(5F-2PyE)(43)  Au(IPr)(6F-3PyE)(44)     
            
      Au(IPr)(4Ph-PE)(45) Au(IPr)(4NO2-PE)(46) Au(IPr)(2，4-F2-PE)(47) Au(IPr)(1NpE)(48)     
            
      Au(H2-IPr)(4F-1NpE)(49) Au(IPr)(4F-1NpE)(50)   Au(IPr)(9AntE)(51)Au(IPr)(9PhenE)(52)     
            
      Au(IPr)(1PyrenE)(53) Au(IPr)(2FIuorE)(54) Au(IPr)(5F7Pr-8QE)(55) Au(IPr)(5F3Bu-8QE)(56)     
            
      Au(IPr)(5F3Me-8QE)(57)Au(IPr)(5F2Me-8QE)(58)Au(IPr)(5F2Pr-8QE(59)Au(IPr)(4Bz-PE)(60)     
            
      Au(IPr)(PzE)(61)  Au(IPr)(4Ac-PE)(62)   本發明的該取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物在氯仿中，在溫度77K(開爾文)中紫外線照射下顯示出CIE色度坐標(0.150，0.060)～(0.218，0.385)的藍色的發光以及(0.187，0.452)～(0.324，0.554)的綠色的發光，啟示出適用作有機場致發光器件。
            
 本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物中，作為藍色區域下發光的絡合物，可列舉出例如，后述化合物號15～44、47、51、53、55～59、61等，作為綠色區域下發光的絡合物，可列舉出例如，后述化合物號45、46、48、49、50、52、54、60、62等。
            
 接看，對于本發明的有機場致發光器件，表示其實施方式。
            
 本發明的有機場致發光器件在有機化合物薄層中的至少1層中包含該取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，作為有機場致發光器件，優選是一對電極間具有單層或多層的有機化合物層的有機場致發光器件。另外，有機化合物層是指發光層、電子注入層或空穴輸送層。
            
 單層型的有機場致發光器件在陽極和陰極之間具有發光層。發光層含有發光材料，還可含有用于將從陽極注入的空穴、或從陰極注入的電子輸送到發光材料的空穴注入材料或電子注入材料。
            
 作為多層型有機場致發光器件，可列舉出例如，以(陽極/空穴注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/空穴注入層/發光層/電子注入層/陰極)等多層結構進行層壓而得到的物質。
            
 在發光層中除可存在式(1)所示的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物以外，還可存在例如，公知的發光材料、摻雜材料、空穴注入材料(例如，酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰基腙、多芳基烷、芪、丁二烯、聯苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及它們的衍生物、以及多乙烯咔唑、多硅烷、導電性高分子等高分子材料等)、電子注入材料(例如，芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、二萘嵌苯四羧酸、亞芴基甲烷(fluorenylidenemethane)、蒽醌二甲烷、蒽酮等及它們的衍生物等)所組成的組中的至少一種材料。
            
 該取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物向有機化合物層的添加量相對于1g有機化合物層為0.005～1g。
            
 該有機場致發光器件還可組合使用發光材料、其它摻雜材料、空穴注入材料、電子注入材料。另外，空穴注入層、發光層、電子注入層可分別由兩層以上的層結構形成。此時，在空穴注入層的情況下，將從電極注入空穴的層稱為空穴注入層，將從空穴注入層接受空穴、將空穴輸送到發光層的層稱為空穴輸送層。同樣地，在電子注入層的情況下，將從電極注入電子的層稱為電子注入層，將從電子注入層接受電子、將電子輸送到發光層的層稱為電子輸送層。這些各層根據材料的能級、耐熱性、與有機化合物層或金屬電極的密合性等各要素進行選擇而使用。
            
 可同該取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物一起用于有機化合物層的發光材料或主材料，可列舉出縮合多環芳香族(例如，蒽、萘、菲、芘、并四苯、并五苯、六苯并苯、  
            
     
            
(chrysene)、熒光素、二萘嵌苯、紅熒烯或它們的衍生物等)、芳香族硅化合物(例如，酞菁苝(phthaloperylene)、萘酞菁苝(naphthaloperylene)、苉酮(perynone)、酞菁苉酮(phthaloperynone)、萘酞菁苉酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯并噁唑啉(bisbenzoxazoline)、雙苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬絡合物、氨基喹啉金屬絡合物、苯并喹啉金屬絡合物、亞胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羥基喹啉酮(imidazole chelatedoxinoid)化合物、喹吖啶酮、紅熒烯、芪系衍生物四苯基硅烷等)、芳香族鍺化合物(四苯基鍺等)以及熒光色素等。
            
 在本發明的有機場致發光器件可使用的公知的空穴注入材料中，進一步作為有效的空穴注入材料是芳香族叔胺衍生物或酞菁衍生物，具體來說，可列舉出例如，三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-聯苯基-4，4’-二胺(下面，記做TPD)、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-聯苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二α-萘基-1，1’-聯苯基-4，4’-二胺(下面，記做α-NPD)、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-雙(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基環己烷等、或具有這些芳香族叔胺骨架的低聚物或者聚合物等芳香族叔胺衍生物；H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(OH)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘菁衍生物，但并不限定于此。
            
 對于本發明的有機場致發光器件，進一步作為有效的公知的電子注入材料，其是金屬絡合物化合物或含氮五元環衍生物(優選噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑衍生物)，可列舉出例如，8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁(下面記做Alq3)、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等金屬絡合物化合物；2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP(在此，POPOP表示1，4-雙(5-苯基噁唑-2-基)苯。)、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噁唑、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-雙[2-(5-苯基噁二唑基)4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯苯基)-1，3，4-三唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-雙[2-(5-苯基三唑基)]苯等含氮五元衍生物，但并不限定于此。
            
 本發明的有機場致發光器件為提高電荷注入性也可在發光層和電極之間設置無機化合物層。
            
 作為該無機化合物層，使用LiF等堿金屬氟化物；BaF2、SrF2等堿土類金屬氟化物；Li2O等堿金屬氧化物；RaO、SrO等堿土金屬氧化物。
            
 作為用于本發明的有機場致發光器件的陽極的導電性材料，可使用功函數比4eV左右大的物質，例如，碳原子、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀、以及它們的合金、用于ITO(在氧化銦中添加5～10％的氧化錫而得到的物質)基板、NESA基板的氧化錫、氧化銦等氧化金屬、以及多噻吩、多吡咯等有機導電性樹脂。其中，期望使用用于陽極的導電性材料的功函數比用于該器件的陰極的導電性材料的功函數大0.1eV以上的物質。
            
 作為用于陰極的導電性物質，使用功函數比4eV左右小的物質，例如鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等或它們的合金。在此，合金是指鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等。合金的比例通過蒸鍍源的溫度、氣氛、真空度等進行控制，并沒有特別限定。其中，期望使用用于陰極的這些導電材料的功函數比用于該器件的陽極的導電性材料的功函數小0.1eV以上的物質。
            
 陽極和陰極可根據需要以兩層以上的層結構形成。
            
 本發明的有機場致發光器件期望在器件的發光波長區域中其至少-個面為透明。另外，基板也期望為透明。
            
 透明電極是使用前述導電性材料以蒸鍍或噴濺等方法設定為確保預定的透光性而得到的。
            
 發光面的電極理想的是光透射率為10％以上。
            
 基板只要是具有機械的強度、熱強度，并具有透明性就沒有特別限定，但可使用玻璃基板或透明性樹脂薄膜。
            
 作為透明性樹脂薄膜，可列舉出例如，聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯丁縮醛、尼龍、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亞胺、聚醚酰亞胺、聚酰亞胺、聚丙烯等。
            
 本發明的有機場致發光器件為了提高對溫度、濕度、氣氛等的穩定性，在器件表面設置保護層，或者通過硅油、樹脂等保護所有器件。
            
 另外，有機場致發光器件的各層的形成可適用真空蒸鍍、噴濺、等離子、離子電鍍等干式成膜法、或旋涂、浸涂、流涂等濕式成膜法中的任一個。膜厚沒有特別限定，但優選5nm～10μm、更優選為10nm～0.2μm。
            
 在濕式成膜法的情況下，可將該取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物溶解或分散在乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等溶劑中，從而在各層上調制薄膜。
            
 作為干式成膜法，優選真空蒸鍍，可使用真空蒸鍍裝置，在真空度2×10-3Pa以下，使基板溫度為室溫，對放入蒸鍍室中的本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物進行加熱，使該材料蒸發，由此調制薄膜。此時，為了控制蒸鍍源的溫度，適合使用接觸到蒸鍍室的熱電偶、非接觸的紅外線溫度計等。另外，為了控制蒸鍍量，適合使用蒸鍍膜厚計。
            
 作為蒸鍍膜厚計，可以適合使用如下形式的使用相對蒸鍍源設置的水晶振子，從該振子的振蕩頻率的變化計算測定附著在前述水晶振子表面的蒸鍍膜的重量，從該計算測定重量實時地求出膜厚。
            
 CBP等的主材料和本發明的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的共同蒸鍍可通過分別使用蒸鍍源，并且分別獨立控制溫度，由此來進行。
            
 在此，任一個有機薄膜層為了提高成膜性、防止膜的針孔(pinhole)等，還可使用例如，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂以及它們的共聚物、聚N-乙烯咔唑、聚硅烷等光導電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等導電性樹脂等樹脂、抗氧化劑、紫外線吸收劑、增塑劑等添加劑。
            
 本發明的有機場致發光器件可利用在例如，掛壁電視、便攜式電話的平板顯示器等平面發光體、復印機、打印機、液晶顯示器的背光、或者計算器類等的光源、顯示板、標示燈等中。
            
 實施例   接著，列舉實施例對本發明進行具體說明，但本發明的范圍并不限定于此。
            
 實施例1(Au(IPr)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基(ylidene)]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管(Schlenk tube)中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.21g，0.05mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、83mg，0.63mmol)、四氫呋喃(5.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱4小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的殘渣，過濾不溶物質，然后濃縮醚萃取物，在正己烷二乙醚體系進行重結晶操作，得到0.21g的白色固體的目標物。(收率為73％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.91 (dd，1H)，8.01(dd，1H)，7.79(dd，1H)，7.53-7.48(m，3H)，7.33-7.25(m，6H)，7.12(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)   FAB-MS(M/Z)738(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)387(max)，533，571   元素分析  觀測值  C62.13，H5.83，N5.65   理論值  C61.87，H5.74，N5.70   實施例2(Au(IMes)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.19g，0.53mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、83mg，0.63mmol)、四氫呋喃(5.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱8小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾析出物，用甲苯(20ml)洗滌。減壓干燥析出物，得到0.22g青白色固體的目標物。(收率為91％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.95(dd，1H)，8.03(dd，1H)，7.81(dd，1H)，7.54(dd，1H)，7.34-7.25(m，2H)，7.05(s，2H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)   FAB-MS(M/Z)654(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)385(max)，530，570   元素分析  觀測值C59.06，H4.52，N6.31 理論值C58.81，H4.63，N6.43   實施例3(Au(IAd)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金剛烷基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二金剛烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.053g，0.14mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、24mg，0.19mmol)、四氫呋喃(2.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(3ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(67mg，0.11mmol)、3ml甲苯的另-25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二乙醚(20ml)洗滌所得到的白色固體，得到0.065g的白色固體的目標物。(收率為87％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.04(dd，1H)，8.09(dd，1H)，8.00(dd，1H)，7.60(dd，1H)，7.44-7.33(m，2H)，7.07(s，2H)，2.65-2.59(m，12H)，2.28(m，6H)，1.87-1.72(m，12H)   [FAB-MS]M/Z)686(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)387(max)   元素分析 觀測值C59.64，H5.48，N5.99理論值C59.56，H5.59，N6.13   實施例4(Au(ItBu)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；0.087g，0.40mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、69mg，0.52mmol)、四氫呋喃(6.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(188mg，0.31mmol)、6.5ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱4小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二乙醚(20ml)洗滌所得到的白色固體，得到0.108g的白色固體的目標物。(收率為66％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.05(dd，1H)，8.09(dd，1H)，8.00(dd，1H)，7.62(dd，1H)，7.44-7.30(m，2H)，7.06(s，2H)，1.90(s，18H)   FAB-MS(M/Z)530(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)387(max)   元素分析 觀測值C51.51，H4.85，N5.55理論值C49.91，H4.95，N7.94   實施例5(Au(IPr)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.053g，0.125mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、21.5mg，0.16mmol)、四氫呋喃(2.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(3ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(54mg，0.096mmol)、3ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱4小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二乙醚(20ml)萃取所得到的殘渣，過濾不溶物質。濃縮二乙醚萃取物，用正己烷二乙醚體系進行重結晶操作，得到0.047g的白色固體的目標物。(收率為71％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.49(dd，2H)，7.31-7.28(m，6H)，7.12(s，2H)，7.10-7.00(m，3H)，2.61(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)   FAB-MS(M/Z)687(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)414(max)，434，454   元素分析 觀測值C60.95，H5.92，N4.02理論值C61.22，H6.02，N4.08   實施例6(Au(IMes)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.158g，0.464mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、80.0mg，0.60mmol)、四氫呋喃(7.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(200mg，0.357mmol)、7.5ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二乙醚(20ml)萃取所得到的殘渣，過濾不溶物質。濃縮二乙醚萃取物，用正己烷二乙醚體系進行重結晶操作，得到0.183g的白色固體的目標物。(收率為85％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.35-7.32(m，2H)，7.15-7.07(m，3H)，7.06(s，2H)，6.99(s，4H)，2.35(s，6H)，2.12(s，12H)FAB-MS(M/Z)603(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)414(max)，434，453   元素分析 觀測值C57.65，H4.74，N4.48理論值C57.81，H4.85，N4.65   實施例7(Au(IAd)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-二金剛烷基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二金剛烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.108g，0.29mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、50.0mg，0.38mmol)、四氫呋喃(4.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(4.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(123mg，0.22mmol)、4.5ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二氯甲烷-二乙醚體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，得到0.117g的白色固體的目標物。(收率為84％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.53-7.49(m，2H)，7.25-7.08(m，3H)，7.07(s，2H)，2.58-2.56(m，12H)，2.34-2.28(m，6)，1.85-1.72(m，12H)   FAB-MS(M/Z)635(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)415(max)，435，455   元素分析觀測值C58.71，H5.76，N4.44   理論值C58.67，H5.88，N4.41   實施例8(Au(ItBu)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+ Cl-；0.082g，0.38mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、65mg，0.49mmol)、四氫呋喃(6.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(168mg，0.30mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用二氯甲烷-二乙醚-己烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.127g的白色固體的目標物。(收率為89％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.53-7.49(m，2H)，7.29-7.06(m，3H)，7.03(s，2H)，1.89(s，18H)   FAB-MS(M/Z)479(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)414(max)434、454   元素分析觀測值C47.30，H5.11，N5.76   理論值C47.70，H5.27，N5.86   實施例9(Au(IPr)(4F-PE)[(4-氟代苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.166g，0.39mmol)、叔丁氧基鉀(85wt％品、67mg，0.51mmol)、四氫呋喃(6.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(174mg，0.30mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.187g的白色固體的目標物。(收率為88％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7，49(dd，2H)，7.30-7.22(m，8H)，7.12(s，2H)，6.82-6.75(m，2H)，2.60(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)   FAB-MS(M/Z)705(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)412(max)，430，451   元素分析觀測值C59.32，H5.68，N3.95   理論值C59.66，H5.72，N3.98   實施例10(Au(IMes)(4F-PE)[(4-氟代苯基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+ Cl-；0.142g，0.416mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、71.0mg，0.541mmol)、四氫呋喃(6.7ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.7ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(185mg，0.32mmol)、6.7ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.150g的白色固體的目標物。(收率為75％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.32-7.26(m，2H)，7.06(s，2H)，6.99(s，4H)，6.81-6.78(m，2H)，2.35(s，6H)，2.12(s，12H)   FAB-MS(M/Z)621(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)411(max)，430，450   元素分析觀測值C55.85，H4.52，N4.60   理論值C56.13，H4.55，N4.51   實施例11(Au(IPr)(4MeO-PE)[(4-甲氧基苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.170g，0.40mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、69mg，0.52mmol)、四氫呋喃(6.2ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.2ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-甲氧基苯基乙炔基(三苯基膦)金(183mg，0.31mmol)、6.2ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.180g的白色固體的目標物。(收率為81％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.49(dd，2H)，7.30-7.22(m，6H)，7.11(s，2H)，6.67-6.62(m，2H)，3.71(s，3H)，2.61(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)   FAB-MS(M/Z)716(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)420(max)，440   元素分析觀測值C59.98，H6.01，N3.87   理論值C60.33，H6.05，N3.91   實施例12(Au(IMes)(4MeO-PE)[(4-甲氧基苯基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.155g，0.455mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、78.0mg，0.59mmol)、四氫呋喃(7.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-甲氧基苯基乙炔基(三苯基膦)金(207mg，0.35mmol)、7.0ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得的白色固體進行重結晶操作，得到0.189g的白色固體的目標物。(收率為85％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.31-7，25(m，2H)，7.05(s，2H)，6.99(s，4H)，6.69-6.(64(m，2H)，3.72(s，3H)，2.34(s，6H)，2.12(s，12H)   FAB-MS(M/Z)633(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)419(max)，440，459   元素分析觀測值C55.75，H4.92，N4.29   理論值C56.96，H4.94，N4.43   實施例13(Au(IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.166g，0.39mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、67mg，0.51mmol)、四氫呋喃(6.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘，然后過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(189mg，0.300mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的殘渣，過濾不溶物質后，濃縮醚萃取物，用正己烷-二乙醚體系進行重結晶操作，得到0.21g的白色固體的目標物。(收率為87％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.96(dd，1H)，8.29(dd，1H)，7.71(dd，1H)，7.50(dd，2H)，7.35-7.29(m，5H)，7.12(s，2H)，7.12-6.96(m，1H)，2.64(sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)   FAB-MS(M/Z)756(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)404(max)，543   元素分析觀測值C60.77，H5.78，N5.34   理論值C60.39，H5.47，N5.56   實施例14(Au(IMes)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.17g，0.49mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、84mg，0.64mmol)、四氫呋喃(7.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱8小時。熱過濾反應混合物，減壓蒸餾除去甲苯后，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所生成的固體進行重結晶操作，得到0.20g的白色固體的目標物。(收率為78％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.99(dd，1H)，8.31(dd，1H)，7.73(dd，1H)，7.06(s，2H)，7.06-6.98(m，1H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)   FAB-MS(M/Z)672(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)401(max)，541   元素分析觀測值C57.13，H4.25，N6.16   理論值C57.23，H4.35，N6.23   實施例15(Au(IAd)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金剛烷基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二金剛烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.194g，0.52mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、89mg，0.68mmol)、四氫呋喃(8.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(8ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(252mg，0.40mmol)、8ml甲苯的另一50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.21g的白色固體的目標物。(收率為73％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.09(dd，1H)，8.37(dd.1H)，7.91(dd，1H)，7.42(dd，1H)，7.22-7.08(m，1H)，7.08(s，2H)，2.60-2.59(m，12H)，2.29(m，6H)，1.86-1.72(m，12H)   FAB-MS(M/Z)704(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)401(max)，544   元素分析觀測值C58.10，H5.22，N6.00   理論值C58.04，H5.30，N5.97   實施例16(Au(ItBu)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；0.113g，0.52mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、90mg，0.68mmol)、四氫呋喃(6.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(8ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(252mg，0.40mmol)、8ml甲苯的另-50ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二氯甲烷體系對所得到的白色固體進行重結晶操作，得到0.15g的白色固體的目標物。(收率為70％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.09(dd，1H)，8.38(dd，1H)，7.92(dd，1H)，7.42(dd，1H)，7.11(dd，1H)，7.6(s，2H)，1.90(s，18H)FAB-MS(M/Z)548(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)404(max)   元素分析觀測值C48.30，H4.53，N7.69   理論值C48.27，H4.60，N7.68   實施例17(Au(IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；213g，0.50mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、86mg，0.65mmol)、四氫呋喃(7.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘，然后過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.5ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的殘渣，過濾不溶物質后，濃縮醚萃取物，用正己烷-二乙醚體系進行重結晶操作，得到0.27g的淺紅棕色固體的目標物。(收率為91％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.96(dd，1H)，8.45(dd，1H)，7.69(d，1H)，7.50(dd，2H)，7.40(dd，2H)，7.35-7.29(m，5H)，7.12(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)   FAB-MS(M/Z)773(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)406(max)   元素分析觀測值C59.98，H5.50，N5.39   理論值C60.11，H5.35，N5.44   實施例18(Au(IMes)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；171mg，0.50mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、86mg，0.65mmol)、四氫呋喃(7.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.5ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱7小時。熱過濾反應混合物，減壓蒸餾除去甲苯后，用乙醇-二乙醚體系對所生成的固體進行重結晶操作，得到0.14g的淺桃色固體的目標物。(收率為53％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.99(dd，1H)，8.46(dd，1H)，7.70(d，1)，7.41(dd，3H)，7.06(s，2H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)   FAB-MS(M/Z)688(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)398(max)，553   元素分析觀測值C55.70，H4.36，N5.87   理論值C55.86，H4.25，N6.11   實施例19(Au(IAd)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金剛烷基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二金剛烷基咪唑(IAdH+Cl-；93mg，0.25mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、43mg，0.33mmol)、四氫呋喃(3.8ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(3.8ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(124mg，0.19mmol)、3.8ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷體系對所得到的固體進行重結晶操作，得到0.12g的皮膚色固體的目標物。(收率為85％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.09(dd，1H)，8.52(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.51-7.26(m，2H)，6.91(s，2H)，2.60-2.59(m，12H)，2.29(m，6H)，1.86-1.72(m，12H)   FAB-MS(M/Z)720(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)401(max)，554   元素分析觀測值C57.39，H5.26，N5.78   理論值C56.71，H5.18，N5.84   實施例20(Au(ItBu)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；54mg，0.25mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、43mg，0.33mmol)、四氫呋喃(3.8ml)，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(3.8ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(124mg，0.19mmol)、3.8ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱2.5小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用正己烷-二氯甲烷體系對所得固體進行重結晶操作，得到0.10g的皮膚色固體的目標物。(收率為93％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.09(dd，1H)，8.55(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.52-7.40(m，3H)，7.06(s，2H)，1.90(s，18H)   FAB-MS(M/Z)564(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)401(max)，554   元素分析觀測值C47.59，H4.61，N7.32   理論值C46.86，H4.47，N7.45   實施例21(Au(C12-IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；327mg，0.77mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、132mg，1.0mmol)、四氫呋喃(7.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室溫下攪拌30分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘，然后過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(242mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，用醚洗滌所得到的殘渣，得到0.27g的白色固體的目標物。(收率為85％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.95(dd，1H)，8.29(dd，1H)，7.69(dd，1H)，7.61-7.53(m，2H)，7.39-7.30(m，5H)，6.99(dd，1H)，2.56-2.45(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.25(d，12H)   FAB-MS(M/Z)724(M+)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)391(max)，396，404   元素分析觀測值C55.74，H4.66，N5.11   理論值C55.35，H4.77，N5.10   實施例22(Au(Cl2-IMes)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；262.5mg，0.77mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、132mg，1.0mmol)、四氫呋喃(7.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室溫下攪拌30分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(242mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，在20ml二氯甲烷中溶解所得到的殘渣并進行水洗。用硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去二氯甲烷，用乙酸乙酯-己烷體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，減壓干燥析出物，得到0.20g的淺棕色固體的目標物。(收率為69％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.98(dd，1H)，8.32(dd，1H)，7.72(dd，1H)，7.36(dd，1H)，7.07-6.91(m，5H)，2.33(s，6H)，2.12(s，12H)   FAB-MS(M/Z)740(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)398(max)，538   元素分析觀測值C52.39，H3.72，N5.62   理論值C51.91，H3.68，N5.67   實施例23(Au(Cl2-IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；340mg，0.80mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、137mg，1.04mmol)、四氫呋喃(8.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，加入四氯化碳(153μl，1.60mmol)，在室溫下攪拌30分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(8.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(259mg，0.40mmol)、8.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去甲苯，用二乙醚-己烷體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，減壓干燥析出物，得到0.21g的淺皮膚色固體的目標物。(收率為63％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.94(dd，1H)，8.45(dd，1H)，7.69(dd，1H)，7.61-7.39(m，2H)，7.37-7.29(m，6H)，2.56-2.45(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.25(d，12H)   FAB-MS(M/Z)842(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250mm)λ(nm)394(max)，558   元素分析觀測值C54.80，H4.74，N4.91   理論值C54.27，H4.67，N5.00   實施例24(Au(Cl2-IMes)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；262.5mg，0.77mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、132mg，1.0mmol)、四氫呋喃(7.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室溫下攪拌30分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘。過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，減壓干燥析出物，得到0.19g的淺棕色固體的目標物。(收率為65％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.98(dd，1H)，8.47(dd，1H)，7.70(dd，1H)，7.42(dd，2H)，7.02(s，4H)，2.33(s，6H)，2.12(s，12H)   FAB-MS(M/Z)756(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)381，397(max)   元素分析觀測值C53.05，H4.13，N5.53   理論值C52.78，H4.00，N5.55   實施例25(Au(H2-IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)-4，5-二氫咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(H2IPrH+Cl-；278mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.85mmol)、四氫呋喃(10.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(315mg，0.50mmol)、10.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，減壓干燥析出物，得到0.31g的白色固體的目標物。(收率為81％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.92(dd，1H)，8.27(dd，1H)，7.66(dd，1H)，7.42(dd，2H)，7.34-7.21(m，5H)，6.97(dd，1H)，3.99(s，4H)，3.16-3.06(m，4H)，1.48(d，12H)，1.34(d，12H)   FAB-MS(M/Z)758(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)402(max)，544   元素分析觀測值C60.23，H5.72，N5.55   理論值C60.09，H5.58，N5.48   實施例26(Au(H2-IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)-4，5-二氫咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(H2IPrH+Cl-；255mg，0.60mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、103mg，0.78mmol)、四氫呋喃(9.0ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(9.0ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(300mg，0.46mmol)、9.0ml甲苯的另一25ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷體系對所得到的殘渣進行重結晶操作，減壓干燥析出物，得到0.23g的淺皮膚色固體的目標物。(收率為66％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.93(dd，1H)，8.43(dd，1H)，7.64(d，1H)，4.00(s，4H)，3.16-3.07(m，4H)，1.48(d，12H).1.34(d，12H)   FAB-MS(M/Z)774(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)402(max)，555   元素分析觀測值C58.95，H6.60，N5.43   理論值C59.13，H6.54，N5.41   實施例27(Au(IPr)(2PyE)[(2-吡啶基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；175mg，0.41mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、71mg，0.53mmol)、四氫呋喃(6.5ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(6.5ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有2-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(178mg，0.32mmol)、6.5ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾反應混合液并濃縮后，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.18g的白色固體的目標物。(收率為83％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.38-8.36(m，1H)，7.52-7.37(m，3H)，7.30-7.20(m，5H)，7.12(s，2H)，6.96-6.91(m，1H)，2.63-2.54(sept，4H)，1.37(d，12H)，1.21(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)688(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)417，445，457   元素分析觀測值C59.32，H5.82，N6.05   理論值C59.38，H5.86，N6.11   實施例28(Au(IPr)(3PyE)[(2-吡啶基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；195mg，0.46mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、79mg，0.60mmol)、四氫呋喃(7.3ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(7.3ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有3-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(198mg，0.35mmol)、7.3ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾反應混合液并濃縮后，將所得到的固體溶解在二氯甲烷中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.22g的白色固體的目標物。(收率為91％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.52-8.51(m，1H)，8.27-8.25(m，1H)，7.58-7.48(m，3H)，7.31-7.27(m，4H)，7.14(s，2H)，7.04-700(m，1H)，2.65-2.56(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.22(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)688(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)443，450，462   元素分析觀測值C59.44，H5.82，N6.16   理論值C59.38，H5.86，N6.11   實施例29(Au(IPr)(5F-2PyE)[(5-氟-2-吡啶基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有5-氟-2-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(290mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，將甲苯加入到反應混合液中，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉進行干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)對反應粗產物進行純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.31g的黃色固體的目標物。(收率為89％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.22(d，1H)，7.49(t，2H)，7.19-7.29(m，6H)，7.12(s，2H)，2.54-2.63(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)706(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)419，436，448，460   元素分析觀測值C57.62，H5.30，N5.91   理論值C57.87，H5.57，N5.95   實施例30(Au(IPr)(6F-3PyE)[(6-氟-3-吡啶基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有6-氟-3-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(290mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，將甲苯加入到反應混合液中，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉進行干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)對反應粗產物進行純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.32g的黃色固體的目標物。(收率為90％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.11(s，1H)，7.61-7.67(m，1H)，7.48-7.53(m，2H)，7.26-7.31(m，4H)，7.14(s，1H)，6.64-6.68(m，1H)，2.55-2.64(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)706(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)410，428，438，449   元素分析觀測值C57.11，H5.48，N5.87   理論值C57.87，H5.57，N5.95   實施例31(Au(IPr)(4Ph-PE)[(4-苯基苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、78mg，0.59mmol)、四氫呋喃(7.2ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-苯基苯基乙炔基(三苯基膦)金(223mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾反應混合液并濃縮后，將所得到的固體溶解在二氯甲烷中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.26g的白色固體的目標物。(收率為97％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.54-7.47(m，1H)，7.39-7.23(m，11H)，7.13(s，2H)，6.96-6.91(m，1H)，2.67-2.57(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.22(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)763(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250mm)λ(nm)485，517   元素分析觀測值C64.26，H5.76，N3.62   理論值C64.56，H5.95，N3.67   實施例32(Au(IPr)(4NO2-PE)[(4-硝基苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、78mg，0.59mmol)、四氫呋喃(7.2ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-硝基苯基乙炔基(三苯基膦)金(212mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾反應混合液并濃縮后，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.17g的白色固體的目標物。(收率為67％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.99-7.96(m，2H)，7.53-7.48(m，2H)，7.89-7.29(m，6H)，7.15(s，2H)，6.96-6.91(m，1H)，2.62-2.57(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.23(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)730(M-H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)494，523   元素分析觀測值C64.35，H5.46，N5.74   理論值C57.45，H5.51，N5.74   實施例33(Au(IPr)(2，4F2-PE)[(2，4-二氟代苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、78mg，0.59mmol)、四氫呋喃(7.2ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有2，4-二氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(209mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，過濾反應混合液并濃縮后，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.21g的白色固體的目標物。(收率為84％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.52-7.47(m，2H)，7.34-7.22(m，5H)，7.12(s，2H)，6.67-6.58(m，2H)，2.65-2.56(sept，4H)，1.37(d，12H)，1.21(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)723(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)414，426，442，454，468   元素分析觀測值C57.93，H5.25，N3.91   理論值C58.17，H5.44，N3.88   實施例34(Au(IPr)(1NpE)[(1-萘基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(447mg，95質量％品，1.00mmol)、叔丁氧基鉀(172mg，85質量％品，1.30mmol)、15.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有1-萘基乙炔基(三苯基膦)金(470mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將所得到的反應粗產物純化，由此，得到210mg的白色固體的目標化合物。(收率為59.1％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.40-8.37(m，1H)，7.71-7.68(m，1H)，7.57-7.46(m，5H)，7.40-7.30(m，6H)，7.16(s，2H)，2.65(sept，4H)，1.44(d，12H)，1.23(d，12H)   [MS]EI(m/z)736(M+)，CI(m/z)737(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)530   元素分析觀測值C63.40，H6.05，N3.63   理論值C63.58，H5.88，N3.80   實施例35(Au(H2-IPr)(4F-1NpE)[(4-氟-1-萘基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)-4，5-二氫咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(447mg，97質量％品，1.02mmol)、叔丁氧基鉀(172mg，85質量％品，1.30mmol)、15.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金(484mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將所得到的反應粗產物純化，由此，得到472mg的白色固體的目標化合物。(收率為81.0％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.32-8.29(m，1H)，7.97-7.94(m，1H)，7.44-6.92(m，9H)，6.92-6.86(m，1H)，4.03(s，4H)，3.13(sept，4H)，1.50(d，12H)，1.35(d，12H)   [MS]EI(m/z)756(M+)，CI(m/z)757(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)530   元素分析觀測值C61.40，H5.91，N3.50   理論值C61.90，H5.86，N3.70   實施例36(Au(IPr)(4F-1NpE)[(4-氟-1-萘基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(447mg，95質量％品，1.00mmol)、叔丁氧基鉀(172mg，85質量％品，1.30mmol)、15.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金(484mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將所得到的反應粗產物純化，由此，得到320mg的白色固體的目標化合物。(收率為87.6％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.37-8.36(m，1H)，7.98-7.95(m，1H)，7.52-7.80(m，10H)，7.16(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.42(d，12H)，1.23(d，12H)   [MS]EI(m/z)754(M+)，CI(m/z)755(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)529   元素分析觀測值C62.01，H5.44，N3.53   理論值C62.06，H5.61，N3.71   實施例37(Au(IPr)(9AntE)[(9-蒽基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有9-蒽基乙炔基(三苯基膦)金(330mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.24g的黃色固體的目標物。(收率為62％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8，58-8.63(m，2H)，8.14(s，1H)，7.83-7.88(m，2H)，7.49-7.54(m，2H)，7.23-7.39(m，8H)，7.17(s，2H)，2.64-2.73(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)787(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250mm)λ(nm)409，432，453，481   元素分析觀測值C65.65，H5.66，N3.58   理論值C65.64，H5.76，N3.56   實施例38(Au(IPr)(9PhenE)[(9-菲基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有9-菲基乙炔基(三苯基膦)金(330mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.31g的黃色固體的目標物。(收率為80％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.51-8.58(m，3H)，7.79(s，1H)，7.67-7.70(m，1H)，7.29-7.59(m，10H)，7.15(s，2H)，2.61-2.70(sept，4H)，1.43(d，12H)，1.25(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)786(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)524，534，569   元素分析觀測值C65.55，H5.61，N3.55   理論值C65.64，H5.76，N3.56   實施例39(Au(IPr)(1PyrenE)[(1-芘基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有1-芘基乙炔基(三苯基膦)金(342mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.26g的淺黃色固體的目標物。(收率為64％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.58-8.60(d，2H)，7.89-8.10(m，8H)，7.50-7.55(m，2H)，7.21-7.39(m，4H)，7.16(s，2H)，2.63-2.72(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)810(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)397，413   元素分析觀測值C65.65，H5.66，N3.58   理論值C66.39，H5.58，N3.38   實施例40(Au(IPr)(2FluorE)[(2-芴基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品、112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有2-芴基乙炔基(三苯基膦)金(324mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.30g的黃色固體的目標物。(收率為77％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.64-7.67(d，2H)，7.44-7.54(m，5H).7.18-7.34(m，7H)，7.18(s，2H)，3.74(s，2H)，2.57-2.66(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.24(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)775(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)481，500，511，520   元素分析觀測值C64.85，H5.87，N3.60   理論值C65.11，H5.85，N3.62   實施例41(Au(IPr)(5F 7Pr-8QE)[(5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(173mg，95質量％品、0.387mmol)、叔丁氧基鉀(66.4mg，85質量％品，0.503mmol)、5.8ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入5.8ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(200mg，0.298mmol)、5.8ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，得到反應粗產物，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將得到反應粗產物的殘渣純化，得到146mg的白色固體的目標物。(收率為47.6％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.93-8.91(m，1H)，8.24-8.20(m，1H)，7.51-7.46(m，2H)，7.30-7.22(m，5H)，7.14(s，2H)，6.96(d，1H)，2.89-2.84(m，2H)，2.63(sept，4H)，1.62-1.55(m，2H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)，0.82(t，3H)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)419   [MS]EI(m/z)797(M+)，CI(m/2)798(MH+)   元素分析觀測值C61.64，H5.65，N5.15   理論值C61.72，H5.94，N5.27   實施例42(Au(IPr)(5F3Bu-8QE)[(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(254mg，95質量％品、0.569mmol)、叔丁氧基鉀(97.6mg，85質量％品，0.740mmol)、9.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入9.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(300mg，0.438mmol)、9.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將得到反應粗產物純化，得到210mg的白色固體的目標物。(收率為59.1％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.79(d，1H)，8.03-8.01(m，1H)，7.66-7.60(m，1H)，7.52-7.48(m，2H)，7.31-7.28(m，4H)，7.12(s，2H)，6.98-6.92(m，1H)，2.74(t，2H)，2.64(sept，4H)，1.68-1.59(m，2H)，1.43-1.41(m，2H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)，0.94(t，3H)   [MS]FAB(m/z)812(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)403，543   元素分析觀測值C61.69，H5.91，N5.17   理論值C62.14，H6.08，N5.18   實施例43(Au(IPr)(5F3Me-8QE)[(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(136mg，95質量％品，0.303mmol)、叔丁氧基鉀(51.9mg，85質量％品，0.393mmol)、5.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入5.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(150mg，0.233mmol)、5.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0-1/4)將得到反應粗產物純化，得到82.0mg的白色固體的目標物。(收率為45.7％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.79(d，1H)，8.05-8.02(m，1H)，7.65-7.60(m，1H)，7.58-7.47(m，2H)，7.31-7.26(m，4H)，7.12(s，2H)，6.98-6.92(m，1H)，2.64(sept，4H)，2.46(s，3H)，1.40(d，12H)，1.21(d，12H)   [MS]EI(m/z)769(M+)，CI(m/z)770(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)406，547   元素分析觀測值C60.58，H6.27，N5.42   理論值C60.85，H5.63，N5.46   實施例44(Au(IPr)(5F2Me-8QE)[(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(298mg，95質量％品，0.667mmol)、叔丁氧基鉀(114mg，85質量％品，0.867mmol)、14.0ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入14.0ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(330mg，0.513mmol)、6.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)將得到的反應粗產物純化，得到296mg的白色固體的目標化合物。(收率為75.0％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.67-7.62(m，1H)，7.52-7.46(m，2H)，7.32-7.24(m，4H)，7.21(d，1H)，7.13(s，2H)，6.93-6.88(m，1H)，2.72(s，3H)，2.64(sept，4H)，1.41(d，12H)，1.22(d，12H)   [MS]EI(m/z)769(M+)，CI(m/z)770(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250mm)λ(nm)419   元素分析觀測值C60.26，H5.41，N5.40   理論值C60.85，H5.63，N5.46   實施例45(Au(IPr)(5F2Me-8QE)[(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(233.9mg，95質量％品，0.523mmol)、叔丁氧基鉀(89.7mg，85質量％品，0.680mmol)、8.00ml四氫呋喃，在室溫下攪拌20分鐘。減壓蒸餾除去四氫呋喃后，加入8.00ml甲苯，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(270mg，0.402mmol)、8.0ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱1小時。將反應混合物冷卻到室溫后，減壓蒸餾除去甲苯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)將得到反應粗產物純化，得到201mg的黃色固體的目標化合物。(收率為62.7％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.16(d，1H)，7.65-7.60(m，1H)，7.51-7.46(m，2H)，7.31-7.25(m，4H)，7.22(d，1H)，7.13(s，2H)，6.92-6.88(m，1H)，2.96-2.91(m，2H)，2.64(sept，4H)，1.92-1.78(m，2H)，1.41(d，12H)，1.22(d，12H)，1.01(t，3H)   [MS]EI(m/z)797(M+)，CI(m/z)798(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)401，535   元素分析觀測值C61.40，H5.57，N5.25   理論值C61.72，H5.94，N5.27   實施例46(Au(IPr)(4Bz-PE)[(4-苯甲酰苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品，112mg，0.845mmol)、四氫呋喃(10ml)，在室溫下攪拌20分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-苯甲酰苯基乙炔基(三苯基膦)金(332mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.37g的白色固體的目標物。(收率為93％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.26-7.71(m，15H)，7.14(s，2H)，2.56-2.65(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)791(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)474，507   元素分析觀測值C63.56，H5.47，N3.47   理論值C63.79，H5.74，N3.54   實施例47(Au(IPr)(PzE)[(吡嗪基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在15ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；225mg，0.53mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品，91mg，0.69mmol)、四氫呋喃(8ml)，在室溫下攪拌15分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(8ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有吡嗪基乙炔基(三苯基膦)金(225mg，0.53mmol)、8ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應液中加入甲苯，水洗并使pH為7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝3/1)將反應粗產物純化，將所得到的固體溶解在乙酸乙酯中，用己烷進行再沉淀。過濾所得到的沉淀物，得到0.31g的黃色固體的目標物。(收率為89％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.45(d，1H)，8.30(dd，1H)，8.17(d，1H)，7.52-7.49(m，2H)，7.31-7.29(m，4H)，2.61-2.55(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)   (FAB-MS)(M/Z)689(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)445，463，475，491   元素分析觀測值C57.41，H5.49，N8.06   理論值C57.55，H5.71，N8.14   實施例48(Au(IPr)(4Ac-PE)[(4-乙酰苯基乙炔基)[1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入氯化1，3-雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；255mg，0.6mmol)、叔丁氧基鉀(85質量％品，88.6mg，0.79mmol)、四氫呋喃(9ml)，在室溫下攪拌15分鐘后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。加入甲苯(9ml)，在70℃下攪拌5分鐘后，過濾反應混合物，將濾液滴加到加入有4-乙酰苯基乙炔基(三苯基膦)金(280mg，0.465mmol)、9ml甲苯的另一30ml施蘭克試管中。滴加后，將反應混合物在70℃下加熱3小時。將反應混合物冷卻到室溫后，向反應混合液中加入甲苯，水洗并使pH為7。用硫酸鈉干燥后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1)將得到反應粗產物純化，將所得到的固體用己烷洗滌過濾，由此，得到0.33g的淺黃色固體的目標物。(收率為96％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.69-7.72(m，2H)，7.42-7.53(m，2H)，7.31-7.37(m，6H)，7.14(s，2H)，2.54-2.71(sept，4H)，2.50(s，3H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)   [MS]EI(m/z)728(M+-1)，CI(m/z)729(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)471，504   元素分析觀測值C61.06，H5.97，N3.87   理論值C60.98，H5.95，N3.84   實施例49(在有機發光層中包含作為發光材料的Au(IPr)(8QE)的有機場致發光器件的制造)   使用帶有E.H.C.公司制造的氧化銦錫(下面簡稱為ITO)覆膜的玻璃作為透明電極基板，使用ULVAC KIKO Inc.制造的真空蒸鍍裝置，在同一基板上，以2×10-3Pa以下的真空度，使由N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基聯苯胺(下面簡稱為αNPD)構成的空穴輸送層3的膜厚為40nm、在正丁基三苯基鍺中包含9.8重量％Au(IPr)(8QE)的發光層4的膜厚為30nm、由3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑(下面簡稱為TAZ)構成的空穴阻止層5為20nm、由三(8-羥基喹啉)鋁(下面簡稱為Alq)構成的電子輸送層6為30nm、作為電極7的鋁(Al)為100nm，依次真空蒸鍍，制造場致發光器件。(參考圖1)   另外，真空蒸鍍通過在相對基板設置的坩堝中加入原料，對坩堝連同原料一起加熱而進行。
            
 將前述器件的ITO電極2作為正極、Al電極7作為負極進行通電，提高電極間電壓，此時，從+5V左右開始，器件開始肉眼可清晰識別程度的藍色發光，在+18V以205cd/m2發光。該器件的發光的電流效率由下式求出。
            
 電流效率＝(每單位面積的發光亮度)/(每單位面積電流密度)   由此求得的電流效率在+15V下為0.31cd/A。
            
 使用Precise Gauges Co.，Ltd..制造的有機EL評價裝置對該器件的發光色進行評價。通過在電極間電壓+18V下得到的該器件的發光光譜，根據JIS Z8701求得的色度坐標的值為x＝0.16，y＝0.14。
            
 實施例50(在有機發光層中包含作為發光材料的Au(IMes)(8QE)的有機場致發光器件的制造)   使在正丁基三苯基鍺中包含9.8重量％Au(IMes)(8QE)的發光層4的膜厚為30nm，進行真空蒸鍍，除此之外，與實施例49相同地制造場致發光器件。
            
 將前述器件的ITO電極2作為正極、Al電極7作為負極進行通電，提高電極間電壓，此時，從+6V左右開始，器件開始肉眼可清晰識別程度的藍色發光，在+20V以170cd/m2發光。該器件的最大電流效率在+15V下為0.37cd/A。
            
 通過在電極間電壓+20V下得到的該器件的發光光譜，根據JIS Z8701求得的色度坐標的值為x＝0.15，y＝0.13。
            
 實施例51(在有機發光層中包含作為發光材料的(Au(IAd)(8QE)的有機場致發光器件的制造)   使在正丁基三苯基鍺中包含9.8重量％Au(IAd)(8QE)的發光層4的膜厚為30nm，進行真空蒸鍍，除此之外，與實施例48相同地制造場致發光器件。
            
 將前述器件的ITO電極2作為正極、Al電極7作為負極進行通電，提高電極間電壓，此時，從+9V左右開始，器件開始肉眼可清晰識別程度的藍色發光，在+20V以63cd/m2發光。該器件的最大電流效率在+17V下為0.11cd/A。
            
 通過在電極間電壓+20V得到的該器件的發光光譜，根據JIS Z8701求得的色度坐標的值為x＝0.27，y＝0.20。
            
 比較例1(在有機發光層中包含作為發光材料的(Au(PPh3)(8QE)的有機場致發光器件的制造)   在ITO基板上，使由αNPD構成的空穴輸送層3的膜厚為40nm、使在正丁基三苯基鍺中包含9.6重量％Au(PPh3)(8QE)的發光層4的膜厚為30nm、由TAZ構成的空穴阻止層5為20nm、由Alq構成的電子輸送層6為30nm、作為電極7的Al為100nm，依次進行真空蒸鍍，除此之外，與實施例49相同地制造場致發光器件。
            
 將前述器件的ITO電極2作為正極、Al電極7作為負極進行通電，提高電極間電壓，此時，從+7V左右，器件開始肉眼可清晰識別程度的藍色發光，在+21V以119cd/m2發光。該器件的最大電流效率在+15V下為0.28cd/A。
            
 通過在電極間電壓+21V下得到的該器件的發光光譜，根據JIS Z8701求得的色度坐標的值為x＝0.15，y＝0.11。
            
 參考例1(8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)   將7.26g(50mmol)8-羥基喹啉、50ml二氯甲烷以及9.1ml(65mmol)三乙基胺混合而得到的黃色溶液在水浴中使其為0℃后，滴加9.3ml(55mmol)三氟甲烷磺酸酸酐。滴加后，將反應溫度維持為0℃，將基本上變成黑色的反應液攪拌1小時。反應結束后，將200ml水和250ml二乙醚加入到反應溶液中而分液，接著，按照濃度為1mol/L(升)的鹽酸(125ml×2次)、水(125ml×1次)的順序對所得到的有機層進行洗滌，接著用硫酸鎂進行干燥。過濾后，從濾液中減壓蒸餾除去二乙醚，將所得到的殘渣于70℃溶解在250ml己烷中，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到12.6g的棕白色晶體的目標化合物。(收率91％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.11-9.03(m，1H)，8.30-8.19(m，1H)，7.89-7.81(m，1H)，7.65-7.50(m，3H)   EI-MS(m/e)277(M+)，CI-MS(m/z)278(MH+)   參考例2(8-喹啉基乙炔的合成)   (第一工序)   氬氣置換25ml施蘭克試管，并加入12g(45mmol)8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、500mg(0.44mmol)四(三苯基膦)鈀、50ml哌啶、4.75ml(49mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下攪拌45分鐘。
            
 在反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用了硅膠的柱色譜(展開溶劑正己烷/乙酸乙酯＝100/0～1/1)對反應粗產物進行純化，由此得到黃色透明油狀物的二甲基羥甲基-8-喹啉基乙炔。收量8.5g(收率90％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ1.73(s，6H)，4.64(s，1H)，7.34-7.43(m，1H)，7.44-7.49(m，1H)，7.76(dd，1H)，7.85(dd，1H)，8.11-8.15(dd，1H)，9.12-9.14(dd，1H)   EI-MS(M/Z)211(M+-1)，CI-MS(M/Z)212(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的300ml的雙口燒瓶中加入8.5g(40mmol)的二甲基羥甲基-8-喹啉基乙炔、1.8g(45mmol)的氫氧化鈉(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用氬氣置換內部。向其中加入200ml甲苯，在120℃下回流0.5小時。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。向殘渣中加入己烷(250ml)加熱到70℃，過濾不溶物后，冷卻到-78℃，由此過濾沉淀的目標化合物，用冷己烷(-78℃、100ml)洗滌后，通過減壓干燥，得到4.9g作為黃白色固體的目標化合物。(收率80％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ3.60(s，1H)，7.32-7.53(m，2H)，7.83(dd，1H)，7.93(dd，1H)，8.17(dd，1H)，9.06-9.08(m，1H)EI-MS(M/Z)153(M+-1)，CI-MS(M/Z)154(MH+)   參考例3(8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(Au(PPh3)(8QE))的合成)   在氬氣氣氛下，在25ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、8-喹啉基乙炔(92mg，0.60mmol)、乙醇(8ml)后，滴加乙醇鈉(165μL，0.42mmol2.55M、乙醇溶液)，在室溫下攪拌17個小時。過濾反應后得到的白色沉淀，用乙醇(5ml×3次)、水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)進行洗滌，真空干燥，由此得到0.23g的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率96％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.07(dd，1H)，8.12(dd，1H)，7.99(dd，1H)，7.68(dd，1H)，7.62-7.36(m，17H)   31P-NMR(160MHz、CHDl3)42.8   FAB-MS(M/Z)612(M+H)+   發光分析(CHCl3、77K、Ex250nm)λ(nm)380，526，567   元素分析觀測值C57.06，H3.45，N2.33   理論值C56.97，H3.46，N2.29   參考例4(5-氟-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)   加入3.91g(24mmol)的5-氟-8-羥基喹啉、24ml的二氯甲烷。在冰水浴中使其內部溫度為4℃后，加入4.3ml(31mmol)的三乙基胺。內部溫度降低到1℃后，滴加4.4ml(26.4mmol)三氟甲烷磺酸酐。將基本變成黑色的反應溶液在冰水浴中攪拌1小時。反應結束后，將反應溶液注入水中，用二乙醚萃取。用濃度為1摩爾/L(升)的鹽酸和水對萃取液進行洗滌后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑，得到褐色固體。將該固體溶解在溫己烷(70℃)中，進行抽吸過濾，除去不溶物后，將濾液冷卻到-78℃，由此得到6.21g的棕白色固體的目標化合物。(收率87％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.20-7.28(m，1H)，7.55-7.63(m，2H)，8.47(dd，1H)，9.11(dd，1H)EI-MS(M/e)295(M+)，CI-MS(M/e)296(MH+)   參考例5(5-氟-8-喹啉基乙炔的合成)   (第一工序)   用氬氣置換25ml施蘭克試管內，并加入592mg(2mmol)5-氟-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、46.2mg(0.04mmol)四(三苯基膦)鈀、6ml哌啶、290μl(3mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下攪拌1個半小時。
            
 反應結束后，在反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液(60ml)后，用二氯甲烷(40ml)進行萃取，用蒸發器對萃取液進行溶劑蒸餾。通過硅膠柱色譜(展開溶劑己烷/乙酸乙酯＝100/0～1/1)對所得到的殘渣進行純化，由此得到0.27g黃色油狀物的目標化合物(二甲基羥甲基-(5-氟-8-喹啉基)乙炔)。(收率59％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ1.71(s，6H)，3.85(s，1H)，7.14-7.18(m，1H)，7.44-7.49(m，1H)，7.78-7.83(m，1H)，8.42(dd，1H)，9.10-9.12(m，1H)EI-MS(M/e)229(M+)，CI-MS(M/Z)230(MH+)   (第二工序)   用氬氣置換具有回流管的50ml的雙口燒瓶內，加入0.27g(1.17mmol)第一工序中得到的二甲基羥甲基-(5-氟-8-喹啉基)乙炔、56mg(1.37mmol)的氫氧化鈉。向其中加入9ml甲苯，在120℃下回流0.5小時。反應結束后，冷卻到室溫，向反應混合液中加入二乙醚(20ml)，用飽和氯化銨水溶液(40ml)洗滌，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑，由此得到0.19g作為黃色固體的目標化合物(5-氟-8-喹啉基乙炔)。(收率95％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ3.55(s，1H)，7.17-7.23(m，1H)，7.51-7.55(m，1H)，7.90-7.95(m，1H)，8.44-8.49(m，1H)，9.10-9.12(m，1H)   EI-MS(M/e)171(M+)，CI-MS(M/e)172(MH+)   參考例6((5-氟-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F-8QE)]的合成)   在氬氣氣氛下，向25ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、5-氟-8-喹啉基乙炔(102mg，0.60mmol)、乙醇(8ml)后，滴加乙醇鈉(165μl，0.42mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(5ml×3次)、水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.22g的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率88％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.11(dd，1H)，8.40(dd，1H)7.91(dd，1H)，7.62-7.42(m，16H)，7.13(dd，1H)31P-NMR(160MHz，CDCl3)42.8   FAB-MS(M/Z)630(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)392，534   元素分析觀測值C55.26，H3.34，N2.31   理論值C55.34，H3.20，N2.23   參考例7(5-氯-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)   加入4.49g(25mmol)的5-氯-8-羥基喹啉、25ml的二氯甲烷。在冰水浴中使其內部溫度為4℃后，加入4.5ml(32.5mmol)的三乙基胺。內部溫度降低到1℃后，滴加4.63ml(27.5mmol)三氟甲烷磺酸酐。將基本變成黑色的反應溶液在冰水浴中攪拌1小時。反應結束后，將反應溶液注入水中，用二乙醚萃取。用濃度為1摩爾/L(升)的鹽酸和水對萃取液進行洗滌后，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑，得到褐色固體。將該固體溶解在溫己烷(70℃)中，進行抽吸過濾，除去不溶物后，將濾液冷卻到-78℃，由此得到7.0g的淺橙色固體的目標化合物。(收率90％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.20-7.28(m，1H)，7.55-7.63(m，2H)，8.47(dd，1H)，9.11(dd，1H)   EI-MS(M/e)295(M+)，CI-MS(M/e)296(MH+)   參考例8(5-氯-8-喹啉基乙炔的合成)   (第一工序)   用氬氣置換100ml的三口燒瓶，加入7.0g(22.5mmol)5-氯-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、266mg(0.23mmol)四(三苯基膦)鈀、23ml哌啶、2.4ml(24.7mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下攪拌1個半小時。
            
 反應結束后，在反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液(60ml)后，用二氯甲烷(40ml)進行萃取，用蒸發器對萃取液進行溶劑蒸餾，由此得到6.4g粗產物的(二甲基羥甲基-(5-氯-8-喹啉基)乙炔)。產物未純化就直接用于第二工序。
            
 (第二工序)   用氬氣置換具有回流管的200ml的雙口燒瓶內，加入5.5g(22.5mmol)第一工序中得到的二甲基羥甲基-(5-氯-8-喹啉基)乙炔、0.9g(22.5mmol)的氫氧化鈉。向其中加入100ml甲苯，在120℃下回流0.5小時。反應結束后，冷卻到室溫，用飽和氯化銨水溶液(150ml)對反應混合液進行洗滌，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑，通過硅膠柱色譜(展開溶劑己烷/乙酸乙酯＝4/1)對所得到的殘渣進行純化，由此，得到3.3g作為紅棕色固體的目標化合物(5-氯-8-喹啉基乙炔)。(收率79％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ3.63(s，1H)，7.55-7.61(m，2H)，7.87(dd，1H)，8.60(dd，1H)，9.10(dd，1H)   參考例9((5-氯-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5Cl-8QE)]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、5-氯-8-喹啉基乙炔(113mg，0.60mmol)、酰基醇(8ml)后，加入叔丁氧基鈉(40mg，0.42mmol)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用酰基醇(5ml×3次)、溫水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.24g的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率91％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ9.10(dd，1H)，8.55(dd，1H)，7.89(d，1H)，7.62-7.42(m，17H)   31P-NMR(160MHz，CDCl3)41.8   FAB-MS(M/Z)646(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)390，547   元素分析觀測值C53.82，H3.08，N2.26   理論值C53.93，H3.12，N2.17   參考例10((2-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2PyE)]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、2-吡啶基乙炔(92.8mg，0.90mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇鈉(250μl，0.63mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌19小時。將反應混合物濃縮到1ml左右后，加入40ml二乙醚，過濾所得到的白色沉淀，依次用水(12ml×3次)以及二乙醚(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.21g的白色粉末狀的目標化合物。(收率64％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.52(m，1H)7.59-7.40(m，17H)，7.09(m，1H)   (FAB-MS)(M/Z)；562(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)416，436，443，456   元素分析觀測值C51.58，H3.42，N2.47   理論值C53.49，H3.41，N2.50   參考例11((3-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(3PyE)]的合成)   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、3-吡啶基乙炔(92.8mg，0.90mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇鈉(250μl，0.63mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌19小時。過濾所析出的白色沉淀，依次在乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.23g的白色粉末狀的目標化合物。(收率69％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.75-8.74(m，1H)，8.43-8.41(m，1H)，7.78-7.74(m，1H)，7.60-7.43(m，15H)，7.20-7.15(m，1H)   (FAB-MS)(M/Z)562(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)422，447   元素分析觀測值C53.20，H3.38，N2.50   理論值C53.49，H3.41，N2.50   參考例125-氟-2-吡啶基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換15ml的施蘭克試管，加入880mg(5mmol)2-溴-5-氟代吡啶、58mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀、5ml哌啶、533μl(5.5mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下攪拌1小時。
            
 在反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)對反應粗產物進行純化，由此得到淺黃色晶體的作為目標物的二甲基羥甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔。收量0.83g(收率92％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.43(s，1H)，7.30-7.45(m，2H)，2.37(s，1H)，1.83(d，6H)   [MS]EI(m/z)179(M+-1)，CI(m/z)180(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入820mg(4.58mmol)的二甲基羥甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔、192mg(4.81mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入23ml甲苯，在120℃下回流0.25小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，在90mmHg/70℃下，減壓蒸餾除去溶劑，得到橙色液體狀的5-氟-2-吡啶基乙炔(0.35g，收率63％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.43(s，1H)7.45-7.53(m，1H)，7.40-7.43(m，1H)，3.13(d，1H)，   [MS]EI(m/z)121(M+-1)，CI(m/z)122(MH+)   參考例13(5-氟-2-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F-2PyE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(474mg，0.96mmol)、5-氟-2-吡啶基乙炔(174mg，1.44mmol)、乙醇(19ml)后，滴加乙醇鈉(395μl，1.01mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后所得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.48g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率86％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.37(d，1H)，7.23-7.59(m，18H)，   (FAB-MS)(M/Z)580(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(rm)418，446，457   元素分析觀測值C51.51，H3.02，N2.47   理論值C51.83，H3.13，N2.42   參考例146-氟-3-吡啶基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換15ml的施蘭克試管，加入880mg(5mmol)5-溴-2-氟代吡啶、58mg(0.05mmol)四(三苯基膦)鈀、5ml哌啶、533μl(5.5mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下攪拌1小時。
            
 在反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝4/1)對反應粗產物進行純化，由此得到黃色晶體的作為目標物的二甲基羥甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔。收量0.83g(收率93％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.28(s，1H)，7.77-7.84(m，1H)，6.88-6.92(m，1H)，2.27(s，1H)，1.62(d，6H)   [MS]EI(m/z)179(M+-1)，CI(m/z)180(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入830mg(4.63mmol)的二甲基羥甲基-2-氟-5-吡啶基乙炔、195mg(4.86mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入23ml甲苯，在120℃下回流1小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，在95mmHg/72℃下，減壓蒸餾除去溶劑，得到橙色液體狀的6-氟-3-吡啶基乙炔(0.18g，收率32％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.83-7.89(m，1H)，6.87-6.92(m，1H)，3.18(d，1H)   [MS]EI(m/z)121(M+-1)，CI(m/z)122(MH+)   參考例15(6-氟-3-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(6F-3PyE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(488mg，0.99mmol)、6-氟-3-吡啶基乙炔(179mg，1.48mmol)、乙醇(20ml)后，滴加乙醇鈉(408μl，1.04mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后所得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.42g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率73％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.35(s，1H)，7.81-7.87(m，1H)，6.80-6.84(m，1H)   (FAB-MS)(M/Z)580(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)413，433，442，452   元素分析觀測值C51.76，H3.05，N2.51   理論值C51.83，H3.13，N2.42   參考例16(4-苯基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Ph-PE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、4-苯基苯基乙炔(540mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇鈉(0.83ml，2.12mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，進行1.5小時加熱回流。將反應混合物冷卻到室溫，過濾所得到的白色沉淀，依次用乙醇(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及乙醇(20ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到1.26g的白色粉末狀的目標化合物。(收率98％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60-7.40(m，23H)，7.347.29(m，1H)   (FAB-MS)(M/Z)637(M+H)+   元素分析觀測值C59.96，H3.86   理論值C60.39，H3.80   參考例17(4-硝基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4NO2-PE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、4-硝基苯基乙炔(446mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇鈉(0.83ml，2.12mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，進行1.5小時加熱回流。將反應混合物冷卻到室溫，過濾所得到的白色沉淀，依次用乙醇(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及乙醇(20ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.95g的白色粉末狀的目標化合物。(收率78％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.14-8.10(m，2H)，7.62-7.44(m，17H)   (FAB-MS)(M/Z)606(M+H)+   元素分析觀測值C51.39，H3.10，N2.31   理論值C51.58，H3.16，N2.31   參考例18(2，4-二氟代苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2，4F2-PE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、2，4-二氟代苯基乙炔(431mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇鈉(0.83ml，2.12mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌23小時。濃縮反應混合物，依次用二乙醚(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及二乙醚(20ml×3次)洗滌所得到的白色固體，并真空干燥，由此得到1.04g的白色粉末狀的目標化合物。(收率86％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61-7.42(m，16H)，6.82-6.74(m，2H)   (FAB-MS)(M/Z)597(M+H)+   元素分析觀測值C52.04，H3.04   理論值C52.36，H3.04   參考例191-萘基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換30ml的施蘭克試管，加入1-溴萘(1.00g，96質量％品、4.64mmol)、四(三苯基膦)鈀(53.6mg，0.0464mmol)、5.60ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(597mg，98質量％品、6.94mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此得到898mg的黃色液體狀的二甲基羥甲基-1-萘基乙炔。(收率88.4％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.30-8.27(m，1H)，7.85-7.80(m，2H)，7.66-7.63(m，1H)，7.48(m，2H)，7.43-7.38(m，1H)，2.15(brs，1H)，1.73(s，6H)   [MS]EI(m/z)209(M+)，CI(m/z)210(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的30ml的雙口燒瓶中，加入二甲基羥甲基-1-萘基乙炔(898mg、4.27mmol)、NaOH(239mg、KishidaChemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％品、5.98mmol)，用Ar置換內部。向其中加入20ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到577mg黃色固體狀的目標化合物(收率88.8％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.38-8.34(m，1H)，7.86-7.75(m，2H)，7.61-7.59(m，1H)，7.58-7.42(m，2H)，7.41-7.38(m，1H)，3.42(s，1H)   [MS]EI(m/z)151(M+)，CI(m/z)152(MH+)   參考例20(1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(1NpE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(650mg，1.31mmol)、1-萘基乙炔(300mg，1.97mmol)、26.0ml乙醇后，滴加乙醇鈉(800μl，2.07mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用20ml乙醇3次、20ml水4次，以及20ml乙醇3次進行洗滌，并真空干燥，由此得到789mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率65.5％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.65-8.63(m，1H)，7.82-7.70(m，2H).7.63-7.37(m，19H)   [MS]FAB(m/z)611(MH+)   元素分析觀測值C58.74，H3.64   理論值C59.03，H3.63   參考例214-氟-1-萘基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換30ml的施蘭克試管，加入1-溴-4-氟代萘(2.00g，97質量％品、8.62mmol)、四(三苯基膦)鈀(99.6mg，0.0862mmol)、10.3ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(1.11g，98質量％品、12.9mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此得到1.88g的黃色液體的二甲基羥甲基-4-氟-1-萘基乙炔。(收率95.7％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.28-8.25(m，1H)，8.12-8.09(m，1H)，7.65-7.54(m，3H)，7.11-7.05(m，1H)，2.19(brs，1H)，1.72(s，6H)   [MS]EI(m/z)228(M+)，CI(m/z)229(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的30ml的雙口燒瓶中，加入二甲基羥甲基-4-氟-1-萘基乙炔(1.88g、8.23mmol)、NaOH(396mg、KishidaChemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％品、9.90mmol)，用Ar置換內部。向其中加入20ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到946mg黃色固體的目標化合物(收率67.5％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.37-8.33(m，1H)，8.14-8.11(m，1H)，7，70-7.56(m，3H)，7.13-7.10(m，1H)，3.43(s，1H)   [MS]EI(m/z)170(M+)，CI(m/z)171(MH+)   參考例22(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4F-1NpE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(582mg，1.18mmol)、4-氟-1-萘基乙炔(300mg，1.77mmol)、23.0ml乙醇后，滴加乙醇鈉(725μl，1.85mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用20ml乙醇3次、20ml水3次，以及20ml乙醇3次進行洗滌，并真空干燥，由此得到647mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率58.3％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.64-8.60(m，1H)，8.08-8.05(m，1H)，7.67-7.44(m，18H)，7.08-7.18(m，1H)   [MS]FAB(m/z)629(MH+)   元素分析觀測值C57.00，H3.35   理論值C57.34，H3.37   參考例239-蒽基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換20ml的施蘭克試管，加入1.8g(7mmol)的9-溴基蒽、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)鈀、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌5小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在70ml己烷中于70℃溶解所得到的反應粗產物，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到黃色晶體狀的作為目標物的二甲基羥甲基-9-蒽基乙炔。收量1.66g(收率91％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.41-8.51(m，3H)，7.98-8.01(m，2H)，7.46-7.59(m，4H)，2.24(s，1H)，1.83(s，6H)   [MS]EI(m/z)260(M+-1)，CI(m/z)261(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入1.3g(5mmol)的二甲基羥甲基-9-蒽基乙炔、210mg(5.25mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入25ml甲苯，在120℃下回流0.75小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝10/1)對反應粗產物進行純化，由此，得到橙色固體狀的9-蒽基乙炔(0.31g，收率31％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.40-8.59(m，3H)，7.95-8.06(m，2H)，7.47-7.67(m，4H)，3.97(s，1H)   [MS]EI(m/z)202(M+-1)，CI(m/z)203(MH+)   參考例24(9-蒽基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(9AntE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、9-蒽基乙炔(273mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇鈉(371μl，0.945mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌18.5小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.57g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率96％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.56-8.89(m，2H)，8.56-8.89(m，2H)，8.30(s，1H)，7.94-7.97(m，2H)，7.43-7.67(m，19H)(FAB-MS)(M/Z)660(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)435，450，477   元素分析觀測值C61.73，H3.58   理論值C61.83，H3.66   參考例259-菲基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換20ml的施蘭克試管，加入1.8g(7mmol)的9-溴基菲、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)鈀、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌3小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1)對所得到的反應粗產物進行純化，由此得到黃色粘稠液體狀的作為目標物的二甲基羥甲基-9-菲基乙炔。收量1.76g(收率97％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.59-8.67(m，2H)，8.35-8.40(m，1H)，7.94(s，1H)，7.81(d，1H)，7.53-7.79(m，4H)，2.31(s，1H)，1.75(s，6H)   [MS]EI(m/z)260(M+-1)，CI(m/z)261(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入1.75g(6.7mmol)的二甲基羥甲基-9-菲基乙炔、282mg(7.1mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入34ml甲苯，在120℃下回流1.5小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝15/1)對反應粗產物進行純化。在10ml己烷中于60℃溶解所得到的橙色固體，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此，得到黃色固體狀的9-菲基乙炔(0.61g，收率45％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.64-8.71(m，2H)，8.43-8.50(m，1H)，8.02(s，3H)，7.83-7.86(m，1H)，7.57-7.73(m，3H)，3.47(s，1H)   [MS]EI(m/z)202(M+-1)，CI(m/z)203(MH+)   參考例26(9-菲基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(9PhenE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、9-蒽基乙炔(273mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇鈉(371μl，0.945mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.59g的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率99％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.76-8.79(d，1H)，8.61-8.67(m，2H)，8.05(s，1H)，7.67-7.82(m，1H)，7.45-7.67(m，19H)   (FAB-MS)(M/Z)661(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)380，522，532，568   元素分析觀測值C61.64，H3.53   理論值C61.83，H3.66   參考例271-芘基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換15ml的施蘭克試管，加入1.97g(7mmol)的1-溴代芘、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)鈀、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌3小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在180ml己烷中于70℃溶解所得到的反應粗產物，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到黃色晶體狀的作為目標物的二甲基羥甲基-1-芘基乙炔。收量1.53g(收率77％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.48-8.57(m，1H)，7.92-8.26(m，8H)，2.24(s，1H)，1.80(s，6H)   [MS]EI(m/z)284(M+-1)，CI(m/z)285(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入1.5g(5.28mmol)的二甲基羥甲基-1-吡啶基乙炔、222mg(5.54mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入26ml甲苯，在120℃下回流0.67小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝10/1)對反應粗產物進行純化，由此，得到橙色固體狀的1-吡啶基乙炔(0.69g，收率58％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.57(d，1H)，7.24-8.27(m，8H)，3.62(s，1H)   [MS]EI(m/z)226(M+-1)，CI(m/z)227(MH+)   參考例28(1-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(1PyrenE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、1-吡啶基乙炔(305mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇鈉(371μl，0.945mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)、以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.62g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率99％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.87(d，1H)，7.95-8.23(m，8H)，7.46-7.66(m，15H)   (FAB-MS)(M/Z)684(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)319，404   元素分析觀測值C62.84，H3.51   理論值C63.17，H3.53   參考例292-芴基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換30ml的施蘭克試管，加入3.68g(15mmol)的2-溴芴、173mg(0.15mmol)的四(三苯基膦)鈀、15ml哌啶、1.6ml(16.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌3小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在250ml己烷中于70℃溶解所得到的反應粗產物，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到白色晶體狀的作為目標物的二甲基羥甲基-2-芴基乙炔。收量2.91g(收率78％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.25-8.14(m，7H)，3.87(s，2H)，2.07(s，1H)，1.64(s，6H)   [MS]EI(m/z)248(M+-1)，CI(m/z)249(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的100ml的雙口燒瓶中，加入1.74g(7mmol)的二甲基羥甲基-2-芴基乙炔、294mg(7.35mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入35ml甲苯，在120℃下回流1小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在40ml己烷中于70℃下溶解所得到的反應粗產物，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此，得到作為目標物的黃色固體狀的2-芴基乙炔(1.12g，收率84％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.25-7.79(m，7H)，3.88(s，2H)，3.11(s，1H)   [MS]EI(m/z)190(M+-1)，CI(m/z)191(MH+)   參考例30(2-芴基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2FluorE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、2-芴基乙炔(257mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇鈉(371μl，0.945mmol濃度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌18小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.58g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率99％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.22-7.74(m，22H)，3.86(s，2H)，   (FAB-MS)(M/Z)649(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)479，498，508，518   元素分析觀測值C61.34，H3.83   理論值C61.12，H3.73   參考例315-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔的合成   (第一工序)   用Ar置換具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的100ml三口燒瓶后，加入5mlDMF、NaH(0.88g，60質量％品，22.0mmol)，在冰浴中于0℃以下攪拌。用1小時向其中滴加溶解于30.0mlDMF中的5-氟-8-羥基喹啉(3.42g，21.0mmol)。在相同溫度下攪拌30分鐘后，滴加溴代丙烯(2.54g，21.0mmol)。再在相同溫度下攪拌30分鐘后，緩慢地將內部溫度升溫到150度，加熱攪拌2小時。將其冷卻到室溫后，將反應液注入到水中，用乙酸乙酯進行萃取，接著在減壓下除去乙酸乙酯，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)對所得到的反應粗產物進行純化，減壓干燥，由此得到4.10g白色固體的7-烯丙基-5-氟-8-羥基喹啉。(收率96.0％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.81-8.79(m，1H)，8.47-8.43(m，1H)，8.01(brs，1H)，7.47-7.43(m，1H)，7.26-7.05(m，1H)，6.11-5.97(m，1H)，5.19-5.10(m，2H)，3.63-3.60(m，2H)   [MS]EI(m/z)203(M+)，CI(m/z)204(MH+)   (第二工序)   Ar置換具有磁攪拌裝置、回流管、溫度計的100ml的三口燒瓶后，投入40.0ml甲醇、5wt％Pd/C(0.40g)、7-烯丙基-5-氟-8-羥基喹啉(4.09g)，在氫氣微加壓下進行攪拌。Ar取代后過濾，除去Pd/C，濃縮濾液，得到3.98g淺紫色固體的5-氟-7-丙基-8-羥基喹啉。(收率96.0％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.85-8.82(m，1H)，8.41-8.37(m，1H)，8.02(brs，1H)，7.94-7.44(m，1H)，7.10(d，1H)，2.88-2.83(m，2H)，1.83-1.71(m，2H)，1.03(t，3H)   [MS]EI(m/z)205(M+)，CI(m/z)206(MH+)   (第三工序)   對具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的250ml三口燒瓶進行Ar置換后，投入5-氟-7-丙基-8-羥基喹啉(3.98g，19.4mmol)、20.0ml二氯甲烷、三乙基胺(3.53ml，25.2mmol)，在冰浴攪拌下，使內部溫度為0℃，滴加三氟甲烷磺酸酐(3.60ml，21.3mmol)。滴加后，將基本變成黑色的反應溶液維持在反應溫度為0℃的狀態下，攪拌1小時。反應結束后，向反應溶液中加入100ml水和100ml二乙醚而分液，按照濃度1mol/L的鹽酸(60ml×2次)、水(60ml×1次)的順序對所得到的有機層進行洗滌，接著用硫酸鎂進行干燥。過濾后，從濾液中減壓蒸餾除去二乙醚，將所得到的殘渣于70℃溶解在100ml己烷中，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到4.19g棕白色晶體的5-氟-7-丙基-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉。(收率64.0％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.05-9.00(m，1H)，8.42-8.38(m，1H)，7.55-7.50(m，1H)，7.15(d，1H)，2.91-2.85(m，2H)，1.81-1.69(m，2H)，1.02(t，3H)   [MS]EI(m/z)337(M+)，CI(m/z)338(MH+)   (第四工序)   用Ar置換25ml的施蘭克試管，加入5-氟-7-丙基-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉(1.00g，2.97mmol)、四(三苯基膦)鈀(171.3mg，0.148mmol)、3.55ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(381mg，98質量％品，3.75mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚進行萃取，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此得到390mg黃褐色固體的二甲基羥甲基-5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率48.4％)。
            
 1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.05-9.02(m，1H)，8.39-8.35(m，1H)，7.43-7.39(m，1H)，7.11(d，1H)，2.99-2.94(m，2H)，2.28(brs，1H)，1.79-1.74(m，2H)，1.72(s，6H)，1.01(t，3H)   [MS]EI(m/z)271(M+)，CI(m/z)272(MH+)   (第五工序)   在具有回流管的30ml的施蘭克試管中，加入二甲基羥甲基-5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔(390mg、1.44mmol)、NaOH(88.0mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒狀、98％)，用Ar置換內部。向其中加入5.0ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到206mg黃色固體的5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率66.6％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.09-9.07(m，1H)，8.42-8.38(m，1H)，7.48-7.44(m，1H)，7.14(d，1H)，3.76(s，1H)，3.07-3.02(m，2H)，1.84-1.72(m，2H)，1.02(t，3H)   [MS]EI(m/z)213(M+)，CI(m/z)214(MH+)   參考例32(5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F7Pr-8QE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(107mg，0.216mmol)、8-乙炔基-5-氟-7-丙基-喹啉(69.0mg，0.323mmol)、5.0ml叔酰基醇后，添加叔丁氧基鈉(22.8mg，0.227mmol)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用5.0ml酰基醇、10.0ml水以及20.0ml乙醇進行洗滌，并真空干燥，由此得到60.0mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率41.3％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ9.08-9.06(m，1H)，8.35-8.32(m，1H)，7.62-7.35(m，16H)，7.09(d，1H)，3.21-3.15(m，2H)，1.87-1.79(m，2H)，1.05(t，3H)   [MS]FAB(m/z)672(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)360，399，541   元素分析觀測值C54.56，H3.47，N1.71   理論值C57.24，H3.90，N2.09   參考例33(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F3Bu-8QE)]的合成   (第一工序)   在具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的100ml三口燒瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(5.00g，95質量％品，25.0mmol)、間硝基苯磺酸(2.65g，13.1mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亞鐵(69.5mg，0.250mmol)，在油浴中加熱到80℃。接著，通過滴液漏斗用1小時滴加2-丁基丙烯醛(7.44g，98質量％品，65.0mmol)。滴加結束后，在100℃下加熱攪拌2小時。此后，將反應液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷對該中和液進行萃取，接著，在減壓下除去二氯甲烷，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)對所得到的反應粗產物進行純化，減壓干燥，由此得到1.35g褐色固體的8-溴-3-丁基-5-氟代喹啉。(收率19.2％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.93(d，1H)，8.21-8.17(m，1H)，7.94-7.87(m，1H)，7.14-7.07(m，1H)，2.86(t，2H)，1.77-1.67(m，2H)，1.44-1.35(m，2H)，0.96(t，3H)   [MS]EI(m/z)281(M+)，CI(m/z)282(MH+)   (第二工序)   用Ar置換25ml施蘭克試管，加入8-溴-3-丁基-5-氟喹啉(1.00g，3.54mmol)、四(三苯基膦)鈀(41.0mg，0.0354mmol)、4.30ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(456mg，98質量％品，5.3lmmol)，在80℃下攪拌3小時。向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此，得到778mg黑褐色液體的二甲基羥甲基-5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔。(收率77.9％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.92(d，1H)，8.16-8.14(m，1H)，7.75-7.70(m，1H)，7.16-7.10(m，1)，2.76(t，2H)，2.47(brs，1H)，1.72(s，6H)，1.67-1.58(m，2H)，1.42-1.22(m，2H)，0.92(t，3H)   [MS]EI(m/z)285(M+)，CI(m/z)286(MH+)   (第三工序)   在具有回流管的30ml的雙口燒瓶中，加入二甲基羥甲基-5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔(788mg、2.76mmol)、NaOH(121mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98％品，3.03mmol)，用Ar置換內部。向其中加入18.0ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此得到449mg黃色固體的5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔。用11.0ml乙醇立即將其溶解，在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中，加入Au(PPh3)Cl(290mg，0.587mmol)后，滴加乙醇鈉(243μl，0.620mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用5ml水4次、5ml乙醇2次進行洗滌，并進行真空干燥，由此，得到751mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率39.7％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.94(d，1H)，815-8.12(m，1)，7.86-7.80(m，1H)，7.63-7.41(m，15H)，7.13-7.06(m，1H)，2.82(t，2H)，1.76-1.64(m，2H)，1.45-1.32(m，2H)，0.94(t，3H)   [MS]FAB(m/z)686(MH+)   元素分析觀測值C57.00，H4.10，N1.99   理論值C57.12，H4.12，N2.04   參考例345-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔的合成   (第一工序)   在具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的100ml三口燒瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(2.50g，95質量％品，12.5mmol)、間硝基苯磺酸(1.33g，6.53mmol)、10.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亞鐵(34.8mg，0.125mmol)，在油浴中加熱到80℃。接著，通過滴液漏斗用1小時滴加2.32g甲基丙烯醛(98質量％品，32.5mmol)。滴加結束后，在100℃下加熱攪拌2小時。此后，將反應液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷對該中和液進行萃取，接著，在減壓下除去二氯甲烷，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)對所得到的反應粗產物進行純化，減壓干燥，由此，得到730mg黃白色固體的8-溴-5-氟-3-甲基喹啉。(收率24.3％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.93(d，1H)，8.22-8.19(m，1H)，7.93-7.87(m，1H)，7.13-7.07(m，1H)，2.59(s，3H)   [MS]EI(m/z)240(M+)，CI(m/z)241(MH+)   (第二工序)   用Ar置換25ml施蘭克試管，加入5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔(600mg，2.50mmol)、四(三苯基膦)鈀(28.9mg，0.0250mmol)、3.00mL吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(322mg，98質量％品，3.75mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此得到336mg黑褐色液體的二甲基羥甲基-5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔。(收率55.2％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.87(d，1H)，8.19-8.17(m，1H)，7.76-7.71(m，1H)，7.17-7.11(m，1H)，3.10(brs，3H)，2.54(s，3H)，1.71(s，6H)   [MS]EI(m/z)243(M+)，CI(m/z)244(MH+)   (第三工序)   在具有回流管的300mL的雙口燒瓶中，加入二甲基羥甲基-5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔(336mg、1.38mmol)、NaOH(55.2mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98質量％，1.38mmol)，用Ar置換內部。向其中加入3.0ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到130mg棕褐色固體的目標物。(收率50.7％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.94(d，1H)，8.22-8.19(m，1H)，7.86-7.82(m，1H)，7.19-7.13(m，1H)，3.54(s，1H)，2.54(s，3H)   [MS]EI(m/z)185(M+)，CI(m/z)186(MH+)   參考例35(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F3Me-8QE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(178mg，0.360mmol)、8-乙炔基-5-氟-3-甲基喹啉(100mg，0.540mmol)、8.00mL乙醇后，滴加乙醇鈉(149μl，0.380mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用5ml乙醇3次、5ml水4次以及5ml乙醇3次進行洗滌，并真空干燥，由此得到140mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率60.5％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.94(d，1H)，8.16-8.13(m，1H)，7.85-7.80(m，1H)，7.61-7.42(m，15H)，7.12-7.06(m，1H)，2.54(s，3H)   [MS]FAB(m/z)644(MH+)   元素分析觀測值C55.97，H3.41，N2.16   理論值C56.00，H3.45，N2.18   參考例365-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔的合成   (第一工序)   在具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的100ml三口燒瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(5.00g，95質量％品，25.0mmol)、間硝基苯磺酸(2.65g，13.0mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亞鐵(65.5mg，0.250mmol)，在油浴中加熱到80℃。接著，通過滴液漏斗用1小時滴加巴豆醛(4.64g，98質量％品，65.0mmol)。滴加結束后，在100℃下加熱攪拌2小時。此后，將反應液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷對該中和液進行萃取，接著，在減壓下除去二氯甲烷，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)對所得到的反應粗產物進行純化，減壓干燥，由此，得到1.31g黃白色固體的8-溴-5-氟-2-甲基喹啉。(收率21.8％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.31(d，1H)，7.96-7.91(m，1H)，7.40(d，1H)，7.08-7.02(m，1H)，2.83(s，3H)   [MS]EI(m/z)240(M+)，CI(m/z)241(MH+)   (第二工序)   加入8-溴-5-氟-2-甲基喹啉(600mg，2.50mmol)、四(三苯基膦)鈀(28.9mg，0.0250mmol)、3.00ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(322mg，98質量％品，3.75mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此得到402mg棕褐色液體的二甲基羥甲基-5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔。(收率66.2％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.29(d，1H)，7.78-7.73(m，1H)，7.36(d，1H)，7.12-7.06(m，1H)，2.80(s，3H)，2.19(brs，1H)，1.72(s，6H)   [MS]EI(m/z)243(M+)，CI(m/z)244(MH+)   (第三工序)   在具有回流管的300ml的雙口燒瓶中，加入8-乙炔基-5-氟-2-甲基喹啉(402mg、1.65mmol)、NaOH(141mg，KishidaChemi cal Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98質量％，3.47mmol)，用Ar置換內部。向其中加入5.0ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到220mg黃褐色晶體的目標化合物。(收率71.8％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.32(d，1H)，7.90-7.60(m，1H)，7.40(d，1H)，7.15-7.09(m，1H)，3.51(s，1H)，2.80(s，3H)   [MS]EI(m/z)185(M+)，CI(m/z)186(MH+)   參考例37(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F2Me-8QE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(356mg，0.720mmol)、5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔(200mg，1.08mmol)、16.0ml乙醇后，滴加乙醇鈉(300μl，0.765mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用10ml乙醇3次、10ml水4次以及10ml乙醇3次進行洗滌，并真空干燥，由此得到353mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率73.6％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.27(d，1H)，7.89-7.84(m，1H)，7.89-7.45(m，15H)，7.32(d，1H)，7.08-7.02(m，1H)，2.84(s，3H)   [MS]FAB(m/z)644(MH+)   元素分析觀測值C55.98，H3.42，N2.15   理論值C56.00，H3.45，N2.18   參考例385-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔的合成   (第一工序)   在具有磁攪拌裝置、回流器、溫度計、滴液漏斗的100ml三口燒瓶中，加入2-溴-5-氟代苯胺(5.00g，95質量％品，25.0mmol)、間硝基苯磺酸(2.65g，13.0mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亞鐵(65.5mg，0.250mmol)，在油浴中加熱到80℃。接著，通過滴液漏斗用1小時滴加反式-2-己烯醛(6.51g，98質量％品，65.0mmol)。滴加結束后，在100℃下加熱攪拌2小時。此后，將反應液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷對該中和液進行萃取，接著，在減壓下除去二氯甲烷，通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對所得到的反應粗產物進行純化，減壓干燥，由此得到625mg黃白色固體的8-溴-5-氟-2-丙基喹啉。(收率9.33％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.32(d，1H)，7.95-7.90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.08-7.01(m，1H)，3.05-3.00(m，2H)，1.95-1.85(m，2H)，1.05(t，3H)   [MS]EI(m/z)268(M+)，CI(m/z)269(MH+)   (第二工序)   用Ar置換25ml施蘭克試管，加入8-溴-5-氟-2-丙基喹啉(625mg，2.22mmol)、四(三苯基膦)鈀(25.6mg，0.0222mmol)、2.70ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(285mg，98質量％品，3.32mmol)，在80℃下攪拌3小時。向冷卻到室溫的反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)對反應粗產物進行純化，由此，得到326mg棕褐色液體的二甲基羥甲基-5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率54.2％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.30(d，1H)，7.78-7.73(m，1H)，7.36(d，1H)，7.12-7.06(m，1H)，3.04-2.99(m，2H)，2.45(brs，1H)，2.01-1.88(m，2H)，1.72(s，6H)，1.06(t，3H)   [MS]EI(m/z)271(M+)，CI(m/z)272(MH+)   (第三工序)   在具有回流管的300ml的雙口燒瓶中，加入二甲基羥甲基-5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔(326mg、1.20mmol)、NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98％品，88.6mg，2.22mmol)，用Ar置換內部。向其中加入3ml甲苯，在120℃下回流30分鐘。向反應混合液中加入二乙醚，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)對反應粗產物進行純化，由此，得到250mg黃色固體的目標化合物。(收率97.5％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.32(d，1H)，7.89-7.84(m，1H)，7.40(d，1H)，7.14-7.08(m，1H)，3.49(s，1H)，3.06-3.01(m，2H)，1.97-1.60(m，2H)，0.86(t，3H)   [MS]EI(m/z)213(M+)，CI(m/z)214(MH+)   參考例39(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F2Pr-8QE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(386mg，0.782mmol)、5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔(250mg，1.17mmol)、14.5ml乙醇后，滴加乙醇鈉(321μl，0.819mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌15小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用10ml水4次以及10ml乙醇進行洗滌，并真空干燥，由此得到442mg的淺黃色粉末狀的目標化合物。(收率84.2％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.28(d，1H)，7.89-7.84(m，1H)，7.71-7.41(m，15H)，7.34(d，1H)7.07-7.02(m，1H)，3.10-3.05(m，2H)，1.96-1.84(m，2H)1.05(t，3H)   [MS]FAB(m/z)672(MH+)   元素分析觀測值C57.01，H4.12，N2.01   理論值C57.07，H4.19，N2.08   參考例404-苯甲酰基苯基乙炔的合成   (第一工序)   Ar置換30ml施蘭克試管，加入3.9g(15mmol)的4-溴二苯甲酮、173mg(0.15mmol)的四(三苯基膦)鈀、15ml吡啶、1.6ml(16.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌1小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在300ml己烷中于70℃溶解所得到反應粗產物，過濾不溶物后，冷卻濾液，由此得到作為目標物的黃色晶體狀的二甲基羥甲基-4-苯甲酰基苯基乙炔。收量3.47g(收率88％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.72-7.80(m，4H)，7.46-7.63(m，5H)，2.09(s，1H)，1.64(s，6H)   [MS]EI(m/z)264(M+-1)，CI(m/z)265(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的50ml的雙口燒瓶中，加入1.85g(7mmol)二甲基羥甲基-4-苯甲酰基苯基乙炔、294mg(7.35mmol)NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98％)，用Ar置換內部。向其中加入35ml甲苯，在120℃下回流0.5小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝10/1)對反應粗產物進行純化，由此，得到淺棕色固體狀的4-苯甲酰基苯基乙炔。(1.1g，收率76％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.46-7.81(m，9H)，3.20(s，1H)   [MS]EI(m/z)206(M+-1)，CI(m/z)207(MH+)   參考例41(4-苯甲酰基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Bz-PE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、4-苯甲酰基苯基乙炔(278mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇鈉(371μl，0.945mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌23小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.56g的黃色粉末狀的目標化合物。(收率94％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71-7.80(m，4H)，7.43-7.61(m，2OH)   (FAB-MS)(M/Z)665(M+H)+   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)468，502   元素分析觀測值C59.63，H3.44   理論值C59.65，H3.64   參考例42吡嗪基乙炔的合成   (第一工序)   Ar置換30ml施蘭克試管，加入1.54ml(17.5mmol)的氯吡嗪、404mg(0.35mmol)的四(三苯基膦)鈀、17.5ml 1-甲基吡啶、3.4ml(5.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下攪拌1.5小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1～4/1)對反應粗產物進行純化，由此，得到作為目標物的淺黃色液體狀的二甲基羥甲基吡嗪基乙炔。收量1.94g(收率68％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.66(s，1H)，8.54(d，1H)，8.49(d，1H)，2.98(s，1H)，1.66(s，6H)   [MS]EI(m/z)162(M+)，CI(m/z)163(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的100ml的雙口燒瓶中，加入1.94g(11.96mmol)吡嗪基乙炔、NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98％)，用Ar置換內部。向其中加入60ml甲苯，在120℃下回流0.33小時。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，減壓蒸餾除去溶劑后，在所得到的反應粗產物中加入20ml己烷并冷卻，由此，得到作為目標物的黃色固體狀的吡嗪基乙炔。(0.63g，收率50％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ8.71(s，1H)，8.56(d，1H)，8.52(d，1H)，3.35(s，1H)   [MS]EI(m/z)104(M+)，CI(m/z)105(MH+)   參考例43(吡嗪基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(PzE)]的合成   在氬氣氣氛下，在20ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.6mmol)、吡嗪基乙炔(94mg，0.9mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇鈉(247μl，0.63mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次在乙醇(8ml×3次)、水(8ml×3次)以及乙醇(6ml×2次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.27g的白色粉末狀的目標化合物。(收率81％)   1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ8.65(d，1H)，8.47(dd，1H)，8.33(d，1H)，7.57-7.45(m，15H)   (FAB-MS)(M/Z)563(MH+)   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)449，471   元素分析觀測值C51.18，H2.93，N4.97   理論值C51.26，H3.23，N4.98   參考例444-乙炔基苯基乙炔的合成   (第一工序)   Ar置換30ml施蘭克試管，加入1.59g(8mmol)的對溴苯乙酮、92.4mg(0.08mmol)的四(三苯基膦)鈀、8ml吡啶、853μl(8.8mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下加熱攪拌1小時。
            
 向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸鎂干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。通過使用具有硅膠的柱色譜(己烷/乙酸乙酯＝5/1)對所得的反應粗產物進行純化，由此得到作為目標物的黃色粘稠液體狀的二甲基羥甲基-4-乙炔基苯基乙炔。收量1.5g(收率93％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.86-7.92(m，2H)，7.46-7.50(m，2H)，2.59(s，3H)，2.24(s，1H)，1.63(s，6H)   [MS]EI(m/z)202(M+-1)，CI(m/z)203(MH+)   (第二工序)   在具有回流管的100ml的雙口燒瓶中，加入1.45g(7.17mmol)的二甲基羥甲基-4-乙炔基苯基乙炔、301mg(7.53mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒狀，98％)，用Ar置換內部。向其中加入36ml甲苯，在120℃下回流15分鐘。向反應混合液中加入甲苯，用飽和氯化銨水溶液進行洗滌，用硫酸鎂進行干燥，用蒸發器減壓蒸餾除去溶劑。在所得到的反應粗產物中加入25ml己烷并冷卻，由此得到黃色固體狀的4-乙炔基苯基乙炔。(0.74g，收率56％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.88-7.94(m，2H)，7.53-7.59(m，2H)，3.25(s，1H)，2.60(s，3H)   [MS]EI(m/z)144(M+-1)，CI(m/z)145(MH+)   參考例45(4-乙炔基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Ac-PE)]的合成   在氬氣氣氛下，在30ml施蘭克試管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、4-乙炔基苯基乙炔(130mg，0.9mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇鈉(247μl，0.63mmol濃度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室溫下攪拌17小時。過濾反應后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)進行洗滌，并真空干燥，由此得到0.32g的白色粉末的目標化合物。(收率89％)   1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.84-7.88(m，2H)，7.43-7.61(m，17H)，2.57(s，3H)   FAB-MS(M/z)603(M+H)+   凳光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)465，499   發光分析(CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)465，499   元素分析觀測值C55.86，H3.67   理論值C55.83，H3.68   產業上的可利用性   本發明提供作為電場發光器件(有機場致發光器件)用發光材料等有用的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物、以及使用其的顯示藍色～綠色發光的有機場致發光器件。
            
權利要求
            
1.一種通式(1)所示取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，通式(1)
            
式中，L表示含氮雜環卡賓配體；X表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基；而且，X的碳原子上的一個或多個氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代；并且，X的碳原子上的多個氫原子被烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基、芳羰基取代時，相鄰的基團之間可結合形成環。
            
2.根據權利要求1所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，L是由通式(2)或(3)所示的含氮雜環卡賓配體，
            
式中，R1和R2可各自相同或不同地表示烷基、環烷基、多環烷基或芳基，R3、R4、R5和R6可各自相同或不同地表示氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，相鄰的基團之間可結合形成環；并且，R1～R6的任意的氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基取代。
            
3.根據權利要求2所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，R1和R2是碳原子數1～20的烷基、碳原子數3～7的環烷基、碳原子數6～10的多環烷基或碳原子數6～20的芳基，R3、R4、R5和R6是氫原子、鹵原子、碳原子數1～20的烷基、碳原子數2～20的鏈烯基、碳原子數6～20的芳基、碳原子數7～20的芳烷基、碳原子數1～10的烷氧基、碳原子數6～14的芳氧基、硝基、氰基或碳原子數2～10的二烷基氨基。
            
4.根據權利要求3所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，多環烷基為選自雙環-[2.1.1]-己基、雙環-[2.2.1]-庚基、雙環-[2.2.2]-辛基、雙環-[3.3.0]-辛基、雙環-[4.3.0]-壬基、雙環-[4.4.0]-辛基以及金剛烷基中的一個。
            
5.根據權利要求2所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，R1和R2是叔丁基、2，6-二異丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金剛烷基，R3、R4、R5和R6是氫原子或氯原子。
            
6.根據權利要求2所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，R1和R2是叔丁基、2，6-二異丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金剛烷基，R3、R4、R5和R6是氫原子。
            
7.根據權利要求1～6任一項所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，X選自碳原子數1～12的烷基、碳原子數3～12的環烷基、碳原子數6～18的芳基、碳原子數7～20的芳烷基或碳原子數4～16的雜環基，X的碳原子上的一個或多個氫原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1～20的烷基、碳原子數3～7的環烷基、碳原子數2～12的鏈烯基、碳原子數6～16的芳基、碳原子數7～20的芳烷基、碳原子數1～10的烷氧基、碳原子數6～14的芳氧基、碳原子數2～10的二烷基氨基、碳原子數2～10的酰基、以及碳原子數7～11的芳羰基取代。
            
8.根據權利要求1～6任一項所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物，其中，X選自喹啉基、苯基、氟代苯基、二氟代苯基、甲氧基苯基、氟代喹啉基、氯代喹啉基、吡啶基、氟代吡啶基、聯苯基、硝基苯基、萘基、氟代萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、丙基-氟代喹啉基、丁基-氟代喹啉基、甲基-氟代喹啉基、苯甲酰基苯基、乙酰苯基、以及吡嗪基。
            
9.根據權利要求1所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的制造方法，其特征在于，使取代乙炔基金膦絡合物與含氮雜環卡賓配體反應。
            
10.根據權利要求9所述的制造方法，其中，含氮雜環卡賓配體通過含氮雜環氫鹵化物與堿的反應而得到。
            
11.根據權利要求9所述的制造方法，其中，反應是相對于1摩爾取代乙炔基金膦絡合物，使用1～3摩爾含氮雜環卡賓配體。
            
12.根據權利要求9或11所述的制造方法，反應是通過混合取代乙炔基金膦絡合物與含氮雜環卡賓配體，在溶劑的存在下于0～120℃的溫度進行攪拌，從而進行的。
            
13.一種有機場致發光器件，其特征在于，其在一對電極之間形成發光層或包含發光層的多個有機化合物薄層，至少1層有機化合物薄層含有權利要求1所述的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物。
            
全文摘要
            
本發明提供通式(1)所示的取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物、其制造方法以及在有機化合物薄層的至少一層中包含取代乙炔基金-含氮雜環卡賓絡合物的有機場致發光器件，其中，式中，L表示含氮雜環卡賓配體；X表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基；而且，X的碳原子上的一個或多個氫原子可被鹵原子、烷基、環烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代；并且，X的碳原子上的多個氫原子被烷基、鏈烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代時，相鄰的基團之間可結合形成環。
            
文檔編號H01L51/50GK101111499SQ20068000370
            
公開日2008年1月23日 申請日期2006年1月31日 優先權日2005年1月31日
            
發明者藤村整, 福永謙二, 本間貴志, 町田利一, 高橋毅 申請人:宇部興產株式會社
            


                        
            
                        
            
                        
            
                            
                        
            

                        
                            
                    
            
                    
                    


                     
                        
                        
                    

                
            

                
                
            
                    
            
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