杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明為杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應用。以2-甲?;脚鹚釣檩o配體;以5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴為主配體。本發(fā)明所制備杯芳烴硼酸衍生物對D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都具有結合作用與識別作用。通過熒光光譜法可知衍生物對四種單糖均有識別作用,其中對D-果糖的檢出限最低,因此該衍生物對D-果糖的選擇識別性相對最高。
【專利說明】杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應用
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及一種杯芳烴硼酸衍生物、制備方法和及其應用。
【背景技術】
[0002]隨著現代社會的快速發(fā)展,人類的生存環(huán)境發(fā)生了很大的改變,與之相關的疾病也不斷涌現。雖然科技與經濟發(fā)展的同時,各類傳染病及感染性疾病得到有效控制,但糖尿病已成為一種終身的慢性疾病,并可引起多種并發(fā)癥。全世界已有3.5億人患有糖尿病。檢測血糖濃度是診斷糖尿病主要標準,而熒光分析法快速、靈敏度高、選擇性好及簡便等優(yōu)點以使它近年來在痕量分析領域得到廣泛的應用,于是尋求高效、簡便的血糖檢測方法是研究者們努力的方向。
[0003]糖類是自然界中分布廣泛的一類重要的有機化合物,是一切生命體維持生命活動所需能量的主要來源。一般由碳、氫與氧三種元素組成,是多羥基的醛或多羥基的酮。而在人體中,糖類只有分解為單糖才能被吸收。
[0004]硼酸基是一類很重要的通過生成穩(wěn)定的環(huán)內酯而實現檢測與識別糖類的基團。
【發(fā)明內容】
[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種對D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖有識別能力和結合能力的杯芳烴硼酸衍生物、制備方法和及其應用,并研究該杯芳烴硼酸衍生物作為熒光探針用于糖含量檢測和識別的可能性。
[0006]本發(fā)明的目的可以通過以下技術方案來實現:
本發(fā)明提出的一種杯芳烴硼酸衍生物,所述衍生物的化學式為C42H4tlO8N2B2,以2-甲?;脚鹚釣檩o配體,5,17- 二 -胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴為主配體,其結構式如下:
【權利要求】
1.一種杯芳烴硼酸衍生物,其特征在于,所述衍生物的化學式為C42H4tlO8N2B2,以2-甲酰基苯硼酸為輔配體,5,17- 二 -胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴為主配體,其結構式如下:
2.一種如權利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的制備方法,其特征在于,具體步驟如下: (1)合成5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴,得到磚紅色粉末; (2)將步驟(1)處理得到的粗產品0.4870 mmol和2-甲?;脚鹚?.1360 mmol,溶于63.9 mL無水甲醇和冰醋酸中,無水甲醇和冰醋酸的體積比例為70:1,水浴加熱,溫度控制在60-70° C,在攪拌下回流疒8 h后,旋轉蒸發(fā)除去甲醇和醋酸,得紅褐色粉末; (3)三頸燒瓶中加入步驟(2)所得全部粗產物,再加入75mL無水甲醇和6倍于理想產物的硼氫化鈉2.8237 mmol,溫度控制在40-50° C,攪拌回流6~7 h,再在室溫下攪拌反應10 h,取出在自然環(huán)境下揮發(fā)甲醇和水,得淺黃色粉末狀粗產物; (4)將步驟(3)處理得到的粗產品用硅膠層析柱分離,然后旋干洗脫劑,得到粉末狀產物即為產品。
3.—種如權利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用,其特征在于,該衍生物對D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都有識別作用和結合作用。
4.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用,其特征在于,通過熒光光譜對四種單糖有熒光增強現象,說明所述的杯芳烴硼酸衍生物能與單糖發(fā)生結合作用。
5.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用,其特征在于,通過計算衍生物與四種單糖檢測限的不同,說明衍生物對四種單糖有識別作用。
6.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用,其特征在于,通過計算衍生物與四種單糖檢測限的不同,說明該衍生物對D-果糖的選擇識別性相對最高。
【文檔編號】G01N33/52GK103864830SQ201410114976
【公開日】2014年6月18日 申請日期:2014年3月26日 優(yōu)先權日:2014年3月26日
【發(fā)明者】王麗, 馬福昌 申請人:同濟大學