專利名稱：預處理柱的填充劑用聚合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及一種新型聚合物；通過含有該聚合物而形成的、用于測定末端具有酸 性基團的全氟化合物的填充劑；填充有該填充劑的柱；以及使用該柱來測定末端具有酸性 基團的全氟化合物的測定方法；同時涉及通過含有上述聚合物而形成的藥物測定用填充 劑；填充有該填充劑的柱；以及使用該柱來測定藥物的測定方法。
背景技術：
作為全氟化的氟化合物的全氟辛烷磺酸(PF0Q、全氟辛酸(PFOA)等末端具有酸 性基團的全氟化合物，因為具有耐熱性、耐化學性、耐候性等優異的性質，所以被廣泛用于 家庭用品、建材、半導體等各種工業產品中。但是，由于這種帶有酸性基團的全氟化合物為 水溶性，容易轉移到水環境中，并且化學性質非常穩定難于分解，所以近年來逐步證明其在 河流、湖泊、海水等水中有殘留，而且在人、或生物體內也有積累。因此，作為地球環境污染 的重要監測項目而受到關注，對于由末端具有酸性基團的全氟化合物引起的環境污染正在 日本全國范圍內實施調查。而且，作為該調查中的環境水中所含有的全氟化合物的微量分 析法，采用了利用LC/MS/MS等對使用固相萃取柱進行了預處理的樣品進行分析的方法等。 例如在Journal of Chromatography A，19093 ^00 89-97 (非專利文獻)等中記載了采用 使用了預處理柱的固相萃取法來測定末端具有酸性基團的全氟化合物的方法。但是，末端 具有酸性基團的全氟化合物根據末端的酸性基團、其碳原子數的不同而存在10 20種，我 們確認上述文獻中實施的測定方法不能同時測定全部的末端具有酸性基團的全氟化合物。 因此，希望開發出可同時且高效地測定這些各種末端具有酸性基團的全氟化合物的方法。另一方面，近年來對于生物樣品中含有的藥劑(藥物)的檢查需要在不斷提高。 特別是在體育界的服用興奮劑的檢查需要檢查各種藥物，并且要求即使是微量也不得有檢 查差錯。通常，這種藥物的檢查通過如下方法進行，即使用預處理柱進行固相萃取，將得 到的萃取液進一步用高效液相色譜法或氣相色譜法進行分析檢測。但是如上所述的藥物檢 查，因為是以各種藥物為對象來進行檢查，所以希望開發出可吸附堿性、中性或酸性化合物 中的任何化合物的預處理柱。另一方面，在日本特表2002-51574等中，作為這種吸附對象 廣泛的柱(填充劑)，記載了具有離子交換基、疏水性成分以及親水性極性成分的多孔質樹 脂化合物。但是，即使是這種化合物，也不可能高效地吸附上述全部的對象成分，需要進一 步改良。現有技術文獻專利文獻專利文獻1 日本特表2002-51574號公報非專利文獻非專利文獻 1 Journal of Chromatography A, 19093(2005)89-97 發明內容
本申請發明人鑒于上述狀況進行了精心研究，結果發現通過在將下述通式[1] 所示的化合物和下述通式[2]所示的化合物聚合而得到的聚合物的縮水甘油醚基上導入 陰離子交換基而得到的聚合物，可成為解決上述問題的填充劑，從而完成了本發明。
權利要求
1.聚合物，其特征在于，通過在將下述通式[1]所示的化合物和下述通式[2]所示的化合物聚合而得到的聚合物的縮水甘油醚基上導入陰離子交換基而得到，
2.根據權利要求1所述的聚合物，其特征在于，陰離子交換基為叔氨基。
3.根據權利要求1所述的聚合物，其特征在于，陰離子交換基為嗎啉基或二乙基氨基。
4.根據權利要求1所述的聚合物，其特征在于，通式[1]所示的化合物為二乙烯基苯。
5.根據權利要求1所述的聚合物，其特征在于，通式[2]所示的化合物為下述通式
6.用于測定末端具有酸性基團的全氟化合物的填充劑，其特征在于，通過含有權利要 求1所述的聚合物而形成。
7.根據權利要求6所述的填充劑，其特征在于，全氟化合物的末端的酸性基團為羧基或磺酸基。
8.用于測定末端具有酸性基團的全氟化合物的預處理柱，其特征在于，填充有權利要 求6所述的填充劑。
9.末端具有酸性基團的全氟化合物的測定方法，其特征在于，使用權利要求8所述的柱。
10.全氟化合物的測定方法，其特征在于，包括使含有末端具有酸性基團的全氟化合 物的樣品流入權利要求8所述的柱內，吸附該全氟化合物的工序；用洗脫液將該全氟化合 物洗脫的工序；測定得到的該全氟化合物的工序。
11.根據權利要求1所述的聚合物，其特征在于，陰離子交換基為下述通式[3]所示的銨基，
12.根據權利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[3]中的R3為甲基，R4為乙基。
13.根據權利要求11所述的聚合物，其特征在于，聚合物通過在將含有通式[1]所示的 化合物和通式[2]所示的化合物、以及下述通式[4]所示的化合物的單體聚合而得到的聚 合物的縮水甘油醚基上導入通式[3]所示的銨基而得到，
14.根據權利要求13所述的聚合物，其特征在于，通式[4]中的R15為亞甲基，R16為氫 原子。
15.根據權利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[1]所示的化合物為二乙烯基苯。
16.根據權利要求11所述的聚合物，其特征在于，通式[2]所示的化合物為下述通式[2，]
17.藥物測定用填充劑，其特征在于，通過含有權利要求11所述的聚合物而形成。
18.預處理柱，其特征在于，填充有權利要求17所述的填充劑。
19.藥物的測定方法，其特征在于，使用權利要求18所述的柱。
20.藥物的測定方法，其特征在于，包括使含有藥物的樣品流入權利要求18所述柱 內，吸附該藥物的工序；用洗脫液將該藥物洗脫的工序，測定被洗脫的藥物的工序。
全文摘要
本發明的目的在于提供一種新型聚合物；含該聚合物而形成的、用于測定末端具有酸性基團的全氟化合物的填充劑；充填有該填充劑的柱；以及使用該柱來測定末端具有酸性基團的全氟化合物的測定方法；同時涉及通過含上述聚合物而形成的藥物測定用填充劑；充填有該填充劑的柱；以及使用該柱來測定藥物的測定方法。本發明涉及一種在由下述通式[1]所示的化合物以及由下述通式[2]所示的化合物聚合而成的聚合物的縮水甘油醚基中，導入陰離子交換基而得到的聚合物；含該聚合物而形成的、用于測定末端具有酸性基團的全氟化合物的填充劑(柱)；使用該柱來測定該全氟化合物的測定方法；含上述聚合物而形成的藥物測定用填充劑(柱)；以及使用該柱來測定藥物的測定方法。
文檔編號G01N30/88GK102119179SQ20098013127
公開日2011年7月6日 申請日期2009年8月10日 優先權日2008年8月12日
發明者上森仁志, 久保田守, 井上嘉則, 吉田貴三子 申請人:和光純藥工業株式會社, 日本輝爾康株式會社