專利名稱:芳基-烷基表面活性劑前體的電化學合成的制作方法
芳基-烷基表面活性劑前體的電化學合成相關申請的交叉引用本申請要求2010年4月23日提交的美國臨時申請號61/327,477和2010年6月11日提交的美國臨時申請號61/353,724的權益。本申請為2010年7月21日提交的美國申請號12/840,401的部分繼續申請,申請號12/840,401的美國申請要求2009年7月23日提交的美國臨時申請號61/228,078,2009年11月5日提交的美國臨時申請號61/258,557和2009年11月13日提交的美國臨時申請號61/260,961的權益。這些非臨時和臨時專利申請通過引用明確并入本文。
背景技術:
本發明描述了一種由廉價的起始原料制造芳基-烷基表面活性劑前體的方法。本發明利用電解脫羧法(EDP)在低溫下進行反應而不使用催化劑。所制得的一般表面活性劑將潛在地為涉及強化采油(EOR)、合成機油、絮凝、采礦、油漆、涂料、粘合劑、在極端的pH和 溫度條件下的工業應用等的公司所使用。超過5千萬磅的芳基-烷基磺酸表面活性劑被廣泛用于強化采油(EOR)和其他工業應用,但其通過下面所示的傳統方法制造時費用高昂
化學攻擊點
權利要求
1.一種制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法包括 提供包含位于在構造有陽極的陽極電解質室和構造有陰極的陰極電解質室之間的堿金屬離子傳導膜的電解池,所述堿金屬傳導膜構造為選擇性地輸送堿金屬; 向所述陽極電解質室中引入陽極電解質溶液,其中所述陽極電解質溶液在陽極電解質溶劑中包含烷基羧酸的堿金屬鹽(R-COOM)和芳基化合物,其中R為具有C8-C24烴鏈的烷基烴,M為選自Li、Na和K的堿金屬; 在所述陽極處電解所述陽極電解質溶液以使所述烷基羧酸的堿金屬鹽按如下反應脫羧R-COOM — R‘+C02+e_+M+ 其中R‘為烷基自由基; 使上面產生的R‘與所述芳基化合物反應產生芳基-烷基化合物(R-Ar);和 回收所產生的芳基-烷基化合物。
2.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的堿金屬鹽通過所述烷基羧酸的酸中和獲得。
3.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的堿金屬鹽由堿金屬甲醇鹽或堿金屬氫氧化物中和。
4.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基-烷基化合物為表面活性劑前體,其中所述芳基-烷基表面活性劑通過磺化所述芳族基團以形成R-Ar-HSO4 而獲得。
5.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述陽極電解質溶劑包含甲醇。
6.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述陽極電解質溶劑包含支持電解質。
7.根據權利要求6所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述支持電解質包含堿金屬四氟硼酸鹽。
8.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基羧酸的堿金屬鹽(Ar-COOM),所述芳基羧酸的堿金屬鹽按如下反應進行電解步驟以使所述芳基羧酸的堿金屬鹽脫羧Ar-COOM — Ar ‘ +C02+e_+M+ 其中Ar ‘為芳基自由基,其中所述Ar ‘與R‘反應以產生芳基_烷基化合物(R-Ar)。
9.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基烴,其中所述芳基烴與R‘反應以產生芳基-烷基化合物(R-Ar)。
10.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基堿金屬加合物(ArlT),其中所述R‘失去電子形成R+,其中所述芳基堿金屬加合物(Ar_M+)與R+反應產生芳基-烷基化合物(R-Ar)。
11.根據權利要求10所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基堿金屬加合物通過芳基烴與堿金屬的反應形成。
12.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中除所述芳基-烷基化合物外還形成一種或更多種烷基-烷基化合物。
13.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中除所述芳基-烷基化合物外還形成一種或更多種芳基-芳基化合物。
14.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述堿金屬離子傳導膜為選自NaSICON或NaSICON-型膜、LiSICON或LiSICON-型膜及KSICON或KSICON-型膜的堿金屬離子超離子傳導膜。
15.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述堿金屬為鈉。
16.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法還包括 向所述陰極電解質室中引入陰極電解質溶液,其中所述陰極電解質溶液包含水或甲醇;和 在所述陰極處電解所述陰極電解質溶液以按如下反應中的一種還原所述陰極電解質溶液以形成堿金屬氫氧化物或堿金屬甲醇鹽M++2H20+2e_ — 2M0H+H22M++2CH30H+2e_ — 2M0CH3+H2.。
17.根據權利要求16所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法還包括回收所述堿金屬氫氧化物或堿金屬甲醇鹽。
18.根據權利要求17所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法還包括使用所述回收的堿金屬氫氧化物或堿金屬甲醇鹽來制備所述烷基羧酸的堿金屬鹽。
19.根據權利要求I所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的堿金屬鹽通過甘油三酯的皂化反應獲得。
20.根據權利要求17所述的制備芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法還包括使用所述回收的堿金屬氫氧化物或堿金屬甲醇鹽來與甘油三酯反應以獲得所述烷基羧酸的堿金屬鹽。
全文摘要
在構造有陽極(116)的陽極電解質室(112)和構造有陰極(118)的陰極電解質室(114)之間具有堿金屬離子傳導膜(110)的電解池(100)中通過電合成法制備芳基-烷基(R-Ar)烴。含烷基羧酸的堿金屬鹽(128)和芳基化合物(130)的陽極電解質溶液(124)被引入到陽極電解質室(112)中。芳基化合物(130)可包括芳基羧酸的堿金屬鹽、芳烴(芳族烴)或芳基堿金屬加合物(Ar-M+)。陽極電解質溶液(124)進行電解脫羧形成烷基自由基。烷基自由基與芳基化合物反應產生芳基-烷基烴。
文檔編號C25B3/04GK102782191SQ201180007926
公開日2012年11月14日 申請日期2011年4月22日 優先權日2010年4月23日
發明者穆昆德·卡蘭吉卡, 賽義·巴瓦拉尤 申請人:塞拉曼技術公司