專利名稱：油酸酰胺表面活性劑及其合成方法
油酸,表面活性劑及其合駄法fe^領域本發明屬于表面活性劑及其制皿術領域。背景技術：
本發明所涉及的油酸,安表面活性劑是一種新型的表面活性劑，其性能與羧M咪 唑啉兩性表面活性劑相媲美。月旨肪烴基的咪,型兩性表面活性劑具有優異的洗滌、潤濕、起泡和分散等性醋",刺激性非 制氐P]，低毒頓寧4，抗靜電[5]，抗謝61，對環境友好。兩性表面活性劑按其結構分類(1)咪I^W性表面活性劑(2)甜^i兩性表面活性劑(3) 氨基酸類表面活性劑(4)卵磷脂類表面活性劑。其中卵磷脂類表面活性劑為天然的表面活性劑，其余的為AX合成^兩性表面活性劑在表面活性劑中是開發較晚的一類。1937年美國專利才有J隨。1940年美國 杜邦公司開發了這類化^t/，并首 ^it了甜^^兩性表面活性劑。1948年德國AdolfSchmitz 研究了氨基M^兩性表面活性劑，并開始應用。美國在20世紀80年代，就產生了20多種兩性表 面活性劑商品。20世紀80年代末期，美國的兩性表面活性劑以5%-6%的年增長輔長，脇超 過了當時IQlk表面活性劑2。/。的年平均增長率。34A20t^己90年代以來，縱國家的兩性表面活 性劑仍在平穩賺，發達國家的兩性表面活性劑的產量，占到表面活性劑總產量的2%~3%，目前 日本兩性表面活性劑的品種數在200左右[8。國內自20世紀70年f^開始對兩性表面活性劑開M5開究，目前有少量產品投人市場，但品 種和數M不多，所以在兩性表面活劑的研究和應用方面，我國仍然處于起步階段。我國兩性表 面活性劑品種中，生產量最大的仍非甜 型莫屬，{雄其次的是兩性咪 。甜 中1^安丙 基甜 型的上升勢頭較快，烷基甜 呈萎縮勢。兩性咪唑啉在我國的發展并不順利，由20世 紀80年代的主導地位，下降到20t^己90年代的^地位，并且其對陽離子咪唑林的比例也在下 降，呈低于50%的弱扭9]。
發明內容本發明目的是離一種翻安型表面活性劑，特別是油酸翻安表面活性劑及其合成方 法。本發明在總娜人研^m的基礎上，以油酸，羥乙基乙二胺及氯乙酸為原料，不經過關環過程，創新性itk^用真空—兩性化法直接合成鵬型表面活性劑。本發明皿的油酸mjK表面活性劑，其結構式為.C^H330aNHCHjC罕CHiCHpH + C17H33CO|CH^CH2NHCHiCOaNa 本發明艦的油酸 表面活性劑的合成路線是C17H33COOH+ H2NCH2CH2NHCH2CH2OH-Cl7H33CONHCH2CH2NHCH2CH2OH+ C17H33CONCH2CH2NH2-H20 ICH2CH2OHClCH2COOH,C17H33CONHCH2CH2NCH2CH2OH + C17H33CO^CH2CH2NHCH2COCNaNaOH I ICH2COONa CH2CH2OH具體合駄法如下 第一、油酸 表面活性劑中間體的合成以油艦羥乙基乙二胺為原料，合成油酸醐安表面活性劑中間體具體合成方法如下 在M機m拌、^JS計及Mffi蒸餾裝置的四口瓶中，加入油酸和羥乙基乙二胺(摩爾比為1: 1~1.5)開始加熱 拌，緩慢將反應，升至10(TC土l(rC,開動真空泵調節RjS體系真空度至 出水時為止，在3-5小時內使反應^逐漸升至15(TC土l(rC，至出7jC完全。停ibto熱，降溫，得至鵬酸Stfe表面活性劑中間體，結構式為C17HsCONHCH^CHjNHCH^H2CH + CuH^QNCH^CHjNHj對于油酸酰胺表面活性劑中間體的結構，利用紅外跟蹤，可從紅外譜圖中觀察到，在 1640cm—1和1560 cm—1 Pf逝出現很強的醐辦征吸收峰，在3300 cm"左右出現雙峰，在3100 cm" 出現單峰，說明中間體為仲mJK和叔酰胺的混^吻。儀器NICOLET-205紅外光譜儀。第二采用"氯乙酸法"進行兩性化得到油酸mf安表面活性劑 具體合魴法如下在親攪拌、 計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入油酸S^表面活性劑中間體力口熱 ^半，在鵬5(K90。C間，4小時內低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加NaOH溶液，油 酸鵬表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l:W.32 2.6，然后再反應l-2小時，停ibg 應，得到黃色澄清液體即為油酸醐安表面活性劑。本發明的優點和積極，本發明為醐安表面活性劑，它對礦物油和植物油具ww乳化、分散、懸浮油污的功能并有助于PM:油污的離機對鋼鐵、微等金屬具有優良的防銹性能。另外它能增進陰離子和非離 子乳液的穩定性和乳化油的潤滑力。本發明提供的油酸翻錄面活性劑廣泛用于，清洗劑、鉆 L油、切削油，石油皿中的稠 油離劑等產品。
具體實施方式實施例l:在駭機m拌、鵬計及Mffi蒸餾驢的四口瓶中，力口入油酸173.0g(0.6md)和羥乙基乙二 胺(摩爾比為1: 1)開始加熱微拌，緩侵將反應鵬升至IO(TC，開動真空泵調節反應體系真 空輕出水時為止，在3小時內使鵬離逐漸升至15(TC，至出水完全。停ltta熱，降溫，得 到油酸Stff安表面活性劑中間體。在輔攪拌、鵬計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入油酸醐安表面活性劑中間體 22.2g(0.06mol)加熱^t半，在 50~90卩間，4小時內低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，油酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1: 2，然后再反應l小時， 停止反應，得到黃色澄清液體即為油酸醐安表面活性劑。表面張力cr (2(TC, 41.64mN'm—1)儀器 DP—AW型表M^力儀。實施例2:在魏纟臓攪拌、^g計及Mffi蒸餾驢的四口瓶中，加入油酸173.0g(0.6mol)和羥乙基乙二 胺(摩爾比為l: 1.1)開始加熱 拌，緩慢將反應鵬升至11(TC，開動真空泵調節反應體系真 空輕出水時為止，在3.5小時內使鵬鵬逐漸升至150°(:，至出水完全。停ihin熱，降溫，得 至U油酸醐安表面活性劑中間體。在竊攪拌、鵬十、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入油酸鵬表面活性劑中間體 22.2g(0.06mol加熱并攪拌，在i^g 5(K90'C間,4小時內低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加NaOH溶液，油酸鵬表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 13: 2.6，然后再反應1.5小時，停止鵬，得至撗色澄清液體即為油酸鵬表面活性劑。實施例3:在竊機械m^半、鵬計及艦蒸餾驢的四口瓶中，加入油酸173.0g(0.6mol)和羥乙基乙二 胺(摩爾比為l: 1.2)開始加熱微拌，緩慢將鵬驢升至10(TC，開動真魏調節鵬體系真 空輕出水時為止，在4小時內使&m鵬逐漸升至15(TC，至出水完全。停lhiB熱，降溫，得 到油酸St)K表面活性劑中間體。在^W攪拌、M計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入油酸,安表面活性劑中間體 22.2g(0.06mol)加熱瓶拌，在鵬5(K9(TC間，4小時內低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴力口 NaOH溶液，油酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1.2: 2.4，然后再反應1.5 小時，停止反應，得到黃色澄清液體即為油酸醐安表面活性劑。.辨娜[1] MannheimerH.SJohn JM. Surface^avtive agents P,Brit 853441, I960.[2] Wechsler， Joseph R, Baber， Tomas Q Battaglini， George T, et al. Imidazolines[P].US 4189593， 1980.[3] Phillips B.M., Lambie A. J., Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines [P].Brit UK Pat Appl.2003867， 1979.[4] MannheimerRS.Cycloimidinedetivatives[P].US 2773068， 1956.agent for polyamide fiber [J].Polym. Ball. (Berlin),1982， 6(5,6):343 349. [6] Ploog U, Retzold H Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydroxyalkylamines [J].Fette, Seifei% Ansrichm.， ■， 82(2):57 59.[7]蘭云軍，鮑利^李延兩性表面雕劑的類型、應用性胄柳^g概況中國皮革^2003^32(13):20^24 [8]王軍，葛虹,鄒文苑兩性表面活性劑的合^S各繊逸日用化學—T』OX)535(l):4548 [9]梁夢蘭兩性咪1,表面活性劑的合成與卿.翻石油11;1986,2(5):14~2權利要求
1、油酸酰胺表面活性劑，其結構式為
2、 權利要求i戶;M的油酸翻安表面活性劑的合;^法，，征在于該方 ^括合成路線<formula>formula see original document page 2</formula>合成過程第一、油酸 表面活性劑中間體的合成 合戯程在親機f繊拌、鵬計及Mffi蒸餾裝置的四口瓶中，按照應爾比為l: 1 1.5的比例加入油酸和羥乙基乙二胺，開始加熱ffl拌，緩圏每反應 升至ioo°c±io°c，開動真空泵調節a^體系真空度至出水時為止，在3-5小時內使反應，逐漸升至150'C土l(rC，至出7jC完全，停止加 熱，降溫，得到油酸醐安表面活性劑中間體，結構式為C^CONHCHpHjNHCH^CH + CuH^QNCH^CHjNHj第二采用"氯乙酸法"進行兩性化得至鵬酸Stff安表面活性劑合鵬呈在駭攪拌、驗計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，力口AJ:歩得至啲油酸i^表面活 性劑中間體加熱并攪拌，在鵬5(K90'C間，4小時內低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，油酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1~1.3: 2~2.6，然后再反 應l-2小時，停止反應，得到黃色澄清液體即為油酸,安表面活性劑。
全文摘要
油酸酰胺表面活性劑及其合成方法。本發明油酸酰胺表面活性劑的結構式如上。本發明合成方法是首先以油酸及羥乙基乙二胺為原料，合成油酸酰胺表面活性劑中間體，然后采用“氯乙酸法”進行兩性化得到油酸酰胺表面活性劑。本發明在總結前人研究成果的基礎上，不經過關環過程，創新性地采用真空—兩性化法直接合成酰胺型表面活性劑。本發明提供的油酸酰胺表面活性劑，對礦物油和植物油具有較好乳化、分散、懸浮油污的功能，并有助于阻止油污的再沉積，對鋼鐵、鑄鐵等金屬具有優良的防銹性能。另外它能增進陰離子和非離子乳液的穩定性和乳化油的潤滑力。可廣泛用于金屬清洗劑、鉆孔油、切削油，石油開采中的稠油降粘劑等產品。
文檔編號B01F17/22GK101254437SQ20071015075
公開日2008年9月3日 申請日期2007年12月5日 優先權日2007年12月5日
發明者平 李, 棟 李, 郭建龍 申請人:天津理工大學