苯氧威合成新工藝的制作方法

            文檔序號(hào):4905879閱讀:1031來(lái)源:國(guó)知局
            專利名稱:苯氧威合成新工藝的制作方法
            技術(shù)領(lǐng)域
            本發(fā)明涉及一種合成苯氧威的新工藝,具體地說(shuō)涉及一種采用復(fù)合催化劑合成苯氧威的新工藝。
            背景技術(shù)
            苯氧威又名雙氧威、苯醚威,化學(xué)名稱為2-(對(duì)苯氧基苯氧基)乙基氨基甲酸乙酯,是瑞士汽巴—嘉基公司在1982年開(kāi)發(fā)的產(chǎn)品,是迄今為止唯一開(kāi)發(fā)成功的具有廣譜殺蟲(chóng)作用的保幼激素類農(nóng)藥。該農(nóng)藥具有低毒、高效、廣譜,不易產(chǎn)生抗性、不污染環(huán)境等優(yōu)點(diǎn)。尤其對(duì)菊酯類、有機(jī)磷類等常規(guī)農(nóng)藥已產(chǎn)生抗性的害蟲(chóng)有特效,如小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青蟲(chóng)、菜蚜、蘋(píng)果黃蚜等均表現(xiàn)出很好的防效,是無(wú)公害農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的理想用藥。
            苯氧威是一種昆蟲(chóng)生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。它是通過(guò)干擾昆蟲(chóng)特有的發(fā)育和變態(tài)過(guò)程而產(chǎn)生殺蟲(chóng)的作用,因此對(duì)哺乳動(dòng)物低毒。當(dāng)苯氧威進(jìn)入昆蟲(chóng)體內(nèi)后,很低的濃度就可以使昆蟲(chóng)體內(nèi)的保幼激素超過(guò)正常值,嚴(yán)重干擾昆蟲(chóng)正常發(fā)育而導(dǎo)致死亡,因此劑量很少就可起到較好的殺蟲(chóng)效果。由于苯氧威是昆蟲(chóng)保幼激素的類似物,昆蟲(chóng)無(wú)法將它和體內(nèi)的天然保幼激素加以區(qū)分和排斥,因此不易產(chǎn)生抗藥性。而苯氧威對(duì)蜜蜂和一些害蟲(chóng)的天敵如黃蜂、小蜂屬、花蝽等不產(chǎn)生藥害。由于它具有諸多優(yōu)點(diǎn),目前已在歐美等12個(gè)國(guó)家和日本登記使用,并針對(duì)不同的害蟲(chóng)開(kāi)發(fā)了多種劑型,而在國(guó)內(nèi)苯氧威目前尚未使用。
            目前國(guó)內(nèi)使用的殺蟲(chóng)劑,機(jī)理是毒殺性的,如有機(jī)磷、擬除蟲(chóng)菊酯類農(nóng)藥,其中大多數(shù)品種由于長(zhǎng)期使用均已產(chǎn)生抗性。尤其是占全國(guó)農(nóng)藥銷售量30%的有機(jī)磷農(nóng)藥屬高毒、高殘留、高抗性、安全性差的農(nóng)藥,對(duì)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生態(tài)環(huán)境的負(fù)面影響日益突出。因此迫切需要開(kāi)發(fā)生產(chǎn)新一代高效低毒農(nóng)藥以滿足農(nóng)業(yè)可持續(xù)發(fā)展的需要。
            目前,苯氧威的生產(chǎn)工藝中采用的催化劑主要有活性銅粉、Cu2O、CuCl、CuBr等,活性銅粉易被氧化,當(dāng)催化劑與反應(yīng)混合物暴露在空氣中(尤其在高溫下),其催化活性和選擇性都迅速下降,銅鹽在反應(yīng)體系中不溶解,實(shí)際發(fā)生的是液一固復(fù)相催化反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、反應(yīng)溫度高、收率低。因此,生產(chǎn)成本高,限制了苯氧威的推廣使用。

            發(fā)明內(nèi)容
            本發(fā)明采用復(fù)相催化劑,它是由主催化劑和助催化劑組成,主催化劑CuCl和助催化劑形成螯合物,該螯合物在反應(yīng)條件溶于苯酚,使反應(yīng)體系為均勻的一相,催化劑和反應(yīng)物有效接觸,反應(yīng)速度快、反應(yīng)條件溫和,時(shí)間縮短、收率提高,產(chǎn)品純度高(純度95.0%)。
            本發(fā)明的化學(xué)反應(yīng)方程式如下
            本發(fā)明是這樣實(shí)現(xiàn)的,這種苯氧威合成新工藝,包括在催化劑存在下和堿性條件下,用苯酚和對(duì)氯苯酚反應(yīng)制備4-苯氧基苯酚,然后用4-苯氧基苯酚和2-氯乙基甲酸乙酯反應(yīng)制得苯氧威,其特點(diǎn)是所述的催化劑是復(fù)合催化劑,它是由主催化劑和助催化劑組成的金屬螯合物,主催化劑是一價(jià)銅Cu(I)的化合物,助催化劑是含有功能團(tuán) 的含氮雜環(huán)化合物。
            本發(fā)明中的主催化劑是從Cu2O、CuCl、CuBr中任選一種或一種以上組成。
            本發(fā)明中的助催化劑是從1,10-二氮菲,2,2’-聯(lián)吡啶,2,2’-聯(lián)喹啉中任選一種或一種以上組成。
            本發(fā)明中的助催化劑是指具有以下功能團(tuán)的含氮雜環(huán)化合物,如2,2’-聯(lián)吡啶,2,2’-聯(lián)喹啉,1,10-二氮菲等。以1,10-二氮菲為例,它和Cu(I)形成溶于有機(jī)溶劑的螯合物 本發(fā)明中的復(fù)合催化劑金屬螯合物溶于有機(jī)溶劑中,有機(jī)溶劑為苯酚、甲苯及醇類化合物。
            本發(fā)明中的復(fù)合催化劑中的主催化劑與助催化劑的摩爾比為Cu(I)助催化劑等于1∶0.5~1∶2.0,較佳為1.0∶1.0。
            本發(fā)明中的在復(fù)合催化劑存在F,和在堿性條件下,由苯酚和對(duì)氯苯酚反應(yīng)制備4-苯基苯酚的反應(yīng)溫度為150~200℃,反應(yīng)時(shí)間為2~6小時(shí),較佳為反應(yīng)溫度170~180℃,反應(yīng)時(shí)間2~3小時(shí)。
            本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比有如下優(yōu)點(diǎn)本發(fā)明采用高活性、高選擇性的復(fù)合催化劑來(lái)制備生產(chǎn)苯氧威的中間體4-對(duì)苯氧基苯酚,使現(xiàn)有技術(shù)中的液—固復(fù)相催化變?yōu)橐骸壕啻呋?,大大提高了反?yīng)速度,反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)時(shí)間縮短,產(chǎn)品收率提高,可使原料成本降低30%左右。克服了現(xiàn)有技術(shù)中液—固復(fù)相催化反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、反應(yīng)溫度高、產(chǎn)品收率低及生產(chǎn)成本高的缺陷。
            具體實(shí)施例方式
            下面通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明內(nèi)容作進(jìn)一步的說(shuō)明,但本發(fā)明不局限于這些
            實(shí)施例1.
            在轉(zhuǎn)有攪拌、溫度計(jì)和分水器的四口燒瓶中,加入苯酚700g,氫氧化鉀84.0g,甲苯400ml,加熱攪拌,共沸脫水。加入預(yù)先制取的復(fù)合催化劑6.0g(稱取4.0g 1,10-二氮菲溶于甲醇中,加入2.0g CuCl攪拌1小時(shí)至均勻,蒸去甲醇)。加熱升溫至170℃滴加129g對(duì)氯苯酚(1.0mol)。加畢,在180℃反應(yīng)3小時(shí)。冷卻至室溫,用10%HCl調(diào)至pH=2,分出油層,水洗至中性,干燥后減壓蒸餾,先回收溶劑及苯酚,收集145~148℃/800Pa的餾分為產(chǎn)物4-苯氧基苯酚,共131.0g,純度為94.5%,收率70.4%(以1摩爾對(duì)氯苯酚計(jì))。
            用4-苯氧基苯酚與2-氯乙基氨基甲酸乙酯反應(yīng),得到苯氧威,純度≥98%,收率95%(以4-苯氧基苯酚計(jì))。
            實(shí)施例2.
            在裝有攪拌、溫度計(jì)和分水器的四口瓶中,加入苯酚470g,氫氧化鉀84.0g,甲苯400ml,加熱攪拌,共沸脫水。加入預(yù)先制備的復(fù)合催化劑4.0g,(稱取2.5g 1,10-二氮菲溶于甲醇中,加入1.5g CuCl攪拌1小時(shí)至均勻,蒸去甲醇)。加熱升溫至170℃,滴加129g對(duì)氯苯酚(1.0mol),加畢在170℃繼續(xù)反應(yīng)4小時(shí)。其余操作同實(shí)施例1,得到產(chǎn)物4-苯氧基苯酚121.6g,純度95.5%,收率65.4%。
            用4-苯氧基苯酚與2-氯乙基氨基甲酸乙酯反應(yīng)得到苯氧威,純度≥98%,收率95%。
            實(shí)施例3.
            在裝有攪拌、溫度計(jì)和分水器的四口燒瓶中加入苯酚470g,氫氧化鉀84.0g、甲苯400ml,加熱攪拌,共沸脫水。加入預(yù)先制取的復(fù)合催化劑(稱取4.5g 1,10-二氮菲溶和1.5g 2,2’-聯(lián)喹啉溶于甲醇中,加入3.5g CuBr攪拌1小時(shí)至均勻,蒸去甲醇)。加熱升溫至170℃,滴加129g對(duì)氯苯酚(1.0mol),在180℃反應(yīng)3小時(shí)。其余操作同實(shí)施例1,得到產(chǎn)物4-苯氧基苯酚125.2g,純度為95.7%,收率67.5%。
            用4-苯氧基苯酚與2-氯乙基氨基甲酸乙酯反應(yīng)得到苯氧威,純度≥98%,收率95%。
            對(duì)照實(shí)施例在裝有攪拌、溫度計(jì)和分水器的四口燒瓶中,加入苯酚470g,氫氧化鉀84.0g,甲苯400ml,加熱攪拌,共沸脫水。加入6.0g CuCl作為催化劑。升溫至170℃,滴加129g對(duì)氯苯酚(1.0mol),加畢,升溫至190~192℃反應(yīng)6小時(shí),冷卻至室溫。其余操作同實(shí)施例1。得到產(chǎn)物4-苯氧基苯酚77.0g,純度94.0%,收率41.4%。
            權(quán)利要求
            1.一種苯氧威合成新工藝,包括在催化劑存在下和堿性條件下,用苯酚和對(duì)氯苯酚反應(yīng)制備4-苯氧基苯酚,然后用4-苯氧基苯酚和2-氯乙基甲酸乙酯反應(yīng)制得苯氧威,其特征在于所述的催化劑是復(fù)合催化劑,它是由主催化劑和助催化劑組成的金屬螯合物,主催化劑是一價(jià)銅Cu(I)的化合物,助催化劑是含有功能團(tuán) 的含氮雜環(huán)化合物。
            2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于所述的主催化劑是從Cu2O、CuCl、CuBr中任選一種或一種以上組成。
            3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于所述的助催化劑是以1,10-二氮菲,2,2’-聯(lián)吡啶,2,2’-聯(lián)喹啉中任選一種或一種以上組成。
            4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于所述的復(fù)合催化劑金屬螯合物溶于有機(jī)溶劑中,有機(jī)溶劑為苯酚、甲苯及醇類化合物。
            5.根據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于所述的主催化劑與助催化劑的摩爾比為Cu(I)∶助催化劑等于1∶0.5~1∶2.0。
            6.根據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于所述的主催化劑與助催化劑的摩爾比為Cu(I)∶助催化劑等于1.0∶1.0。
            7.根據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述的苯氧威合成新工藝,其特征在于在復(fù)合催化劑存在下和在堿性條件下,由苯酚和對(duì)氯苯酚反應(yīng)制備4-苯氧基苯酚的反應(yīng)溫度為150~200℃,反應(yīng)時(shí)間為2~6小時(shí),較佳為反應(yīng)溫度170~180℃,反應(yīng)時(shí)間2~3小時(shí)。
            全文摘要
            本發(fā)明公開(kāi)了一種合成苯氧威的新工藝,具體地說(shuō)公開(kāi)了一種采用復(fù)合催化劑合成苯氧威的新工藝,該新工藝包括在復(fù)合催化劑和堿性條件下,用苯酚和對(duì)氯苯酚反應(yīng)制備4-苯氧基苯酚,然后由4-苯氧基苯酚和2-氯乙基甲酸乙酯反應(yīng)制得苯氧威。該復(fù)合催化劑由主催化劑一價(jià)Cu(I)的化合物如Cu
            文檔編號(hào)B01J23/72GK1597665SQ0315097
            公開(kāi)日2005年3月23日 申請(qǐng)日期2003年9月15日 優(yōu)先權(quán)日2003年9月15日
            發(fā)明者陸慶寧, 葉錫純, 周祖新, 周長(zhǎng)結(jié) 申請(qǐng)人:允發(fā)化工(上海)有限公司, 上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院
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