非金屬酸性染料,及其制備方法和應用
【專利說明】非金屬酸性染料，及其制備方法和應用
[0001] 本發明設及染料的技術領域，所述染料用于含有哲基和/或甲酯氨基的材料的染 色和印花。
[0002] 包含S嗦基團的雙偶氮化合物是已知的，并可作為著色劑使用于不同的應用中， 例如參見GB2036780,US3945990,US5006128 和US5519121。
[0003] 在含有哲基和/或甲酯氨基材料的染色和印花的【背景技術】中，已知的染料具有許 多技術缺陷需要克服。
[0004] 令人驚訝的是，現已發現下述式（1)所示的染料與已知染料相比，顯示出非常有 利的性能。該些性能包括具有高亮度的高著色力，W及高牢度性能，比如在上述材料上，在 包含它們的混紡物上，W及在微纖維上的耐洗性，耐接觸性和耐光性。最重要的是，式（1) 所示的染料是不含金屬的并提供均勻的染色。
[0005] 本發明設及式（1)所示的染料
[0006]
【主權項】
1.式（1)所示的染料 其中各自獨立的
G是式⑴或（ii)所示的基團 R1，R2，R3和 R4為
氫， (C1-C12)-烷基， (C2-C6)-烯基 (C3-C8)-環烷基或 芳基-(C1-C12)-烷基 其中烷基鏈是直鏈或支鏈的，并且可選擇地被一個或多個雜原子中斷和/或被一個或 多個取代基取代，所述取代基選自由下列基團組成的群組：羥基，羧基，SO3M，鹵素，氰基，硝 基，酰基，三氟甲基，酰氧基，芳酰氧基和氨基甲酰基； R5和R 6為 氫， (C1-C12)-烷基， 被取代基取代的（C1-C12)-烷基，所述取代基選自由下列基團組成的群組：羥基，羧基， SO3M，鹵素，氰基，硝基，酰基，三氟甲基，酰氧基，芳酰氧基和氨基甲酰基， (C3-C8)-環烷基， 式（iii)所示的基團
或（C1-C12)-烷基，其中烷基鏈可被一個或多個雜原子中斷； 式（iii)中： R26和R27為 氫， (C1-C12)-烷基， 被羥基、（C1-C12) -烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，鹵素，-NHCO(C1-C6)-烷基 或-NHSO2 (C1-C6)-烷基，0)順2或 SO 2NH2 取代的（C「C12)-烷基， R41為氫或（C「C6)-烷基， η為0,1或2， P為0或1至6 ; R7和R8為 氫， (C1-C6)-烷基或 苯基； R9和R 1(1為氫，（C烷基，（C1-C6)-烷氧基，三氟甲基，羥基，氰基，硝基，鹵 素，-NHCH0, -NHCO (C1-C6)-烷基，-NHCO-芳基，-NHSO2 (C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基； D1和D 2是苯基，萘基或雜環衍生物基團，其包含至少一個-SO 3Μ，其中M是氫，堿金屬， 銨，取代的或未取代的四（C1-C12)-烷基銨或一個當量的堿土金屬。
2. 根據權利要求1所述的染料，其中各自獨立的 R1至R 4是相同的，并且是氫，（C1-C4)-烷基或者是被羥基，氰基或烯基取代的 (C1-C6)-烷基； R5和R6是相同的，并且是 氫， (c「c6)-烷基， 被羥基取代的（C1-C6)-烷基， (C3-C8)-環烷基或者被-SO3M取代的（C1-C 6)-烷基或者如權利要求1中所定義的式 (iii)所示的基團，式（iii)中R26和R27各自獨立為 氫， (c「c6)-烷基， 被羥基取代的（C1-C6)-烷基， (C1-C6)-烷氧基，三氟甲基，羥基，氰基，鹵素， η為0或1， P為0或1至4 ; R7和R8是相同的，并且是氫，甲基或乙基； R9和R 1(1是相同的，并且是氫，甲基，乙基，鹵素，三氟甲基，甲氧基或乙氧基。
3. 根據權利要求1或2所述的染料，具有式（la)，（la 〇，（la2)或（la3)所示的結構。
其中
心和R6a是氫，（C「C6)-烷基，被羥基取代的（C1-C6)-烷基，（C 3-C8)-環烷基或者被SO3M 取代的（C1-C6)-烷基； RlP R 1(|3是相同的，并且是氫或甲氧基； R26a，R27a，R26IP R27b各自為氫，（C ^C4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基或 鹵素； R43IP R 43b為氫或（C i - C4)烷基； s為0或1至6,且 D1和D 2如權利要求1中所定義。
4.根據權利要求1至3任一項所述的染料，其中各自獨立的 D1和D 2選自由式⑴至（XIV)所示的基團組成的群組：
式（I)中， R11和R 3(1各自獨立為氫，（C1-C4)-烷基，（C1-C 4)-烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，NHC (O) R31，CONH2, S (O)2R32或鹵素， R31和R 32為氫，（C1-C4)-烷基或者被羥基取代的（C1-C 4)-烷基， M為氫，堿金屬，銨或一個當量的堿土金屬；
式（Π )中 R12是氛或（C「C4)-烷基， η為0或1 M如上述所定義； 式（ΠΙ)中 R13為氫，（C「C4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，氰基，硝基，0)順 2或鹵素， M如上述所定義；
式（IV)中 R14為氫，氰基，CONH2, C(O)R3^COOR' R33為氫或（C1-C4)-烷基， R34為氫或（C1-C4)-烷基， R15為氫，-CHO或式（a)或（c)所示的基團 其中
R16, R35和R 36各自獨立為氫，鹵素，（C「C4)_烷基，（C1-C4)-烷氧基，SO 3M或-CONH2， m為0或1 M如上述所定義； 式⑴中 M如上述所定義； 式（VI)中 R17為-S03M，-CH0, -CH = C(CN)2，如上述所定義的式（a)所示的基團或式（b)或（d) 所示的基團
其中 R37, R38和R 39各自獨立為氫，鹵素，（C「C4)_烷基，（C1-C4)-烷氧基，SO 3M或-CONH2， R18為-SO 3M，（C1-C4)-烷基，磺基苯基（C1-C 4)-烷基氨基，（C1-C12)-烷基氨基， (C5-C6)-環烷基氨基，嗎啉基或哌啶基 M如上述所定義；
式（VII)中 R19為氫，（C「C4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，硝基，NHC (0)R4°，NHSO2R47或鹵素， R4tl為氫或（C1-C6)烷基， R47為（C「C6)_ 烷基； 式（VIII)中
R2ci為氫，（C「C4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，氰基，硝基，0)順 2或鹵素； 式（IX)中
R21為氫，（C「C4)-烷基，（C「C4)-烷氧基，鹵素，氰基，硝基或CONH 2，
E為硫或氧； 式⑴中 R22和R23各自獨立為氫，（C1-C4)-烷基，（C 1-C4)-烷氧基，鹵素，氰基或CONH2, U為亞甲基或C = 0 ; 式（XI)中
式（ΧΠ )中R44和R 45各自獨立為氫，（C1-C4)-烷基，（C1-C 4)-烷氧基，鹵素，氰基，硝基，三氟甲基， R24和R25各自獨立為氫，（C1-C4)-烷基，（C 1-C4)-烷氧基，鹵素，氰基，硝基，三氟甲基或 CONH2; (：0順2或 SO 3M ;
式（XIII)中 R46為氫，（c「c4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，鹵素，氰基，硝基，三氟甲基，CONH^SO 3M; 式（XIV)中
R48為氫，（C「C4)-烷基，（C1-C4)-烷氧基，硝基，NHC(0)R 49, NHSO2R5tl或鹵素， R49為氫或（C1-C6)-烷基， R50為（C「C6)_ 烷基； M如上述所定義。
5. 根據權利要求4所述的染料，其中D 1和D 2相同。
6. 化學組合物，包含一種或多種根據權利要求1至5任一項所述的染料。
7. 化學組合物，由兩種或多種根據權利要求1至5任一項所述的染料組成。
8. 用于染色的水溶液，包含一種或多種根據權利要求1至5任一項所述的化合物。
9. 根據權利要求1所述的染料的制備方法，包括 a) 式⑵和（3)所示化合物的重氮化， D1-NH2 (2) D2-NH2 (3), 其中D1和D 2如權利要求1中所定義， b) 步驟a)中得到的產物與式（4)所示的化合物反應，
其中R1至R 1(1和G如權利要求1中所定義。
10. 含有甲酰氨基和/或羥基的材料的染色或印花方法，包括使含有甲酰氨基和/或羥 基的材料與根據權利要求1至5任一項所述的染料接觸。
11. 用于數字織物印花的油墨，包含根據權利要求1至5任一項所述的染料。
12. 根據權利要求1至5任一項所述的染料，根據權利要求6或7所述的化學組合物 或根據權利要求8所述的水溶液，在纖維及此類纖維的混紡物的染色中的應用，所述纖維 選自下列群組：合成纖維材料，尼龍材料，尼龍-6,尼龍-6. 6和芳族聚酰胺纖維，植物纖維， 種子纖維，棉，有機棉，木棉，椰子殼纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，槿麻，芒麻，藤；葉纖 維，劍麻，赫納昆纖維，芭蕉；秸桿纖維，竹；動物纖維，羊毛，有機羊毛，蠶絲，羊絨羊毛，羊 駝絨，馬海毛，兔毛纖維以及皮草和皮革材料；制造，再生和回收纖維，纖維素纖維；紙纖 維，纖維素再生纖維，粘膠人造絲纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維和萊賽爾纖維。
13.纖維和包含所述纖維的混紡物，其含有一種或多種以化學和/或物理形式結合的 根據權利要求1至5任一項所述的染料，且所述纖維選自下列群組：合成纖維材料，尼龍材 料，尼龍-6,尼龍-6. 6和芳族聚酰胺纖維，植物纖維，種子纖維，棉，有機棉，木棉，椰子殼 纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，槿麻，苧麻，藤；葉纖維，劍麻，赫納昆纖維，芭蕉；秸桿纖 維，竹；動物纖維，羊毛，有機羊毛，蠶絲，羊絨羊毛，羊駝絨，馬海毛，兔毛纖維以及皮草和皮 革材料；制造，再生和回收纖維，纖維素纖維；紙纖維，纖維素再生纖維，粘膠人造絲纖維， 乙酸酯和三乙酸酯纖維和萊賽爾纖維。
【專利摘要】本發明涉及式(1)所示的染料及其制備方法，以及在含有羥基和/或甲酰氨基的材料的染色和印花中的應用。
【IPC分類】C09B33-12
【公開號】CN104854194
【申請號】CN201380064561
【發明人】羅克森納·巴貝魯, 希華慕魯甘·瓦捷拉維魯, 永·塞萬, 拉威·維戴爾西納姆
【申請人】德司達染料分銷有限公司
【公開日】2015年8月19日
【申請日】2013年12月3日
【公告號】EP2740769A1, WO2014090634A1