新穎的有機電致發光化合物和包含它的有機電致發光器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及新穎的有機電致發光化合物和包含它的有機電致發光器件。具體地 說，它涉及新穎的有機電致發光化合物作為電致發光材料，并使用它們作為一個有機電致 發光器件。
【背景技術】
[0002] 發光效率是確定一個0LED(有機發光二極管）電致發光材料類型最重要的因素。 雖然熒光材料已被廣泛用作電致發光材料，目前，磷光材料的發光效率是理論上的四倍，是 提高發光效率的最佳方法之一。
[0003] 到目前為止，銥（III)配合物被廣泛稱為磷光材料，分別包括（acac)Ir(btp)2， Ir(PPy)jPFirpic為紅色，綠色和藍色的。特別是，許多磷光材料已經在日本、歐洲和美 國進行開發。
[0004] 眾所周知，4, 4' -N，N'_二咔唑聯苯（CBP)作為磷光發光材料的基質材料。目前， 0LED效率高的空穴阻擋層（如BCP和BAlq)已經應用已經知道。先鋒（日本）等報道0LED 的高性能采用雙（2-甲基-8-喹啉）（對-苯基苯酚）鋁（III) (Balq)衍生物作為主體。
[0005] 盡管現有材料的發光性能有很多優點，他們具有較低的玻璃化轉變溫度和熱穩定 性差，防止材料在真空氣相沉積過程中的高溫發生變化。有機電致發光器件，功率效率= (31/電壓）X電流效率。因此，電源效率與電壓是成反比例，和電源效率要高為了 0LED低 功耗獲得。在實踐中，采用電致磷光0LED材料比采用0LED熒光EL材料表現出顯著更高的 電流效率（cd/A)。然而的情況下，傳統的材料如BAlq和CBP采用磷光材料的主體材料，沒 有明顯的優勢可以在功率效率方面取得（lm/w)由于較高的工作電壓相比，0LED用熒光材 料。此外，這種0LED器件的壽命不能得到良好的。因此，主體材料的發展更具有改進的穩 定性和性能的要求。
【發明內容】
[0006] 本發明為解決現有技術中吲哚并菲并咔唑類發光材料不能滿足0LED的使用要求 的技術問題，而提供了一種色純度高，發光效率高的綠色電致發光材料及其制備方法和應 用。
[0007] 為了解決上述技術問題，本發明的技術方案為，一種吲哚并菲并咔唑類衍生物，其 結構通式如下所示：
【主權項】
1. 一種吲哚并菲并咔唑類發光材料，由式（1)表示，
其中，R為1~40個碳原子的烷基，具有碳原子數1~40的芳基，碳原子數位1~40的雜環 基。
2. 權利要求1所述的吲哚并菲并咔唑類發光材料，其中R獨立地選自苯基、萘基、菲基、 蒽基、喹啉基、N-苯基-9H-咔唑基。
3. 權利要求2所述的吲哚并菲并咔唑類發光材料，具體的結構式分別對應為如下 001-006的化學結構式：
4. 一種如權利要求1，2, 3所述的吲哚并菲并咔唑類發光材料的制備方法，其特征在 于，包括如下步驟： 步驟Sl:氮氣保護下，按摩爾比為1:3~3. 5稱取10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲并 [9, 10-H]咔唑和含有R基的溴代物，加入叔丁醇鈉和溶劑； 步驟S2 :對反應體系進行脫氣，然后加入催化劑； 步驟S3 :升高反應溫度至80~130°C，攪拌2~5h，充分反應，得到吲哚并[2,3-H]咔唑類 衍生物。
5. 權利要求4所述的步驟Sl中10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲并[9, 10-H]咔唑的制 備方法具體步驟和條件如下： 步驟Nl:氮氣保護條件下，按照摩爾比為1:2. 5~3. 5稱取1，4-二溴-2, 5-二硝基苯和 苯[9, 10]并菲-2-硼酸，加入碳酸鉀，催化劑，溶劑，IKTC反應5h，得到1，4-苯[9, 10]并 菲基-2, 5-二硝基苯； 步驟N2 :氮氣保護條件下，按照摩爾比為1:2. 5~3. 5稱取1，4-苯并[9, 10]菲 基-2, 5-二硝基苯和亞磷酸三乙酯，160°C攪拌3h，得到產物10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲 并[9, 10-H]咔唑。
6. -種有機發光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個或多個 有機化合物層，其特征在于，至少一個有機化合物層包含至少一種如權利要求1~3任一項 所定義的吲哚并菲并咔唑類衍生物。
7. 根據權利要求1~3任一項所述的咔唑-咪唑類衍生物在有機電致發光器件中的應 用，其特征在于，所述的吲哚并菲并咔唑類衍生物在所述有機電致發光器件中用作主體材 料。
【專利摘要】本發明以吲哚并咔唑為基礎，在此基礎上，連接一種很好的電子傳輸材料具有大π共軛結構的菲化合物，組成了一類經典的吲哚并菲并咔唑類化合物，不同取代基的引入，使該材料相比單純的吲哚并菲并咔唑類化合物有更好的平面結構和共軛體系。在發光亮度不變的條件下，發光效率與對比樣品比較有顯著提高。使用1,4-二溴-2,5-二硝基苯和苯[9,10]并菲-2-硼酸為原料，其合成和提純比較過程簡單，成本低廉，可以滿足工業化發展需求。
【IPC分類】C07D471-04, C09K11-06, H01L51-54
【公開號】CN104710980
【申請號】CN201510109616
【發明人】王永光, 張成成, 孫向男, 李文軍
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年6月17日
【申請日】2015年3月13日