有機光電子元件和包含其的顯示設備的制造方法
【技術領域】
[0001] 公開了有機光電子設備和包含其的顯示設備。
【背景技術】
[0002] 有機光電子設備是通過采用空穴或電子在電極和有機材料之間需要電荷交換的 設備。
[0003] 根據其驅動原理，有機光電子設備（organic optoelectronic device)可以分為 以下類別。第一有機光電子設備是如下驅動的電子設備：通過來自外部光源的光子在有機 材料層中產生激子（exciton);將激子分離為電子和空穴（hole);并且所述電子和空穴作 為電流源（current source)(電壓電源（voltage source))傳送到不同的電極。
[0004] 第二有機光電子設備是如下驅動的電子設備：將電壓或電流施加到至少兩個電極 以將空穴和/或電子注入定位在電極界面處的有機材料半導體中，并且所述設備被注入的 電子和空穴驅動。
[0005] 代表性的有機光電子設備，有機發光二極管（OLED)近來由于對平板顯示器的需 求增加而備受關注。總體而言，有機發光指的是將電能轉化為光能。
[0006] 這樣的有機發光二極管通過將電流施加到有機發光材料而將電能轉化為光。它 具有這樣的結構，其中功能性有機材料層插在陽極和陰極之間。該有機材料層包括包含 不同材料的多層，例如，空穴注入層（hole injection layer) (HIL)、空穴傳輸層（hole transport layer) (HTL)、發光層(emission layer)、電子傳輸層(electron transport layer) (ETL)、以及電子注入層（electron injection layer) (EIL)，以提高有機光電設備 的效率和穩定性。
[0007] 在這樣的有機發光二極管中，當把電壓施加到陽極和陰極之間時，來自陽極的空 穴和來自陰極的電子被注入到有機材料層并重新結合，從而生成具有高能量的激子。所生 成的激子產生具有某種波長的光，同時移動至基態。
[0008] 根據發光顏色，將發光材料分為藍色、綠色、以及紅色發光材料，并且黃色和橙色 發光材料發光顏色接近自然色。
[0009] 當一種材料用作發光材料時，最大發光波長移動至長波長，或者由于分子之間的 相互作用，顏色純度降低，或者由于發光淬滅作用，設備效率降低。因此，為了提高顏色純 度并通過能量轉移提高發光效率和發光穩定性，包括主體（host) /摻雜劑系統作為發光材 料。
[0010] 為了實現有機發光二極管的優異性能，構成有機材料層的材料，例如空穴注入材 料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、以及發光材料諸如主體和/或 摻雜劑應當穩定且高效。但是，形成用于有機發光二極管的材料的有機材料層，其開發卻遠 不盡人意，因此，需要開發新型材料。對其他有機光電子設備也需要開發這種材料。
【發明內容】
[0011] 技術問題
[0012] 提供了用于有機光電子設備的化合物，該化合物可以用作發光材料、空穴注入材 料、或空穴傳輸材料，還可以和適當的摻雜劑一起用作發光主體（light emitting host)。
[0013] 提供了在空穴層中包含用于有機光電子設備的化合物的有機光電子設備，以提供 改善的性能。
[0014] 技術方案
[0015] 在本發明的一個實施方式中，有機光電子設備包括陽極、陰極、和在陽極和陰極之 間的至少一個有機薄層，其中有機薄層包括發光層、空穴傳輸層（HTL)、空穴注入層（HIL)、 電子傳輸層（ETL)、電子注入層（EIL)、或它們的組合，有機薄層包括發光層和多個空穴傳 輸層（HTL)，鄰近該多個空穴傳輸層（HTL)的發光層的空穴傳輸層（HTL)包括由以下化學式 A-I表示的化合物，并且不鄰近發光層的空穴傳輸層（HTL)中的一個包括由以下化學式B-I 表示的化合物。
[0016] [化學式 A-1]
[0017]
【主權項】
1. 一種有機光電子裝置，包括： 陽極、陰極、和位于所述陽極和所述陰極之間的至少一個有機薄層， 所述有機薄層包括發光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層、或其組 合， 所述有機薄層包括發光層和多個空穴傳輸層，并且 所述多個空穴傳輸層中鄰近所述發光層的空穴傳輸層包括由以下化學式A-1表示的 化合物，并且不鄰近所述發光層的一個所述空穴傳輸層包括由以下化學式B-1表示的化合 物： [化學式A-1]
其中，在所述化學式A-1中，xS-o-、-s-、-s(o)-、-s(o)2-S-cr'r"-， R1至R9, R'和R"獨立地為氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、或其組合， L1和L2獨立地為取代或未取代的C2-C10亞烯基、取代或未取代的C2-C10亞炔基、取 代或未取代的C6-C30亞芳基、取代或未取代的C2-C30雜亞芳基、或其組合， Ar1為取代或未取代的C6-C30芳基，n為0至3的整數，以及 m為0至3的整數： [化學式B-1]
其中，在所述化學式B-1中， R1至R4獨立地為氫、氘、取代或未取代的C1至CIO烷基、取代或未取代的C6至C30芳 基、取代或未取代的C2至C30雜芳基、或其組合，R1和R2提供一個稠環，R3和R4提供一個 桐環， Arl至Ar3獨立地為取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30雜芳 基， L1至L4獨立地為取代或未取代的C2至C10亞烯基、取代或未取代的C2至C10亞炔基、 取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30雜亞芳基、或其組合，并 且 nl至n4獨立地是0至3的整數。
2.根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1表示的化合物由以下化學 式A_2、A_3、A_4 或A_5 表不：
其中，在所述化學式A-2、A-3、A-4和A-5中，xS-o-、-s-、-s(o)-、-s(o)2-S-cr'r"-， R1至R9,R'和R"獨立地為氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、或其組合， L1和L2獨立地為取代或未取代的C2-C10亞烯基、取代或未取代的C2-C10亞炔基、取 代或未取代的C6-C30亞芳基、取代或未取代的C2-C30雜亞芳基、或其組合， Arl為取代或未取代的C6-C30芳基，n是0至3的整數，以及 m為0至3的整數。
3. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1中的Ar1為取代或未取代 的苯基。
4. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1中的L1和L2獨立地是取 代或未取代的苯基。
5. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1中的X為-CR'R"-，其中 R'和R"相互獨立地為取代或未取代的甲基，或取代或未取代的苯基。
6. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1表示的化合物由以下化學 式A-6至A-39中的一個來表示：
7. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中在化學式B-1中， R1至R4獨立地為氫、氘、取代或未取代的C1至CIO烷基、取代或未取代的C6至C30芳 基、或其組合，R1和R2提供一個稠環，R3和R4提供一個稠環， Ar1為取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基， Ar2和Ar3相互獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的 芴基、取代或未取代的雙芴基、取代或未取代的三亞苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、 或取代或未取代的二苯并噻吩基， L1至L4相互獨立地為取代或未取代的C6至C30亞芳基，并且nl至n4獨立地是0至3的整數。
8. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式B-1表示的化合物由以下化學 式J-1至J-144中的一個來表示：
9. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中所述有機光電子裝置為有機光電設 備、有機發光二極管、有機太陽能電池、有機晶體管、有機感光鼓、或有機存儲設備。
10. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1表示的化合物具有的 HOMO等級大于或等于5. 4eV，且小于或等于5. 8eV。
11. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式A-1表示的化合物具有的三線 態激子能量大于或等于2. 5eV，且小于或等于2. 9eV。
12. 根據權利要求1所述的有機光電子裝置，其中化學式B-1表示的化合物具有的 HOMO等級大于或等于5. 2eV，且小于或等于5. 6eV。
13. 包含根據權利要求1至權利要求12中任一項所述的有機光電子裝置的顯示設備。
【專利摘要】本發明涉及有機光電子元件和包含其的顯示設備，所述有機光電子元件包括：陽極、陰極、和在所述陽極和所述陰極之間形成的至少一個有機薄膜層，其中所述有機薄膜層包括發光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層、或它們的組合，或者包括發光層和多個空穴傳輸層；并且在所述多個空穴傳輸層中鄰近所述發光層的空穴傳輸層包括由化學式A-1表示的化合物，并且在所述多個空穴傳輸層中并不鄰近所述發光層的空穴傳輸層中的任何一個包括由化學式B-1表示的化合物。
【IPC分類】H01L51-50, C09K11-06
【公開號】CN104583364
【申請號】CN201380044502
【發明人】金俊奭, 鄭成顯, 柳東完, 姜義洙, 梁容卓, 柳東圭, 李韓壹, 張洧娜, 趙榮慶, 蔡美榮, 許達灝, 洪振碩
【申請人】第一毛織株式會社
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2013年8月13日
【公告號】EP2889356A2, US20150221874, WO2014030872A2, WO2014030872A3