有機電致發光材料和裝置的制造方法
【專利說明】
[0001] 相關申請的奪叉引用
[0002] 本申請根據35U.S.C. § 119(e)要求2014年2月17日提交的美國臨時申請第 61/940, 603號、2013年12月24日提交的第61/920, 544號、2013年10月22日提交的第 61/894, 160號、2013年9月06日提交的第61/874, 444號和2013年8月20日提交的第 61/867, 858號的優先權，所述申請的全部內容以引用的方式并入本文中。
[0003] 聯合研究協議的各方
[0004] 所要求的本發明是由達成聯合大學公司研究協議的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名義和/或結合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大學董事 會、普林斯頓大學、南加州大學和環宇顯示器公司（Universal Display Corporation)。所 述協議在作出所要求的本發明的日期當天和之前就生效，并且所要求的本發明是因在所述 協議的范圍內進行的活動而作出。
技術領域
[0005] 本發明涉及有機發光裝置（OLED)，并且更具體來說，涉及所述裝置中所用的有機 材料。更具體來說，本發明涉及用于磷光有機發光裝置（PHOLED)的新穎預混合的主體系 統。
【背景技術】
[0006] 出于若干原因，利用有機材料的光學電子裝置變得越來越受歡迎。用以制造這樣 的裝置的材料中的許多材料相對便宜，因此有機光學電子裝置具有獲得相對于無機裝置的 成本優勢的潛力。另外，有機材料的固有性質（例如其柔性）可以使其非常適合具體應用， 例如在柔性襯底上的制造。有機光學電子裝置的實例包括有機發光裝置（OLED)、有機光電 晶體管、有機光伏打電池和有機光檢測器。對于0LED，有機材料可以具有相對于常規材料的 性能優點。舉例來說，有機發射層發射光的波長通常可以容易地用適當的摻雜劑來調整。
[0007] OLED利用有機薄膜，其在電壓施加于裝置上時發射光。OLED正變為用于例如平 板顯示器、照明和背光應用中的越來越引人注目的技術。美國專利第5, 844, 363號、第 6, 303, 238號和第5, 707, 745號中描述若干OLED材料和配置，所述專利以全文引用的方式 并入本文中。
[0008] 磷光性發射分子的一個應用是全色顯示器。用于這種顯示器的行業標準需要適于 發射具體色彩（稱為"飽和"色彩）的像素。具體地說，這些標準需要飽和的紅色、綠色和 藍色像素。可以使用本領域中所熟知的CIE坐標來測量色彩。
[0009] 綠色發射分子的一個實例是三（2-苯基吡啶）銥、表示為Ir(Ppy)3，其具有以下結 構：
[0010]
【主權項】
1. 一種組合物，其包含： 第一化合物與第二化合物的混合物，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同 的化學結構； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個咔唑基團； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真 空沉積工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之間的恒定壓力下、在2A/sec沉積速率下在與被 蒸發的所述混合物相距預定距離地定位的表面上蒸發所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ; 并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
2. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有200到350°C的蒸發溫度 T1，并且所述第二化合物具有200到350°C的蒸發溫度T2。
3. 根據權利要求1所述的組合物，其中（C1-C2)/C1的所述絕對值小于3%。
4. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物在T1下具有P1的蒸氣壓力，所 述第二化合物在T2下具有P2的蒸氣壓力；并且 其中P1/P2的比率在0.90到1. 10范圍內。
5. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有第一質量損失速率，并且 所述第二化合物具有第二質量損失速率，其中所述第一質量損失速率與所述第二質量損失 速率之間的比率在0.90到1. 10范圍內。
6. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物進一步包含選自由以下組成的 群組的化學基團中的至少一者：三亞苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并硒吩基。
7. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第二化合物包含選自由以下組成的群組的 化學基團中的至少一者：氮雜-三亞苯基、氮雜_咔唑基、氮雜_二苯并噻吩基、氮雜-二苯 并呋喃基、氮雜-二苯并硒吩基和非稠合含N六元芳環。
8. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有高于-5. 8eV的HOMO能級。
9. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述組合物進一步包含第三化合物，其中所述 第三化合物具有與所述第一和第二化合物不同的化學結構，其中所述第三化合物具有150 到350°C的蒸發溫度T3,并且其中T1-T3的絕對值小于20°C。
10. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有根據式（I)的結構：
其中 R1、R2、R3、R4、R5和R6各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基；R9表不單取代基、-取代基、二取代基或無取代基； mR'R'R6和R9各自獨立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環燒基、 雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、 醜基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合； AWa'A'A5和A6各自獨立地選自N或C;并且 n是1到20的整數； 其中所述第二化合物具有根據式（II)的結構：
其中 R11和R12各自表示單取代基、二取代基、三取代基、四取代基或無取代基； Y選自由以下組成的群組：0、S、Se、NR'和CR"V"; L是單鍵或包含任選地進一步被取代的具有5-24個碳原子的芳基或雜芳基； X1、X2、X3、X4和X5各自獨立地選自由以下組成的群組：CR和N; 父^廣么父'和^中的至少一者是心并且 R、R'、R"和R'"各自獨立地選自由以下組成的群組：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜 烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、酰 基、撰基、竣酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫醜基、橫醜基、勝基和其組合。
11.根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有選自由以下組成的群組 的式：
12.根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物具有選自由以下組成的群組 的式：
其中R7和R8各自獨立地選自由以下組成的群組：氧、氣、齒基、焼基、環焼基、雜焼基、芳 烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、酰基、羰基、 駿酸基、醋基、臆基、異臆基、硫基、亞橫酸基、橫酸基、勝基和其組合。
13.根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物選自由以下組成的群組：
14. 根據權利要求10所述的組合物，其中X1、X3和X5是N;并且其中X2和X4是CR。
15. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第二化合物選自由以下組成的群組：
16. 根據權利要求1所述的組合物，其中所述第一化合物與所述第二化合物的所述混 合物選自由以下組成的群組：（化合物2與化合物E2)、（化合物3與化合物E4)、（化合物 1與化合物E5)、（化合物6與化合物E7)、（化合物7與化合物E7)、（化合物9與化合物 E8)、（化合物17與化合物E8)和（化合物15與化合物E18)。
17. -種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，所述第一有機發光裝置包含： 陽極； 陰極；和 安置在所述陽極與所述陰極之間的有機層，其包含包括第一化合物與第二化合物的混 合物的第一組合物，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同的化學結構； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個咔唑基團； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真空 沉積工具中在可以產生2A/sec沉積速率的IX1(T6托到IX1(T9托之間的恒定壓力下、在與 被蒸發的所述混合物相距預定距離地定位的表面上蒸發所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ;并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
18. -種制造有機發光裝置的方法，所述有機發光裝置包含第一電極、第二電極和安置 在所述第一電極與所述第二電極之間的第一有機層，其中所述第一有機層包含第一有機組 合物，所述第一有機組合物進一步包含第一化合物與第二化合物的第一混合物，所述方法 包含： 提供具有所述第一電極安置于其上的襯底； 使所述第一有機組合物沉積在所述第一電極上；和 使所述第二電極沉積在所述第一有機層上，其中所述第一化合物具有與所述第二化合 物不同的化學結構； 其中所述第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中的空穴輸送材料； 其中所述第一化合物包含至少一個咔唑基團； 其中所述第一化合物具有150到350°C的蒸發溫度T1 ; 其中所述第二化合物具有150到350°C的蒸發溫度T2 ; 其中T1-T2的絕對值小于20°C; 其中所述第一化合物在所述混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真 空沉積工具中在1X1(T6托到1X1(T9托之間的恒定壓力下、在2A/sec沉積速率下在與被 蒸發的所述混合物相距預定距離地定位的表面上蒸發所述混合物形成的膜中具有濃度C2 ; 并且 其中（C1-C2)/C1的絕對值小于5%。
【專利摘要】本發明涉及有機電致發光材料和裝置。本發明涉及一種組合物，其由第一化合物與第二化合物的第一混合物形成，其中所述第一化合物具有與所述第二化合物不同的化學結構；所述第一化合物在室溫下能夠充當有機發光裝置中的空穴輸送材料；所述第一化合物包含至少一個咔唑基團；所述第一化合物具有150到350℃的蒸發溫度T1；所述第二化合物具有150到350℃的蒸發溫度T2；T1-T2的絕對值小于20℃；所述第一化合物在所述第一混合物中具有濃度C1，并且所述第一化合物在通過在真空沉積工具中以1×10-6托到1×10-9托之間的恒定壓力、以沉積速率在與被蒸發的所述混合物相距預定距離地定位的表面上蒸發所述第一混合物形成的膜中具有濃度C2；并且其中(C1-C2)/C1的絕對值小于5％。所述第一化合物可以例示為式(I)：
【IPC分類】H01L51-54, C09K11-06
【公開號】CN104560025
【申請號】CN201410569258
【發明人】曾禮昌, 瓦季姆·阿達莫維奇, 王婷芝, 傳軍·夏, 邁克爾·S·韋弗, 山本均, 伯特·阿萊恩
【申請人】環球展覽公司
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2014年10月22日
【公告號】EP2866273A1