具有四氫化萘骨架的化合物及含有它的液晶組合物的制作方法

專利名稱：具有四氫化萘骨架的化合物及含有它的液晶組合物的制作方法
技術領域：
本發明是關于可用做電光學液晶顯示材料的、作為四氫化萘衍生物的新穎液晶性化合物，以及含有此化合物的液晶組合物，及使用此組合物的液晶顯示元件。
凡此所用液晶材料，迄今已合成多種液晶性化合物，可視其顯示方式或驅動方式及其用途而適用。可是另一方面，要求提高液晶顯示元件的性能(顯示品質的提高或顯示圖面的加大等)逐年加強，為滿足此需求，繼續開發新的液晶化合物。
液晶化合物是由通常稱為芯部的中心骨架部分，和兩側末端部分所構成。通常構成液晶化合物芯部部分的環構造，大部分為1，4-亞苯基(亦可被1～2個鹵素原子、氰基、甲基等所取代)，和反1，4-亞環己基所占。然而，僅由1，2-亞苯基和反-1，4-亞環己基構成的液晶性化合物，其種類或特性有限，實際上只有這些是無法應付前述要求的。
1，4-亞苯基和反-1，4-亞環己基以外的環構造，例如吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基等雜環系，反-萘烷-2，6-二基、萘-2，6-二基、四氫化萘-2，6-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1，4-二基、螺[3.3]庚烷-2，6-二基等稠環系等，也曾被研究過，但因制造上(技術、成本等)的問題，穩定性的問題等，只是目前才開始實施。
在此等稠環系中，盡管四氫化萘-2，6-二基是很早就出現報告的環構造，但其合成例極少，且液晶性(相移溫度)以外的特性，尤其是向列液晶的特性，尚無所知。(最近，報導四氫化萘-2-羧酸的旋光性醇酯，呈現碟狀液晶，尤其是強介質性液晶或反強介質性液晶有趣的特性。另外，最近也報導含氟四氫化萘構造做為強介質性液晶用骨架的物)。
在通常液晶化合物中，末端部分至少其一為鏈狀(側鏈)，以介電常數各向異性為的任何P型液晶而言，另一末端部大多為極性基。
因在TN或STN顯示方式中會降低其驅動電壓，故必須介電常數各向異性為正而大的化合物(P型)。為此目的，通常使用在分子末端具有氰基，且分子在相同方向含有氟原子1個以上的化合物。目前報導的四氫化萘衍生物幾乎都是介電常數各向異性為0～負的任何n型液晶，在四氫化萘骨架導入極性基的p型液晶，只不過僅僅報導過具有苯基四氫化萘骨架或四氫化萘-2-甲酸苯酯骨架的化合物而已，尚無電光學特性或應用例的記載(Helv.Chim.Acta，65，1318-1330(1982))。
前述有源矩陣驅動方式要用的P型化合物，可用只有氟原子或氟烷氧基、氟烷基做為極性基的化合物，但四氫化萘化合物則無此等報告例。而四氫化萘衍生物的液晶性化合物，一般大多與其他液晶化合物的相容性不良，在四氫化萘骨架導入側面取代基(尤指氟原子)可有效改善。在前述有源矩陣方式使用中，即使在四氫化萘環直接導入極性基，仍以氟原子取代為有效。此種氟萘滿衍生物尚無實際合成例，事實上無法推知此等化合物具有何種特性值。
在液晶化合物中，已知側鏈部分常用的烷基改為導入烯基，可得提高液晶性，減少粘度，改善顯示特性中的急峻性等優良效果。然而，此等烯基通常大多以絡合于環己烷環的形態導入，導入于芳族環，尤其是四氫化萘環的化合物，則尚無報導。
具有烷氧烷基、氟烷基、氟烯基、氟烯氧基等側鏈的四氫化萘衍生物，也未見報導。
液晶化合物中在芯部的環構造的連結基，單鍵或酯基(-COO-、-OCO-)以外，已知有1，2-亞乙基(-CH2CH2-)、亞乙炔基(-C＝C-)、二氟亞乙烯基(-CF＝CF-)等許多二價有機基，但尚未知四氫化萘衍生物。
本發明人等為解決上述課題，潛心研究結果，發現具有四氫化萘骨架的化合物容易制造，此等化合物大多在廣泛溫度范圍顯示液晶性，且單獨時與有無液晶性無關，添加于組合物時，不會延遲響應速度(大多情況會加速響應速度)，不會明顯縮小目標液晶溫度范圍(大多情況會擴大溫度范圍)，可以混合而不發生層分離，終于完成本發明。
發明1，一種通式(1)所示四氫化萘衍生物 式中R代表可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代、可含支鏈的飽和或不飽和和C1-C20烷基或烷氧基，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C＝C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，Z代表氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，環A、環B和環D分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反-十氫萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基，或可以被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基，以及可以被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，環E分別單獨代表可以被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，環C代表通式(IIa)或(IIb) (其中，X1、X2、X3、X4、X5和X6代表氫原子或氟原子)，na、nb、nc和nd分別單獨代表0或1，當nc＝1、nd＝0時，環D可被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nc＝nd＝0且nb＝1，nb＝nc＝nd＝0且na＝1，環A和環B為1，4-亞苯基，La和Lb為單鍵，環C為式(IIa)時，X1和X2和X3當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為單鍵或-COO-，環C為式(IIa)時，X1和X2和X3當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為單鍵或-COO-，環C為式(IIb)時，X4和X5和X6當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氟原子，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為-COO-，環C為式(IIb)時，X4和X5和X6當中至少其一代表氟原子，另外，環C為式(IIb)時，nc和nd至少其一為1。
發明2，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環C具有式(IIa)。
發明3，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環C具有式(IIb)。
發明4，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na或nb為0。
發明5，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，nc或nd為0。
發明6，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na＝nb＝0。
發明7，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，nc＝nd＝0。
發明8，如發明1所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na、nb、nc和nd當中至少其一為1。
發明9，如發明1～8所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨選自單鍵、-CH2CH2-和-C≡C-。
發明10，如發明1～9所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨選自單鍵和-CH2CH2-。
發明11，如發明1～10所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld是單鍵。
發明12，如發明1～11所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環A、環B和環D分別單獨選自反-1，4-亞環己基、反-十氫萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基、或以1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可以被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基。
發明13，如發明1～12所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為氟。
發明14，如發明1～12所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為氰基。
發明15，如發明1～12所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為三氟甲氧基。
發明16，如發明1～15所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，R可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代，含支鏈的飽和或不飽和C1-C20烷基。
發明17，如發明1～16所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，R是飽和或不飽和C1-C20直鏈烷基。
發明18，如發明1～17所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)和式(IIb)的X3、X4和X5是氫原子。
發明19，如發明1～18所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X2是氫原子，X1為氟原子。
發明20，如發明1～18所述四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X1是氫原子，X2為氟原子。
發明21，如發明1～20所述四氫化萘衍生物，顯示液晶性。
發明22，四氫化萘衍生物，顯示向列相。
發明23，如發明1～22所述四氫化萘衍生物，添加于向列液晶組合物時，顯示向列相。
發明24，一種液晶組合物，含有發明1～23所述通式(I)的化合物1種以上。
發明25，如發明24所述液晶組合物，適用于有源矩陣驅動用。
發明26，一種液晶元件，以發明25所述液晶組合物為構成要素。
發明27，一種有源矩陣驅動液晶顯示元件，采用發明25所述液晶組合物。
na、nb、nc和nd為0或1，環C除式(IIb)外可有任何組合，當na+nb+nc+nd＝3或4時，熔點和粘性提高，na＝nb＝nc＝nd＝0時，液晶性會降低，故以na+nb+nc+nd＝1或2為優選。
R可以是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、十九基、二十基等直鏈型飽和烷基，1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-甲基己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、5-甲基戊基、6-甲基戊基、1，2-甲基戊基、1，3-甲基戊基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、6-甲基辛基、7-甲基辛基、1，2-二甲基辛基、1，3-二甲基辛基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、6-甲基壬基、7-甲基壬基、8-甲基壬基、1，2-二甲基壬基、1，3-二甲基壬基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、1，2-二甲基癸基、1，3-二甲基癸基、1-甲基十一基、2-甲基十一基、3-甲基十一基、1，2-二甲基十一基、1，3-二甲基十一基、1-甲基十二基、2-甲基十二基、3-甲基十二基、1，2-二甲基十二基、1，3-二甲基十二基、1-甲基十三基、2-甲基十三基等支鏈型飽和烷基，乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、反-6-庚烯基、反-1-辛烯基、反-2-辛烯基、反-3-辛烯基、反-4-辛烯基、反-5-辛烯基、反-6-辛烯基、反-7-辛烯基、反-1-壬烯基、8-壬烯基、反-1-癸烯基、9-癸烯基、反-1-十一烯基、10-十一烯基、反-1-十二烯基、11-十二烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、1-壬炔基、8-壬炔基、1-癸炔基、9-癸炔基、1-十一炔基、10-十一炔基、1-十二炔基、11-十二炔基、1-十三炔基、12-十三炔基等不飽和烷基，氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3-氟丙基、2-氟丙基、1-氟丙基、3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、4-氟丁基、3-氟丁基、2-氟丁基、1-氟丁基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、5-氟戊基、4-氟戊基、3-氟戊基、2-氟戊基、1-氟戊基、5，5-二氟戊基、5，5，5-三氟戊基、4，4，5，5-四氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、6-氟己基、5-氟己基、4-氟己基、3-氟己基、2-氟己基、1-氟己基、6，6-二氟己基、6，6，6-三氟己基、5，5，6，6，6-五氟己基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基、7-氟庚基、6-氟庚基、5-氟庚基、4-氟庚基、3-氟庚基、2-氟庚基、1-氟庚基、7，7-二氟庚基、7，7，7-三氟庚基、6，6，7，7-四氟庚基、6，6，7，7，7-五氟庚基、5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基、8-氟辛基、7-氟辛基、6-氟辛基、5-氟辛基、4-氟辛基、3-氟辛基、2-氟辛基、1-氟辛基、8，8-二氟辛基、8，8，8-三氟辛基、7，7，8，8-四氟辛基、7，7，8，8，8-五氟辛基、6，6，7，7，8，8，8-七氟辛基等氟取代的烷基，2，2-二氟乙烯基、(E)-1，2-二氟乙烯基、(Z)-1，2-二氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、(E)-2，3-二氟-2-丙烯基、(Z)-2，3-二氟-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、(E)-3，4-二氟-3-丁烯基、(Z)-3，4-二氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、(E)-4，5-二氟-4-戊烯基、(Z)-4，5-二氟-4-戊烯基、6，6-二氟-5-己烯基、(E)-5，6-二氟-5-己烯基、(Z)-5，6-二氟-5-己烯基、(E)-1，2-二氟-1-丙烯基、(E)-1，2-二氟-1-丁烯基、(E)-1，2-二氟-1-戊烯基、(E)-1，2-二氟-1-己烯基、(Z)-1-氟-1-丙烯基、(Z)-1-氟-1-丁烯基、(Z)-1-氟-1-戊烯基、(Z)-1-氟-1-己烯基、(Z)-2-氟-1-丙烯基、(Z)-2-氟-1-丁烯基、(Z)-2-氟-1-戊烯基、(Z)-2-氟-1-己烯基、(E)-2，3-二氟-2-丁烯基、(E)-2，3-二氟-2-戊烯基、(E)-2，3-二氟-2-己烯基、(Z)-2-氟-2-丁烯基、(Z)-2-氟-2-丙烯基、(Z)-2-氟-2-己烯基、(Z)-3-氟-2-丁烯基、(Z)-3-氟-2-戊烯基、(Z)-3-氟-2-己烯基等氟取代的不飽和烷基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基、庚氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-丁氧基乙基、1-戊氧基乙基、1-己氧基乙基、1-庚氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-戊氧基乙基、2-己氧基乙基、2-庚氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-丁氧基丙基、1-戊氧基丙基、1-己氧基丙基、1-庚氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-丁氧基丙基、2-戊氧基丙基、2-己氧基丙基、2-庚氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、3-戊氧基丙基、3-己氧基丙基、3-庚氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙氧基丁基、4-丁氧基丁基、4-戊氧基丁基、4-己氧基丁基、4-庚氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-丙氧基戊基、5-丁氧基戊基、5-戊氧基戊基、5-己氧基戊基、5-庚氧基戊基、6-甲氧基己基、6-乙氧基己基、6-丙氧基己基、6-丁氧基己基、6-戊氧基己基、6-己氧基己基、6-庚氧基己基等烷氧基取代的烷基及其烷氧基，而以烷基為優選。其中又以直鏈型飽和烷基和或不飽和烷基為優選，而以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、6-庚烯基最好。
連結基La、Lb、Lc和Ld為單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，其中以單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-為優選，而以單鍵最好。
Z為氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，以氟原子、氰基、三氟甲氧基為優選，尤以氟和三氟甲氧基最好。
環A、環B和環D有化學式組1所示的構造 化學式組1其中以化學式組2所述構造為優選。 化學式組2其中又以化學式組3所述構造最好。

化學式組3環E和nd＝0時的環D有化學式組4所示的構造 化學式組4其中以化學式組5所述構造為優選。

化學式組5其中又以化學式組6所述構造最好。 化學式組6環C的式(IIa)或式(IIb)有化學式組7所示構造 化學式組7其中以化學式組8所述構造為優選。 化學式組8如上所示，通式(I)化合物通過選擇R，連結基La、Lb、Lc和Ld，極性基Z、環A、環B、環C、環D和環E，na、nb、nc和nd，可包括非常多種的化合物，化學式組選擇各構造部位，可得適合廣泛用途領域的化合物。結果，通式(I)化合物具有廣泛向列溫度范圍，對光、熱的穩定性，高度電壓保持率等的電光學元件，尤具STN-LCD和AM-LCD優良特征，故非常有用。具體而言，通式(I)化合物當中特別優選的化合物如下。
化合物記載中使用下列縮寫代號，R1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、6-庚烯基中的任一種。 環C為式(IIa)時，na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z為氟原子時，R1-Cy-Th1-F、R1-Ph1-Th1-F、R1-Ph2-Th1-F、R1-Ph3-Th1-F、R1-Np1-Th1-F、R1-Np2-Th1-F、R1-Np3-Th1-F、R1-Np4-Th1-F、R1-Cy-Th2-F、R1-Ph1-Th2-F、R1-Ph2-Th2-F、R1-Ph3-Th2-F、R1-Np1-Th2-F、R1-Np2-Th2-F、R1-Np3-Th2-F、R1-Np4-Th2-F、R1-Cy-Th3-F、R1-Ph1-Th3-F、R1-Ph2-Th3-F、R1-Ph3-Th3-F、R1-Np1-Th3-F、R1-Np2-Th3-F、R1-Np3-Th3-F、R1-Np4-Th3-F、R1-Cy-Th4-F、R1-Ph1-Th4-F、R1-Ph2-Th4-F、R1-Ph3-Th4-F、R1-Np1-Th4-F、R1-Np2-Th4-F、R1-Np3-Th4-F、R1-Np4-Th4-F、R1-Cy-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-F、R1-Np1-CH2CH2-Th1-F、R1-Np2-CH2CH2-Th1-F、R1-Np3-CH2CH2-Th1-F、R1-Np4-CH2CH2-Th1-F、R1-Cy-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-F、R1-Np1-CH2CH2-Th2-F、R1-Np2-CH2CH2-Th2-F、R1-Np3-CH2CH2-Th2-F、R1-Np4-CH2CH2-Th2-F、R1-Cy-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-F、R1-Np1-CH2CH2-Th3-F、R1-Np2-CH2CH2-Th3-F、R1-Np3-CH2CH2-Th3-F、R1-Np4-CH2CH2-Th3-F、R1-Cy-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-F、R1-Np1-CH2CH2-Th4-F、R1-Np2-CH2CH2-Th4-F、R1-Np3-CH2CH2-Th4-F、R1-Np4-CH2CH2-Th4-F、na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z為氰基時，R1-Cy-Th1-CN、R1-Ph2-Th1-CN、R1-Ph3-Th1-CN、R1-Np1-Th1-CN、R1-Np2-Th1-CN、R1-Np3-Th1-CN、R1-Np4-Th1-CN、R1-Cy-Th2-CN、R1-Ph1-Th2-CN、R1-Ph2-Th2-CN、R1-Ph3-Th2-CN、R1-Np1-Th2-CN、R1-Np2-Th2-CN、R1-Np3-Th2-CN、R1-Np4-Th2-CN、R1-Cy-Th3-CN、R1-Ph1-Th3-CN、R1-Ph2-Th3-CN、R1-Ph3-Th3-CN、R1-Np1-Th3-CN、R1-Np2-Th3-CN、R1-Np3-Th3-CN、R1-Np4-Th3-CN、R1-Cy-Th4-CN、R1-Ph1-Th4-CN、R1-Ph2-Th4-CN、R1-Ph3-Th4-CN、R1-Np1-Th4-CN、R1-Np2-Th4-CN、R1-Np3-Th4-CN、R1-Np4-Th4-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th1-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th2-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th3-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th4-CN、na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z為三氟甲基時，R1-Cy-Th1-OCF3、R1-Ph1-Th1-OCF3、R1-Ph2-Th1-OCF3、R1-Ph3-Th1-OCF3、R1-Np1-Th1-OCF3、R1-Np2-Th1-OCF3、R1-Np3-Th1-OCF3、R1-Np4-Th1-OCF3、R1-Cy-Th2-OCF3、R1-Ph1-Th2-OCF3、R1-Ph2-Th2-OCF3、R1-Ph3-Th2-OCF3、R1-Np1-Th2-OCF3、R1-Np2-Th2-OCF3、R1-Np3-Th2-OCF3、R1-Np4-Th2-OCF3、R1-Cy-Th3-OCF3、R1-Ph1-Th3-OCF3、R1-Ph2-Th3-OCF3、R1-Ph3-Th3-OCF3、R1-Np1-Th3-OCF3、R1-Np2-Th3-OCF3、R1-Np3-Th3-OCF3、R1-Np4-Th3-OCF3、R1-Cy-Th4-OCF3、R1-Ph1-Th4-OCF3、R1-Ph2-Th4-OCF3、R1-Ph3-Th4-OCF3、R1-Np1-Th4-OCF3、R1-Np2-Th4-OCF3、R1-Np3-Th4-OCF3、R1-Np4-Th4-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th4-OCF3、na＝nb＝1、nc＝nd＝0，Z為氟原子時，R1-Cy-Cy-Th1-F、R1-Ph1-Cy-Th1-F、R1-Ph2-Cy-Th1-F、R1-Ph3-Cy-Th1-F、R1-Np1-Cy-Th1-F、R1-Np2-Cy-Th1-F、R1-Np3-Cy-Th1-F、R1-Np4-Cy-Th1-F、R1-Cy-Cy-Th2-F、R1-Ph1-Cy-Th2-F、R1-Ph2-Cy-Th2-F、R1-Ph3-Cy-Th2-F、R1-Np1-Cy-Th2-F、R1-Np2-Cy-Th2-F、R1-Np3-Cy-Th2-F、R1-Np4-Cy-Th2-F、R1-Cy-Cy-Th3-F、R1-Ph1-Cy-Th3-F、R1-Ph2-Cy-Th3-F、R1-Ph3-Cy-Th3-F、R1-Np1-Cy-Th3-F、R1-Np2-Cy-Th3-F、R1-Np3-Cy-Th3-F、R1-Np4-Cy-Th3-F、R1-Cy-Cy-Th4-F、R1-Ph1-Cy-Th4-F、R1-Ph2-Cy-Th4-F、R1-Ph3-Cy-Th4-F、R1-Np1-Cy-Th4-F、R1-Np2-Cy-Th4-F、R1-Np3-Cy-Th4-F、R1-Np4-Cy-Th4-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Cy-Ph1-Th1-F、R1-Ph1-Ph1-Th1-F、R1-Ph2-Ph1-Th1-F、R1-Ph3-Ph1-Th1-F、R1-Np1-Ph1-Th1-F、R1-Np2-Ph1-Th1-F、R1-Np3-Ph1-Th1-F、R1-Np4-Ph1-Th1-F、R1-Cy-Ph1-Th2-F、R1-Ph1-Ph1-Th2-F、R1-Ph2-Ph1-Th2-F、R1-Ph3-Ph1-Th2-F、R1-Np1-Ph1-Th2-F、R1-Np2-Ph1-Th2-F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CF3、R1-Te1-CH2CH2-Np3-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-CH2CH2-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-CH2CH2-Ph3-OCF3、
通式(I)化合物因其R，連結基La、Lb、Lc和Ld，極性基Z、環A、環B、環C、環D和環E，na、nb、nc和nd的可選擇，可利用各種合成法制造，其代表例如下。環C為式(IIa)時nb＝1，nc＝nd＝0，連結基La為單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，連結基Lb為單鍵時，可按下式合成。 式中R，極性基Z、環A、環B、na、X1、X2、和X3所代表意義同通式(I)，La1代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Mt11代表Li、BrMg、IMg等金屬離子。
即通式(IIIa-1)所示苯基乙酸，使用亞硫酰氯等轉化為酰氯化物后，在氯化鋁存在下，與乙烯反應，即可得通式(IVa-1)所示萘滿酮衍生物。對此使用通式(Va-1)所示鋰或鎂反應劑，在氯化鈰或氯化錳等金屬鹽或路易斯酸共存下或非共存下反應，得通式(VIa-1)所示醇后，在對甲苯磺酸等酸催化劑存在下加熱，而得通式(VIIa-1)所示二氫萘化合物，此在pd-C、Rh-C、Pt-C、Pd(OH)2等金屬催化劑存在下加氫，即可得通式(I)所示的目標化合物。
其中所用通式(VIa-1)所示鋰或鎂反應劑，因在液晶制造中常用，容易從相對應的鹵化物調制。
其中如下式所示，通式(Va-1)所示鋰或鎂反應劑若改用通式(Va-2)所示乙炔化物，則可制成通式(Ib)所示化合物。 式中R，極性基Z、環A、環B、na、X1、X2和X3所代表意義同通式(I)，La1代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Mt11代表Li、BrMg、IMg等金屬離子。
再如下式所示，以通式(Vb-1)所示內鎓鹽與通式(IVa-1)所示萘滿酮衍生物反應，將所得(VIIb-2)還原，即可制成通式(I-b)所示化合物。 式中R，極性基Z、環A、環B、na、X1、X2和X3所代表意義同通式(I)，La1代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
再如下式所示方法，可制造通式(I-b)和(I-c)所示化合物。 式中R，極性基Z、環A、環B、na、X1、X2、和X3所代表意義同通式(I)，La1代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
nb＝1、nc＝nd＝0，環C為式(IIa)、X1、X2和X3為氫原子，Z為氰基或三氟甲氧基時，可合成如下 式中R、La、Lb、環A、環B和na所代表意義同通式(I)，Z1為氰基或三氟甲氧基。
即，使通式(IXa-1)所示環己酮衍生物與吡咯烷脫水縮合，再與甲基乙烯酮反應后，用酸處理，可得通式(IXb-1)、(IXb-2)所示八氫萘衍生物的混合物。其中摻合溴化銅(II)和溴化鋰的混合物等，即可得通式(IXc-1)所示化合物。此羥基轉化為三氟甲酸鹽后，如與氰化銅反應，可得通式(I-d)中Z1為氰基的化合物。另外，通式(IXc-1)所示酚衍生物與四氯化碳反應，如與氟化鉀反應，可得通式(I-d)中Z1為三氟甲氧基的化合物。
此外，與通式(I-a)的制造相同，從通式(IIIa-2)制造通式(Xa-1)后，使用丁基鋰或二異丙基酰胺鋰等堿鋰化，再與二氧化碳反應，可得通式(Xb-1)所示羧酸衍生物。將此羧酸轉化為酰氯化物后，以氨氣作用，成為酰胺，再利用脫水縮水劑作用，可得通式(I-e)所示化合物。 式中R、環A、環B和na所代表意義同通式(I)，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
另外，通式(Xa-1)所示化合物鋰化后，與硼酸三甲酯，再與過氧化氫水反應，可得通式(IXc-2)所示化合物。此化合物與通式(IXc-1)所示化合物情況相同，可衍生通式(I-f)所示化合物。 式中R環A、環B和na所代表意義同通式(I)，La2代表單鍵、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Z1代表氰基或三氟甲氧基。
nd＝1、nc＝0，環C為式(IIa)，連結基Lb為單鍵時，可按下式合成 式中R、環A、環B、環E、na、nb、X1、X2和X3所代表意義同通式(I)，Z1代表氟原子或三氟甲氧基，Tf代表三氟甲烷磺酰基，Mt12代表Li、ClMg、BrMg、IMg或(HO)2B。
即，使可與通式(IXc-1)或(IXc-2)所示化合物同樣制成的通式(IXc-3)，在吡啶、二乙胺、三乙胺等堿存在下，于二氯甲烷或氯仿等溶劑中，與三氟甲烷磺酐或三氟甲烷磺酰氯等反應，即得通式(IXd-1)所示三氟甲酸鹽。對此，在四(三苯膦)鈀(O)或四(三苯膦)鎳(O)等過渡金屬催化劑存在下，以通式(XIa-1)所示化合物加以反應，即可合成通式(I-g)所示化合物。
另外，通式(IXd-1)所示化合物，在碘化銅和二氯雙(三苯膦)鈀或四(三苯膦)鈀(O)等過渡金屬催化劑存在下，與通式(XIb-1)所示乙炔化合物反應，可制造通式(I-h)所示化合物。
式中R、極性基、環A、環B、環E、na、nb、X1、X2和X3所代表意義同通式(I)，Tf代表三氟甲烷磺酰基。
另外，可與通式(IXb-1)或(IXb-2)所示化合物同樣制造的通式(IXb-3)，以通過(XIa-2)所示烯丙基鋰或鎂反應劑加以反應后，脫水而得通式(XIIa-1)所示化合物，接著，利用2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌或溴等氧化劑加以氧化，即可得通式(I-i)所示化合物。 式中R、環A、環B、環E、na和nb所代表意義同通式(I)，Z1代表氟原子或三氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg或IMg。環C為式(IIb)時na＝nb＝nc＝0，nd＝1，連結基Ld為單鍵時，可按下式合成 式中R、X4、X5、X6和環E所代表意義同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg、IMg等金屬離子。
即，通式(IVb-1)所示酮使用通式(XIa-3)所示烯丙基鋰或鎂反應劑，在氯化鈰或氯化錳等金屬鹽或路易斯酸共存下或非共存下反應，得通式(XIIIa-1)所示醇后，于對甲苯磺酸等酸催化劑存在下加熱，得通式(XIVa-1)所示二氫萘化合物，再于Pd-C、Rh-C、Pd(OH)2等金屬催化劑存在下加氫，即可得通式(I-j)所示目標化合物。
通式(IVb-1)所示化合物有幾種方法可以制造，其代表性方法如下所示，是將通式(IIIb-1)所示苯基乙酸衍生物轉化為酰氯化合物后，在氯化鋁存在下，與乙烯反應。 式中R、X4、X5和X6所代表意義同通式(I)。
另外，X4、X5和X6均為氫時，如下式所示，通式(IVb-2)所示化合物，是由通式(XVa-1)所示萘酚衍生物在鈀、銠、鉑、釕等過渡金屬催化劑存在下加氫，必要時再氧化而合成。 式中R所代表意義同通式(I)另外，如下所示，以吡咯烷等胺與1，4-環己二酮單乙羧醛作用，再與甲基乙烯酮反應合成的八氫萘二酮單乙縮醛，以R1-Mt11所示有機金屬反應劑作用，再經脫水反應，而得八氫萘乙縮醛。對此，使用鈀，銠、釕、鉑等金屬催化劑做為脫氫催化劑，或以2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌等氧化劑加以作用，或使用硫、溴、碘等芳族化后，將乙縮醛轉化為酮，即可合成通式(IVb-3)所示化合物。 式中R1代表可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代，亦可含有支鏈的飽和C1-C20烷基。
na＝nb＝nc＝0，nd＝1，連結基Ld為-CH2CH2-時，可按下式合成 式中R、X4、X5、X6和環E所代表意義同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg、IMg等金屬離子。
即，通式(IVb-1)所示酮使用通式(XIa-4)所示烯丙基鋰或鎂反應劑，在氯化鈰或氯化錳等金屬鹽或路易斯酸共存下或非共存下反應，得通式(XIIIa-2)所示醇后，于對甲苯磺酸等酸催化劑存在下加熱，得通式(XIVa-2)所示二氫萘化合物，再于Pd-C、Rh-C、Pt-C、Pd(OH)2等金屬催化劑存在下加氫，即可得通式(I-k)所示目標化合物。
另外，上式中(XIa-3)和(XIa-4)改用(XIa-5)和(XIa-6)時，可制成通式(I-1)和(I-m)所示化合物。 式中R、X4、X5、X6和環E所代表意義同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Ld1代表單鍵或-CH2CH2-。
此外，如下式所示，使通式(IVb-1)所示化合物與通式(Vc-1)所示內鎓鹽化合物反應，所得烯烴(XVIa-1)加氫，即可制成通式(I-n)所示化合物。 式中R、X4、X5、X6和環E所代表意義同通式(I)。
另外，如下式所示，使甲氧基甲基膦鹽所調制成的內鎓鹽化合物，對(IVb-1)所示四氫化萘酮反應，用酸處理，可得通式(VIIIb-1)所示醛。對此以(Vc-2)所示內鎓鹽化合物加以反應，所得烯烴(I-o)經加氫，即可制成通式(I-n)所示化合物。 式中R、X4、X5、X6和環E所代表意義同通式(I)。
在上述方式中，若(IVb-1)改用(IVb-2)，可制成通式(XVIIa)所示化合物。 式中X4、X5、X6、環D、環E和Z所代表意義同通式(I)，Lc1和Ld1代表單鍵或-CH2CH2-。
此化合物(XVIIa-1)的溴被取代時，可制成大量通式(I)的化合物。
例如，使(XVIIIa-1)所示乙炔化合物，在PdCl2(PPh3)2或Pd(PPh3)4等鈀催化劑和三乙胺等胺存在下，與(XVIIa-1)反應，即可得通式(I-p)所示化合物，另外，在金屬催化劑存在下加氫，即可將乙炔二基(-C≡C-)轉化為亞乙基(-CH2CH2-)。 式中X4、X5、X6、環D、環E和Z所代表意義同通式(I)，R1代表可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代，亦可含支鏈的飽和或不飽和C1-C18烷基，Lc1和Ld1代表單鍵或-CH2CH2-。
另外，(XVIIIa-1)改為(XVIIIa-2)時，可得通式(I-q)所示化合物。再于金屬催化劑存在下加氫，亦可將乙炔二基(-C≡C-)轉化為亞乙基(-CH2CH2-)。 式中R、X4、X5、X6、環A、環D、環E和Z所代表意義同通式(I)，Lc1和Ld1代表單鍵或-CH2CH2-。
另外，在鎳或鈀催化劑存在下，以(XIb-1)所示有機金屬反應劑對(XVIIa-1)反應，可制成通式(I-r)所示化合物。 式中R、X4、X5、X6、環D、環E和Z所代表意義同通式(I)，環A1代表可被一個或二個氟原子取代的1，4-亞苯基，和可被一個或二個氟原子取代的萘-2，6-二基，Lc1和Ld1代表單鍵或-CH2CH2-，Mt12代表Li、ClMg、BrMg、IMg或(OH)2B。
如此制成通式(I)所示化合物代表例如下。
本發明提供含有通式(1)所示化合物至少一種為其組成成分的液晶組合物。
在含有通式(I)所示化合物至少一種為其組成成分的液晶組合物中，其組合物在顯示液晶性的范圍內，亦可含有通式(I)所示化合物以外的任何化合物，其第一成分含有通式(I)所示化合物至少一種，而其他成分以含有選自下列第二至第四成分至少一種為優選。
即，第二成分是任何氟系(鹵素系)的p型液晶化合物，由下列通式(A1)～(A3)所示化合物所構成。
上式中Alka代表C1-C12烷基，可為直鏈狀，亦可含甲基或乙基支鏈，可具有3～6節環的環狀構造，其中存在的任意-CH2-可換成-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，其中存在的任意氫原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直鏈烷基、C2-C7直鏈1-烯基、C4-C7直鏈3-烯基，末端以C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基為優選。因支鏈而產不對稱碳時，化合物可具有旋光性或消旋性。
環Fa、環Fb和環Fc分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-反-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亞環己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，以反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基，可被氟原子取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2個取代的1，4-亞苯基為優選。尤其是具有反-1，4-亞環己基或反十氫萘-2，6-二基時，環Fa以反-1，4-亞環己基為優選，環Fc具有反-1，4-亞環己基或反十氫萘-2，6-二基時，環Fb和環Fa以反-1，4-亞環己基為優選。另外，在(A3)中，環Fa以反-1，4-亞環己基為優選。
La、Lb和Lc為連結基，分別單獨代表單鍵、亞乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亞丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亞丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝N-N＝CH-、以單鍵、亞乙基、1，4-亞丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O、-CF＝CF-或-C≡C-為優選，而以單鍵或亞乙基最好。另外，(A2)中至少1個，(A3)中至少2個代表單鍵為優選。
環Fz為芳環，可由下列通式(Ga)～(Gc)表示。

式中Ja～Ji分別單獨代表氫原子或氟原子，(Ga)中Ja和Jb至少其是一氟原子為優選，(Gb)中Jd～Jf至少其一是氟原子為優選，尤以Jd是氟原子更好。
末端基pa代表氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基，或可被氟原子2個以上取代的C2-C3烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，以氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基為優選，又以氟原子最好。
另外，在(A1)～(A3)中不含本發明通式(I)的化合物。
第三成分為任何氰基是P型液晶化合物，是由如下通式(B1)～(B3)所示化合物所構成。 上式中AlKb代表C1-C12烷基，可為直鏈狀，亦可含有甲基或乙基支鏈，可具有3～6節環的環狀構造，其中存在的任意-CH2-可改為-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C-≡C-，其中存在的任意氫原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直鏈烷基、C2-C7直鏈1-烯基、C4-C7直鏈3-烯基，末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基為優選。若因支鏈產生不對稱碳時，化合物可為旋光性或消旋性。
環Fd、環Fe和環Ff分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亞環己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，以反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基，可被氟原子取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2個取代的1，4-亞苯基為優選，尤其是具有反-1，4-亞環己基或反十氫萘-2，6-二基時，環Fa以反-1，4-亞環己基為優選，環Ff具有反-1，4-亞環己基或反十氫萘-2，6-二基時，環Fd和環Fe以反-1，4-亞環己基為優選。另外，在(B3)中，環Fd以反-1，4-亞環己基為優選。
Ld、Le和Lf為連結基，分別單獨代表單鍵、亞乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亞丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亞丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH＝N-N＝CH-、以單鍵、亞乙基、COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-為優選，而以單鍵、亞乙基或-COO-最好。另外，(B2)中至少1個，(B3)中至少2個代表單鍵為優選。
環Fy為芳環，可由下列通式(Gd)～(Gf)表示。 式中Jk～Jq分別單獨代表氫原子或氟原子，(Ge)中Jn和Jo優選為氫原子。
末端基pa代表氰基(-CN)-、氰氧基(-OCN)-、或-C≡CCN，以氰基為優選。
另外，在(B1)～(B3)中不含本發明通式(I)的化合物。
第四成分是介電常數各向異性為0左右或下列n型液晶，由下列通式(C1)～(C3)所示化合物所構成。

上式中ALKc和ALKd分別單獨代表C1-C12烷基，可為直鏈狀，亦可含有甲基或乙基支鏈，可具有3～6節環的環狀構造，其中存在的任意-CH2-可改為-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，其中存在的任意氫原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直鏈烷基、C2-C7直鏈1-烯基、C4-C7直鏈3-烯基，C1-C3直鏈烷氧基，末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基為優選。而以至少其一為C1-C7直鏈烷基、C2-C7直基1-烯基或C4-C7直鏈3-烯基最好。
環Fg、環Fh和環Fj分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1至2個或甲基取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1至2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子1至2個取代的1，4-亞環己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，各化合物中，反十氫萘-2，6-二基，可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基，可被氟原子取代的1，4-亞環己基，1，3-二噁烷-反-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基為優選，其他環以反-1，4-亞環己基或可被氟原子1～2個或甲基取代的1，4-亞苯基為優選。
Lg、Lh和Li為連結基，分別單獨代表單鍵、亞乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亞丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亞丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-或-CH＝N-N＝CH-，以單鍵、亞乙基、1，4-亞丁基、COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C＝C-或-CH＝N-N＝CH-為優選，(C2)中至少1個，(C3)中至少2個代表單鍵為優選。
(C1)中更佳實施例有如下通式(C1a)～(C1h)所示 上述各式中ALKe和ALKf分別單獨代表C1-C7直鏈烷基、C2-C7直鏈1-烯基、C4-C7直鏈3-烯基、C1-C3直鏈烷氧基、或末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5直鏈烷基，但至少其一代表C1-C7直鏈烷基、C2-C7直鏈1-烯基或C4-C7直鏈3-烯基。環Fg1～環Fg3為芳環時，相對應的ALKe不含1-烯基和烷氧基，環Fh1～環Fh3為芳環時，相對應的ALKf不含1-烯基和烷氧基。
環Fg1和環Fh1分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個或甲基取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的1，4-亞環己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，在各化合物中，以反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1～4亞環己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基在1個以內為優選，此時其他環為反-1，4-亞環己基，或可被氟原子1～2個或甲基取代的1，4-亞苯基。環Fg2和環Fh2分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個或甲基取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基，可被氟原子1-2個取代的四氫化萘-2，6-二基，在各化合物中，以反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基，可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基1個以內為優選，此時其他環為反-1，4-亞環己基，或可被氟原子1～2個取代的1，4-亞苯基。環Fg3和環Fh3分別單獨代表可被氟原子1～2個甲基取代的1，4-亞苯基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基，在各化合物中，以可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基1個以內為優選。
(C2)中更佳實施例有如下通式(C2a)～(C2m)所示。
上式，環Fg1、環Fg2、環Fg3、環Fh1、環Fh2和環Fh3代表意義同前，環Fi1和環Fg1、環Fi2和環Fg2、環Fi3和環Fg3，分別代表同樣意義。另外，在上述各化合物中，以反十氫萘-反-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亞環己基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基1個以內為優選，此時其他環為反-1，4-亞環己基，或可被氟原子1～2個取代的1，4-亞苯基。
其次，在(C3)中優選方案有如下通式(C3a)～(C3f)所示 上式中，環Fg1、環Fg2、環Fh1、環Fh2、環Fi1和Fi2所代表意義同前，環Fj1和環Fg1、環Fj2和環Fg2分別代表相同意義。另外，在上述各化合物中，以反十氫萘-2，6-二基、可被氟原子1個以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2個取代的四氫化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亞環己基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基1個以內為優選，此時其他環為反-1，4-亞環己基，或可被氟原子1～2個或甲基取代的1，4-亞苯基。
如下實施例所示，可使用上述化合物，調制向列相之上限溫度為117℃的液晶組合物，添加通式(I)所示化合物20重量％時，發現通式(I)所示化合物對主液晶組合物具有優良溶解性，在極廣溫度范圍為液晶相。
另外，測量此組合物的電壓保持率，顯示調制時，加熱后和紫外線照射后，均與主液晶組合物有同樣充分高的時值。
因此，本發明化合物具有優良液晶性，以及與現在廣用液晶化合物、液晶組合物的優良相容性。另知顯示液晶相的溫度范圍廣，臨界值電壓低，在調制高度響應性液晶組合物方面，效果較常規化合物為優。
因此，通式(I)化合物以和其他向列液晶化合物的混合物狀態，用于TN型或STN型等場效型顯示電池時，特別適用于溫度范圍廣，可低電壓驅動的液晶材料。另外，(I)化合物當中不含氰基或酯鍵者，易得比電阻大和電壓保持率高，可用做有源矩陣驅動用液晶材料的組成成分。另外，不限向列液晶，預計可用于實現強介質性液晶或反強介質性液晶高速響應不可或缺的低粘劑。
(6-2)合成2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘取鎂27.1克懸浮于四氫呋喃(THF)70毫升，在加熱回流下滴加溶于THF800毫升的3，4-二氟溴苯195.7克。再攪拌1小時后，于水冷下溶于含上述(6-1)所得6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氫-3H-萘-2-酮150克的THF600毫升，于攪拌中滴加。再攪拌2小時后，冰冷下滴加10％鹽酸1000毫升。用甲苯萃取，依序用水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥。其次，將餾除溶劑所得粗制生成物溶于甲苯1200毫升，加對甲苯磺酸14.9克，攪拌3小時當中，除去加熱共沸水。冷卻到室溫后，甲苯層依序用水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥后，餾除溶劑，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘粗制生成物250克。(6-3)合成2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘取前述(6-2)所得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘粗制生成物全量溶于二氯甲烷1200毫升，于冰冷下，攪拌中滴加溴44.2毫升，再攪拌3小時。其次，加亞硫酸氫鈉水溶液，激烈攪拌30分鐘后，二氯甲烷層用飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥，濃縮，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘粗制生成物。其次，此粗生成物以硅膠柱色譜法，(己烷)粗制后，溶于乙酸乙酯800毫升，在壓熱器中，于4kg/cm2的氫氛圍下，與5％鈀/碳20克一同攪拌6小時。經過濾、餾除溶劑后，所得粗生成物230克，取20克以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再由乙醇重結晶3次，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘白色結晶6.5克。
實施例7合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-2-2) (7-1)合成2-丙基-1，2，3，4-四氫-6-萘酚取(6-1)所得6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氫-3H-萘-2-酮5克，溶于乙腈10毫升，在室溫下滴加含溴化銅(II)11.6克和溴化鋰2.3克的乙腈50毫升溶液。攪拌2小時后，餾除溶劑，再溶于乙酸乙酯，過濾除去不溶物后，用水和飽和食鹽水洗凈。以無水硫酸鈉干燥后，餾除溶劑，得2-丙基-1，2，3，4-四氫-6-萘酚粗制生成物。(7-2)合成三氟甲磺酸2-丙基-1，2，3，4-四氫化萘-6-基酯取(7-1)所得2-丙基-1，2，3，4-四氫-6-萘酚粗制生成物，溶于二氯甲烷20毫升，加三氟甲磺酐4.7毫升懸浮的，冷卻到5℃。激烈攪拌中，滴加吡啶4.6毫升，攪拌1小時。加水20毫升，停止反應，分離有機層。水層用二氯甲烷20毫升萃取，合并有機層，依次以稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉、水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉脫水干燥。餾除溶劑后，以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得2-丙基-1，2，3，4-四氫化萘-6-基三氟甲磺酸3.8克。
(7-3)合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘取所得2-丙基-1，2，3，4-四氫化萘-6-基三氟甲磺酸3.8克，3，4，5-三氟苯基硼酸(此是由3，4，5-三氟溴苯與鎂調制的格利雅反應劑，和三甲基硼酸反應后，以稀鹽酸水解所得生成物)3.0克，四(三苯膦)鈀(O)0.13克，和磷酸鉀3.6克，在二甲基甲酰胺(DMF)200毫升中，于80℃攪拌10小時，然后冷卻到室溫，加水20毫升，用甲苯萃取，有機層依次用水、飽和食鹽水洗凈，用無水硫酸鈉脫水干燥。餾除溶劑所得粗制生成物，以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再由乙醇重結晶3次，得2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘0.5克。實施例8合成2-(反-4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-2-3) (8-1)合成2-(4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘在實施例6的(6-1)中，除3，4-丙基環己酮改用4-(4-丙基環己基)環己酮外，同樣制得6-(4-丙基環己基)-4，4a，5，6，7，8-六氫-3H-萘-2-酮。其次，在(6-2)中除3，4-二氟溴苯改用3，4，5-三氟溴苯外，同樣制得2-(4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘。(8-2)合成-2(4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘在甲苯80毫升中，將前述(8-1)所得2-(4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘20克，和DDQ14克，在室溫攪拌3小時。加水和甲苯過濾，分離甲苯層后，依次用水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥。溶劑餾除后，進行硅膠柱色譜法(己烷)，得21.1克粗制生成物。其次，此生成物全量溶于乙酸乙酯80毫升，在壓熱器中，于4kg/cm2的氫氣氛圍下，與5％鈀/碳4克一同攪拌6小時，經過濾、餾除溶劑后，所得粗生成物以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再由乙醇/甲苯重結晶3次，得2-(4-丙基環己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘6.2克。實施例9合成2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-2-4) (9-1)合成2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘在實施例6中，除3，4-二氟溴苯以3，5-二氟溴苯代替外，與(6-2)同樣由6-丙基a，5，6，6，7，8-六氫-3H-萘-2-酮200克，制得2-丙基-6-(3，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氫萘212.5克。其次，和(8-2)同樣，進行減壓蒸餾，得2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘112克。(9-2)合成2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氫化萘取(9-1)所得2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘27.1克，溶于THF120毫升，于-50℃滴加含正丁基鋰1.51M己烷溶液68.9毫升。其次，吹入二氧碳氣體后，加水，以乙酸乙酯萃取，有機層依次用水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥。餾除溶劑后，將粗制生成物溶于1，2-二氯乙烷80毫升，加亞硫酰氯8.2毫升。其中滴加催化劑量的吡啶后，在50℃攪拌2小時，餾除過量的亞硫酰氯和1，2-二氯乙烷。將殘渣溶于二氯甲烷和1，2-二氯乙烷。殘渣溶于二氯甲烷100毫升，在室溫下攪拌中吹入氨氣體后，為平衡發熱而加水，用乙酸乙酯萃取，有機層依次用水、飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鎂干燥。餾除溶劑，得2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氫化萘粗產物。(9-3)合成2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘取(9-2)所得2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氫化萘粗制生成物全量，溶于120毫升DMF，加磷酰氯13毫升，在25℃反應2小時。將反應液注入冰水中，加稀鹽酸，以甲苯從水層萃取。合并有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗凈后，以無水硫酸鈉脫水干燥，利用硅膠柱色譜法(甲苯)、接著氧化鋁管柱層析法(甲苯)，再形成丙酮溶液，以活性炭處理精制，再由乙醇重結晶7次，得2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘4.0克。實施例10合成2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘，和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-2-5) (10-1)合成2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚和2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚取(7-1)所得2-丙基-1，2，3，4-四氫-6-萘酚200克，溶于二氯甲烷1000毫升，加三氟甲烷磺酸鈉5克，激烈攪拌。其中徐徐加N，N’-二氟-2，2’-二吡啶雙四氟硼酸243克，再于室溫攪拌5小時。加水，再加10％氫氧化鈉水溶液，分解過剩的氟化劑，以稀鹽酸恢復酸性后，分離有機層。水層用二氯甲烷萃取，合并有機層，用水，再用飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉脫水干燥。餾除溶劑所得粗制生成物，以硅膠柱色譜法(甲苯)分離精制，分別得2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚57.0克、2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚85.5克。(10-2)合成2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘代替(7-2)所得2-丙基-1，2，3，4-四氫-6-萘酚，分別改用前述(10-1)所得2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚和2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氫-6-萘酚外，和(7-2)和(7-3)同樣，分別得2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘35克，和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘53克。實施例11合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基-1，2，3，4-四氫化萘 取(7-2)所得三氟甲磺酸2-丙基-1，2，3，4-四氫化萘-6-基酯50克，2-(3，4，5-三氟苯基)乙炔33.9克，四(三苯膦)鈀(O)3.6克，和磷酸鉀51.4克，于DMF200毫升，在80℃攪拌10小時。然后，冷卻到室溫，加水，以甲苯萃取，有機層依次用水，飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉脫水干燥。餾除溶劑所得粗制生成物以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再由乙醇重結晶3次，得2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基-1，2，3，4-四氫化萘32.6克。實施例12合成6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-3-2) 于鎂4.0克滴加含3，4，5-三氟溴苯30克的四氫呋喃100毫升，調制成格利雅反應劑。其中加甲苯150毫升后，在室溫、減壓下餾除溶劑約100毫升。加熱到60℃，在20分鐘內滴加含6-丙基-1，2，3，4-四氫化萘-2-酮25克的甲苯50毫升溶液。再攪拌30分鐘后，恢復室溫，反應液注入10％鹽酸。有機層以飽和食鹽水洗凈，用無水硫酸鈉干燥后，加以濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得2-羥基-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘29克。其中加甲苯100毫升和對甲苯磺酸3克，加熱攪拌1小時，反應液冷卻后，經濃縮，殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘26克。其中加乙醇50毫升、乙酸乙酯50毫升和5％鈀/碳3克，在氫氣氛圍下，于室溫攪拌2小時。反應液用硅藻土過濾，將濾液濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘26克。此化合物以氣相色譜法測得純度99％，用質譜分析得分子量304。實施例13合成2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基-1，2，3，4-四氫化萘(I-3-1)在實施例12同樣條件下，3，4，5-三氟溴苯改用3，4-二氟溴苯，即合成2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基-1，2，3，4-四氫化萘。純度99％，分子量286。實施例14合成6-丙基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-3-3)在實施例12同樣條件下，3，4，5-三氟溴苯改用4-三氟甲氧基溴苯，即合成6-丙基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-1，2，3，4-四氫化萘。純度99％，分子量334。實施例15合成2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環己基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-3-4) 于鎂3.5克滴加含3，4-二氟溴苯25克的四氫呋喃100毫升溶液，調制格利雅反應劑。使用玻璃濾材過濾后，于濾液加甲苯150毫升后，在室溫、減壓下，餾除溶劑約100毫升。加熱至60℃，在20分鐘內滴加含6-溴-1，2，3，4-四氫化萘-2-酮27克的甲苯50毫升溶液。再攪拌30分鐘后，恢復室溫，反應液注入10％鹽酸。有機層用飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉干燥后，加以濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-2-羥基-1，2，3，4-四氫化萘29克。其中加甲苯100毫升和對甲苯磺酸13克，加熱攪拌1小時。反應液冷卻后，經濃縮，殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-3，4-二氫萘26克。其中加醇50毫升，乙酸乙酯50毫升和5％銠/碳3克，于氫氣氛圍下，在室溫攪拌2小時。反應液用硅藻土過濾，將濾液濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘26克。于鎂2.3克滴加含6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘26克的四氫呋喃70毫升，調制成格利雅反應劑。其中滴加含4-丙基環己酮13.5克的四氫呋喃30毫升溶液。攪拌30分鐘后，反應液注入10％鹽酸。有機層用飽和食鹽水洗凈，用無水硫酸鈉干燥后，加以濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得2-(3，4-二氟苯基)-2-羥基-6-(反-4-丙基環己基)-1，2，3，4-四氫化萘23克。其中加甲苯80毫升和對甲苯磺酸2克，加熱攪拌1小時。反應液冷卻后，經濃縮、殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環己基)-1，2，3，4-四氫化萘26克。其中加乙醇30毫升、乙酸乙酯50毫升和5％鈀/碳2克，在氫氣氛圍下，于室溫攪拌2小時。反應液用硅藻土過濾，將濾液濃縮。于殘渣加二甲基甲酰胺50毫升和叔丁醇鉀5.5克，在70℃攪拌2小時。于反應液加10％鹽酸，用甲苯萃取，有機層用飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉干燥后，加以濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再以乙醇重結晶，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基環己基)-1，2，3，4-四氫化萘20克。此化合物以氣體層析法測得純度99.8％，質譜分析得分子量368。實施例16合成2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，2，3，4-四氫化萘(I-3-5) 由4-丙基溴苯和鎂調制的格利雅反應劑，與三甲基硼酸反應后，利用稀鹽酸水解所得4-丙基苯基硼酸4.5克，在實施例15中所合成6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氫化萘5.0克，四(三苯膦)鈀(0)0.3克，和磷酸鉀3.0克，在二甲基甲酰胺30毫升，于80℃攪拌8小時。反應液冷卻到室溫后，加水，用甲苯萃取。有機層用飽和食鹽水洗凈，以無水硫酸鈉干燥后，加以濃縮。殘渣以硅膠柱色譜法(己烷)精制，再以乙醇重結晶，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，2，3，4-四氫化萘4克。此化合物以氣體層析法測得純度99.7％，質譜分析得分子量362。實施例17液晶組合物的調制1調制溫度范圍廣、低粘性、亦可用于有源矩陣驅動的泛用主液晶(H) 式中環己烷環代表反體。此(H)在116.7℃以上顯示向列相，其熔點為11℃。此組合物的物性值，以及用此制成TN晶胞(晶胞厚4.5μm)的臨界值電壓(Vth)在20℃測定值如下向列相上限溫度(TN-I)116.7℃介電常數各向異性(Δε)4.80臨界值電壓(Vth)1.88V響應時間(τ)21.5毫秒其次，調制主液晶(H)80％和實施例2所得本發明化合物(I-1-2)20％組成的液晶組合物(M-1)，液晶相上限溫度(TN-I)為72.3℃。此(M-1)在150℃放置20小時后，測定其TN-I，與加熱前無異。另外，照射紫外線20小時，未見TN-I變化。其次，測量此組合物的電壓保持率，調制時，加熱后和紫外線照射后，均和主液晶(H)同樣顯示充分高值。
其次，將(M-1)充填于晶胞厚4.6μm的TN晶胞，制成液晶元件，測量其電化學特性如下
介電常數各向異性(Δε)5.20臨界值電壓(Vth)1.51V因此，由于添加(I-1-20)20％，可抑制其向列相上限溫度(TN-I)降低44℃，其臨界值電壓(Vth)亦可減少0.37V。另外，其響應時間可抑制增加8毫秒。另外，在0℃放置1星期，未有結晶析出。再驟冷結晶，測得其熔點(T→N)為13℃，與主液晶(H)幾無變化，可知(I-2)充分溶于主液晶。
其次，測量此元件在室溫和80℃時的電壓保持率，均極良好，可充分使用于有源矩陣驅動用。實施例18 液晶組合物的調制2實施例17中(I-1-2)換成實施例8所得本發明化合物(I-2-3)，同樣在主液晶(H)，添加20％，調制液晶組合物(M-2)。此組合物的向列相上限溫度(TN-I)為118.1℃。此(M-2)在150℃放置2小時后，測量TN-I，與加熱前無異，另以紫外線照射20小時，未見TN-I變化。其次，測量此組合物的電壓保持率，調制時，加熱后和紫外線照射后，都和主液晶(H)同樣顯示充分高值。
其次，將(M-2)充填于晶胞厚6.0μm的TN晶胞，制成液晶元件，測量其電化學特性如下。
介電常數各向異性(Δε)5.50臨界值電壓(Vth)1.92V響應時間(τ)34.2毫秒因此，添加(I-2-3)20％，可拓寬向列相的溫度范圍，其臨界值電壓(Vth)亦可降低0.22V。而且其響應時間可抑制于增加9毫秒。實施例19 液晶組合物的調制3在實施例17中(I-1-2)改換實施例12所得本發明化合物(I-3-2)20％調制液晶組合物(M-3)，液晶相上限溫度(TN-I)為74℃。此(M-3)在150℃放置20小時后，測量其TN-I，與加熱前無異。另照射紫外線20小時，TN-I未見變化。其次，測量此組合物的電壓保持率，調制時，加熱后和紫外線照射后，均和主液晶(H)同樣顯示充分高值。
其次，將(M-1)充填于晶胞厚4.5μm的TN晶胞，制成液晶元件，測量其電光學特性如下介電常數各向異性(Δε)5.50臨界值電壓(Vth)1.55V響應時間(τ)30.5毫秒因此，添加(I-3-2)20％，可抑制其向列相上限溫度(TN-I)降低至46℃，其臨界值電壓(Vth)亦可減少0.33V。而且其反應時間亦可抑制增加9毫秒。另外，在0℃放置即使1星期，也不會析出結晶。再驟冷結晶，測得熔點(T→N)為12℃，主液晶(H)幾乎不變，可知(I-2)充分溶于主液晶。
其次，測量此元件的室溫和80℃時的電壓保持率，均極良好，可充分使用于有源矩陣驅動用途。比較例1在實施例17中的(I-1-2)改換反-4-丙基-(3，4，5-三氟苯基)環己烷，同樣在主液晶(H)添加20％，調制成液晶組合物(M-4)。此組合物的向列相上限液度(TN-I)為70℃，可知液晶性低。
此組合物的其他物性值，以及同樣制成的元件的電光學特性值如下向列相上限溫度(TN-I)70.0℃介電常數各向異性(Δε)5.60臨界值電壓(Vth)1.58V響應時間(t)30.0毫秒折射率各向異性(Δn)0.080產業上利用價值由本發明提供的四氫化萘衍生物，液晶性以及與現在泛用液晶化合物或組合物的相容性優良。因添加可大為降低臨界值電壓，而響應性幾乎不惡化。另外，工業上制造容易，無色且具有化學穩定性。因此，含有此衍生物的液晶組合物為實用性液晶，尤其在必須溫度范圍廣、電壓驅動低，和響應快速的液晶顯示用途方面，極為有用。
權利要求
1.一種通式(I)所示四氫化萘衍生物 式中R代表可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代的、可含支鏈的飽和或不飽和C1-C20烷基或烷氧基，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨代表單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，Z代表氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，環A、環B和環D分別單獨代表反-1，4-亞環己基、反十氫萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基，或可以被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、噠嗪-3，6-二基，以及可以被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，環E分別單獨代表可以被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可以被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，環C代表通式(IIa)或(IIb) 其中，X1、X2、X3、X4、X5和X6代表氫原子或氟原子，na、nb、nc和nd分別單獨代表0或1，當nc＝1、nd＝0時，環D表示可被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nc＝nd＝0且nb＝1，nb＝nc＝nd＝0且na＝1，環A和環B為1，4-亞苯基，La和Lb為單鍵，環C為式(IIa)時，X1和X2和X3當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為單鍵或-COO-，環C為式(IIa)時，X1和X2和X3當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氰基，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為單鍵或-COO-，環C為式(IIb)時，X4和X5和X6當中至少其一代表氟原子，另外，Z為氟原子，R為未被取代的飽和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，環C和環D為1，4-亞苯基，Lc和Ld為-COO-，環C為式(IIb)時，X4和X5和X6當中至少其一代表氟原子，另外，環C為式(IIb)時，nc和nd至少其一為1。
2.如權利要求第1項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環C具有式(IIa)。
3.如權利要求第1項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環C具有式(IIb)。
4.如權利要求第1-3項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na或nb為0。
5.如權利要求第1-4項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，nc或nd為0。
6.如權利要求第1-5項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na＝nb＝0。
7.如權利要求第1、2、4、5任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，nc＝nd＝0。
8.如權利要求第1-8項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，na、nb、nc和nd當中至少其一為1。
9.如權利要求第1-8項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨選自單鍵、-CH2CH2-和-C≡C-。
10.如權利要求第1-9項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld分別單獨選自單鍵和-CH2CH2-。
11.如權利要求第1-10項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，連結基La、Lb、Lc和Ld是單鍵。
12.如權利要求第1-11項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，環A、環B和環D分別單獨選自反-1，4-亞環己基、反-十氫萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基、或可被1或2個氟原子取代的1，4-亞苯基，以及可以被1或2個氟原子取代的萘-2，6-二基。
13.如權利要求第1-12項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為氟。
14.如權利要求第1-12項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為氰基。
15.如權利要求第1-12項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，Z為三氟甲氧基。
16.如權利要求第1-15項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，R是可被1～7個氟原子或C1-C7烷氧基取代、可含支鏈的飽和或不飽和C1-C20烷基。
17.如權利要求第1-16項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，R是飽和或不飽和C1-C20直鏈烷基。
18.如權利要求第1-17項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)和式(IIb)的X3、X4和X5是氫原子。
19.如權利要求第1-18項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X2是氫原子，X1為氟原子。
20.如權利要求第1-18項任一項的四氫化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X1是氫原子，X2為氟原子。
21.如權利要求第1-20項任一項的四氫化萘衍生物，顯示液晶性。
22.如權利要求第1-21項任一項的四氫化萘衍生物，顯示向列相。
23.如權利要求第1-22項任一項的四氫化萘衍生物，添加于向列液晶組合物時，顯示向列相。
24.一種液晶組合物，含有如權利要求第1至23項任一項所述通式(I)化合物1種以上。
25.如權利要求第24項的液晶組合物，適用于有源矩陣驅動用。
26.一種液晶元件，以權利要求第25項的液晶組合物為構成要素。
27.一種有源矩陣驅動液晶顯示元件，采用如權利要求第26項的液晶組合物。
全文摘要
通式(I)所示四氫化萘衍生物及含有此衍生物的液晶組合物。通式(I)的化合物具有優良的液晶性,以及與目前廣泛使用的液晶化合物或組合物的相容性。添加此化合物可大為降低臨界電壓,而響應性幾無惡化。而且,在工業上容易制造,無色且具有化學穩定性。因此,含有此化合物的液晶組合物為實用性液晶,尤其是極為適用于必須溫度范圍廣、電壓驅動低、響應速度快的液晶顯示。
文檔編號C09K19/32GK1356969SQ99816777
公開日2002年7月3日 申請日期1999年9月10日 優先權日1999年6月30日
發明者楠本哲生, 齊藤佳孝, 根岸真, 長島豐, 竹原貞夫, 高津晴義, G·格拉赫, R·B·弗林斯, C·皮薩特 申請人:大日本油墨化學工業株式會社