專利名稱::含有碳產品的非水性油墨和涂料的制作方法本申請是美國專利系列申請08/356,462和08/356,653的部分繼續申請,這兩篇專利提交于1994年12月15日,其內容在這里引為參考。本申請涉及含有改性碳產品的非水性油墨和涂料。非水性油墨和涂料用于其中許多水性連接料不適宜的應用中。例如,待印刷在疏水、非多孔基材(如金屬、玻璃或塑料)上的油墨必須是快干的。因此,經常使用溶劑如酮類、酯類、醇類或烴類來代替水。這些基于溶劑的油墨廣泛地用于紙板箱和各種金屬或塑料容器及部件的工業加標記中。具體的例子包括新聞油墨組合物和卷筒紙膠印光亮熱定形油墨組合物。油墨和涂料在一些情況下也需要是防水的。因此把樹脂溶于油墨和涂料配方的非水性溶劑中,來提供干燥時所需要的防水性。這些非水性涂料的主要用于金屬和塑料汽車部件上。本發明涉及已向其中加入了改性碳產品的非水性涂料和油墨組合物,該改性碳產品含有連有取代的或未取代芳族基的碳。這里所用的碳,能與重氮鹽反應,形成上述改性的碳產品。該碳產品可以是結晶型的或無定型的。其例子包括,但不局限于石墨、炭黑、玻璃碳和活性炭或活性碳。優選用上述例子的磨碎形式,也可使用不同碳的混合物。這里所用的碳,能與重氮鹽反應,生成上述改性的碳產品。該碳產品可以是結晶型的或無定型的。其例子包括,但不局限于石墨、炭黑、玻璃碳和活性炭或活性碳。優選上述例子的磨碎形式,也可使用不同碳的混合物。通過在液體反應介質中碳與重氮鹽反應,把至少一個有機基團連到該碳的表面上,來制備該改性的碳產品。該重氮鹽可含有待連到該碳上的有機基團。根據本發明,重氮鹽是具有一個或多個重氮基團的有機化合物。優選的反應介質包括水、含有水的任何介質和含有醇的任何介質。水是最優選的介質。這些改性的碳產品(其中該碳是炭黑)和其各種制備方法,介紹于美國專利申請系列號08/356,660中,(題為“炭黑與重氮鹽的反應、生成的炭黑產品和其用途”,1994年12月15日提交),以及同時提交的其部分繼續申請中,這兩篇申請在這里引為參考。這些改性的碳產品(其中該碳不是炭黑)和其各種制備方法,介紹于1994年12月15日提交的、題為“碳材料與重氮鹽反應和生成的碳產品”的專利申請系列號08/356,653中,該專利這里也引為參考。為了制備上述的碳產品,該重氮鹽只須足夠穩定讓其與碳反應就行。因此,該反應可與一些在其他情況下認為是不穩定的并易于分解的重氮鹽反應。一些分解過程可與該碳與重氮鹽之間的反應競爭,并可能減少連到該碳上的有機基團的總數。另外,該反應也可在許多重氮鹽易于分解的較高溫度下進行。較高的溫度也可有利于增加該重氮鹽在該反應介質中的溶解性并提高在該方法中的加工性。然而,較高的溫度由于其他的分解過程可造成重氮鹽的一些損失。本發明的重氮鹽可以現場制備。優選本發明的改性碳產品不含副產物或鹽。當炭黑作為稀的、易于攪拌的水性漿料存在時,或在用于炭黑造粒的適量的水存在時,炭黑可與重氮鹽反應。如果需要,也可使用常規的造粒工藝來制備炭黑粒料。其他的碳可類似地與重氮鹽反應。另外,當把用碳而不是炭黑的改性碳產品用于非水性油墨和涂料中時,該碳應優選在與重氮反應之前磨成細小顆粒,防止油墨和涂料中有不希望要的沉淀。該有機基團可以是脂族基、環狀有機基、或具有脂族部分和環狀部分的有機化合物。如上所述,本發明方法中所使用的重氮鹽可以從這樣一種伯胺來制備,該伯胺具有一個這樣的基團并能形成,甚至非穩定地形成,一種重氮鹽。該有機基可以取代或非取代的、支化或未支化的。脂族基包括例如,從烷烴、鏈烯烴、醇類、醚類、醛類、酮類、羧酸類和糖類衍生的基團。環狀有機基團包括,但不局限于脂環烴基(如環烷基、環烯基)、雜環烴基(如吡咯烷基、吡咯啉基、哌啶基、嗎啉基等)、芳基(如苯基、萘基、蒽基等)、和雜芳基(如咪唑基、吡唑基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、呋喃基、三嗪基、吲哚基等)。當取代的有機基團的空間位阻增加時,從該重氮鹽與炭黑反應中連接到該炭上的有機基團的數目可能減少。當該有機基團被取代時,它可含有任何適宜于重氮鹽形成的官能基。優選的官能基包括、但不局限于R、OR、COR、COOR、OCOR、鹵素、CN、NR2、SO2NR(COR)、SO2NR2、NR(COR)、CONR2、NO2、N=NR′。R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基(支化或未支化的)、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR″、或取代或未取代芳基。R′獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基(支化或未支化的)、或取代或未取代芳基。R″是氫、C1-C20取代或未取代烷醇基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、或取代或未取代芳酰基。整數n在1-8間變化,并優選在2-4間變化。整數x在1-40間變化,并優選在2-25間變化。陰離子X-是鹵化物或從礦物酸或有機酸衍生的陰離子。優選的有機基團是式AyAr-的芳族基,其對應于式AyArNH2的伯胺。在該式中,變量的意思如下Ar是芳族基,Ar選自苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯基、吡啶基和三嗪基;A是芳族基上獨立選自上述優選官能團的取代基,或A是線性、支化或環狀的烴基(優選含有1-20個碳原子)、未取代或用一個或多個那些官能團取代;且當Ar是苯基時,y是1-5的整數,當Ar是萘基時,y是1-7的整數,當Ar是蒽基時、菲基或二苯基時,y是1-9的整數,或當Ar是吡啶基時,y是1-4的整數,或當Ar是三嗪基時,y為1-2。當A是(C2-C4烯氧基)xR″基時,它優選是聚乙氧基化物基團、聚丙氧基化物基、或這兩種的無規或嵌段混合物。特別優選的有機基團示于下面的實施例中。優選的改性炭黑產品包括碳和相連的有機基團,該有機基團具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO2NR2或SO2NR(COR)的基團。優選R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′或取代或未取代芳基。R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基或取代或未取代芳酰基;且x為1-40。特別優選的芳族基包括對-C6H4SO2NH2、對-C6H4SO2NHC6H13、對-C6H4SO2NHCOCH3、對-C6H4SO2NHCOC5H11和對-C6H4SO2NHCOC6H5。上面改性的碳產品可用于非水性油墨配方中。因此,本發明提供了一個含有溶劑和改性碳產品的改進油墨組合物,該改性的碳產品連有取代的或未取代的芳族基。可向該油墨組合物中加入其他已知的油墨添加劑。使用含有未改性碳和該改性碳產品的混合物的油墨組合物也是在本發明的范圍內。一般來說,油墨包括四個基本組份(1)著色劑或顏料,(2)在印刷時起著載體的連接料或清漆,(3)提高適印性、干燥性等的添加劑,和(4)調節粘度、干燥性和與其他油墨組份相容性的溶劑。對油墨的性能、制備和用途的一般性研究,參見“印刷手冊”(ThePrintingManual),第五版,R.H.Leach等人編(Chapman&Hall,1933)。可用標準工藝把本發明的改性碳產品作為預分散體或固體加到油墨配方中。使用本發明改性的碳產品具有顯著的優點,并由于減少了常規含碳材料(如炭黑)通常所使用的研磨步驟而節約了成本。本發明的改性碳產品也可提供高黑度。下面更具體反映出,本發明的非水性油墨和涂料配方具有改進的光學性能。上述的改性碳產品也可用于非水性涂料組合物,如油漆或涂飾劑中。因此,本發明的一個實施方案是一個含有溶劑、粘合劑和改性碳產品的改進涂料組合物,該改性碳產品連有取代的或未取代的芳族基。其他的常規涂料添加劑可加到該非水性涂料組合物中。涂料配方隨最終用途的條件和要求變化很大。一般來說,涂料體系含有最高達30%(重量)的碳。其樹脂含量變化很大,最高達接近100%。其例子包括丙烯酸酯、醇酸樹脂、聚氨酯、環氧、纖維素樹脂等。溶劑量可在0-80%間變化。其例子包括芳烴類、脂族烴類、醇類、多元醇類、酮類、酯類等。其他兩類通用的添加劑為填料和改性劑。填料的例子是其他的著色顏料、粘土、滑石粉、二氧化硅和碳酸鹽類。根據最終的用途要求,填料可最高加到60%。改性劑的例子是助流劑和助流平劑及殺生物劑,其通常加入量小于5%。可用標準工藝,把作為預分散體或固體的本發明的改性碳產品加到非水性涂料配方中。使用連有取代的或未取代芳族基的改性碳產品,同非水性油墨組合物一樣,具有顯著的優點,并由于減少了常規含碳材料通常需要的研磨步驟,而節約了成本。本發明改性的碳產品也可提供高黑度。下列的實施例是用來介紹,但不限制所要求保護的發明。除非特別說明,用根據ASTMD-4820得到的BET氮氣表面積來測定表面積。根據ASTMD-3765得到CTAB(十六烷基三甲基溴化銨)面積。根據ASTND-2414得到DBPA(鄰苯二甲酸正二丁酯)數據。實施例1制備PEG750甲基醚甲磺酸鹽該實施例介紹了用于實施例2的PEG750甲基醚甲磺酸鹽的制備。在氮氣氛中,向平均分子量為750的聚(乙二醇)甲基醚(PEG750甲基醚)(30.4g)和20ml二氯甲烷的混合物中加入吡啶(6.42g)。所有物質都溶解后,在約3分鐘時間內加入甲磺酰氯(5.58g)。讓該反應攪拌最少4小時,但可長達18-48小時時,完成該反應。用100ml二氯甲烷稀釋,用去離子水(D.I.水)、稀HCl溶液和碳酸氫鈉溶液洗滌,來完成該反應。該二氯甲烷溶液在無水硫酸鈉上干燥、過濾,然后在減壓下蒸發,得到油狀產品31.01g(理論量的92.3%)。1H-NMR分析表明純度為82%。實施例2制備PEG750甲基醚磺胺該實施例介紹了用于實施例11、12和30中的PEG750甲基醚磺胺的制備。在氮氣氛中,混合磺胺(3.74g)、85%氫氧化鉀(1.2g)和30ml乙腈。該混合物加熱到60-70℃,并加入少量(<1ml)水。在60-70℃下攪拌約1小時后,在10分鐘內加入PEG750甲基醚甲磺酸鹽(15g)在15ml乙腈中的溶液。該混合物在60-70℃下持續攪拌至少14小時。首先在減壓下除去該溶劑,來完成該反應。該物質用75ml二氯甲烷稀釋、用去離子水和飽和氯化鈉溶液洗滌。該二氯甲烷溶液在無水硫酸鈉上干燥、過濾并真空濃縮,得到油狀產品13.45g(粗產率82%)。1H-NMR分析表明純度為80%。實施例3制備PEG350甲基醚甲磺酸鹽該實施例介紹了用于實施例4的PEG350甲基醚甲磺酸鹽的制備。其方法類似于實施例1,除了用等摩爾量的平均分子量為350的聚乙二醇甲基醚(14.21g)來代替PEG750甲基醚。該過程得到16.55g產品(粗產率95%)。1H-NMR分析表明純度為85%。實施例4制備PEG甲基醚磺胺該實施例介紹用于實施例13中的PEG350甲基醚磺胺的制備。在氮氣氛中,混合磺胺(2.41g)、85%氫氧化鉀(0.78g)和20ml乙腈。該混合物加熱到60-70℃,并加入少量(<1ml)水。在60-70℃下攪拌約1小時后,在5分鐘內加入PEG350甲基醚甲磺酸鹽(5g)在5ml乙腈中的溶液。該混合物在60-70℃下的持續攪拌至少4小時。用乙酸調節該混合物的pH至約5,然后在減壓下除去該溶劑,來完成該反應。該物質用75ml二氯甲烷稀釋、用去離子水和飽和氯化鈉溶液洗滌。該二氯甲烷溶液在無水硫酸鈉上干燥、過濾并真空濃縮,得到凝膠狀產品4.93g(84%粗產率)。1H-NMR分析表明純度為68%。實施例5聚氧乙烯(2)十六烷基醚甲磺酸鹽該實施例介紹用于實施例6中的聚氧乙烯(2)十六烷基醚甲磺酸鹽的制備。在氮氣氛中,向聚氧乙烯(2)十六烷基醚30.4g和10ml二氯甲烷的混合物,加入吡啶(4.78g)。所有物質溶解后,加入甲磺酰氯(3.80g)。3小時后,該反應混合物用15ml二氯甲烷稀釋,并繼續攪拌18小時。用50ml二氯甲烷稀釋并用去離子水、稀HCl和稀氫氧化鈉溶液洗滌,來完成該反應。該二氯甲烷溶液在無水硫酸鈉上干燥、過濾、然后在減壓下蒸發,得到產物11.78g(95%粗產率)。1H-NMR分析表明純度為90%。實施例6制備N′-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺該實施例介紹用于實施例14中的N′-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺。在氮氣氛中,混合磺胺(2.0g)和85%氫氧化鉀(0.66g),并用15ml乙腈稀釋。該混合物加熱到60-70℃,然后加入約3滴去離子水和氫氧化四丁基銨(1.18ml在甲醇中的1.0M溶液)。該混合物在60-70℃下攪拌22小時。加入約2滴乙酸然后在減壓下除去該溶劑,來完成該反應。該殘余物用95ml二氯甲烷稀釋并用去離子水和飽和氯化鈉溶液洗滌。該二氯甲烷相在無水硫酸鈉上干燥、過濾、然后在減壓下蒸發,得到產物4.19g(88%粗產率)。1H-NMR分析表明其純度為90%。實施例7制備炭黑產品混合磺胺(5.0g)、14.4ml6NHCl和25ml去離子水,如果必要的話,加熱該混合物來溶解該磺胺。該溶液在冰水浴中冷卻。把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(100g)懸浮在400ml去離子水中,并在冰水浴中冷卻該攪拌的漿料。將亞硝酸鈉(2.2g)溶解在約20ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到該磺胺溶液中。在0-5℃下10-20分鐘后,把重氮溶液加到炭黑在水中的漿料中。在5分鐘內明顯有氣體放出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到再沒有觀察到氣體放出為止。通過在減壓約110℃或在實驗室烘箱125℃下蒸發水,來分離該產品。另外,該產品可通過真空過濾并用水洗滌除去副產物鹽來分離。該產品連有對-C6H4SO2NH2基團。實施例8制備炭黑產品使用實施例7的方法,用等摩爾量的乙酰磺胺的鈉鹽來代替上述方法中的磺胺。該方法制備了連有對-C6H4SO2NHCOCH3基的產品。實施例9制備炭黑產品在中性到堿性條件下,重復實施例7的方法,并向該炭黑和水的混合物中加入比在形成重氮步驟中所用HCl量稍過量(約過量5%)的濃氫氧化銨,來進行處理。(用這種方法處理的炭黑稍稍更易分散在水中,并在過濾分離前應首先在稀HCl中打漿。)該產品連有對-C6H4SO2NH2基團。實施例10制備炭黑產品在中性到堿性條件下,重復實施例8的方法,并向炭黑和水的混合物中加入比在形成重氮步驟中所用HCl量稍過量(約過量5%)的濃氫氧化銨,來進行處理。(用這種方法處理的炭黑稍稍更易分散在水中,并在過濾分離前應首先在稀HCl中打漿。)該方法制得連有對-C6H4SO2NHCOCH3基團的產品。實施例11制備炭黑產品該處理方法類似于實施例7的方法,向13.1g實施例2的PEG750甲基醚磺胺在100ml去離子水中的溶液中,加入3.6ml濃HCl,并用50ml去離子水漂洗。該溶液在冰水浴中冷卻。將表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑25g在100ml水中的懸浮液在冰水浴中冷卻。向PEG750甲基醚磺胺溶液中,加入1.00g亞硝酸鈉在10ml去離子水中形成重氮鹽。加入總量為0.14g氨基磺酸(0.1當量)來還原過量的亞硝酸。該溶液分成兩等份。一份加到炭黑在水中的水性漿料中。從該漿料中放出氣體,并繼續攪拌直到再觀察不到氣體放出為止。在此情況下,在真空烘箱中110℃下蒸發回收干燥的炭黑產品,得到30.1g(約98%預計重量)。得到連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基團的產品。實施例12制備炭黑產品該方法類似于實施例11的方法,其中減少了處理量。這個例子中,用從1.0gPEG750磺胺(實施例2)制備的重氮、0.27ml濃HCl和0.08gNaNO2來處理10g炭黑。制得連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基團的產品。實施例13制備炭黑產品該處理類似于實施例11在一半規模上進行,使用由3.66gPEG350磺胺(實施例4)制備的重氮、1.82ml濃HCl和0.50gNaNO2。用該溶液的一半來處理12.5g炭黑。制得連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)7CH3基團的產品。實施例14制備炭黑產品該處理同于實施例13,用實施例6的3.52gN′-(聚氧乙烯(2)十六烷基醚)磺胺代替PEG350磺胺。制得連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)2C16H33基團的產品。實施例15炭黑產品的制備使用表面積為58m2/g、DBPA46ml/100g的炭黑。把這種炭黑50g攪拌在450g水中,制備其懸浮液。把0.85gNaNO2在4g冷水中的溶液緩慢加到0.94g苯胺和1.98g濃亞硝酸在5g水(在冰浴中冷卻)的溶液中。形成硝酸重氮苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到該攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。當停止放出氣泡時,把該產品過濾收集、用水洗滌兩次并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有苯基。實施例16炭黑產品的制備使用表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑。把這種炭黑50g攪拌在450g水中,制備其懸浮液。把5.12gNaNO2在15g冷水中的溶液緩慢加到1.40g對氨基苯乙醚和1.98g濃亞硝酸在5g水(在冰浴中冷卻)的溶液中。形成硝酸重氮4-乙氧基苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到該攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。30分鐘后,把該產品過濾收集、用水洗滌兩次并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有對-C6H4OC2H5基團。實施例17炭黑產品的制備使用表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑。把這種炭黑50g攪拌在450g水中,制備其懸浮液。把0.85gNaNO2在4g冷水中的溶液緩慢加到2.98g4-十四烷基苯胺和1.98g濃亞硝酸和4ml丙酮在15g水(在冰浴中冷卻)的溶液中。形成硝酸4-十四烷基重氮苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到該攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。約30分鐘后,把該產品過濾收集、用水和四氫呋喃(THF)洗滌并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有對-C6H4C14H29基團。實施例18制備聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺該實施例介紹用于實施例20和21中的聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺的制備。在氮氣氛中,向聚氧乙烯(4)十二烷基醚(10g)和10ml二氯甲烷的混合物中加入吡啶(4.37g)。所有物質溶解后,加入二氯甲烷(3.48g),并把溫度維持在40℃以下。約1小時后,該反應混合物用10ml二氯甲烷稀釋,并繼續攪拌21小時。用50ml二氯甲烷稀釋,用去離子水、稀HCl溶液和稀氫氧化鈉溶液,來完成該反應。該二氯甲烷溶液在無水硫酸鈉上干燥、過濾,然后在減壓下蒸發,得到10.49g產品(86%粗產率)。1H-NMR分析表明其純度為83%。該產品聚氧乙烯(4)十二烷基醚甲磺酸鹽用于以下過程中。在氮氣氛中混合磺胺(1.88g)和85%氫氧化鉀(0.61g),并用15ml乙腈稀釋。該混合物加熱到60-70℃,然后加入3滴去離子水和氫氧化四丁基銨(1.1ml在甲醇中的1.0M溶液)。加入溶于5ml乙腈中的聚氧乙烯(4)十二烷基醚甲基磺酸鹽(4.0g)。該混合物在60-70℃攪拌22小時。3小時后加入另外乙腈(20ml)。加入約6滴乙酸,然后在減壓下除去溶劑,來完成該反應。該殘余物用75ml二氯甲烷稀釋,并用去離子水和飽和氯化鈉溶液洗滌。該二氯甲烷相在無水硫酸鈉上干燥、過濾,然后在減壓下蒸發,得到該產品4.27g(91%粗產率)。1H-NMR分析表明純度為88%。實施例19制備N′-己基磺胺該實施例介紹用于實施例22和23中的N′-己基磺胺的制備。在氮氣氛下混合磺胺(10.0g)和85%氫氧化鉀(2.79g),并用100ml乙腈稀釋。該混合物加熱到60-70℃,然后加入氫氧化四丁基胺(5.6ml在甲醇中的1.0M溶液)。向該混合物中加入正己基溴(9.12g),接著用20ml乙腈漂洗。該混合物在60-70℃下攪拌23小時。減壓除去溶劑,然后用100ml乙酸乙酯稀釋,來完成該反應。該溶液用去離子水、飽和碳酸氫鈉和飽和氯化鈉溶液洗滌。該乙酸乙酯相在無水硫酸鈉上干燥、過濾,然后在減壓下蒸餾,得到產物12.93g(87%粗產率)。該物質從50%乙醇水溶液中重結晶,得到9.90g產物(69.8%產率)。實施例20制備炭黑產品混合實施例18的聚氧乙烯(4)十二烷基醚磺胺(3.38g)、1.63ml濃HCl、10ml丙酮和50ml去離子水。該溶液在冰浴中冷卻。把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(11.25g)懸浮在50ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉(0.50g)溶解在約20ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到磺胺溶液中。在0-10℃下10-20分鐘后,把該重氮溶液分成兩等份。把一份加到炭黑在水中的漿料中。在約5分鐘內,很明顯有氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到未觀察到進一步有氣體逸出為止。減壓110℃下蒸發水來分離該產品。該產品連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25基團。實施例21在氫氧化銨的存在下制備炭黑產品把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/l00g的炭黑(11.25g)懸浮在0.68ml濃氫氧化銨和50ml去離子水的混合物中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把實施例20中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的漿料中。在5分鐘內有明顯的氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到未觀察到進一步有氣體逸出為止。減壓110℃下蒸發水,來分離該產品。該產品連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25基團。實施例22制備炭黑產品混合實施例19的N′-己基磺胺(7.43g)、7.2ml濃HCl、20ml丙酮和100ml去離子水。該溶液在冰水浴中冷卻。把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(50g)懸浮在200ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉(2.20g)溶解在約20ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到該磺胺溶液中。在0-10℃下10-20分鐘后,把該重氮溶液用0.28g氨基磺酸處理并分成兩等份。把一份加到炭黑在水中的漿料中。在約5分鐘內,很明顯有氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到未觀察到進一步有氣體逸出為止。減壓110℃下蒸發水來分離該潮濕固體。該產品連有對-C6H4SO2NHC6H13基團。實施例23在氫氧化銨的存在下制備炭黑產品把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(50g)懸浮在3.0ml濃氫氧化銨和200ml去離子水的混合物中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把實施例22中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的漿料中。在5分鐘內有明顯的氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到未觀察到進一步有氣體逸出為止。過濾并用幾部分去離子水洗滌來分離該產品。減壓110℃下蒸發水,來分離該潮濕固體。該產品連有對-C6H4SO2NHC6H13基團。實施例24亮光油墨體系中炭黑產品的評價在三輥軋墨機(three-rollmill)上制備的標準熱定形亮光油墨配方中,評估實施例7-14中的炭黑產品。在三輥軋墨機上手工混合15g炭黑和35g研磨母料(含有9份LV-3427XL)(熱定形的研磨連接料,LawterInternational,Northbrook,IL)和1份MAGIESOL47油,直到所有樣品都均勻打濕,來制備研磨用的炭黑樣品。該混合物在70°F運行的kent三輥軋墨機上研磨。與等量研磨母料混合排出這些樣品,然后加到NIPRI生產細度計(grindometer)G-2中,來評估研磨程度。標準通常是通過研磨機四次。如果細度計的讀數高于20,再通過幾次。混合該研磨的物質與等重量的研磨母料,制得成品油墨。MAGIESOL是購自IL,FranklinPark,MagieBrothers的油的注冊商標。在3密耳刮涂膜(drawdown)(已在285°F下干燥3分鐘)上測定其光學性能。用亨特比色計測量L*、a*和b*值。用MacBethRD918光密度計測量光密度。用BYKGardner光澤計測量光澤度。下面示出實施例7-14中炭黑產品的研磨細度數據和制得油墨的光學性能。研磨數據表中的數據是用G-2細度計測量的,用微米表示的,并表示其程度,其中根據細度計檢查出3種缺陷粒度(defectgrains)。這些數據表明實施例7-14中所述的所有炭黑產品都可用來制備油墨。這些實施例中的大多數炭黑產品提供了更黑的油墨(低L*),且這些炭黑產品中的某些比標準炭黑更迅速地分散在研磨連接料中。對于印刷工業,高的分散速率和著色性是極其理想的性能。研磨數據a通過研磨機四次后停止研磨光學性能選自下列實施例的碳光密度光澤(60°)亨特比色計L*a*b*標準未處理的炭黑1.941155.70-0.46-2.2872.221093.18-0.30-1.4082.121083.82-0.28-1.3692.35902.39-0.23-1.19102.071104.45-0.39-1.62112.251143.05-0.26-0.96121.991135.15-0.40-2.13132.261133.13-0.23-1.10142.181003.58-0.12-0.30</table>實施例25亮光油墨體系中炭黑產品的評估使用與實施例24相同的方法在相同亮光油墨配方中評估實施例15-17的炭黑產品。該表中的數據表明實施例15-17中的炭黑產品也可用作制備油墨。研磨數據實施例/通過研磨機的次數123456標準未處理的炭黑50+252011--1550+36312020181650+34301821211750+4220181818</table><p></tables>實施例26實施例20-23的三輥式研磨機研磨結果用與實施例24相同的方法,在相同的亮光油墨配方中,評估實施例20-23的炭黑產品。表中的數據表明實施例20-23的炭黑產品也可用來制備油墨。</tables>a通過研磨機4次停止研磨光學性能</tables>實施例27制備炭黑產品在300ml去離子水中混合乙酰磺胺鈉鹽一水化物(44.2g)和43.5ml濃HCl。如果需要,加熱該混合物來溶解該乙酰磺胺,然后在冰水浴中冷卻。在一個單獨的燒杯中,把50gCTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑懸浮在400ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉6.6g溶解在約20ml去離子水中,并把該溶液加到該乙酰磺胺溶液中。在0-5℃下10-20分鐘后,把該重氮溶液的一半加到炭黑在水中的漿料中。在5分鐘內有明顯的氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到不再觀察到有氣體逸出為止。可在減壓約110°下,或在實驗室烘箱約125℃下蒸發水,來分離該產品。另外可通過真空過濾、用水洗滌除去副產的鹽,來分離該產物。可用水中的90%乙醇進行Soxhlet萃取來純化爐法干燥的炭黑。這樣制得連有對-C6H4SO2NHCOCH3基團的產品。實施例28制備炭黑產品該制備方法同于實施例27的方法,除了在中性至堿性條件下、向炭黑和水的混合物中,加入比在形成重氮步驟中所用HCl量稍稍過量的濃氫氧化銨(約過量5%)外。(以這種方式處理的炭黑稍稍更易分散在水中,并應在過濾分離前首先在稀HCl溶液中打漿)。這樣制得連有對-C6H4SO2NHCOCH3基團的產品。實施例29制備炭黑產品該方法同于實施例28的方法,除了用等量磺胺來代替上面實施例中的乙酰磺胺鈉鹽外。這樣制備連有對-C6H4SO2NH2基的產品。實施例30制備炭黑產品該處理方法類似于實施例28的方法。向221g純度為62%(重量)的PEG750甲基醚磺胺(來自實施例2)在2.1升去離子水中的溶液中,加入61ml濃HCl,并用100ml去離子水漂洗。該溶液在冰水浴中冷卻。向該溶液中加入8.0g(0.95當量)亞硝酸鈉在30ml去離子水中的溶液形成重氮鹽。加入總量為2.2g的氨基磺酸(0.1當量),來還原過量的亞硝酸。把CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑50g懸浮在450ml去離子水和25.5ml濃氫氧化銨的混合物中,然后在冰水浴中冷卻。把該重氮溶液的一半加到該炭黑漿料中。從該反應放出氣體,并繼續攪拌直到觀察到無氣體逸出為止。在此情況下,在真空烘箱中125℃下蒸發回收該干燥炭黑,接著用水中的90%乙醇進行Soxhlet萃取。這樣制得連有對-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3基的產品。實施例31制備炭黑產品使用CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑。把50g這種炭黑攪拌入含有幾滴異丙醇的450g水中,來制備其懸浮液。把5.12gNaNO2在10g冷水中的溶液緩慢加到5.62g苯胺和11.88g濃硝酸在10g水(在冰水浴中冷卻)中的溶液中。形成硝酸重氮苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。當停止鼓泡時,該產品過濾收集、用水洗滌兩次,并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有苯基。實施例32制備炭黑產品使用CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑。把50g這種炭黑攪拌入含有幾滴異丙醇的450g水中,來制備其懸浮液。把5.12gNaNO2在15g冷水中的溶液緩慢加到8.40g對-氨基苯乙醚和11.88g濃硝酸在10g水(在冰水浴中冷卻)中的溶液中。形成硝酸重氮4-乙氧基苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。30分鐘后,該產品過濾收集、用水洗滌兩次,并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有對-C6H4OC2H5基。實施例33制備炭黑產品使用CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑。把50g這種炭黑攪拌入含有幾滴異丙醇的450g水中,來制備其懸浮液。把5.12gNaNO2在10g冷水中的溶液緩慢加到17.91g4-十四烷基苯胺和11.88g濃硝酸和20ml丙酮在100g水(在冰水浴中冷卻)中的溶液中。形成硝酸重氮4-十四烷基苯。攪拌15分鐘后,把該混合物加到攪拌的炭黑懸浮液中。放出氣泡。30分鐘后,該產品過濾收集、用水和四氫呋喃(THF)洗滌,并在烘箱中125℃下干燥。該炭黑產品連有對-C6H4C14H29基團。實施例34在涂料組合物中使用炭黑產品該實施例介紹在熱固型丙烯酸組合物中使用炭黑產品。把表面積為560m2/g、DBPA為100ml/100g的表面處理炭黑和CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑用作參考炭黑。如下制備涂料組合物。向每一半加侖鋼球磨中加入2.1kg1/4″鋼球、3.3kg1/2″鋼球、282g研磨母料(64份ACRYLOIDAT400樹脂、30份正丁醇、6份甲基-正-戊基酮)和30g炭黑。研磨缸在以82rpm速率運行(PaulO.Abbe型96806或類似物)的缸式輥軋墨機上以44rpm的速度運轉指定時間。在指定時間根據赫格曼研磨細度計直接取樣。大于7的細度值一般認為完成了研磨。數據示于下表。用249gAT-400樹脂沖淡每個磨并旋轉1個小時,來制備成品涂料配方。加入304g33份AT-400樹脂、35.3份CYMEL303三聚氰胺-甲醛樹脂、7.2份甲基-正戊基酮、8.5份乙酸溶纖劑、1.8份CYCAT4040(甲苯磺酸和異丙烯的酸性催化劑)、0.3份FLUORADFC431添加劑、14份正丁醇,并旋轉1小時,進行第二次沖淡。ACRYLOID是購自PA,Philadelphia,Rohm&Haas的樹脂的注冊商標。CYMEL和CYCAT是購自CT,Stamford的AmericanCyanamid產品的注冊商標。FLUORAD是購自MN,St.Paul的3M涂料添加劑的注冊商標。在密封leneta記錄紙上的3密耳膜上,測定其光學性能,該leneta記錄紙已在空氣中干燥30分鐘,然后在250°F下烘烤30分鐘。研磨數據相當于Hegman值,其中5“砂”粒子成團。砂值“0”表示在整個表讀數中都存在砂。這些數據表明實施例27-33中的炭黑產品可用于熱固型丙烯酸樹脂組合物中。在相等的研磨時間時,某些這些產品給出了比標準炭黑更黑的涂料。</tables>a用表面處理的標準炭黑單獨運行59h,同時有限制的取樣。b在BrookfieldKU-1粘度計上的Krebs裝置中測得的粘度,c3小時取的樣。d物質太粘,不能在研磨計制備刮涂膜。c25小時時停止研磨。f首次沖淡后讀取的研磨計讀數。h表示小時。實施例35在涂料組合物中使用炭黑產品該實施例介紹在丙烯酸搪瓷組合物中使用炭黑產品。把表面積為560m2/g、DBPA為100ml/100g的表面處理的炭黑用作參考炭黑。使用前,用四氫呋喃對實施例32和33的炭黑產品進行Soxhlet萃取。在涂料振動器中,用200g3/16″鉻鋼球、2.19g炭黑樣品、含有DMR-499丙烯酸混合搪瓷[PPGFinishes,Strongsville,OH]和二甲苯的80/20混合物19.9g的研磨連接料的混合物,來進行研磨。總研磨時間為2小時。在下面示出的時間間隔時,用Hegman計評估這些樣品。完成最后一圈研磨后,向每一磨中加入23.3gDMR-499、17.3g二甲苯和1.4gDXR-80氨基甲酸酯硬化劑(PPGFinishes,Strongsville,OH)并振動另外15分鐘,來制得最終配方。在密封的Leneta記錄紙上制作每一個這些配方的3密耳刮涂膜。該膜在空氣中干燥30分鐘,然后在140℃下烘烤30分鐘。該膜用來評估如下所示的光學性能。研磨數據對應于Hegman值,其中5“砂”粒子成團。砂值為“0”表示砂在整個表讀數中都存在。這些數據表明實施例29、32和33的炭黑產品可用來制備具有良好黑度的丙烯酸搪瓷組合物。研磨數據</tables>*研磨停止18小時,然后繼續光學性能實施例36N′-己酰磺胺的制備N′-己酰磺胺的制備如下。在95℃下,向N4-乙酰磺胺(55.0g)和吡啶(54ml)的混合物中,在20分鐘內加入己酰氯(28.8g)。再一小時后,把該反應混合物冷卻到室溫,并用600ml去離子水稀釋,用HCl水溶液酸化,來完成該反應。該反應產物,N4-乙酰基-N′-己酰磺胺,過濾分離,并用去離子水(700ml)洗滌,得到灰白色固體。該物質直接用來進行下一步反應。從前一步驟得到的N4-乙酰基-N′-己酰基磺胺用氫氧化鈉(24.6g)在去離子水(200ml)中的溶液處理,同時加熱到回流。反應3小時后,停止加熱,并把溶液pH用2NHCL調至8。該溶液在冰浴中冷卻,然后過濾,除去磺胺。該濾液用HCl水溶液酸化至pH2,沉淀出產物N′-己酰磺胺37.9g。該物質從熱乙醇(75ml)中重結晶,并加入40ml去離子水沉淀,得到重結晶的N′-己酰磺胺24.8g(43%總產率)。1H-NMR表明純度大于90%。實施例37N′,N′-雙(2-羥乙基)磺胺的制備N′,N′-雙(2-羥乙基)磺胺的制備如下。(該方法部分取自G.DiModica和E.Angeletti的“意大利化學通訊”(Gazz.Chim.ital.),1960,90,434-9[CA5511344d].)。攪拌碳酸鈉(55.6g)、去離子水(120ml)和二乙醇胺(57.8g)的混合物,并加熱到60-70℃。在一小時內加入固體狀的乙酰磺胺酰氯(116.8g)。在加入乙酰磺胺酰氯的過程中,分數次加入去離子水(225ml),來保持該混合物能攪拌。該混合物在60-70℃下攪拌另外3小時,然后讓其冷卻到室溫約16小時。該固體過濾分離并用200ml冷去離子水洗滌。在60℃下用5%NaOH溶液(675ml)處理4小時,來水解該粗產物(170g)。該水溶液用3份乙酸乙酯(總量1.5升)萃取。該萃取物在無水硫酸鈉上干燥、過濾并蒸發,得到灰白色固體產物,N′,N′-雙(2-羥乙基)磺胺,72.1g(55.5%粗產率)。實施例38制備炭黑產品該實施例介紹另外一種不需要使用外加酸的方法。在90℃下,將乙酰磺胺(10g)溶解在500ml去離子水中。向該溶液中,加入表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(100g)。炭黑加入該混合物后,把去離子水(10ml)中的亞硝酸鈉(3.24g)加入到該漿料中。立即放出氣體。停止加熱,攪拌該混合物,并讓其冷卻到室溫。該炭黑漿料在65℃下蒸發至干燥。該產品連有對-C6H4SO2NHCOCH3基團。實施例39制備炭黑產品混合并攪拌苯酰磺胺(26.0g)、23.5ml濃HCl、25ml丙酮和100ml去離子水。把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(100g)懸浮在500ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉(6.50g)溶于約25ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到苯酰磺胺的溶液中。10-20分鐘后,把該重氮鹽溶液分成兩等份。一份加到炭黑在水中的漿料中。立即有明顯的氣體逸出。繼續攪拌,直到觀察到再沒有氣體逸出為止。該產物過濾分離并用去離子水洗滌。該產物在75℃下干燥16小時。該產品連有對-C6H4SO2NHCOC6H5基團。實施例40在氫氧化銨存在下制備炭黑產品把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(100g)懸浮在9.8ml濃氫氧化銨和500ml去離子水的混合物中,并加以攪拌。把實施例39中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的漿料中。立即有明顯的氣體逸出。繼續攪拌,直到沒有觀察到再有氣體逸出為止。該產物過濾分離并用去離子水洗滌,然后在75℃下干燥16小時。該產品連有對-C6H4SO2NHCOC6H5基團。實施例41炭黑產品的制備混合實施例36中的N′-己酰基磺胺(12.7g)、11.8ml濃HCl、40ml丙酮和200ml去離子水。該溶液在冰水浴中冷卻。把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(50g)懸浮在200ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉(3.24g)溶解在約20ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到N′-己酰基磺胺溶液中。在0-10℃下10-20分鐘后,把該重氮鹽溶液分成兩等份。一份加到炭黑在水中的漿料中。立即有明顯的氣體逸出。把該漿料從冰浴中取出,并繼續攪拌直到觀察到再沒有氣體逸出為止。該產物過濾收集,并用幾份去離子水洗滌。該潮濕固體在75℃下干燥。該產物連有對-C6H4SO2NHCOC5H11基團。實施例42在氫氧化銨存在下制備炭黑產品把表面積為58m2/g、DBPA為46ml/100g的炭黑(100g)懸浮在4.9ml濃氫氧化銨和200ml去離子水的混合物中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把實施例41中剩余部分的重氮溶液加到炭黑在水中的漿料中。立即有明顯的氣體逸出。把該漿料從冰浴中取出并繼續攪拌,直到沒有觀察到再有氣體逸出為止。該產物過濾分離并用去離子水洗滌。該潮濕固體在75℃下干燥。該產品連有對-C6H4SO2NHCOC5H11基團。實施例43炭黑產品的制備混合實施例37中N′,N′-雙(2-羥乙基)磺胺(66.3g)、66.8ml濃HCl和350ml去離子水。該溶液在冰水浴中冷卻。把表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑(150g)懸浮在1500ml去離子水中,并把該攪拌的漿料在冰水浴中冷卻。把亞硝酸鈉(17.6g)溶解在約60ml去離子水中,并在幾分鐘內把該溶液加到N′,N′-雙(2-羥乙基)磺胺溶液中。在0-10℃下10-20分鐘后,把該重氮鹽溶液一次加到炭黑在水中的漿料中。立即有明顯的氣體逸出。把該漿料從冰浴中取出,并繼續攪拌直到觀察到再沒有氣體逸出為止。該產物過濾洗滌,并用幾份去離子水洗滌。該潮濕固體在60℃下干燥。該產物連有對-C6H4SO2N(C2H4OH)2基團。實施例44把苯酰磺胺(93.9g)溶解在340ml1N氫氧化鈉和1700ml去離子水的溶液中。向該溶液中加入CTAB表面積為350m2/g、DBPA為120ml/100g的炭黑(200g)。15分鐘后,向該懸浮液中緩慢加入85ml濃HCl。將亞硝酸鈉(23.5g)溶解在約75ml去離子水中,并在數分鐘內把該溶液加到苯酰磺胺溶液中。立即有明顯的氣體逸出。從冰浴中取出該漿料,并繼續攪拌直到觀察到再沒有氣體逸出為止。該產物過濾分離并用幾份去離子水洗滌。該潮濕的固體在60℃下干燥。該產物連有對-C6H4SO2NHCOC6H5基團。實施例45實施例39-42的三輥研磨機研磨結果根據實施例24中所述的方法,評估實施例39-42中炭黑產品的混合速率和光學性能。下表的數據表明實施例39-42中的產品可用來制備油墨。實施例41和42的產品在研磨連接料中的混合性得到提高a通過研磨機四次后,停止研磨用RNA-52適印性測試儀(ResearchNorthAmericaInc.),從制得的印刷品中,測定由實施例39-42的炭黑產品和未處理標準炭黑制得的油墨的光學性能,并示于下表。從具有一系列膜厚度的印刷品數據的線性回歸中,計算出膜厚為1.0和2.0微米的值。實施例39-42的印刷品的光學性能實施例46在涂料組合物中使用炭黑產品把實施例43和44的炭黑產品用于如實施例34所述的熱固性丙烯酸配方中。把這些涂料球磨96小時得到的光學性能概述于下。這些數據表明實施例43和44的炭黑產品可用于熱固性丙烯酸組合物。a用MacBethRD918密度儀測定的光密度。b用BrookfieldKU-1粘度儀在Krebs裝置中測得的粘度。權利要求1.一種在其中加入了含有碳的改性碳產品的非水性涂料組合物,其碳連有取代或未取代的芳族基。2.權利要求1的組合物,其中該芳族基的芳環是芳基。3.權利要求1的組合物,其中該芳族基的芳環是雜芳基。4.權利要求1的組合物,其中該芳族基是式AyAr-的基團,其中Ar是選自下列的芳族基苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯基、吡啶基和三嗪基;A是氫、選自下列的官能團R、OR、COR、COOR、OCOR、鹵素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N=NR′;或A是線性、支鏈或環狀烴基,未取代或用一個或多個所說的官能團取代;R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基;R″是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、或取代或未取代芳酰基;x是1-40;和y是一個整數當Ar是苯基時為1-5,當Ar是萘基時為1-7,當Ar是蒽基、菲基或二苯基時為1-9,或當Ar是吡啶基時為1-4,或當Ar是三嗪基時為1-2。5.權利要求1的組合物,其中該芳族基具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO2NR2或SO2NR(COR)的基團,其中R獨立是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、取代或未取代芳酰基;且x為1-40。6.權利要求5的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NH2。7.權利要求5的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHC6H13。8.權利要求5的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHCOCH3。9.權利要求5的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHCOC5H11。10.權利要求1的組合物,其中該碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、活性碳或其混合物。11.權利要求10的組合物,其中該碳是炭黑。12.一種向其中加入了含有碳的改性碳產品的非水性油墨組合物,該碳連有取代或未取代的芳族基。13.權利要求12的組合物,其中該芳族基的芳環是芳基。14.權利要求12的組合物,其中該芳族基的芳環是雜芳基。15.權利要求12的組合物,其中該芳族基是式AyAr-的基團,其中Ar是選自下列的芳族基苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯基、吡啶基和三嗪基;A是氫、選自下列的官能團R、OR、COR、COOR、OCOR、鹵素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N=NR′;或A是線性、支鏈或環狀烴基,未取代或用一個或多個所說的官能團取代;R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基;R″是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、或取代或未取代芳酰基。x是1-40;和y是一個整數當Ar是苯基時為1-5,當Ar是萘基時為1-7,當Ar是蒽基、菲基或二苯基時為1-9,或當Ar是吡啶基時為1-4,或當Ar是三嗪基時為1-2。16.權利要求12的組合物,其中該芳族基具有a)一個芳族基,和b)至少一個或SO2NR2或SO2NR(COR)的基團,其中R獨立是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、取代或未取代芳酰基;且x為1-40。17.權利要求15的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NH2。18.權利要求15的組合物,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHC6H13。19.權利要求15的組合物,其中該有機基是對-C6H4SO2NHCOCH3。20.權利要求15的組合物,其中該有機基是對-C6H4SO2NHCOC5H11。21.權利要求12的組合物,其中該碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、活性碳或其混合物。22.權利要求21的組合物,其中該碳是炭黑。23.一種含有碳和連有有機基團的改性碳產品,該相連的有機基團具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO2NR2或SO2NR(COR)的基團,其中R獨立是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、取代或未取代芳酰基;且x為1-40。24.權利要求23的改性碳產品,其中該碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、活性碳或其混合物。25.權利要求24的改性碳產品,其中該碳是炭黑。26.權利要求25的改性碳產品,其中該芳族基是對-C6H4SO2NH2。27.權利要求25的改性碳產品,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHC6H13。28.權利要求25的改性碳產品,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHCOCH3。29.權利要求25的改性碳產品,其中該芳族基是對-C6H4SO2NHCOC5H11。30.一種提高非水性涂料組合物光學性能的方法,包括這樣的步驟把包括連有取代或未取代芳族基的碳的改性碳產品加到該非水性涂料組合物中。31.權利要求30的方法,其中該芳族基是式AyAr-的基團,其中Ar是選自下列的芳族基苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯基、吡啶基和三嗪基;A是氫、選自下列的官能團R、OR、COR、COOR、OCOR、鹵素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N=NR′;或A是線性、支鏈或環狀烴基,未取代或用一個或多個所說的官能團取代;R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基;R″是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基或取代或未取代芳酰基;x是1-40;和y是一個整數當Ar是苯基時為1-5,當Ar是萘基時為1-7,當Ar是蒽基、菲基或二苯基時為1-9,或當Ar是吡啶基時為1-4,或當Ar是三嗪基時為1-2。32.權利要求30的方法,其中該芳族基具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO2NR2或SO2NR(COR)的基團,其中R獨立是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、取代或未取代芳酰基;且x為1-40。33.權利要求30的方法,其中該碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、活性碳或其混合物。34.權利要求30的方法,其中該碳是炭黑。35.一種提高非水性油墨組合物光學性能的方法,包括這樣的步驟把包括連有取代或未取代芳族基的碳的改性碳產品加到該非水性涂料組合物中。36.權利要求35的方法,其中該芳族基是式AyAr-的基團,其中Ar是選自下列的芳族基苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯基、吡啶基和三嗪基;A是氫、選自下列的官能團R、OR、COR、COOR、OCOR、鹵素、CN、NR2、SO2NR2、SO2NR(COR)、NR(COR)、CONR2、NO2和N=NR′;或A是線性、支鏈或環狀烴基,未取代或用一個或多個所說的官能團取代;R獨立地是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR″或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、或取代或未取代芳基;R″是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、或取代或未取代芳酰基;x是1-40;和y是一個整數當Ar是苯基時為1-5,當Ar是萘基時為1-7,當Ar是蒽基、菲基或二苯基時為1-9,或當Ar是吡啶基時為1-4,或當Ar是三嗪基時為1-2。37.權利要求35的方法,其中該芳族基具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO2NR2或SO2NR(COR)的基團,其中R獨立是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、(C2-C4烯氧基)xR′、或取代或未取代芳基;R′是氫、C1-C20取代或未取代烷基、C3-C20取代或未取代鏈烯基、C1-C20取代或未取代鏈烷醇基、取代或未取代芳酰基;且x為1-40。38.權利要求35的方法,其中該碳是炭黑、石墨、玻璃碳、磨碎的碳、活性炭、活性碳或其混合物。39.權利要求38的方法,其中該碳是炭黑。全文摘要介紹了一種向其中加入了含有碳的改性碳產品的非水性涂料或油墨組合物,該碳連有取代或未取代的芳族基。也介紹了包括碳和相連的有機基的改性碳產品,該有機基團具有a)一個芳族基,和b)至少一個式SO文檔編號C09DGK1175271SQ95197592公開日1998年3月4日申請日期1995年12月14日優先權日1994年12月15日發明者詹姆斯·A·貝爾蒙特,柯蒂斯·E·亞當斯申請人:卡伯特公司