具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料及合成方法與應用的制作方法
【專利摘要】本發明公開了一種具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料及合成方法與應用，熒光染料的結構式如下：該熒光染料的制備方法為(1)將吲哚碘鹽a和縮合劑b按物質的量的比為0.5:1-1.5:1溶于甲苯-乙酸混合液，110℃反應2h；反應完畢后，濃縮除去溶劑，過柱分離，得中間體c；(2)將中間體c，以及苯乙酮、4-甲基苯乙酮或4-甲氧基苯乙酮按物質的量比為1:3-1:1溶于氫氧化鉀水溶液-甲醇混合液，60-100℃反應15-30h；反應完畢后30-60℃減壓濃縮20-50min，除去溶劑，過柱分離，即得具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料。本發明的熒光染料具有近紅外最大發射波長，并且擁有極大的斯托克斯位移。
【專利說明】具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料及合成方法與應用
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一類具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料，及其合成方法與應用， 屬于特異性熒光檢測【技術領域】。
【背景技術】
[0002] 目前，熒光成像技術已經發展成為動態監控活細胞及活體中生物分子事件的最重 要手段。新型熒光成像傳感器的發展極大地促進了細胞生物學以及醫學診斷成像等的進 止 /J/ 〇
[0003] 近紅外發射（Em>650nm)的熒光染料，由于其具有對生物組織樣品較低的光損傷、 較深的組織穿透能力、較低的生物背景熒光干擾等優點，而被廣泛用于生物成像領域。目 前，有些熒光染料其熒光吸收峰和發射峰的位置比較接近，斯托克斯位移較小，如l〇_15nm 左右，小的斯托克斯位移由于吸收光譜和發射光譜具有很大的交蓋，使染料有部分發射光 能被自身吸收，導致染料熒光強度降低，造成染料的自淬滅；而大的斯托克斯位移能夠有效 地減少熒光團發射光子的再吸收。具有大斯托克斯位移，同時具有近紅外發射的有機熒光 染料能夠極大地提高熒光成像的精確度。因此，開發新型的近紅外發射同時具有大斯托克 斯位移的熒光染料是非常必要的。
【發明內容】
[0004] 針對上述現有技術，本發明的目的是提供一類具有大斯托克斯位移的近紅外熒光 染料，它們具有近紅外最大發射波長（Em>650nm)，并且擁有極大的斯托克斯位移（>180nm)。 本發明的熒光染料可以應用于活細胞及斑馬魚活體染色。
[0005] 為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：
[0006] -類具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料，其結構式如下：
[0007]
【權利要求】
1. 一種具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料，其特征在于，其結構式如下：
其中，R為H、Me或OMe。
2. 權利要求1所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟如下： (1) 將吲哚碘鹽a和縮合劑b按物質的量的比為0. 5:1-1. 5:1溶于甲苯-乙酸混合液， IKTC反應2h;反應完畢后，濃縮，除去溶劑，過柱分離，得黑紅色固體，即為中間體c; (2) 將中間體c，以及苯乙酮類化合物，按物質的量比為1:3-1:1溶于氫氧化鉀水溶 液-甲醇混合液，60-KKTC反應15-30h;反應完畢后30-60°C減壓濃縮20-50min，除去溶 齊U，過柱分離，即得具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料； 所述苯乙酮類化合物為苯乙酮、4-甲基苯乙酮或4-甲氧基苯乙酮。
3. 如權利要求2所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟⑴中，所述甲苯-乙酸混合液中，甲苯與乙酸的體積比為10:5-20:5。
4. 如權利要求2所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟（1)中，過柱分離所用的洗脫劑為二氯甲烷-甲醇混合液，二氯甲烷-甲醇混合液 中，二氯甲烷與甲醇的體積比為25:1-75:1。
5. 如權利要求2所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟（2)中，所述氫氧化鉀水溶液-甲醇混合液中，氫氧化鉀水溶液與甲醇混合液的體 積比為 5:10-5:20。
6. 如權利要求2所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟（2)中,氫氧化鉀水溶液中,氫氧化鉀的質量分數為15%。
7. 如權利要求2所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料的合成方法，其特征在 于，步驟（2)中，過柱分離所用洗脫劑為二氯甲烷-甲醇混合液，混合液中，二氯甲烷與甲醇 的體積比為50:1-200:1。
8. 權利要求1所述的具有大斯托克斯位移的近紅外熒光染料在細胞染色中的應用。
【文檔編號】C09B23/10GK104448891SQ201410606444
【公開日】2015年3月25日 申請日期:2014年10月31日 優先權日:2014年10月31日
【發明者】唐波, 李平, 肖海濱, 張雯 申請人:山東師范大學