一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發明提供了一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用。所述的2-喹啉酮類化合物是3-（2-苯并咪唑基）-6，7-二氟-2-喹啉酮。其制備方法：以3，4-二氟乙酰苯胺為起始原料，與POCl3、DMF反應得到2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛，然后水解生成3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮，再與鄰苯二胺反應制得2-喹啉酮類化合物。本發明提供的2-喹啉酮類化合物作為熒光探針能定量檢測Hg2+的含量，而且顯示了高的靈敏性和選擇性，檢測過程簡單、快速，檢測結果準確。
【專利說明】ー種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用
【技術領域】
[0001]本發明屬于雜環有機化合物的合成【技術領域】，具體屬于2-喹啉酮類化合物的制備方法及其在檢測Hg2+方面的應用。
【背景技術】
[0002]汞是ー種具有嚴重生理毒性的化學物質，一旦進入生物體，就會在生物體內富集，產生慢性中毒，損害腦、腎、胃和腸道，甚至引起死亡。近年來，由于汞及汞鹽在エ業中的廣泛使用，使得環境中汞污染嚴重。因此，Hg2+的定量檢測在藥品、食品、臨床和環境檢測方面是非常重要的。
[0003]目前，常用的Hg2+的檢測方法有:分光光度法、原子發射光譜法、原子吸收光譜法、氫化物發生-原子熒光光譜法、X射線熒光光譜法、等離子體感應光譜譜法、電化學方法等。但這些分析方法在實際應用中存在耗時，分析步驟復雜，分析儀器昂貴，采樣頻率低等缺點。因此，開發高效、廉價、簡捷的Hg2+檢測方法成為當前的研究熱點。
[0004]熒光化學傳感器由于具有使用方便，靈敏度高，選擇性好、實時、在線、原位檢測等優點，成為檢測Hg2+的一個新興的研究熱點。目前，用作Hg2+熒光分子探針的物質種類很多，常見的有以熒光素和羅丹明為代表的咕噸類(J.0rg.Chem.，2008，73 (21)，8571-8574 ；Inorg.Chem.，2009，48(12),5061-5072)、香豆素類(Chem.Commun.，2010，46(19)，3292-3294 ；0rg.Biomol.Chem.,2010,8(6)，1310-1314)、萘酰亞胺類(Org.Lett.,2011,13(6)，1422-1425 ;0rg.Lett.，2012，14(8)，2094 — 2097)、卟啉類(Anal.Chem.，2009，81 (24) ,9993-10001 )、氟硼二吡咯類(Eur.J.0rg.Ch em.,2012(6), 1158 — 1163 ;J.Mater.Chem.，2012，22 (23)，11475-11478)和 8-羥基喹啉類(Org.Lett.，2005，7 (19)，4217-4220 ；Inorg.Chem.，2009，48 (13)，5797-5800)等。盡管有些傳感器已經應用于細胞和生物體內汞離子的檢測研究，但是仍然存在部分傳感器制備方法繁瑣、操作復雜，有時需要借助掩蔽劑消除干擾等缺點，因此，設計合成具有聞效、聞靈敏度、聞選擇性、聞穩定性，以及環境友好型的汞離子熒光分子探針，仍是該領域的研究熱點。
【發明內容】
[0005]本發明的目的是提供ー種2-喹啉酮類化合物及其制備方法，該化合物是由3，
4-二氟こ酰苯胺為起始原料合成而來，原料易得，制備方便。
[0006]本發明的另ー目的是提供ー種2-喹啉酮類化合物的應用，該化合物作為熒光探針能定量檢測Hg2+的含量。
[0007]本發明提供的ー種2-喹啉酮類化合物，是3- (2-苯并咪唑基)-6，7- 二氟_2_喹啉酮(BIDFQ)，其結構式:
[0008]
【權利要求】
1.ー種2-喹啉酮類化合物，其特征在于，它是3- (2-苯并咪唑基)-6，7-二氟-2-喹啉酮，其結構式:
2.一種如權利要求1所述的2-喹啉酮類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: (1)制備2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛； (2)按質量比1: 10~20將2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛加到70%こ酸水溶液中，加熱回流反應5-8小時，水解生成3-醛基-6，7- 二氟-2-喹啉酮；(3)按質量比1: 15~30將3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮加到無水こ醇中，再加入I倍3-醛基-6，7- 二氟-2-喹啉酮摩爾量的鄰苯二胺和0.1~0.3倍3-醛基-6，7- 二氟-2-喹啉酮摩爾量的酸，加熱回流反應5-10小時，制得3- (2-苯并咪唑基)-6,7- 二氟-2-喹啉酮。
3.根據權利要求2所述的2-喹啉酮類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(3)中所述的酸為こ酸、硼酸或對甲苯磺酸。
4.一種如權利要求1所述的2-喹啉酮類化合物作為熒光探針在定量檢測Hg2+中的應用。
【文檔編號】C09K11/06GK103570678SQ201310533310
【公開日】2014年2月12日 申請日期:2013年11月1日 優先權日:2013年11月1日
【發明者】張永斌, 郝俊生, 霍方俊, 陰彩霞, 鈔建賓, 劉滇生 申請人:山西大學